DE1301133B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten

Info

Publication number
DE1301133B
DE1301133B DES87857A DES0087857A DE1301133B DE 1301133 B DE1301133 B DE 1301133B DE S87857 A DES87857 A DE S87857A DE S0087857 A DES0087857 A DE S0087857A DE 1301133 B DE1301133 B DE 1301133B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
coatings
polyadducts
basis
molded bodies
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES87857A
Other languages
English (en)
Inventor
Holm Roy Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of DE1301133B publication Critical patent/DE1301133B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C08G59/302—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
    • C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C08G73/0226—Quaternisation of polyalkylene(poly)amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
    • C08G75/08—Polythioethers from cyclic thioethers from thiiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

Es ist bekannt, Formkörper durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, bei denen die Glycidyl-Reste an einem Oxacycloalkyl-Rest gebunden sind, mit mehrwertigen Aminen bei höheren Temperaturen herzustellen. Hierbei wurde insbesondere eine 2,5 - Bis-(2,3 - Epoxypropoxymethyl) - tetrahydrofuran - Verbindung verwendet. Die damit hergestellten Produkte lassen jedoch vor allem hinsichtlich des Widerstandsvermögens gegen eine Hitzeverformung noch Wünsche offen. ίο
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen einer Epoxydverbindung, bei der die Glycidylreste an einem Oxacycloalkyl-Rest gebunden sind, mit mehrwertigen Aminen bei einer Temperatur zwischen 20 und 250° C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Epoxydverbindung Glycidyl - 3,4 - dihydro -1,2 - pyran - 2 - carboxylat verwendet wird.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden Polyaddukte mit einem außergewöhnlichen Widerstandsvermögen gegen eine Hitzeverformung und hauptsächlich für eine Verwendung bei der Herstellung von Hochtemperatur-Schichtstoffen, -Klebstoffen, -Formungen und -Oberflächenüberzügen erhalten.
Die Produkte, die unter Verwendung von mehrwertigen Aminen erhalten werden, sind vernetzte, unlösliche, nichtschmelzbare Polyaddukte mit vielen hervorragenden Eigenschaften und insbesondere mit einem hervorragenden Widerstandsvermögen gegen eine Hitzeverformung. