DE1418650A1

DE1418650A1 - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureeinwirkungsprodukten hoehermolekularer ungesaettigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad

Info

Publication number: DE1418650A1
Application number: DE1960B0060636
Authority: DE
Inventors: Dieckelmann Dr Gerhard; Plapper Dr Juergen
Original assignee: BOEHME CHEMIE GmbH
Current assignee: BOEHME CHEMIE GmbH
Priority date: 1960-05-04
Filing date: 1960-12-24
Publication date: 1969-10-09
Also published as: SE310361B; DE1418650B2; DE1198815C2; DE1198815B; NL271858A; GB932300A; GB949249A; CH412865A; CH388935A; IT649680A

Description

"Verfahren zur herstellung von Schwefelsäureeinwirkungsprodukten höhermolekularer ungesättigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad" Neue Anmeldeunterlagen (Zusatz zu Patnet ............... (Patnet Anm. B 57 714 IV b/12o) Gegenstand des Patentes ................. (Patentanmeldung B 57 714 IV b/12 o) ist ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Einwirkungsprodukten mehrwertriger anorganischer Säuren auf hohermolekulare organische Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese Säuren auf Epoxydierungsprodukte höhermolekularer ungesättigter Verbindungen zur Einwirkung bringt und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls neutralisiert. Als bevorzugte mehrbasische Säure werden bei diesel Verfahren konzentrierte Schwefelsäure oder ähnlich wirkende Mittel, wie Schwefeltrioxyd, Pyridin-Sohwefelsäureaddukt ; usw. verwendet, wobei entsprechende Schwefelaäureeinwirkungsprodukte entstehen. Dabei wird die Schwefelsäure mit Bezug auf das epoxydierte ungesättigte Ausgangsmateiral, insbes. Fettmater in tblichen Mengen von etwa 15-20 % angewendet, Es wurde nun in Weiterbildung dieses Verfahrens die überraschende Feststellung gemacht, daß es bei dieser Arbeitsweise möglich ist, auch wesentlich höhere Mengen, beispielsweise 30-40 % Sohwefelsäure, zu verwenden, ohne daß dabei nennenswerte nachteilige Veränderungen der Ausgangsmaterialien, z. B. Verharzen, Sohwarzworden usw., auftreten. Man gelangt dann zu Produkton mit besonders hohem Sulfonierungsgrad. Wahrend normalerweise in den Sulfonaten ungesättigter Fettstoffe die wasserlöslichen bzw. wasseremulgierbaren Anteile 30 - 40 % nicht übersteigen und im Gesamtergebnic höhchstens trüblösliche wasseremulgierbare Produkte entstehen, erhäl man bei Anwendung größerer Mengen Schwefelsäure Einwirkungsprodukte, die über 50 % wascorldeliche bzw. wasseremulgierbare Anteile besitzen.
Diese Schwefelsäureeinwirkungsprodukte ergeben klare wäßrige Lösaungen, die elektrolytbeständig sind und vorzüglich netzsen. Sie gleichen in diesen EigenschAften völlig dem Türkischrotöl, das unter den Sulfonierungsprodukten der Fettstoffe von jeher fine bevorzugte Sonderstellung eingenommen hat.
Mar. kann bei dem Verfahren wie beim Hauptpatent von Epoxydaten höhermolekularer ungesättigter kohlenwAsserstoffe, Alkohole, Ather, Carbonsäuren, Ester, Amide und dorgl. ausgehen, denen die im Hauptpatent genannten ungesättigten Ausgangsstoffe, insbes. Öle und frette ette zugrunde liegen können. Als geeignete Fettstoffe sind inabes. zu nennen Teosaatöl, Ruolz Olivenöl, Klauenöl, Spermöl, Robbentran, Sardinntran, Haitran, sowie ungesättigte synthetische Öl- oder Fettprodukte, Glycerintrioleat, Veresterungsprodukte von ungesättigten synthetischen oder natürlichen Fettalkoholen mit Fettsäuren von Dicarbonsäuren u. a. Polyoarbonsäuren wie z. B.
Dioleyladipat, Leinölalkoholphthalat, Umesterungsproduite aus Ricinusöl mit ungesättigten höhermolekularen Alkoholen uaw.
