DE1572022C3 - Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiebildern - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von DiazotypiebildernInfo
- Publication number
- DE1572022C3 DE1572022C3 DE19661572022 DE1572022A DE1572022C3 DE 1572022 C3 DE1572022 C3 DE 1572022C3 DE 19661572022 DE19661572022 DE 19661572022 DE 1572022 A DE1572022 A DE 1572022A DE 1572022 C3 DE1572022 C3 DE 1572022C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diazotype
- development
- ammonia
- percent
- anhydrous ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 carboxy, hydroxy, carbonyl Chemical group 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 4
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002301 Cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- ROMXEVFSCNLHAB-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC=C1O ROMXEVFSCNLHAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJBDUOMQLFKVQC-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1O CJBDUOMQLFKVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-Sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N Cyano radical Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1O ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABFCOJLLBHXNOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1O ABFCOJLLBHXNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSICPQZWCDZSQA-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC=CC=C1O SSICPQZWCDZSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGPZHKLEZXLNU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 MAGPZHKLEZXLNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDJLLJYEHWTXLF-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound NC(=O)CCC1=CC=CC=C1O LDJLLJYEHWTXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N Amino radical Chemical group [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAFXRWOIRKOKAZ-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 QAFXRWOIRKOKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- BVBSGGBDFJUSIH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-hydroxyphenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1O BVBSGGBDFJUSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKSA-N trans-2-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1O PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
H H
fahrens zur Erzeugung von Diazotypiekopien hoher Opazität.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gelöst, bei welchem die Entwicklung mit wasserfreiem Ammoniak
unter Druck vorgenommen wird. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial'
verwendet, das als Kuppler zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel
IO H H
. C — C,
H-C,
;c—oh
C C
η —c:
;c —oh
xc- ...-C
I ι
I ι
H R
in der R ein Halogenatom oder einen gegebenen- a5
falls durch Carboxy-, Hydroxy-, Carbonyl- oder Aminogruppen oder deren Derivate oder Halogen-.ltome
substituierten Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-, Aralkyl-
oder Cycloalkylrest oder einen subst.-Amino- oder Cyanorest oder einen Carboxylrest oder dessert
Derivate oder eine Sulforest oder dessen Derivate bedeutet, enthält.
2. Verfahren nach Anspruch .1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Ammoniak bei einem Druck bis zu 70,5 kp/cm2 anwendet.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiekopien unter Entwicklung
mit wasserfreiem Ammoniak bei einem Druck größer als 3,5 kp/cm2 und einer Temperatur
zwischen 4 und 100° C nach Patent 1 266 641.
In dem Patent 1 266 641 ist ein Verfahren zur Entwicklung
von Diazotypiekopien beschrieben, bei welchem die Entwicklung mit wasserfreiem Ammoniak
bei einem Druck größer als 3,5 kp/cm2 und einer Temperatur zwischen 4 und 100° C durchgeführt wird.
Es sind viele Kupplerverbindungen des Phenoltyps für die Diazotypie bekannt, unter anderem auch o-Hydroxyphenylpropionsäure
(J. K ο s a r, »Light Sensitive Systems«, J. Wiley and Sons, New York, London,
Sidney, 1965, S. 221). Nachteilig ist bei den bekannten Kupplern für die Diazotypie, daß diese entweder
instabil sind und daher mangelnde Lagerbeständigkeit besitzen oder eine Neigung zur vorzeitigen
Kupplung aufweisen, wenn sie in Zweikomponentendiazotypiematerialien verwendet werden
oder zu Bildern schlechter Opazität bei Verwendung in den üblichen Diazotypieverfahren führen.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verin der R ein Halogenatom oder einen gegebenenfalls
durch Carboxy-, Hydroxy-, Carbonyl- oder Aminogruppen oder deren Derivate oder Halogenatome substituierten
Alkyl-, Aryl-,' Alkenyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest oder einen subst.-Amino- oder Cyanorest
oder einen Carboxylrest oder dessen Derivate oder einen Sulforest oder dessen Derivate bedeutet,
enthält.
Hierdurch wird erreicht, daß mit stabilen, lagerbeständigen Zweikomponenten-Diazotypiematerialien
eine rasche Entwicklung durch Ammoniak unter erhöhtem Druck stattfindet und Kopien hoher Ultraviolett-Opazität
erhalten werden.
Mit besonderem Vorteil wird das Ammoniak bei einem Druck bis zu 70,5 kp/cm2 angewendet.
Besonders geeignete Substituenten R für die Kuppler der oben angegebenen Formel sind Aryl-, Alkyl-,
Alkenyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste, die unsubstituiert oder durch eine Carboxy-, Hydroxy-, Carbonyl-
oder Aminogruppe und Derivate von jeder dieser Gruppen substituiert sein können, und subst-Aminoreste.
Zu speziellen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel, die die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren
Verbindungen erläutern, gehören beispielsweise die in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen.
