DE1419333B1 - Optische Aufhellungsmittel - Google Patents
Optische AufhellungsmittelInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/40—Dyes ; Pigments
- C11D3/42—Brightening agents ; Blueing agents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von BistriazinylaminostilbenverbindungenzumoptischenAufhellen
von organischem Material, insbesondere von Cellulosematerial.
Es ist bekannt, daß man das Aussehen von organisehen
Materialien, insbesondere von Cellulosematerial, durch Behandlung derselben mit 4,4'-Bis-triazinylaminostilben-2,2'-disulfonsäuren
bzw. ihren wasserlöslichen Salzen, welche an den Triazinringen je mindestens eine und vorzugsweise zwei gegebenenfalls
organisch substituierte Aminogruppen enthalten, verbessern, d. h. vergilbtem organischem Material, insbesondere
Cellulosematerial, ein gefälligeres, weißeres Aussehen verleihen kann.
Viele der bisher bekanntgewordenen optischen Aufheller auf Basis der 4,4'-Bis-triazinylaminostilbenverbindungen
zeigen bei unsachgemäßer Anwendung, beispielsweise im Hausgebrauch, schwerwiegende
Nachteile. Oft genügt das Ziehvermögen bei den verhältnismäßig niedrigen Anwendungstemperaturen
nicht. Wenn andererseits besonders faseraffine Produkte unter den geschilderten Bedingungen verwendet
werden, tritt wegen schlechten Egalisieren Fleckigkeit der behandelten Ware auf. Oft ist auch die Wasserlöslichkeit
der faseraffinen Produkte bei niedrigen Temperaturen zu gering, was ebenfalls fleckigen Ausfall
der behandelten Materialien verursacht.
Es wurde nun gefunden, daß die geschilderten Nachteile im Hausgebrauch weitgehend ausgeschaltet
sind, wenn man erfindungsgemäß solche 4,4'-Bistriazinylaminostilbenverbindungen als optische Aufhellungsmittel
verwendet, die man erhält, wenn man
1 Mol 4,4' - Bis - (4",6" - dihalogen - 1",3",5" - triazinyl - (2") - amino) - stilben - 2,2' - disulfonsäure oder
ihre Salze, gegebenenfalls in Gegenwart von Puffersalzen, stufenweise in beliebiger Reihenfolge mit je
2 Mol eines primären aromatischen Amins und mit 2 Mol eines Amins der allgemeinen Formel I
H2N-(CH2)„-O-Y (I)
zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II
SO3H
A-HN
N C —NH-< )^CH = CH
Y—O —(CH2)„HN
umsetzt.
In den Formeln I und II bedeutet A einen aromatischen Rest, insbesondere einen gegebenenfalls substituierten
Phenyl- oder einen Naphthylrest, Y einen Alkylrest von höchstens 3 Kohlenstoffatomen oder
einen Alkoxyalkylrest, worin die Alkylengruppe und die endständige Alkylgruppe aus je höchstens 3 Kohlenstoffatomen
bestehen, und η eine positive ganze Zahl von 2 bis 3.
A ist vorzugsweise ein unsubstituierter Phenylrest. Dieser kann aber auch Substituenten enthalten, beispielsweise
niedere Alkylgruppen, wie z. B. die Methylgruppe; niedere Alkoxygruppen, wie z. B. die Methoxygruppe;
Halogene, wie z. B. Fluor, Chlor oder Brom; Alkylsulfonylgruppen, wie z. B. die Methylsulfonylgruppe;
Sulfonsäureamidgruppen, beispielsweise die Sulfonsäuremethylamid- oder -äthylamidgruppe; Carbonsäureamidgruppen,
beispielsweise die Carbonsäuremethylamidgruppe, oder Carbonsäuregruppen.
Y bedeutet z.B. den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest oder die 2-Methoxyäthyl-, 2-Äthoxyäthyl-,
eine 2-Propoxyäthyl-, die 3-Methoxypropyl-, 3-Äthoxypropyl- oder eine 3-Propoxypropylgruppe.