Die Epoxydierung, d. h. die Bindung des Sauerstoffs in Form sauerstoffhaltiger 3er-Ringe erfolgt unter den Bedingungen wie aie im Hauptpatent beachrieben sind und soll zweckmäßig zu einem Epoxydierungegrad von 0, 1 -3 %, vorzugsweise von 0,8 - 1,5 % Epoxydsauerstoff führen, so daß die Epoxydierungsprodukte noch restlicho Jodzahlen besitzen, die etwa 20 - 50 % des ursprünglichen Wertes betragen. Die Epoxydierung erfolgt in tblicher Weise, vorzugsweiee mit Persäure bildenden Gemischen, bei Temepraturen über 30° C, vorzugsweise zwischen 60 und 70° C.
Die Schwofelsäureeinwirkung erfolgt vorzugsweise mit konzentrierter Schwefelsäure. Man kann dabe inerte Vordünnungsmittel und wasserentziehende mittel, wie Easigsäureanhydrid, Phosphorsäure, Phosphorpentoxyd usw. mitverwenden. Im letzteren Fall kann der Sulfatierungsgrad sogar noch gesteigert werden. Die erhaltenen Schwefelsäureeinwirkungsprodukte der anepoxydierten ungesättigten Verbindungen, wie z. B. tierischer und pflanzlicher Fette und yole, werden in üblicner Weiee gewaschen, wodurch die überschüssigen Säureanteile entfernt werden, und mit. anorganischen oder organischen Basen, wie Natriun- oer Kaliumhdyroxyd, Ammoniak, Alkanolaminen, wia Triäthanolamin usw., neutralisiert.
Man kann die erhaltenen Produkte für alle Anwendungszwecke gebrauohen, für die normalerweise derartige Stoffe verwendet werden, also als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Wasch-, Reinigungs- und Spülmittel. sie k an auch mit anderen oberflaohenaktiven Mitteln kombiniert werden.
In. der Lederindustrie könn en des Produkte als Garb-und Bleichöle, in Verbindung mit der pflanzlichen Gerbung, aber auch als Lickeröle mit trockenerem Fettungseffekt, z. B. für Velourleder, verwendet werden.
3ei urd-veradlung aind die Schwefelsäuresinwirkungsprodukte als Netz-, Avivage-und Präparationsmittel, aber auch als Disperiger-und d Faserschutzmittel, z. B. beim Färben, weiter allein oder in VErbindung mit Äthylenoxydanlagerungsprodukton als Emulgiermittel für Miheralölschmälzen sowie als ls Hilfsmtitel mit Netz- und Gleitwirkung für das Schlichten, neben den eigentlichen Schlichtemitteln auf Stärke-, Eiweiß-, Zellulosederivat-oder Kunetstoffbaaie verwendbar.
Die ie beschriebenen Schwefelsäureeinwirkungsprodukte e-gu. ignen sich weiterhin als Weichmawchungs- und Verdickungsmittel für Leder- und Texdtilappreturen, Druckpasten usw. Schließlich lassen sich diese Produkte ale stark netzende Hilfsmittel mit Avivagewirkung auoh in anderen Faserstoffindustrien, wie bei der Papier d Pappenherstellung, bei der PappguBherstellung, bei der Herstellung von Kunstleder usw. anstelle handelsüblicher Türkischrotöle einsetzen. Die Produkte haben überdies Interesse als oberflächenaktive Stoffe bei der Metallbearbeitung, in der Bauindustrie, als Trennmittel u, dergl.
Das Verfahren besitzt im übrigen auoh besonderes praktisches Interesse bei Anwendung. auf Epoxydierungsprodukte des Ricinusölas selbst. Bei der Herstellung von Ricinusölsulfonaten (Türkisohrotöl) wird im Normalfalle die Hydroxylgrupps unter Bildung entsprechender schwefelsäureester sulfatiert.
Un-ver durchgreifenderen Bedingungen, vor allem bei niedrigen Temperaturen, wird auch die Doppelbindung mehr oder weniger stark sulfatiert. Um in diesem saule alle eine Erhöhung der sulfatieurng zu erreichen, su'atier man in der Regel mit großem Schwefelsäureüberschuß von 50 - 100 % auf eingesetztes Ricinusöl berechnet und bei Temepraturen unter 0° C, vorzugsweise unter -5° C, mit Chlorsulfonsäure oder Schwe-Felsäure in Gegenwart anoganischer oder organischer wasserbindender Mittel.