.:..:,./,.■ ■'■■.. ■ Tabelle I
o-Cyciohexylphenol,
o-Allylphenol,
o-(l-Methylbutyl)-phenol,
o-Hydroxyphenäthylalkohol,
Benzyl-o-hydroxybenzyläther,
o-Methoxymethylphenol,
o-Phenylphenol,
o-Hydroxyacetanilid,
o-Hydroxyzimtsäure,
o-Propylphenol,
o-Hydroxybenzylalkohol,
o-Isopropylphenol,
o-Isobutylphenol,
o-Hydroxyhydrozimtsäureamid,
Methyl-o-hyd roxyphenylacetat,
o-Hydroxyhydrozimtsäure,
o-Hydroxyphenylacetanilid,
o-Hydroxyphenylacetamid,
o-Hydroxyphenylessigsäure-2-phenylhydrazid
o-tert.-Butylphenol.
o-tert.-Butylphenol.
Gemäß einer bevorzugten Arbeitsweise wird eine Lösung in einem organischen Lösungsmittel hergestellt,
die ein geeignetes lichtempfindliches Diazoniumsalz und ein o-monosubstituiertes Phenol der oben angegebenen
Formel enthält. Ein Überzug aus dieser Lösung wird auf einen geeigneten Schichtträger aufgebracht
und getrocknet. Der Schichtträger kann Celluloseacetat, eine Papierbahn oder ein anderes geeignetes
Unterlagsmaterial sein.
Jede beliebige der üblichen bekannten lichtempfindlichen Diazoniumverbindungen kann bei der Herstellung
der Diazotypiematerialien verwendet werden.
Das erhaltene Diazotypiematerial wird bildmäßig belichtet und dann entwickelt, indem es wasserfreiem
Ammoniak unter Druck ausgesetzt wird. Das wasserfreie Ammoniak wird bei einem Druck größer als
3,5 kp/cm2 angewendet. Beispielsweise ist ein Druck im Bereich von 3,5 bis 70,5 kp/cm2 zufriedenstellend.
Mit Diazotypiematerialien des beschriebenen Typs ist die Entwicklung in etwa 1 Sekunde oder weniger nach
Einwirkung von wasserfreiem Ammoniak unter Druck praktisch beendet.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Ein Lösungsmittelgemisch aus 30 Volumteilen Methyläthylketon und 40 Volumteilen Methylcellosolve
wird hergestellt. Die folgenden Bestandteile werden dann in dem Lösungsmittelgemisch in den angegebenen
Mengen gelöst:
2 Gewichtsprozent Citronensäure,
1 Gewichtsprozent Sulfosalicylsäure,
1,5 Gewichtsprozent p-Dimethylaminobenzol-
fluoborat,
2,0 Gewichtsprozent o-Cyclohexylphenol.
2,0 Gewichtsprozent o-Cyclohexylphenol.
Ein dünner Überzug der erhaltenen Lösung wird auf eine transparente Celluloseacetatunterlage aufgebracht
und trocknen gelassen. Das Material wird dann durch ein Negativ etwa 3 bis 5 Sekunden lang belichtet
und durch Kontakt mit wasserfreiem Ammoniak bei einem Druck von 5,62 atü während 1,0 Sekunden
entwickelt. Hierdurch wird eine vollentwickelte Kopie hoher Opazität erzeugt.
B e i s ρ i e 1 2
Ein Lösungsmittelgemisch aus 33 Volumteilen Methyläthylketon
und 44 Volumteilen Methylcellosolve wird hergestellt. Die folgenden Bestandteile werden
dann in dem Lösungsmittelgemisch in den angegebenen Mengen gelöst:
1,12 Gewichtsprozent Vinylacetatharz,
0,75 Gewichtsprozent Mischpolymerisat aus
Acryl- und Methacrylsäureester,
Acryl- und Methacrylsäureester,
1,0 Gewichtsprozent Sulfosalicylsäure,
2,0 Gewichtsprozent Citronensäure,
1.5 Gewichtsprozent p-Dimethylaminobenzol-
fluoborat,
2.06 Gewichtsprozent o-Cyclohexylphenol.
Ein dünner Überzug der erhaltenen Lösung wird auf eine transparente Celluloseacetatunterlage aufgebracht
und getrocknet, und das erhaltene Material wird wie im Beispiel 1 exponiert und entwickelt. Es
wird eine vollentwickelte Kopie hoher Opazität erzeugt.
B e i s ρ i e 1 3
Es wird ein Diazotypiematerial wie im Beispiel 2 hergestellt, doch wird o-Hydroxyacetanilid als Kuppler
verwendet.
10
10
Es wird ein Diazotypiematerial wie im Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von o-(MethylbutyI)-phenol
als Kuppler hergestellt.
