DE1447783A1 - Photographische Dispersion - Google Patents
Photographische DispersionInfo
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/388—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor
- G03C7/3885—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor characterised by the use of a specific solvent
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Description
Or. F. ZmroWii - Dr. E Awifwnn
FeNinloW
MÖndwn 2, Biiuh«wlK*·
Λβ
Kr/V
2/2/Ι
15.75-285
Neue Unterlagen
Pavelle Limited, Bpsom, üurrey/Großbritannien
aBBaivasaaeass&aBBBSsssssiKasaaas
Photographieohe Dispersion
Die Erfindung betrifft Verbesserungen bezüglich der Herstellung
von photographischen Dispersionen, insbesondere der Dispersion von photographiachen Bmulsionshllfbeotandtellen in
hydrophilen photographischen Dlspersionsmedien, beispielsweise
wäßriger Gelatine· Der Ausdruck "photographische Emulsionahilfebestandteile"
wird zur Bezeichnung von Substanzen verwendet» die zur Formulierung ,photographischer Emulsionen,
und zwar sowohl vom Sohwarz-Weiß-Typ als auch vom lterbtyp gebraucht
werden, außer den Silberbaiogeniden, und umfaßt ins-
besondere Farbkuppler, Stabilisatoren, Antioxydationsmittel, Sensibilisatoren, Filterfarbstoffe, optische Sensibilisatoren
und dergleichen· -
Bei der Herstellung von .Silberhalogenidemulsionen wird eine
Anzahl chemischer Verbindungen in die ümulaicnen eingebestV
; ··.."'■ ·' ; BADORiQ'NAL
und es ergibt aich ein photographisches Material mit den gewünaohten
Eigenschaften. 2u den Beispielen für derartige Ver- · Windungen gehören Farbkupplers Stabilisatoren, Antioxydationsmittelj
Filterfai'bstoffe und optische Sensibilisatoren..
■ Die Einverleibung diaser Verbindungen, die im allgemeine hydrophobe
Eigenschaften aufweisen, in die Silberhalogenid, emulsionen
ergab stets Schwierigkeiten, Sa aind/z* B» die brauchbarsten
Typen von farbkupplern diejenigen der langkettigen,
/ niefat-dinfundierenden Kuppler, und ein Verfahren zur Einverleibung
dieser Verbindungen in pho.tographiache Emulsionen besteht
darin, daß diese im Verlauf ihrer Herstellung mit salz-
• bildenden Gruppen versehen werden, d.h* Carbonsäure- und
Sulfonsäuregruppen, so daß sie zu der Emulsion in Form loslicher
Alkalisalze zugegeben werden können» Ein abweichendes .Verfahren zur Einverleibung von Farbkupplern, in photographs-
■ sehe Emulsionen beruht auf der. Verwendung einer Dispersions-
• tecimik. Bei diesem Verfahren werden Kuppler verwendet, welche
keine salzbilc!enden Gruppierungen aufweisen. Die Kuppler
werden in mit Wasser nicht mischbaren öligen lösungsmitteln
; oder Kristalloiden gelöst, und die erhaltenen lösungen werden
dann direkt in der Silbarhalogenidemulsion1 diapergiert; ande-
' reraeits können die lösungen zuerst in wäßriger Gelatine mit
Hilfe von Dispergiermitteln und einer Homogen is ierauarüstung
■ dißpergiert werden, und die so erhaltene Dispersion wird dann
·-.' mit 'clei Silberhalogenid emulsion vermischt. Die ITachteile dieser
Verfahren bestehen darin, daß di.e jföfflffi^g"BiIdQr8 die mit
,"■Materialien 'dieser'Art'.erzeugt eißäj'im nsa'sea Äustaad-'-opak
λ-;/' -■■■■ -' '' '" : 1ADOFHGINAL
ft-t/ro.85 ■" - .,■ - · ■■' . -
sind und nicht feeurteilt werden können (assessed), bis sie getrocknet sind; daß die Gelatineschicht des Materials in
einem sehr weichen Zustand verbleibt und infolgedessen spezielle Vorsichtsmaßnahmen beim Verarbeiten und !Trocknen
erfordert und daß die in der Emulsion verbliebenen Lösungsmittel Schwierigkeiten während der lagerung des sensibillsierten Materials verursachen können» so daß infolge davon
spezielle Vorkehrungen, wie z.B. niedrige Temperatur und Feuchtigkeit, erforderlich Bind.