Dieses Verfahren läßt sich in erheblichem Maße vereinfachen, wenn man das Bicinusöl in der erfindungagemäßen Weise anepoxydiert, d. h. etwa 0, 1-3 vorzugsweise 0.8 - 1,5 %, Epoxydsauerstoff anlagert und anschließend 25 - 40 %, vorzugsweise 25-35 %, konzentrierte Schwefelsäure einwirken läßt. Man gelant auf diesem Wege mit geringen Schwefelsäuremengen und unter Vermeidung von besonderen Kühleinrich- 'Stunden zu hochwertigen, hochsulfatierten Rioinussolen, ide in ihrer Qualtät den besten Türkischrotölen entsprechen und sich gleich diesen durch IClarlöslionkeit und hohes Netzvermögen der wäßrigen Lösungen auszeichnen.
Beispiel t B e i s p i e l 1 Ein bei +8° C filtriertes und nach den üblichen Verfahren anepoxydiertes Spermöl von fast farbloser, hellgebler Färbung mit den Kennzahlen SZ 1, 7, VZ 136,5, JZ 53,4, Epoxydsauerstoff 1,4 %, wird mit 30 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28-30° C behandelt. Hierbei wird gerührt und gegebenenfalls schwach gekühlt. Die Zulaufzeit der Schwefelsäure beträgt etwa 2 - 21/2 Stunden. Eine Nachrührdauer @ von ca. eienr Stunde ist ausreichend Ca. 80 % des erforderlichen Neutralisationsmittels werden in Form einer 5 %igen Ammoniaklösung in einem Rührgefäß vorgGiegt. Der saure Eater wird bei schwacher Kühlung langsam eingerührt, so daß die Temperatur nicht 'aber 30° C steigt. Man läßt die Mischung bei etwa pH 4, 0 ca. 10 bis 12 Stunden bei ca, 50° C stehen, vobei sich das Salzwasser abtrennt. Das Sulfonétungsprodukt wird nach dem Abkühlen auf 25 - 30° C mit Ammoniak auf pH 6,5 bis 7, 0 eingastellt. Man erhält ein helles, blankes Öl, das sich in Wasser völlig klar löst.
Das erhaltene Produkt kann mit Vorteil in der Textilfärberei verwendet werden, wo es ein gutes Netzen und Egalisieren bewirkt. Es erteilt den Kunstseiden-, Baumwoll- und Mischmaterialien im Färbeprozeß eine vorzäglitho Weichheit, Geschmeidigkeit und einen vollen Griff, so daB in den meisten Fällen eine Nachavivage überflüssig ist. Dia Anwandurgamengen betragen 0, 2 - 0,3 g/l Flote.
Das obige Schwefelsäureeinwirkungsprodukt ist ferner sehr aut aula Fettungsmittel in der Lederindustrie geeignet.
Pastoll- und weißgefärbte leder werden mit 4-6 % obigen und 250 % Plotte (beides auf Leder berechnet) bei 60° C etwa 45-60 Minuten in Paß gefettet. Man erhält ausgezeichnet liohtbeständige Handechuh-und sonatige Bekleidungsleder.
B e i s p i e l 2 Ein epoxydiortes Glyfcerintrioleat mit den Kennzahlen SZ 0, 6, JZ 57, 7, Epoxydsauerstoff 1,4 % wir dmit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28 bis 30° C 1 1/2 bis 2 Stunden behandelt und 1 Stunde nachgerührt.
Die Umsetzungsbedingungen sind die gleichen wie in Beispiel 1 beschrieben. Nach dem Waschen und dom iibtronnen des Salzwassers wird das saure O1, daseinen pH-Wert von etwa 4,0 aufweist, mit 40 %iger Kalilaugo au einen pH-Wert von 6, 5 bis 7,0 eingestellt. man erhält ein blankes, bräunliches Öl, das sich blank in Wasser löst.
Das gewonnero e Öl ist gut geeignet als lichtbeständigos Fettungsmittel für die Herstellung pastell-und weißgefärbter Leder. Die Anwendung erfolgt wie tib..' lich in Mengen von 4-6 6 auf das Leder berechnet.
