DE143371T1 - Verfahren zur optischen razematspaltung der alpha-naphthylpropionsaeuren. - Google Patents
Verfahren zur optischen razematspaltung der alpha-naphthylpropionsaeuren.Info
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Claims (27)
1. Verfahren zur optischen Aufspaltung eines racemisehen
Gemisches aus α-Naphthylpropionsäuren der Formel
CH-CCX)H
worin R1 eine (C, g)-Alkylgruppe bedeutet und R2 für Wasserstoff, Halogen, Mercapto, (C1-6)-Alkylthio, Phenylthio,
Benzylthio, (C, g)-Alkylsulfonyl, Benzolsulfonyl oder Benzolsulf
onyl, substituiert durch Halogen oder (C. ,)-Alkyl, steht, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein im wesentlichen racemisches Substrat der Formel
CH.
CH-COK,
d.l
worin R1 und R2 die oben gegebenen Definitionen besitzen
und R^ eine Gruppe, ausgewählt unter Hydroxy, (C1 O)-Alkoxy, (C1 O)-Alkoxy, substituiert durch Halogen
oder Phenyl oder beides, (C2_6)-allphatisches
Acyloxy, Benzoyloxy, substituiertes Benzoyloxy, Sulfonyloxy, (C,,)-Alky!sulfonyl oxy, Benzolsulfonyl
0U3371
oxy, 4-Methylbenzolsulfonyloxy, 2-Imidazolylcarbonyloxy
und Halogen, bedeutet, mit einer Substanz der Formel:
R4-NH2 III
umsetzt, worin R. der Rest eines primären oder sekundären Alkohols ist, oder zusammen mit der -NH~-
Gruppe einen optisch aktiven ß-Aminoalkohol bildet, und ausgewählt wird aus der Gruppe:
R5-CH-CH2OH und der Gruppe Rg-CH-CH2
• OH
worin R5 für (C1-6)-Alkyl, primäres Hydroxy-(C1-4)-alkyl,
Mercaptomethyl, Methylthioethyl, Phenyl, Hydroxyphenyl
, Phenylmethyl, Hydroxyphenylmethyl, Naphthyl, Indolyl und Imidazolyl steht und Rg für
(C1-6)-Alkyl, Phenyl, Hydroxyphenyl, Dihydroxyphenyl
und (4-Hydroxy-3-methoxy)-phenyl steht, fakultativ in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels
und einer katalytischen Menge eines starken alkalischen Mittels, bei einer Temperatur zwischen etwa
Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches umsetzt, wobei man ein Paar von diastereoisomeren
Amiden der Formel:
0U3371
erhält, worin R1, R2 und R- die oben gegebenen
Definitionen besitzen,
B) das Paar von diastereoisomeren Amiden in die einzelnen diastereoisomeren Amide aufspaltet, indem man
eine heiße Lösung des Paars von diastereoisomeren Amiden in einem geeigneten Lösungsmittel oder einem
Lösungsmittelsystem bildet, allmählich die Temperatur der Lösung bis zur vollständigen Präzipitation
von dem weniger löslichen einzelnen diastereoisomeren Amid der Formel:
CH-CONH-R1
d,d oder l,d oder d,l oder 1,1
worin R1, R- und R. die oben gegebene Definition
besitzen, erniedrigt, wobei die Stufe dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in Anwesenheit eines
starken alkalischen Mittels durchgeführt wird, und
C) das erhaltene einzelne diastereoisomere Amid der sauren Hydrolyse unterwirft, wobei eine Verbindung
der Formel:
CIl-COOrI
ύ oder 1
erhalten wird, worin R1 und R2 die obigen Bedeutungen
besitzen, wobei das Verfahren weiter dadurch gekennzeichnet ist, daß, wenn in den Verbindungen der
Formeln I, II, IV, V und VI R2 eine andere Bedeutung
als Wasserstoff aufweist, er katalytisch entfernt werden kann, wobei man die entsprechenden Verbindungen
erhält, worin R- Wasserstoff bedeutet, und daß, wenn
die katalytische Entfernung an einem Paar diastereoisomerer Amide der Formel IV durchgeführt wird, eine
gleichzeitige Trennung in die entsprechenden einzelnen diastereoisomeren Amide, worin R2 Wasserstoff bedeutet,
stattfinden kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß in dem Substrat der Formel VI R1
(Ci c)-Alkyl, R2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und R-ausgewählt
wird von Hydroxy, (C -.g) -Alkoxy, (C .„)-Alkoxy,
substituiert durch Halogen oder Phenyl oder beides, (C~ c) -aliphatisches
Acyloxy, Benzoyloxy und Halogen.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß in dem Substrat der Formel II R1
(C1-,-)-Alkyloxy, R2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und
R3 ausgewählt wird unter (C1-8)-Alkoxy, (C^g)-Alkoxy,
substituiert durch Halogen oder Phenyl oder beides, und Halogen.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem optisch aktiven ß-Aminoalkohol
der Formel R4-NH3 R4 die Gruppe
R5-CH-CH2OH oder die Gruppe Rg-CH-CH2
OH
bedeutet und Rg und Rß eine (C. _6)-Alkylgruppe bedeuten,
wie es oben definiert wurde.