Als zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Bis - triazinylaminostilbenverbindungen
verwendbare aromatische Amine kommen beispielsweise folgende in Betracht: Aminobenzol, 2-, 3- oder
4-Methyl-1 -aminobenzol, 2,4- oder 2,5 - Dimethyl-1-aminobenzol,
2- oder 3-Methoxy-1 -aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Chlor- oder -Brom-1-aminobenzol,
4 - Methylsulfonyl -1 - aminobenzol, Aminobenzol - 3 oder -4-sulfonsäureamide, Aminobenzol-3- oder -4-carbonsäure
und deren Amide, ζ. B. das Methylamid oder Dimethylamid oder α- oderjS-Naphthylamin.
NH-C
NH-A
(H)
NH(CH2)„—Ο—Υ
Beispiele für Verbindungen der Formel I sind:
2-Methoxyäthylamin, 2-Äthoxyäthylamin, 2-n-Propoxyäthylamin,
2 - Isopropoxyäthylamin, 3 - Methoxypropylamin, 3 - Äthoxypropylamin, 2-(ß- Methoxyäthoxy)
- äthylamin, 2 - (ß -Äthoxyäthoxy) - äthylamin oder 3-(j3-Methoxyäthoxy)-propylamin.
pie4,4'-Bis-(4",6"-dihalogen-l",3",5"-triazinyl-(2">
amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure wird, zweckmäßig in Form ihrer wasserlöslichen Salze, in wäßriger
Lösung bei 5 bis 6O0C in der ersten Stufe und bei 70 bis 10O0C in der zweiten Stufe mit den Aminoverbindüngen
nach an sich bekannten Methoden, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkalisalzen niederer Fettsäuren
oder der Kohlensäure, wie z.B.Natriumacetat oder Natriumcarbonat als mineralsäureabstumpfende
Mittel, umgesetzt.
Die Amine der Formel I erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Ester entsprechender Hydroxyverbindungen
mit starken Säuren, wie Halogenwasserstoff, mit Ammoniak unter Druck.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triazinyl-Stilbenverbindungen werden aus dem Reaktionsgemisch zweckmäßig in Form ihrer Alkalisalze isoliert, welche nach dem Trocknen gut wasserlöslich sind. Sie besitzen in wäßrigen und in waschaktiven neutralen oder alkalischen Lösungen eine gute Affinitat zu Cellulosematerial und ein gutes Egalisiervermögen. Gegenüber bisher bekannten 4,4'-Bis-(diaminotriazinylamino) - stilben - 2,2' - disulfonsäuren bzw. ihren wasserlöslichen Salzen, wie sie z. B. aus der deutschen Patentschrift 942 396 bekannt sind, zeichnen sie sich durch die Eigenschaft aus, selbst bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen von etwa 35 bis 60° C auf die Faser aufzuziehen. Sie sind darum für die Haushaltwäsche geeignet. Ihr weiterer Vorteil
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triazinyl-Stilbenverbindungen werden aus dem Reaktionsgemisch zweckmäßig in Form ihrer Alkalisalze isoliert, welche nach dem Trocknen gut wasserlöslich sind. Sie besitzen in wäßrigen und in waschaktiven neutralen oder alkalischen Lösungen eine gute Affinitat zu Cellulosematerial und ein gutes Egalisiervermögen. Gegenüber bisher bekannten 4,4'-Bis-(diaminotriazinylamino) - stilben - 2,2' - disulfonsäuren bzw. ihren wasserlöslichen Salzen, wie sie z. B. aus der deutschen Patentschrift 942 396 bekannt sind, zeichnen sie sich durch die Eigenschaft aus, selbst bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen von etwa 35 bis 60° C auf die Faser aufzuziehen. Sie sind darum für die Haushaltwäsche geeignet. Ihr weiterer Vorteil
besteht darin, daß sie das Aussehen von Waschmitteln verbessern. Insbesondere bewirken sie bei
mehrfacher Wäsche eine weniger grüne Akkumulierung auf der Faser als die aus der erwähnten deutschen
Patentschrift bekannten Aufheller.
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften für
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften für
HN
erfindungsgemäß zu verwendende Bis-triazinylaminostilbenverbindungen
bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm
zu Liter.