Beispiel 3 Ein Teesaatol mit einem Gehalt von 82, 5 % Olsäure und 6, 8 % Linolaäure, das nach der Anepoxydation die Kennzahlen SZ 3,5, JZ 64, Epoxydsauerstoff 1, 2 % ausweist, wird mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28 - 30°C in ca. 2 Stunden sulfoniert. Ee wird 1 Stunde nachgorührt und mit Ammoniak wie in Beispiel 1 gewashcen. Das Salzwasser wird abgetrennt und das sawure Öl mit 40 %iger Kalilauge vollständig auf pH 6, 8 bis 7, neutralisiert. Man erhält ein bräunliches, blankes Öl, das sich in Wasser ohne Emulsionsbildung löst.
Das erhaltene Olepoxydsulfonat kann als Fettungsmittal fUr ellgefärbte Bekleidungsleder Verwendung finden, wobei in üblioher Weise Mengen von 4 - 6 % auf das Leder bbr. eohnot eingesetzt werden.
B e i s p i e l 4 In angor Anlehnung an dia Angaben don Beispiels 1 . setzt man ein anepoxydiertes AKlauenöl mit den Kennzahlen SZ 0,7, JZ 47.6, Epoxydsauerstoff 1, 4 % mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28 bis 30° a in ca 2 V2 Stunden um und rlthrt den Ansatz 1 Stunde nach. Nach dem Waschen mit einer 5 %igen Ammoniaklösung und Abtrennen des Salzwassers wird das v@rneuttalisierte Sulfat mit einer 40 %igen Kalilauge vollständig noutralisiert und auf einen pH-Wert von oa. 7,0 eingestollt. Man erllait ein neutrales leioht. wasserlösliches Umsetzungsprodukt.
Das erhaltene Schwefelsäureeinwirkungsprodukte eignet sich gut als Emulgiermittel bei der Herstellung von Bohr-und Schneidölen und wird in Mengen von 0,3 -20 %, vorzugsweise 8-15 %, bezogen auf die Mineralölbestandteile, verwendet.
B e i s p i e l 5 Ein nach bekannten Methoden synthetisch aus Ölsäure und Getylalkohol hergestelltes Wachs mit den Kennzahlen SZ 0, 4, JZ 33, 5, Epoxydsawuerstoff 1,3 % wird mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 20 - 30° 0 in-ca.2-ZV2Stundensulfatiert.Das Reaktionsprodukt wird 1 Stunde nache@ührt. nach dem WAschen und Abtrennen des Salzvwassers-wi im Beispiel 1 beschrieben-wird das O1 mit einer 40 %igen Kalilauge auf einen pH-Wert vori 7, 5 neutralisiert. Man erhält ein blankes Sulfonat, das sich in Wasser klar löst.
Das erhaltene Öl läßt sich ausgezeichnet als Netz-und Dispergiermittel beim Weichen und Aschern tiericcher Häute verwenden. Hierbei wird es in Mengen von 0, 25-0, 5 G Weichflotte oder Äscherflotte eingesetzt.
Beispiel6 .. ~ Ein nach bekannten Epoxydierverfahren erhaltenes hellgelbes farbloses Ricinusölepoxyd mit sden Kennzsahlen SZ 6,0, JZ 63,7, Epoxydsauerstoff 0,25 % wird mit 28 % konzentriertes Schwefelsäure bei o@. 30° C während 1#1/2 Stunden in einem Rührkessel sulfoniert.
AncohlLoßend wird ca. 1 Stunde nachgerührt. Daa saure Sulfonat wird in eine 5 %ige ammoniaklösung eingerührt, die etwa 80 % der erforderlichen Menge an Noutralisationsmittel enthält. Dabei soll die Temperaur nicht 40° C übersteigen. Bei einem pH von ca.
4,5 - 5,0 läßt man zunächst die Mischung 10 - 12 Stunden bei einer Temeprature von 80° C stehen, wobei sich das Salzwasser abtrennt. Nach dem Abkühlen auf 25-30° C wird das saure Umsetzungsprodukt mit Ammoniak auf pH 6,8 - 7,0 eingestellt, wobei das O1 völlig blanc wird. Man erhält ein helles, stark netzendes, flüssiges Sulfonierungsprodukt, das sich in Wasser klar löst.
Das erhaltene sulfatierungsprodukt des Rioinusöls ist als Weichmachungs- und Dispergiermittel für die Herstollung von kunstleder aus Disperisonen von synthetischem oder natürlichem Kawutschuk und Lederabfällen geoignet. iengen von 10-20 au auf Xautsohuk berechnet, benötigt.
B e i s p i e l 7 Arbeitet an nach den Angaben des vorstehenden BeispielsmitinsnRicinusölepoxydderKennzahlen SZ 6, 0, JZ 61, 0, Epoxydsauerstoff 0, 7 % und setzt dieses fast farbloss Öl mit 33 % konzentrierter Schwefelsäure bai « bis 35° C um, so erhält man nach einnar Reaktionszeit von 2 - 21/2 Stunden und etwa einstündigem Nachrühren, nach WAschen und Aufarbeitung des sauran Sulfonats und anschließender neutralisation zizi Natronlauge (pH 6, 5-7, 0), ein halles, gelbbaunes, stark netzendes, füssiges Sulfatierungsprodukt, das sich inWasserblanklost.
Das erhältliche produkt eignet sich aufgrund seiner besondren Netawirkung und seines guten weiohnaohonden Efektes ausgezeichnet für die glanzpapierherstellung. Bei einem zusatz von 5-10 % zur stroichfarbe lassen sich sehr gute plastische Glanzüberzüge erzielen. Das Produkt eignet sich in gleicher Weise als Netzmittel für Färbe- und Ausrüstungspro zesse in der Textilindustrie, wo es inüblichen Mengen von 0, 2-3 g/l, auf die Flotten barechnet, zur Anwendung komat.
B e i s p i e l 8 Ein anepoxydiertes, hollgelbes bis farbloses Ricinusöl der Kennzahlen SZ 0, 4, JZ 66,9, Epoxydsauerstoff 0,4 % wird bei oinor Temperatur von 35° C in Laufe von 2 Stunden mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure in einem Rührke&sel sulfatiert. ManlätdenKesaelinhaltweitere 1 1/2 Stunden unter Rühren nachreagieren. Das saure Sulfonat wird unter Kühlung in eine verdünnte, etwa 16-17 % %ige Natronlauge gegeben, wobei sich ein pu-vert von 5-5, 2 einstellt. Die Temepratur soll hierbei 65 - 70° C nicht Ubersteigen. Beim Stehen über Nacht erfolgt Abtrennung des Salzwassers. Das saure Sulfonat wird mit Natronlauge au pS 6,5 bis 7,0 eingestellt.
Man erhält ein helles, gelbbraunes, stark netzendes, flüssiges Sulfatierungsprodukt, dAs sich in Wasser ksar löst.
Das erhältliche Produkt eignet sich gut zur herstellung von Präparations- und Schmälzmitteln für die Tetilverarbeitung. Ein Gemisch aus 60 % des Produktes und 40 % Minoralöl wird im Verhältnis 1 : 3 bis 1 : 5 mit Wasser verdünnt und stellt ein ausgezeichentes Schmälzmittel für die Teppich- und Streichgarnherstellung dar, wobei die erhaltene Emulsion in Mengen von 6 8 % (berechnet auf Warengewicht0 auf das textilmatevial gesprühtwird.
B e i 8 p i e 1 9 Ein Rüböl mit den Ke :. nzahien SZ 0, 3, JZ 103, 2, VZ 175,4, OHZ 2, 8 wird nach üblichen Verfahren anepoxydiort. Kan erhält ein helles, gelbes, anepoxydiortes Rübol mit folgenden Kenznahlen: SZ 0,3, JZ SO, 2, EpO 1, 54. Das anepoxydierve Rüböl wird mit 25 % Schwefelsaure bei 28 - 30° G während 1/ 1/2 Stunden sulfatiert.
"Verfahren zur Herstellung von Schwefelskureeinwirkungsprodukten höhermolekularer ungesättigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad Neue Seiten -16-Beispiel lo Ein hellgelber epoxydierter Fisch-bzw. Heringstran der Kennzahlen VZ 180, JZ 7o und EpO. 0,7 % wird mit 25 % @ 96 %iger Schwefelsäure bei 25° C, Einlaufzeit ca. 2 Stunden, NachrUhrdauer ca. 1 bis 1 1/2 Stunden, sulfatiert.
Der saure Ester wird anschließend ohne Verzug in etwa 80 % der stochiometrisch zur vUlligen Neutralisation erforderlichen Ammoniakmenge, vorgelegt als 5 % ige Lösung, kontinuierlich einlaufen gelassen. Dabei soll die Temperatur von max. 30° C nicht überschritten werden. Der Ansatz bleibt bei etwa pH 4 bis 5 bis zur Abtrennung der Salzwasserschicht bei einer Temperatur von etwa 50° C lo bis 12 Stunden stehen. Nach. der Abtrennung der wäßrigen Schicht wird mit 25 % igem Ammoniak bis pH 6, 8 bis 7, o vollständig neutralisiert.
Man erhält ein braunes, blankes Sulfonat ; das in Wasser klar löslich ist und als lichtbeständiges Lederfettungsmittel besonders für hochwertige, pastellgefärbte Lederarten Verwendung finden kann.
Beispiel 11 Ein hellgelber, epoxydierter Haitran der Kennzahlen VZ 155, JZ 70 und EpO. l, o wird mit 25 % 96 % iger Schwefelsäure sulfatiert. Einlaufzeit der Schwefelsäure 2 1/2 bis 3 Stunden bei 28° C max. Temperatur. NachrUhrdauer 1 bis 1 1/2 Stunden. Der saure Ester wird ohne Verzug in etwa 80 % der zur völligen Neutralisation erforderlichen Alkalimenge in Form lo bis 15 % iger KOH-Lösung eingerührt. Dabei darf die Temperatur von 3o bis 35° C nicht überschritten werden.
Nach dem EinrUhren hat die Mischung einen pH-Wert zwischen 4 bis 5. Das Abtrennen der wäßrigen Schicht kann nach 2 bis 4 Stunden erfolgen. Das Uberstehende Ol wird mit 50 % iger KOH-Lösung auf pH 6, 8 bis 7, o neutralisiert.
Dabei erhält man ein gelbbraunes, blankes Sulfonat, das in Wasser klar löslich ist und als lichtbeständiges Lederfettungsmittel Verwendung finden kann.
Mischt man 6o Teile des erhaltenen Sulfonats mit 4o Teilen Paraffinol 5 E bei 2o° C, so erhalt man ein klares, wasseremulgierbares Mineralölgemisch, dessen Emulsionen sehr beständig sind und als Textil-, Schmelz-und Präparatinosmittel Verwendung finden kUnnen.
Die Nachrührdauer beträgt 1 1/2 Stunden. Das Waschen, Abtrennen des Salzwassers und die Neutralisation erfolgt wie in Beispiel 1.
Man erhält ein klares Öl, das sich in Wasser ohne Emulsionsbildung klar lest.
Das erhaltene Sulfatierungsprodukt des Rüböls besitzt eine gute Eignung zur Herstellung von Präparations-und Schmelzmitteln fUr die Textilverarbeitung. Ein konfektioniertes Schmälzmittel, das aus 60 % des Sulfatierungsproduktes und 4o % Mineralöl hergestellt wird, eignet sich im Verhältnis 1 : 3 bis 1 : 5 mit Wasser verdünnt hervorragend für die Teppich-und Streichgarnherstellung, wobei die erhaltene Emulsion in Mengen von 6-8 % (berechnet auf Warengewicht) auf das Textilmaterial gesprUht wird.

Claims

P A T E N T A N S P R U C H E 1. Weiterbildung des Verfahrens gemäß Patent.......

(Patentanmeldung B 57 714 IVb/12o) zur Herstellung von Einwirkungsprodukten der Schwefelsäure auf höhermolekulare ungesättigte organische Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Epoxydierungsprodukte dieser hochermolekularen ungesättigten Verbindungen Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von über 2o % auf Epoxydierungsprodukte berechnet zur Einwirkung bringt.
2. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von 25-35 % zur Einwirkung bringt.
3. Verfahren gemäß Pateratanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsdure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel auf Epoxydierungsprodukte ungesättigter tierischer pflanzlicher oder synthetischer ölee deren Fettsäurederivate oder Wachse zur Einwirkung bringt.
4. Verfahren gemäß Patentanspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von 25-35 % auf Epoxydierungsprodukte des Ricinusoles zur Einwirkung bringt.
5. Verfahren gemäß Patentanspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von 25-35 % auf Epoxydierungsprodukte zur Einwirkung bringt, die o, l-3 vorzugsweise 0,8 - 1,5 % Epoxydsauerstoff enthalten.
6. Verfahren zur Herstellung von Netz-, Disperiger-, Emulgier- und Weichmachungsmtiteln gemäß Patentanspruch 1 - 5. @