DE1260976B - Diazotypiematerial - Google Patents
DiazotypiematerialInfo
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- DE1260976B DE1260976B DEG31737A DEG0031737A DE1260976B DE 1260976 B DE1260976 B DE 1260976B DE G31737 A DEG31737 A DE G31737A DE G0031737 A DEG0031737 A DE G0031737A DE 1260976 B DE1260976 B DE 1260976B
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer: 1 260 976
Aktenzeichen: G 31737IX a/57 b
Anmeldetag: 2. März 1961
Auslegetag: 8. Februar 1968
Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial, das in seiner lichtempfindlichen Schicht mindestens zwei
Kupplungskomponenten enthält, von denen die eine blau und die andere gelb kuppelt und die blaukuppelnde
Komponente eine Verbindung der Formel
OH
CO —NH
(OH)1,
ist. in der R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
steht und η 1 oder 2 bedeutet, nach Patent 1 178 704.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein neues Diazotypiematerial zu schaffen, bei dem die
verwendeten Kupplungskomponenten auch über einen weiten Belichtungszeitraum ein schwarzes
Diazotypiebild liefern.
Dabei soll das Diazotypiematerial lagerfest sein und Kopien liefern, deren Farben eine sehr gute
Lichtbeständigkeit aufweisen und gegenüber der Einwirkung von Luft unempfindlich sind. Außerdem
sollen die Kupplungskomponenten in der Mischung, die zur Beschichtung des Schichtträgers verwendet
wird, löslich sein.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das Diazotypiematerial nach Patent
1 178 704 als gelbkuppelnde Komponente ein Di-(3-hydroxyphenoxy)-alkan, ausgenommen 1,2-Di-(3-hydroxyphenoxy)-äthan,
enthält.
Als gelbkuppelnde Komponenten werden Di-(3-hydroxyphenoxy)-alkane verwendet, die in der USA.-Patentschrift
2 940 852 beschrieben sind. Sie können beispielsweise durch die folgenden Formeln dargestellt
werden:
OH
OH
OCH2CH2CH2O
OH OH
OH OH
OCH2CH2CH2CH2O
OCH2CH2CH2CH2CH2O
OH Diazotypiematerial
Zusatz zum Patent: 1 178 704
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation, New York, N. Y. {V. St. A.) Vertreter:
Dr. G. Ratzel, Patentanwalt, 6800 Mannheim, Seckenheimer Str. 36 a
Als Erfinder benannt: Edward Casimir Bialczak, Johnson City, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. März I960 (12 285)
OH
OCH7CH7CHO
CH,
OH
OH
CH3
CH3(CH2X-,
(C-H2)T1CH3
H3C
809 507/588
Besonders gute neutrale Diazobilder werden erhalten, wenn eine Kombination von p-Phenylendiamindiazoniumsalzen
verwendet wird. Für den genannten Zweck besonders geeignet sind Mischungen aus p-Dialkylaminobenzoldiazoniumsalzen und 2,5-Dialkoxyl
- ρ - morpholinobenzoldiazoniumsalzen. Die Deckung der durch die genannte Kombination von
lichtempfindlichen Diazoverbindungen erhaltenen neutralen Diazobilder ist außerordentlich gut.
- Die Entwicklung des belichteten Diazotypie- ι ο
materials wird vorzugsweise mit einem alkalischen Gas, wie Ammoniak, durchgeführt.
Durch das erfindungsgemäße Diazotypiematerial wird erreicht, daß die dargestellten neutralen oder
Schwarz-Weiß-Diazotypiebilder ihre neutralen Töne über einen weiten Bereich von Belichtungen beibehalten.
In dieser Beziehung sind diese neutralen Bilder besser als die nach bekannten Verfahren
hergestellten, bei denen ein gelbes Bild mit einem blauen Bild, das sich von Naphthol-AS-Kupplern
(Hydroxy-2-naphthol-o-anisidide) ableitet, kombiniert wird.
So wurden Schichten hergestellt, die ein Gemisch aus einem Naphthol-AS-Kuppler, einem ein gelbes
Bild ergebenden Kuppler und einem von p-Phenylendiamin
abgeleiteten lichtempfindlichen Diäzoniumsalz enthielten. Diese lichtempfindlichen Diazomaterialien
ergaben zwar verhältnismäßig neutrale schwarze Bilder an den stark belichteten Stellen,
jedoch war die Abstufung der Farbtöne schlecht. Dies zeigte sich an rotgefärbten Bildern in den
schwach belichteten Bereichen. Die mangelnde Tönungsempfindlichkeit in einem großen Belichtungsspielraum
stellt einen bedeutenden Nachteil lichtempfindlicher, Naphthol-AS-Kuppler enthaltender
Diazoverbindungen dar. Da es klar ist, daß lichtempfindliche Stoffe gleichmäßig auf eine Vielzahl
von Belichtungsbereichen ansprechen müssen, wird deutlich, daß die erfindungsgemäßen photographischen
lichtempfindlichen Diazoverbindungen einen wesentlichen technischen Fortschritt darstellen.