Die Zielsetzung der Erfindung besteht deshalb in einem verbesserten Verfahren zur Herstellung einer Dispersion von photographisohen Emulsionshilfsbeetandteilen in hydrophilen photographischen Dispersionsmedien.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Dispergieren
von Hilfebestandteilen photographisoher Emulsionen, wie farbkupplern und/oder Stabilisatoren und/oder Antioxydationsmitteln
und/oder Ultraviolettabaorbern und/oder optischen Sensibilisatoren in einem hydrophilen photographischen Dispersionsmedium,
wobei der Hilfebestandteil in einem Lösungsmittel gelöst und die dabei erhaltene Lösung in einem photographischen Dispersionsmedium in (legenwart eines Netzmittels dispergiert wird, dadurch
gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel tetrahydrothlophen-1,1-dioxyd oder ein alkylsubstituitrtee Derivat davon verwendet
wird. Das Tetrahydrothiophen-1,1-dioxyd oder das alkyl-eubeti-
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tuierte Derivat davon kann gewünschtenfalls anschließend
durch Auswaschen aus der Dispersion entfernt werden, wobei
der dispergierte chemische Bestandteil in dispergiertem
Zustand verbleibt. Als
h.
• alky1-aubatituierte Derivate des flJetrahydrothiophen-1,1-dioxyde können die Mono-, Di-,- Tri- oder Setraalkylderivate
eingeeetflt werden, deren Alkylgrupptn voraugaweise &ue nie- ' '
drigen Alkylgruppen mit -1 bis 4 Kohlenstoffatomen bestehen.
bei_der Herstellung von photographisohen Dispersionen, welche
• . . ■ ' '. . ■ ■ ■ ■ · \
hydrophobe Emulsionabeatandteile, insbesondere.Farbkuppler
-ohne lösliohmaohende Gruppen, enthalten. - ■ ,
Zur Herstellung von Silberhalogenidemulsionen kann eine Lösung
des Emulsionsbestandteils oder Gemische von Bestandteilen in Tetrahydrothiophen-1,1-dioxyd oder alfcyl-eubstitularten Derivaten davon zu dem hydrophilen photographisohen Dispersionsmedium sowohl vor aia auch nach der Einbringung des Silberhalogenidsalzes in das Medium zugegeben, werden, um eine Emulsion zu bilden. 80 wird bei einer Ausführungsform die lösung
zu dem Disperslonsmedium^ welches bereits eine Dispersphase
eines Silberhalogenidealaee enthält, zugegeben j es v»ird somit
tatsächlich die. Lösung direkt zu'einer vorhergehend hergestellt
j ten Silberhalogenidemulsion zugefügt t Bei einem abv? θ loh en den '
Verfahren Wird die lösung zuerst zu dem Diepereionämedium zu- '
gesetzt, und die dadurch erhaltene Dispemon wird dann zu einer vorhergehend hergestellten Silberhalogenidemulsion zugefügt.
Dae/voraugte LOaungsmittel zur Verwendung heim erfindungsgemäßen
Verfahren ist das Tetrahydrothiopben-1,1^dioa;yd gelbst, d?a auoh
-X-
als Sulpholane bezeichnet wird; dieses stellt ein günstiges
Lösungsmittel für eine große Vielzahl ohejuisoher Verbindungen
dar, die brauchbare Bestandteile für Earbemulsionen sind. Es ist mit Wasser in sämtlichen Verhältnissen mischbar und erlaubt
die Herstellung von sehr feinen Dispersionen.