NH
NaO3S
NH — CH2CH2CH2OCH3
NH — CH2CH2CH2OCH3
CH = CH-< V-NH-C N
SO3Na
CH3OCH2CH2CH2 — HN
CH3OCH2CH2CH2 — HN
93 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 450 Volumteilen Aceton gelöst. Die Lösung wird unter
Rühren in 2250 Teile Eiswasser gegossen. In die so erhaltene Cyanurchloridsuspension läßt man unter
gutem Rühren eine Lösung von 103,5 Teilen 4,4'-diaminostilben - 2,2' - disulfonsaurem Natrium und
27 Teilen Natriumcarbonat in 1200 Teilen Wasser bei 0 bis 5° innerhalb einer Stunde zufließen. Zu
der entstandenen gelblichen Suspension des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-[4",6"-dichlor-l",3",5"-triazinyl-(2")-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäure
gibt man bei 5 bis 15° tropfenweise eine Lösung von 46,5 Teilen Aminobenzol in 50 Volumteilen Aceton und neutralisiert
die frei werdende Säure durch gleichzeitige Zugabe einer wäßrigen Lösung von 27 Teilen Natriumcarbonat.
Die gelbliche Suspension wird anschließend bei Raumtemperatur (20 bis 25°) so lange weitergerührt,
bis das Aminobenzol vollständig verschwunden ist. Jetzt werden 56 Teile 3-Methoxypropylamin
zugegeben, und das alkalische Gemisch wird bei 85 bis 90° so lange verrührt, bis eine entnommene Probe
Phenolphthaleinpapier nicht mehr rötet. Die Tem-20
NH-
/C"N\
N C-NH
\c=n/
peratur wird nun auf 90° erhöht und die Reaktionsmischung innerhalb einer Stunde mit einer Lösung
von 20 Teilen Natriumhydroxyd in 30 Teilen Wasser versetzt. Nachdem eine weitere Stunde bei 90 bis 95°
gerührt worden ist, werden 175 Teile Natriumchlorid zugegeben. Das entstandene Reaktionsprodukt der
obenstehenden Formel scheidet sich dabei in flüssiger Form als schwere, gelbliche Masse ab und wird von
der wäßrigen Phase abdekantiert. Beim Abkühlen erstarrt das Produkt zu einer festen, gelblichen
Masse, die beim Trocknen pulvrig zerfällt. Das neue Aufhellungsmittel zeigt in wäßriger Lösung am Tageslicht,
je nach Verdünnungsgrad, eine blaue bis blauviolette Fluoreszenz und besitzt trotz seiner sehr
guten Wasserlöslichkeit eine hervorragende Affinität zur Cellulosefaser.
Ersetzt man in dieser Herstellungsvorschrift die 46,5 Teile Aminobenzol durch 53,5 Teile 3-Methyl-1-aminobenzol,
53,5 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol, 61,5 Teile 2-Methoxy-l-aminobenzol oder 61,5 Teile
3-Methoxy-l-aminobenzol, so erhält man Aufhellungsmittel
mit ganz ähnlichen Eigenschaften.
-HN
CH = CH
NH-C
NaO3S SO1Na
NHCH2CH2OC2H5
85,2 Teile 4,4'-bis-[4"-chlor-6"-(p-methylphenylamino)-l",3",5"-triazinyl-(2")-amino]-stilben-2,2'-disulfonsaures
Natrium (hergestellt unter den in der Herstellungsvorschrift A angegebenen Bedingungen)
werden in 2500 Teilen Wasser unter Rühren verteilt und nach Zugabe von 22 Teilen 2-Äthoxyäthylamin
20 Minuten bei 85 bis 90° gerührt. Anschließend erhöht man die Temperatur auf 90 bis 95° und läßt
innerhalb 2 Stunden eine Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd in 20 Teilen Wasser zufließen. Das
Reaktionsgemisch wird noch eine weitere Stunde bei 90 bis 100° gerührt und dann mit 125 Teilen Natriumchlorid
versetzt. Das abgeschiedene Reaktionsprodukt wird nach dem Abkühlen abfiltriert. Man
wäscht es mit einer 5%igen Natnumchloridl()sung
und trocknet das Produkt bei 80 bis 90° im Vakuum.