Es wurde eine Mischung aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
2-Methoxyäthanol 90,0 ecm
Celluloseacetatbutyrat 2,0 g
Sulfosalicylsäure 1,5 g
2,5-Diäthoxy-p-morpholino-
benzoldiazonium-Zinkchlorid 0,4 g
Zinkchlorid 0,2 g
'3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid .. 0,4 g l,2-Di-(3-hydroxyphenoxy)-
propan 2,1 g
4-Chlorresorcin 0,25 g
Die Lösung wurde auf eine klare Cellulosetriacetatträgerschicht aufgetragen. Der getrocknete lichtempfindliche
Film wurde dann mit einer Quecksilberdampflampe der Art belichtet, wie sie in einer
Weißpausenvorrichtung verwendet wird. Das Original war ein photographisches Silberpositiv. Entwickelt
wurde, indem der belichtete Film durch die ,Ammoniakkammer der Weißpausen vorrichtung geführt
wurde. Die so erhaltene Kopie war durch ein neutral schwarzes, sehr gut deckendes Bild gekennzeichnet.
Entsprechend der obigen Mischung wurde eine weitere Uberzugsmischung hergestellt. Diese enthielt
jedoch an Stelle des 3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilids einen der bekannten Naphthol-AS-Kuppler,
wie 3-Hydroxy-2-naphth-o-anisidid in einer Konzentration von 0,4%.
Das erhaltene Bild zeigte ein Schwarz mit unerwünschten rötlichen Halbtönen.
Es wurde eine Mischung aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
2-Methoxyäthanol 97,0 ecm
Sulfosalicylsäure 0,5 g
Zinkchlorid 0,1 g
3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid .. 0,4 g
l,2-Di-(3-hydroxyphenoxy)-butan 1,1 g
Diäthylterephthaloyldiacetat 0,25 g
p-Diäthylaminbenzoldiazonium-
Fluoborat 0,4 g
2,5-Diäthoxy-4-morpholinobenzo-
diazonium-Zinkchlorid 0,4 g
Celluloseacetatbutyrat (erhalten als EAB-272-3 von Eastman
Kodak Co.) 3,0 g
Die obige Mischung wurde auf klares Polystyrol der Art und Qualität aufgetragen, wie sie üblicherweise
als Trägerschicht für photographische Materialien verwendet wird. Das Material wurde, wie im
Beispiel 1 beschrieben, belichtet und entwickelt. Das Bild der Kopie zeigte ein neutrales Schwarz von
großer Deckkraft.
Wurde an Stelle des 3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid einer der bekannten Naphthol-AS-Kuppler
verwendet, wie 3-Hydroxy-2-naphth-o-anisidid, und zwar in einer Konzentration von 0,4%, so entstehen
stark bläuliche Halbtöne.
Es wurde eine Mischung aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
2 Methoxyäthanol 95,0 ecm
Sulfosalicylsäure 1,0 g
Zinkchlorid 0,3 g
l,2-Di-(3-hydroxyphenoxy)-
propan 1,35 g
N-l-Naphthylacetacetamid 0,12 g
3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid .". 0,46 g p-Morpholinobenzoldiazonium-
Fluoborat 0,7 g
Celluloseacetatbutyrat 2,0 g
Die Lösung wurde auf einen Polyesterträger aufgetragen, und vor dem überziehen wurde der Träger
mit einer Haftschicht folgender Zusammensetzung versehen:
Mischpolymerisat aus Vinyl-
acetat-Crotonsaure 5,0 g
Reaktionsfähiges Harnstoff-Formaldehyd-Harz 5,0 g
Feinzerkleinerte Kieselsäure .... 2,0 g
Sulfosalicylsäure 0,2 g
Methylcellosolve 50,0 ecm
Es wurde das gleiche Herstellungsverfahren verwendet
wie im Beispiel 1. Bei dieser Mischung ergab -.ich nach dem Entwickeln ein neutrales Schwarzes
von außerordentlich guter Deckkraft.
Wurde in dieser Mischung 3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid durch einen bekannten Naphthol-AS-Kuppler,
wie 3-Hydroxy-2-naphth-o-toluidid mit einer Konzentration von 0,46% ersetzt, so zeigte die
erhaltene Kopie stark bläuliche Halbtöne.
Ein anderer Nachteil bei der Verwendung bekannter Naphthol-AS-Kuppler, wie 3-Hydroxy-2-naphtho-toluidid
in einer Konzentration von 0,46% in dieser Mischung besteht darin, daß sich die Farbe
nach Braun verschiebt, wenn das sensibilisierte Material in der Verpackung auf natürliche Weise
altert.