Gemäß Beispiel 3 und 4 hergestellte Materialien werden mit Hilfe einer üblichen Entwicklungsvorrichtung
für wäßriges Ammoniak entwickelt. Andere Proben des in Beispiele 3 und 4 hergestellten Materials
werden durch Kontakt mit wasserfreiem Ammoniak bei einem Druck von 5,62 atü während 1 Sekunde entwickelt.
Die Ergebnisse der Entwicklung mit wäßrigem Ammoniak und mit wasserfreiem Ammoniak
unter Druck sind in der Tabelle II zum Vergleich gegenübergestellt.
35
Beispiel 3
Beispiel 4
Beispiel 4
Entwicklungsverfahren
Diazotypiematerial
Diazotypiematerial
Wasserfreies
Ammoniak
1,0 Sekunden,
5,62 atü
Ammoniak
1,0 Sekunden,
5,62 atü
Dichte
0,58
0,30
0,30
Wäßriges Ammoniak
Zahl der
Durchgänge
Durchgänge
30
40
Gesamtverweil
zeit
(see)
zeit
(see)
120
100
100
Dichte
0,42
0,19
0,19
Wie aus den Daten der Tabelle II ersichtlich ist, ergeben Diazotypiematerialien, die gemäß den Beispielen
3 und 4 hergestellt sind, Kopien zufriedenstellender Dichte und Opazität nach Entwicklung
während nur 1 Sekunde mit wasserfreiem Ammoniak unter Druck. Die gleichen Materialien ergeben nach
zahlreichen Durchgängen durch eine übliche Entwicklungsvorrichtung unter Verwendung von wäßrigem
Ammoniak keine Kopien vergleichbarer Dichte. Die Gesamtentwicklungszeit in der Vorrichtung unter
Verwendung von' wäßrigem Ammoniak ist zumindest hundertfach größer als die zur Entwicklung solcher
Materialien mit wasserfreiem Ammoniak unter Druck erforderliche Zeit. Dies zeigt die außerordentliche
Eignung der verwendeten Diazotypiematerialien für eine Ammoniakentwicklung unter Druck und deren
Versagen bezüglich einer praktischen Verwendung in üblichen Diazotypieentwicklungsverfahren.
Vergleichbare Ergebnisse werden mit Diazotypiematerialien, die übliche lichtempfindliche Diazoniumverbindungen
und irgendeinen der beschriebenen o-monosubstituierten Phenolkuppler enthalten, nach
Entwicklung mit Ammoniak unter Druck erhalten.
Claims (1)
1. Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiekopien unter Entwicklung mit wasserfreiem Ammoniak
bei einem Druck größer als 3,5 kp/cm2 und einer Temperatur zwischen 4 und 1000C nach
Patent 1 266 641, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial
verwendet, das als Kuppler zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51714065 | 1965-12-28 | ||
| DEJ0032642 | 1966-12-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1572022C3 true DE1572022C3 (de) | 1977-10-06 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1262773B (de) | Lichtempfindliche Schicht | |
| DE1547935A1 (de) | Verfahren zum Fixieren eines bildmaessig belichteten Aufzeichnungsmaterials | |
| DE3525901A1 (de) | Mit wasser entwickelbare photopolymerisierbare zusammensetzungen und druckplatten | |
| DE1572125B2 (de) | Fotografisches Material für die Herstellung direktpositiver Bilder | |
| DE1260976B (de) | Diazotypiematerial | |
| DE864657C (de) | Material fuer die Herstellung von Diazotypien | |
| DE1572022C3 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiebildern | |
| DE1174612B (de) | Diazotypiematerial | |
| DE965865C (de) | Lichtempfindliches Material fuer die Herstellung von Diazotypien | |
| DE1572023C3 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Dfazotypiebildern | |
| DE855051C (de) | Lichtempfindliche Materialien | |
| DE1572019C3 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiebildern | |
| DE923891C (de) | Verfahren zur Entwicklung photographischer Halogensilberemulsionen | |
| DE1572022B2 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiebildern | |
| DE1572020C3 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiekopien | |
| DE876951C (de) | Lichtempfindliches Material zur Herstellung von Druckformen | |
| DE1221899B (de) | Lichtempfindliches Einkomponenten-Diazotypiematerial | |
| DE954391C (de) | Entwicklersubstanzen enthaltende Halogensilberschichten | |
| DE1206725B (de) | Diazoschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen | |
| DE1693191A1 (de) | Diazotypiematerial | |
| DE2049502A1 (de) | Photographisches Entwicklungsverfahren und hierfür geeignete Entwicklerlosung | |
| DE1447783A1 (de) | Photographische Dispersion | |
| DE896294C (de) | Verfahren zur Herstellung photographischer Registrierungen und lichtempfindliches Material zur Ausfuehrung des Verfahrens | |
| DE1200680B (de) | Photographisches Material zur Herstellung eines Reliefbildes | |
| DE1597631C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bildkopien |