DE855563C

DE855563C - Verfahren zur Herstellung von N-Alkylindol-3-aldehyden

Info

Publication number: DE855563C
Application number: DEB6465D
Authority: DE
Inventors: Bernd Dr Eistert
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1944-01-15
Filing date: 1944-01-15
Publication date: 1952-11-13

Description

Verfahren zur Herstellung von N-Alkylindol-3-aldehyden

Es wurde gefunden, dah man N-Alkylindol-

3-aldchyde in guten Ausbeuten erhält, wenn man

am Stickstoffatom nicht substituierte Indol-3-alde-

hyde in Abwesenheit alkalischer Mittel mit

alkylierend wirkenden Estern von anorganischen

Säuren oder Sulfonsä uren umsetzt und die so ge-

wonneiicn Anlagcrungsprodtiktc dann mit alkali-

schen 'Mitteln behandelt.

Als Ausg@iiigsstolfe eignen sich z. B. Indol-

3 - aldchyd, ? - Mcthylindol - -; - aldehyd, 5 - Chlor-

2-niethyliiidol-3-aldchyd, 2-1'henylindol-3-aldeliyd

oder 2-'Ictliyl-5, 6-licnzoiiidol-3-aldehyd.

Als Alkylici-ullgsinittcl seien genannt Dimethyl-

und Diäthylsulfat, Jodäthyl, Benzolsulfonsäuremethylester, p-Toluolsulfonsäurebutylester. Man wendet die beiden Umsetzungsteilnehmer zweckmäßig in etwa äquivalenten Mengen an; man kann sie direkt oder unter Zusatz ,eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, wie Methanol, Toluol, Dioxan oder Tetrahydrofuran, bei gewöhnlicher odermäßig erhöhter Temperatur aufeinander einwirken lassen. Das salzartige Anlagerungsprodukt scheidet sich dabei in manchen Fällen kristallin aus.

Es wird, gewünschtenfalls nach Abtrennen und Reinigen, mit einem geringen C?berschuß eifies alkalisclicn Mittels, wie wässerigen Lösungen von Alkalihydroxyd, -carbonat oder -acetat, behandelt, wobei sich der gewünschte N-Alkylindol-3-aldehyd abscheidet.
Es ist überraschend, daß die Indol-3-aldehyde mit den genannten Alkylierungsmitbeln salzartige Anlagerungsproduktxe liefern, die sich mit Alkali zu N-Alkylindol-3-aldehyden spalten lassen, während Indole selbst bekanntlich keine derartigen Anla.gerungsprodukte bilden. Versucht man andererseits, am Stickstoffatom ursubstituierte Indol-3-aldehyde in üblicher Weise mit Alkylierungsmitteln in Gegenwart von Alkali zu alkylieren, so erhält man vorwiegend harzartige Produkte, aus denen sich nur geringe Mengen der gewünschten Aldehyde gewinnen lassen. Das vorliegende Verfahren gestattet, die genannten Aldehyde in vorzüglicher Reinheit und Ausbeute herzustellen.
Die N-Alkyl-indol-3-aldehyde sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für Farbstoffe. Beispiel Man läßt zu einer Lösung von 48 Gewichtsteilen 2 - Methylindol-3 -ald,ehyd in 13o Gewichtsteilen Methanol bei 2o bis 3o° unter Rühren 6o Gewichtsteile Dimethylsulfat zutropfen und rührt das Gemisch 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter. Dann fügt man bei 2o bis 30° unter Rühren 6o Raumteile (Gewichtsteil zu Raumbeil wie Kilogramm zu Liter) Ion-Natronlauge hinzu, verdünnt das Gemisch mit Wasser und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab. Der in einer Ausbeute von 48 Gewichtsbeilen erhaltene 1, 2-Dim@ethylindol-3-aldehyd schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Toluol bei 13o bis I31° und siedet unter 5 mm Druck bei 2o0 bis 2050.

Claims

PATENTANSPRLCII: Verfahren zur Herstellung von N-Alkylindol-3-aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man am Stickstoffatom nicht substituierte Indol-3-aldehyde in Abwesenheit alkalischer Mittel mit alkylierend wirkenden Estern von anorganischen Säuren oder Sulfonsäuren umsetzt und die erhaltenen Anlagerungsprodukte mit alkalischen Mitteln behandelt.