0U3371
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß in dem optisch aktiven ß-Aminoalkohol
der Formel R4-NH3 R4 die Gruppe R5-CH-CH2OH und R5
Ethyl bedeuten.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß für jede molare Menge der Verbindung
der Formel II etwa 1 bis etwa 10 molare Mengen an optisch aktivem ß-Aminoalkohol der Formel III verwendet werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das inerte organische Lösungsmittel,
in dem die Reaktionsteilnehmer der Formel II und III behandelt werden, ausgewählt wird unter (C,- Q)-linearen
oder cyclischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen,
halogenierten (C._.)-Kohlenwasserstoffen,
Tetrahydrofuran, Dihydropyran, Tetrahydropyran, Ethylen- oder Propylenglykol und den entsprechenden Mono- oder Di-(C,
2)-alkylethern, niedrigen aliphatischen Ketonen, Ethylacetat,
Butylacetat oder einem Gemisch davon.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß das inerte organische Lösungsmittel ein aromatischer Kohlenwasserstoff oder ein halogenierter
(C1-4)-Kohlenwasserstoff ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktionsteilnehmer der Formel
II und III in Anwesenheit eines starken alkalischen Mittels behandelt werden.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß etwa 3 bis etwa 15 mol-% starkes
alkalisches Mittel verwendet werden.
0U3371
11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das starke alkalische Mittel ausgewählt
wird unter Ammoniumhydroxid, Alkali oder Erdalkali, Hydride oder Amide und Alkali-(C, .)-alkoxide.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß das starke alkalische Mittel ein
Alkali-(C1-4)-alkoxid ist.
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Lösungsmittel oder das Lösungsmittelsystem
bei der Stufe B) ausgewählt wird unter aromatischen Kohlenwasserstoffen, halogenierten (C, ,)-Kohlenwasserstoff
en, (C,g)-niedrigen Alkanolen, Tetrahydrofuran,
Dihydropyran, Tetrahydropyran oder ein Gemisch davon, Ethylen-
oder Propylenglykol und den entsprechenden Mono- oder Di-(C1 ^)-alkylethern, niedrigen aliphatischen Ketonen oder
N,N-Di-(niedrigalkyl)-amiden niedriger aliphatischer Säuren.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet , daß als Lösungsmittel oder Lösungsmittelsystem
ein aromatischer Kohlenwasserstoff, (C1 .-) -niedriges
Alkanol, ein halogenierter (C, .)-Kohlenwasserstoff, ein
niedriges aliphatisches Keton allein oder im Gemisch mit Wasser, ein N,N-Di-(niedrigalkyl)-amid einer niedrigen aliphatischen
Säure allein oder im Gemisch mit Wasser oder 2-Methoxyethanol verwendet werden.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß als Lösungsmittel oder Lösungsmittelsystem
ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein (C-6)-niedriges
Alkanol oder ein halogenierter (C1-.)-Kohlenwasserstoff
verwendet werden,
16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Stufe B) in Anwesenheit eines
0U3371
alkalischen Mittels, ausgewählt unter Anunoniumhydroxid,
Alkaliniedrigalkoxiden und Alkali- oder Erdalkalihydriden oder -amiden, durchgeführt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet , daß als alkalisches Mittel ein Alkaliniedrigalkoxid
verwendet wird.
18. Verfahren nach Anspruch 16 oder 17, dadurch gekennzeichnet , daß das alkalische Mittel in
einer Menge zwischen 3 und 10 mol-%, bezogen auf das Paar diastereoisomerer Amide, zugegeben wird.
19. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Lösung des Paars diastereoisomerer
Amide, das entsprechend Stufe B) aufgespalten werden soll, mit dem weniger löslichen einzelnen diastereoisomeren
Amid angeimpft wird.
20. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Paar diastereoisomerer Amide
der Formel IV, welches entsprechend Stufe A) hergestellt wird, nicht isoliert wird, sondern direkt in die einzelnen
diastereoisomeren Amide der Formel V entsprechend Stufe B) aufgespalten wird.
21. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse der einzelnen diastereoisomeren
Amide der Formel V mittels konzentrierter oder verdünnter Mineralsäuren durchgeführt wird.
22. Verbindung der Formel:
0U3371
CU.
worin R1, R^ und R. die im Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen
besitzen.
23. Verbindung der Formel:
cn.
: M-CONH-rf
d,d oder 1,d oder d,l oder 1,1
worin R1, R» und R. die im Anspruch 1 gegebenen Definitionen
besitzen.
24. Verbindung nach Anspruch 22 oder 23, worin R1 (C1 ,)-
ι ι —ο
Alkyl, R2 Wasserstoff oder Halogen, R4 die Gruppe R5-CH-CH2OH
oder die Gruppe R-.-CH-CH- und Rr und R_ eine (C1 r)-
OH
Alkylgruppe bedeuten.
Alkylgruppe bedeuten.
0U3371
25. Verbindung nach Anspruch 22 oder 23, worin R1 (C, ,)-Alkyl,
R0 Wasserstoff oder Halogen, R. die Gruppe Rc-CH-CH9C
und Rc Ethyl bedeuten.
26. Verbindung nach einem der Ansprüche 22, 23, 24 und 25 als Zwischenprodukt bei der Synthese von optisch aktiven
ct-Naphthylpropionsäuren.
27. Die Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 22 bis 26 bei der Synthese optisch aktiver a-Naphthylpropionsäuren.
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