QH5OCH2CH2HN
Man erhält so das Dinatriumsalz der 4,4' - Bis-[4"-(^-äthoxyäthylamino)-6"-(p-methylphenylamino)-
1 ",3",5" - triazinyl - (2") - amino] - stilben - 2,2' - disulfonsäure
als gelbes, gut wasserlösliches Pulver. Die verdünnte wäßrige Lösung dieses Produkts fluoresziert
im Tageslicht blau bis blauviolett. Erffndungsgemäß zu verwendende Produkte werderT
auch erhalten, wenn man in dieser Herstellungsvorschrift die 22 Teile 2-Äthoxyäthylamin durch 18,5 Teile
2-Methoxyäthylamin, 22 Teile 3-Methoxypropylamin oder durch 33 Teile 3-(/S-Methoxyäthoxy)-propylamin
ersetzt. Das zuletzt genannte Amin wird durch Anlagerung von Acrylnitril an Äthylenglykolmonomethyläther
und anschließender katalytischer Hydrierung erhalten.
Kp.n 76 bis 78°.
Kp.n 76 bis 78°.
HN
NH
N C-NH
NHCH2CH2OCH3
CH = CH
NaO3S
NH-C
SO3Na
177 Teile 4,4' - bis - [4",6" - dichlor -1",3",5" - triazinyl - (2") - amino] - stilben - 2,2' - disulfonsaures
Natrium werden unter Rühren in 3000 Teilen Wasser verteilt und bei 25° innerhalb 30 Minuten mit 38,5 Teilen
2-Methoxyäthylamin versetzt. Nach Erhöhen der Temperatur auf 30 bis 40° läßt man im Verlauf von 1 bis
2 Stunden eine wäßrige Lösung von 26,6 Teilen Natriumcarbonat derart zufließen, daß der pH-Wert
der Reaktionsmischung immer 7 bis 8 beträgt. Die praktisch klare Lösung des gebildeten Dinatriumsalzes
der 4,4'-Bis-[4"-chlor-6"-(/S-methoxyäthylamino) -1 ",3",5" - triazinyl - (2") - amino] - stilben - 2,2' - disulfonsäure
wird nun mit 46,5 Teilen Aminobenzol versetzt und 5 Stunden unter Rühren am Rückfluß
gekocht. Nachdem das Reaktionsgemisch durch Zu-
HN
CH3OCH2CH2HN
gäbe von Natriumhydroxyd auf einen pH-Wert von
10 bis 11 gebracht worden ist, wird das Reaktionsprodukt der obenstehenden Formel durch Zugabe
von 150 Teilen Natriumchlorid abgeschieden, isoliert und im Vakuum bei 70 bis 90° getrocknet. Man
erhält ein gelbliches, leicht wasserlösliches Pulver, das ähnliche Eigenschaften besitzt wie die gemäß
Herstellungsvorschrift A hergestellten Verbindungen. Ebenfalls sehr wertvolle Produkte werden erhalten,
wenn man in dieser Herstellungsvorschrift die 46,5 Teile Aminobenzol ersetzt durch 53,5 Teile 2- oder 3-Methyl·-
1-aminobenzol, durch 61,5 Teile 2- oder 3-Methoxy-1-aminobenzol,
durch 60,5 Teile 2,4-Dimethyl-l-aminobenzol oder durch 71,5 Teile 1- oder 2-Aminonaphthalin.
NH
N C-NH
CH = CH
NH-C
NaO3S
SOoNa
NHCH2CH2OC2H5
82,3 Teile 4,4' - bis - [4" - chlor - 6" - phenylaminol",3",5"-triazinyl-(2")-amino]-stilben-2,2'-disulfon-
saures Natrium (hergestellt unter den in der Herstellungsvorschrift A angegebenen Bedingungen) werden
in 3000 Teilen Wasser unter Rühren verteilt und bei 85 bis 95° mit 22 Teilen 2-Äthoxyäthylamin in
Gegenwart von 8 Teilen Natriumhydroxyd umgesetzt. Das durch Aussalzen mit 150 Teilen Natriumchlorid
erhaltene Produkt der oben angegebenen Formel bildet nach dem Trocknen ein gut wasserlösliches,
blaßgelbliches Pulver und besitzt ähnliche Eigenschaften wie die nach den Herstellungvorschriften A
bis C hergestellten Verbindungen.