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete photographische Dispersionsmedium kann von den im allgemeinen bei der Herstellung
photographischer Emulsionen angewandten Typen sein, wobei jedoch ein besonders zufriedenstellendes Medium in wässriger
Gelatine besteht; andere geeignete Substanzen, die anstelle von Gelatine verwendet werden können, sind z.B. Polyvinylalkohol,
Carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon und dergleichen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders wertvoll für den
Einbau von farbkupplern in photographische Dispersionsmedien. Da die Kuppler keine sauren löslichmachenden Gruppen enthalten
müssen, was bei bestimmten Verfahren, wie sie bisher angewandt wurden, notwenflig ist, wird der Bereich an verwendbaren Parbkupplern
gesteigert. Als Beispiele für geeignete Farbkuppler seien aufgeführt? (r-0otadeoyl)-1-hydroxy-2-naphthamid
(Cyan), i-Cp-HitropLenyiy^-heptadeoyl-S-pyrazolon (Purpur)
und 2-(lT-Methyl-IT-ootadecylamino)-1-(p-anisoyl)-acetanilid
(Gelb).
Die gemäß der Erfindung verwendeten Netzmittel werden entsprechend
dem zu dispergierexiden Emulsionsbestandteil gewählt.
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-X-
So wird B.B. Im Pail von Oyankupplern ein anionisches Netzmittel vorzugsweise verwendet, welches ein Sale eineβ
Aralkyl- oder alicyclischen Amine mit einem sulfonierten
Fettsäurealkohol, beispielsweise Laurylalkohol, darstellt,
. B.B. Cyolohexylaminlaurylsulfonat oder Benzylaminlaurylsulfat.
Das Hetamittel macht vorzugsweise 0,05 Ms 0,25 #» vorteilhafterweise etwa 0,10 Gewichts-#, der gebildeten Dispersion
aus. Bei Purpurkupplern können Ester von Fettsäuren, beispielsweise von Laurinaäure, mit einem Glykol, beispielsweise
Polyglykolmonolaurat, verwendet werden. Bei Gelbkupplern besteht ein geeignetes netzmittel aus Cetylpyridiniumbromid.
Es ist selbstverständlich, daß das erfindungsgemäße Verfahren auch für die Einbringung anderer Emulsionsbestandteile als
Farbkuppler in photographisohe Dispersionsmedien verwendet
werden kann. Beispiele für Bestandteile, die auf Grund des •rfindttttgefcemftßen Verfahrene einfaoh eingebaut werden kennen,
»ind B.B. Stabilisatoren, wie Beniotriaeol und NitrobenBimidaeol, iÄtioxTdationamittel, btiipieleweise 2-LauroTlhydroohinon und 2,5-Di-tert.butylhydroohinon, TJltraviolett-abiorbiertnd· Btibstanien, b.B. 2,2l-Plhydroxy-4,4-'-dimethexybeniophonon und substituierte HydroxyphenylbeneotriaBole, sowie
optieohe Sensibilisatoren, beispielsweise J^'-Diäthyl-g-äthyl
6,6*-diphenyl-oryoarbooyanin und 5,3'-Diäthyl-1O-ohlorthiadioarbooyaninjodid, Sie Bispersionsetabilisatoren werden im Hinblick auf die einzubauende ohemlsohe Verbindung gewählt.
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-V-
Die gemäß der Erfindung verwendeten Lösungsmittel können ge~
;' gebenenfälle in Verbindung mit anderen mit Waaser,mischbaren
' Und/oder mit Y/asser unmiachbaren, im allgemeinen für in SiI- .
; . .berhalogenidemulsionen einzubauende Bmulsi^onsbestandteile
,verwendeten Lösungsmitteln verwendet werden. Zu den Lösungs- .