Es wurde eine Mischung aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
Aceton 30,0 ecm
Methylalkohol 50,0 ecm
2-Methoxyäthanol 20,0 ecm
Sulfosalicylsäure 1,2 g
Zinkchlorid 0,4 g
l,2-Di-(3-hydroxyphenoxy)-
propan 2,1 g
3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid .. 0,4 g
4-Chlorresorcin 0,25 g
p-Diäthylaminbenzoldiazonium-
Fluoborat 0,75 g
2,5-Diäthoxy-p-morpholino-
benzoldiazonium-Zinkchlorid 0,75 g
20
Diese Mischung wurde auf ein kunststoffgetränktes Gewebe aufgetragen. Das Herstellungsverfahren
wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt. Nach dem Entwickeln wurde ein neutral
schwarzes Bild erhalten, dessen Dichte oder Deckkraft zur Erreichung einer mittleren Schwarztönung
geeignet ist.
Wurde 3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid durch bekannte Naphthol-AS-Kuppler. in denen der Anilidring
einen Methyl- oder Methoxyrest enthält, wie 3-Hydroxy-2-naphth-o-anisidid oder 3-Hydroxy-2-naphth-o-toluidid,
in Konzentrationen von 0,4()/n ersetzt, so entstanden Schwarztöne mit rötlichen
Halbtönen.
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammen setzung hergestellt:
2-Methoxyäthanol · 50,0 ecm
Aceton 30,0 ecm
Ameisensäure 10,0 ecm
Sulfosalicylsäure 2,4 g
Zinkchlorid 0,8 g
l,2-Di-(3-hydroxyphenoxy)-
propan 0,8 g
N-l-Naphthylacetacetamid 0.2 g
3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid .. OJg p-Morpholinobenzoldiazonium-
chlorid-Zinkchlorid 3,0 g
Die obige Mischung wurde auf eine Gläsfasergewebegrundschicht
aufgetragen, die zuvor in folgender Weise mit einer Haftschicht versehen worden war:
Zu 95 Teilen Wasser wurden 5 Volumteile wäßriges Ammoniak von 28° Be zugesetzt und in diese
Lösung 7 Teile eines Mischpolymerisates aus Vinylacetat und Crotonsäure unter Rühren eingeführt,
woraufhin die Mischung gerührt wurde, bis eine vollständige Lösung erfolgt war. Dann wurden
7 Gewichtsteile feinzerkleinerter, nicht kolloidaler Kieselsäure, wie oben beschrieben, zugesetzt und die
Aufschlämmung gerührt, bis eine einheitliche Dispersion erhalten wurde. Diese Lösung wurde dann auf
die Glasfasergewebegrundschicht aufgetragen und der Überschuß mit einem Abstreichglasstab abgestrichen.
Es wurde das im Beispiel 1 beschriebene Herstellungsverfahren angewendet.
Wird dieses mit einem Vorstrich versehene Material mit der oben beschriebenen Mischung sensibilisiert,
so ergibt sich nach dem Entwickeln in der Ammoniakkammer einer Weißpausenvorrichtung
eine neutrale Schwarztönung von hoher Dichte.
Wie in den vorstehenden Beispielen ausgeführt, ändert sich, wenn 3,3'-Dihydroxy-2-naphthanilid
durch einen bekannten Naphthol-ÄS-Kuppler, wie
3-Hydroxy-2-naphth-o-anisidid mit einer Konzentration von 0,1 % ersetzt wird, die Farbe zu einem
unerwünschten rötlichen Schwarz.
Es wurde das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren verwendet, nur daß als Naphthanilid 3,2'-Dihydroxy-2-naphthanilid
verwendet wurde. Das Verfahren und die erhaltenen Ergebnisse entsprachen denen des ersten Beispiels.
In diesem Falle wurde an Stelle des 3,3'-Dihydroxy-Derivates nach Beispiel 1 3,2,6'-Trihydroxy-2-naphthanilid
verwendet. Es wurde praktisch das gleiche Verfahren angewendet und die gleichen Ergebnisse erhalten wie in dem früheren Beispiel.
In diesem Beispiel enthielt die sensibilisierende Mischung als Naphthanilid-Kupplungskomponente
3,4'-Dihydroxy-2-naphthanilid. Nach dem Entwickeln gemäß dem ersten Beispiel wurden Kopien erhalten,
die neutral schwarze Bilder hoher Dichte darstellen.
Die hier verwendete Mischung entsprach der des
ersten Beispiels, nur daß als Naphthanilid 3,4'-Dihydroxy-3'-methyl-2-naphthanilid
verwendet wurde.
Die Ergebnisse entsprachen weitgehend denen des
Claims (1)
- Patentanspruch:Diazotypiematerial, das in seiner lichtempfindlichen Schicht mindestens zwei Kupplungskomponenten enthält, von denen die eine blau und die andere gelb kuppelt und die blaukuppelnde Kom-35-ponente eine Verbindung der Formel OHCO-NH(OH)1, R ist, in der R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht und η 1 oder 2 bedeutet, nach Patent 1178 704, dadurch gekennzeichnet, daß es als gelbkuppelnde Komponente ein Di-(3-hydroxyphenoxy)-alkan, ausgenommen 1,2 - Di - (3 - hydroxyphenoxy) - äthan, enthält.809 507/588 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
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