Cl
C2H5OCH2CH2HN
Werden in dieser Herstellungsvorschrift die 22 Teile 2-Äthoxyäthylamin durch 33 Teile 2-(/S-Äthoxyäthoxy)-äthylamin
oder 26 Teile 2-Propöxyäthylamin ersetzt, so entstehen ebenfalls wertvolle Aufhellungsmittel.
Das 2-(/?-Äthoxyäthoxy)-äthylamin wird aus dem
2-(ß - Äthoxyäthoxy) - äthylchlorid (herstellbar aus dem Diäthylenglykolmonoäthyläther und SOCl2)
durch Erhitzen mit Ammoniak im Autoklav bei 120° erhalten.
Das 2-Propoxyäthylamin stellt man durch Erhitzen von 2-Propoxyäthylchlorid und Ammoniak bei 120°
im Autoklav dar. Das 2-Propoxyäthylchlorid seinerseits erhält man aus Äthylenglykolmonopropyläther
und SOCl2.
HN
N C-NH
NHCH2CH2OCK
CH = CH
NaO3S
SO,Na
CH3OCH2CH2HN
71 Teile 4,4' - bis - [4",6" - dichlor -1",3",5" - triazinyl
- (2") - amino] - stilben - 2,2' - disulfonsaures Natrium werden in 1500 Teilen Wasser unter Rühren
verteilt und bei 20 bis 30° jnit 25,5 Teilen 3-Chlor-1-aminobenzol
versetzt. Durch allmähliche Zugabe von wäßriger Natriumhydroxydlösung wird der pH-
Wert der Mischung bei 6,5 bis 7 gehalten und so lange weitergerührt, bis durch Diazotieren und Kuppeln
einer Probe praktisch kein 3-Chlor-l-aminobenzol mehr nachgewiesen werden kann.
Die erhaltene gelbliche Suspension des Dinatriumsalzes
der 4,4'-Bis-[4"-chlor-6"-(m-chlorphenylamino)-1",3",5"-triazinyl
- (2") - amino] - stilben - 2,2' - disulfonsäure wird nun mit 18,5 Teilen 2-Methoxyäthylamin
versetzt. Man erhitzt unter Rühren auf 90° und setzt bei 90 bis 95° im Verlauf von 2 Stunden eine wäßrige
Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd zu. Nach Zugabe von 75 Teilen Natriumchlorid wird die Lösung
abgekühlt, wobei das anfänglich flüssig anfallende Reaktionsprodukt fest wird. Man saugt es ab und
trocknet es am Vakuum bei 60 bis 80°. Das so erhaltene Dinatriumsalz der 4,4' - Bis - [4" - (ß - methoxyäthylamino)
- 6" - (m - chlorphenylamino) -1 ",3",5" - triazinyl - (2") - amino] - stilben - 2,2' - disulfonsäure bildet ein
gelbliches, leicht wasserlösliches Pulver.
Erfindungsgemäß zu verwendende Produkte werden erhalten, wenn man in dieser Herstellungsvorschrift
das 2-Methoxyäthylamin durch 22 Teile 3-Methoxypropylamin oder das 3-Chlor-l-aminobenzol durch
die gleiche Menge 4-Chlor-l-aminobenzol ersetzt. Im
letzteren Fall erhält man ein etwas schwerer lösliches Produkt.