/.mitteln, mit denen Sulpholane verträglich ist, gehören unter
. 'anderem verschiedene Alkohole, Ketone, aliphatieche Kohlen-
; waeaerstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe. Die Verwen-
; . dung der !Lösungsmittel entsprechend der Erfindung macht es
■ ■ ; i t
häufig möglich,' das Gesamtvolumen an' angewandtem Lösungsmittel
, zu vermindern, und ebenso wird es dadurch ermöglicht, die DIb- 1
persion der Bestandteile :in^den Emulsionen zu erleichtern«
!fach»einem weiteren Merkmal der !Erfindung sind photographische
• Dispersionen· vorgesehen,'<
welche ein hydrophiles photographi-.: sches Diapersionsmedium, einen Farbkuppler, einen Disperaons-
; stabilisator und'als Lösungsmittel für. den «Farbkuppler l1etra-
; hydrothiophen-ii1-dioxyd oder ein alkyl*-substituiertes Derivat
' davon enthalten., ·." · ," ■'· '■-.■■ . ".. ; .-,- : . .
•J Me folgenden.Beispiele dienen aur weiteren Erläuterung der
Erfindung'^ ohne sie mix beschränken.. '.
Beiopiel 1 '■: ■■-'.", '·"■■' · i:- ; 6 g eines Oyankupplers ^t^*0ctadecyl)-1-hydroxy-2-.naphthaiiid f
ffurdea iü 20 ml Sülphoiane unter-gelindem Erwärmen gelöst.
■"'·■. ■ '9098.04/1065
0,5 g eines Netsmittels (Gyolohexylaminlaurylsulfat) wurden
zugegeben und die dabei erhaltene lösung unter wirksamem Rühren zu 100 ml einer 5^-igen Gelatinelösung zugesetzt.
Sie erhaltene Dispersion dea Kupplere wurde sehließlioH
mit 1 1 einer photographischen Emulsion vermischt.
Bs wurde gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1 gearbeitet, jedoch
anstelle des Oyankupplers 6 g eines Purpurkupplers (1-(p-Nitrophenyl)-3-heptadecyl-5-pyrazolon)
und als Netzmittel 0,5 g eines Polyglykolmonolaurats verwendet.
Ss wurde nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 gearbeitet, jedooh
anstelle dea Oyankupplers 6 g eines Gelbkupplers C 2-(N-Methyl-N-OQ-tadeoylamino)
-1 - (p-anisoyl}-aoetanilid J un4.jp^» Netamittel
0,5 g aetylpyrldiniumbromid vtrwendet.
ORIGINAL INSPECTED
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Claims (16)
1.) Verfahren zum Dispergieren von HilfBestandteilen photographischer
Emulsionen, wie farbkupplern und/oder Stabilisatoren und/oder Antioxydationsmitteln und/oder Ultraviolettabsorbern
und/oder optischen Sensibilisatoren in einem hydrophilen photographischen Dispersionsmedium, wobei der
Hilfsbestandteil in einem Lösungsmittel gelöst und die dabei
erhaltene Lösung in einem photographischen Dispersionsmedium in Gegenwart eines Netzmittels dispergiert wird,
dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Tetrahydrothiophen-1,1-dioxyd
oder ein alkylsubstituiertes Derivat davon verwendet wird,
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Hilfsbestandteil aus einem Farbkuppler besteht,
5·} Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
farbkuppler aus (N-Ootadeoyl)-1-hydroxy-2-naphthaiBid (Gyan),
t-(p-Kitrophenyl)-3-heptadeoyl-.5"Pyrazolon (Purpur) oder
a-CH-methyl-fl-ootadecylaminoO-i-ip-anisoylJ-aoetanilid (Gelb)
besteht.
4·)' Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß als
Kuppler (F-Octadeoyl)-I-hydroxy-2-naphthamid (Cyan) und als
BFetzmittel ein anionisohes Netzmittel, das aus dem Salz
eines Aralkyl- oder alioyolischen Amins mit einem sulfo-,- .»-
nierten Fettsäurealkohol besteht, verwendet werden. '■■
Unterlagen m>7i\^.inrArsm$am'Mw!®me*'V>4*&W3i. |g9 8 0 Ai/ 10 6 S
5.) Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß
das Netzmittel aus Oyclohexylaminlaurylsulfat oder Benzylaminlaurylsulfat besteht.
6.) Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß das Hetesmittel in einer Menge zwischen 0,05 und 0,25
Gewichts-^, bezogen auf das Gesamtgewicht der gebildeten Dispersion, vorhanden ist.