Andere erfindungsgemäß zu verwendende optische Bleichmittel können dadurch erhalten werden, daß
man in der oben beschriebenen Art und Weise 1 Mol des 4,4' -bis - [4",6" - dichlor -1 ",3",5" - triazinyl - (2")-amino]-stilben-2,2'-disulfonsauren
Natriums nacheinander mit je 2 Mol folgender Arylamine und AIkoxyalkylamine
umsetzt:
Nr. | Arylamin | Aminobenzol | Alkoxyalkylamin |
1 | desgl. | CH3OCH2CH2 OCH2CH2NH2*) | |
2 | 2-Methyl-l-aminobenzol | CH3OCH2CH2 OCH2CH2CH2NH2 | |
3 | 3-Methyl-l -aminobenzol | QH5OCH2CH2NH2 | |
4 | desgl. | CH3OCH2CH2OCH2CH2CH2Nh2 | |
5 | 3-Methoxy-l -aminobenzol | C2H5OCH2CH2NH2 | |
6 | desgl. | C2H5OCH2CH2NH2 | |
7 | 2-Chlor-l-aminobenzol | C2H5 OCH2CH2 OCH2CH2NH2 | |
8 | 4-Chlor-l-aminobenzol | CH3 OCH2CH2CH2NH2 | |
9 | desgl. | CH3OCH2CH2CH2NH2 | |
10 | 2,5-Dimethyl-l-aminobenzol | CH3 OCH2CH2 OCH2CH2NH2 | |
11 | Aminobenzol | CH3OCH2CH2NH2 | |
12 | 4-Methyl-l -aminobenzol | C2H5 OCH2CH2CH2NH2 | |
13 | C2H5 OCH2CH2CH2NH2 |
*) Dieses Amin wird aus 18-Methoxyäthoxyäthylchlorid (herstellbar aus dem Diäthylenglykolmonomethyläther und SOCl2) durch Erhitzen
mit Ammoniak im Autoklav bei 120° erhalten.
NH-< ^SO2CH3
/C"N\
N C-NH
NHCH2CH2OCH3
CH3SO2
HN
CH = CH
SO3Na
NH-C
CH3OCH2CH2HN
41,4 Teile 4,4' - diaminostilben - 2,2' - disulfonsaures
Natrium werden in 500 Teilen Wasser gelöst und bei O bis 5° mit einer Suspension von 37,5 Teilen Cyanurchlorid
in 1000 Teilen Eis wasser und 140 Teilen Aceton unter Verwendung von 10,6 Teilen Natriumcarbonat
umgesetzt. Dann gibt man 34,2 Teile 4-Methylsulfonyl-1-aminobenzol,
gelöst in 200 Volumteilen Aceton, zu und hält das Gemisch bei einem konstanten pH-Wert von 5,5 bis 6 bei 35 bis 45° so lange unter
Rühren, bis eine Diazotierprobe kein freies 4-Methylsulfonyl-1-aminobenzol
mehr anzeigt. Der angegebene pH-Wert wird durch allmähliche Zugabe von wäßriger
Natriumcarbonatlösung aufrechterhalten. Jetzt werden 18,5 Teile 2-Methoxyäthylamin zugegeben und das
Gemisch am absteigenden Kühler unter Rühren auf 90° erhitzt. Man rührt noch 2 Stunden bei 90 bis 95°
und setzt gleichzeitig eine wäßrige Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd allmählich zu. Die gelbliche
Lösung wird dann von geringen unlöslichen Verunreinigungen abfiltriert und das Reaktionsprodukt
der obenstehenden Formel durch Zugabe von 10% Natriumchlorid (bezogen auf das Gesamtgewicht
der Reaktionslösung) abgeschieden. Das neue Aufhellungsmittel bildet nach dem Trocknen ein gut
wasserlösliches, gelbliches Pulver.
Ebenfalls gut wasserlösliche Produkte werden erhalten, wenn man im angeführten Beispiel das 4-Methylsulfonyl-1-aminobenzol
durch 34,4 Teile 1-Amino-
009521/213
ίο
benzol-4-sulfonsäureamid oder 30 Teile 1-Aminobenzol-3-carbonsäuremethylamid
ersetzt. Auch die folgen-
Aryl —HN
den, in ganz analoger Art und Weise hergestellten Verbindungen sind wertvolle Aufhellungsmittel:
NH-Aryl
RHN
C-NH
CH = CH
NH-C
NaO,S
SO3Na
NHR
Nr. | Arylamin | Alkoxyalkylamin |
1 2 3 4 5 |
l-Aminobenzol-S-carbonsäuremethylamid 1 -Aminobenzol-4-sulfonsäureamid l-Aminobenzol-4-carbonsäure 1 -AminobenzoM-carbonsäureamid l-Aminobenzol-3-carbonsäuredimethylamid |
CH3OCH2CH2CH2NH2 CH3 OCH2CH2CH2NH2 C2H5OCH2CH2NH2 CH3OCH2CH2NH2 CH3OCH2CH2NH2 |
Eine Mischung, bestehend aus 8 Teilen Laurylsulfat, 11 Teilen Dodecylbenzolsulfonat, 11 Teilen Natriumtripolyphosphat,
17 Teilen Tetranatrium-pyrophosphat und 37 Teilen Natriumsulfat, wird mit einer
Lösung von 0,1 Teil des gemäß Herstellungsvorschrift B beschriebenen 4,4'-bis-[4"-(jS-äthoxyäthylamino)
- 6" - (p - methylphenylamino) -1 ",3",5" - triazinyl - (2") - amino] -stilben -2,2'- disulfonsauren Natriums
in 170 Teilen Wasser zu einer Paste verarbeitet, die bei 60° getrocknet und dann gemahlen wird. Das so
erhaltene Waschpulver besitzt im Tageslicht einen wesentlich weißeren Aspekt als dieselbe Waschmittelkomposition,
welche ohne Zusatz des optischen Bleichmittels hergestellt worden ist. Auch die weiteren
gemäß Herstellungsvorschrift B sowie die gemäß Herstellungsvorschrift D erhaltenen Produkte eignen
sich als Zusatz zu Waschmitteln.
Ebenfalls schön weiße Waschpulver werden erhalten, wenn man an Stelle des obenerwähnten Aufhellers
gleiche Mengen des nach Herstellungsvorschrift A erhältlichen 4,4'-bis-[4"-(>'-methoxypropylamino)
- 6" - phenylamino -1",3",5" - triazinyl - (2")-amino]
- stilben - 2,2' - disulfonsauren Natriums oder des nach Herstellungsvorschrift C dargestellten
2-Methoxyäthylaminderivats obiger Waschmittelpräparation einverleibt.
Das gemäß Herstellungsvorschrift A erhaltene Produkt wird einer handelsüblichen Waschmittelzusammenstellung
einverleibt. Die damit gewaschenen CeI-lulosematerialien werden selbst unter milden Bedingungen
(40°) sehr schön optisch aufgehellt.
Auch die gemäß Herstellungsvorschrift E und F erhaltenen Produkte eignen sich vorzüglich zum
optischen Aufhellen von weißen Baumwollgeweben in Waschflotten.
1 Teil Weiß wäsche wird in 10 Teilen einer Waschflotte, welche 8 g pro Liter des nach Herstellungsvorschrift A hergestellten Waschmittels enthält, 20 Minuten
bei 60° gewaschen, gespült und getrocknet. Trotz der relativ niedrigen Waschtemperatur erhält
man eine blendend weiße Wäsche.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verwendung von Bis-triazinylaminostilbenverbindungen der allgemeinen FormelA-HNI SO3HN C-NHNH(CH2)„— Ο— ΥCH = CHNH-CNH-AY—O —(CH2)„HNworin A einen aromatischen Rest, Y einen Alkylrest von höchstens 3 Kohlenstoffatomen oder einen AIkoxyalkylrest, worin die Alkylengruppe und die endständige Alkylgruppe aus je höchstens 3 Kohlenstoffatomen bestehen, und η eine ganze Zahl von 2 bis 3 bedeutet, bzw. deren Salze als optische Aufhellungsmittel.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH863760A CH386436A (de) | 1960-07-28 | 1960-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Bis-triazinylaminostilbenverbindungen |
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---|---|
DE1419333B1 true DE1419333B1 (de) | 1970-05-21 |
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DE19611419333 Pending DE1419333B1 (de) | 1960-07-28 | 1961-07-27 | Optische Aufhellungsmittel |
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US (1) | US3272805A (de) |
CH (1) | CH386436A (de) |
DE (1) | DE1419333B1 (de) |
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GB (1) | GB973113A (de) |
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