7·) Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß als
Farbkuppler 1-(p-Nitrophenyl)-3-heptadecyl-5-pyrazolon (Purpur) und als Hetzmittel ein Ester einer Laurinsäure mit
einem Glykol verwendet werden.
8.) Verfahren nach Anspruoh 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Netzmittel Polyglykolmonolaurat verwendet wird.
9.) Verfahren nach Anspruch 3t dadurch gekennzeichnet, daß als
farbkuppler 2-(H-Methyl-N-ootadeoylamino)-1-(p-anisoyl)-acetaniliä (Gelt») und als Netzmittel Oetylpyridiniumbromid
verwendet werden.
10.) Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Hilfsbestandteil aus einem Imulsionsetabilisator, Antioxydationsmittel, FiIterfartetoff oder optischem Sensibilisator
besteht.
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11.) Verfahren nach Anspruch i bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß als photographischee Dispersionsmedium wäßrige Gelatine
verwendet wird.
12.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 10,' dadurch gekennzeichnet,
daß als -photographisches Dispersionsmedium Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose oder Polyvinylpyrrolidon ver-
ι - t
wendet wird. ,
13·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die lösung des Hilfsbestandteils in dem Tetrahydrothiophen-1,1-dioxyd
oder einem alkyl-substituierten'Deri- · vat davon direkt in einem photographischen Dispersionsmedium,
welches bereits eine Dispersphase eines. SÜberhalogenidseizes,
enthält," dispergiert wird, ",
14*) Verfahren nach Anspruch 1 bis 12y dadurch gekennzeichnet,
• , daß. die lösung des Hilfsbestandteils in Setrahydrothiophen-1,1-dioxyd
oder einem olkyJL-substituiert'en Derivat davon
einem photographischen 'Dispersionsmedium zugefügt und die auf diese Weise erhaltene Dispersion anschließend zu einer
Silberhalogenidemulsion zugesetzt wird1*· : ·' ' '
15.) Verfahren.1 nach Anspruch. 1 bis I4t dadurch-gekennzeichnet,
• ,daß der Hilfsbestandteil in einem mit niedrigem Alkyl substituierten
Derivat des Tetrahydrothiophen--1,1-dioxyds gelöst
wird',.
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.144778S
16.) Photographische Dispersion, bestehend aus einem hydrophilen photographischen Dispersionsmedium, einem Farbkuppler,
einem Heizmittel und als Lösungsmittel für den Farbkuppler
letrahydrothiophen-i,1-dioxyd oder einem alkyl-substituierten
Derivat davon.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4240463A GB1038029A (en) | 1963-10-28 | 1963-10-28 | Photographic dispersions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1447783A1 true DE1447783A1 (de) | 1969-01-23 |
Family
ID=10424264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19641447783 Pending DE1447783A1 (de) | 1963-10-28 | 1964-10-28 | Photographische Dispersion |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1447783A1 (de) |
| GB (1) | GB1038029A (de) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| US4957857A (en) * | 1988-12-23 | 1990-09-18 | Eastman Kodak Company | Stabilization of precipitated dispersions of hydrophobic couplers |
| US5015564A (en) * | 1988-12-23 | 1991-05-14 | Eastman Kodak Company | Stabilizatin of precipitated dispersions of hydrophobic couplers, surfactants and polymers |
| US5087554A (en) * | 1990-06-27 | 1992-02-11 | Eastman Kodak Company | Stabilization of precipitated dispersions of hydrophobic couplers |
| GB9016473D0 (en) * | 1990-07-26 | 1990-09-12 | Kodak Ltd | Dispersions and emulsions |
| JP3508081B2 (ja) | 1995-10-30 | 2004-03-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料用固体処理剤および処理方法 |
-
1963
- 1963-10-28 GB GB4240463A patent/GB1038029A/en not_active Expired
-
1964
- 1964-10-28 DE DE19641447783 patent/DE1447783A1/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1038029A (en) | 1966-08-03 |
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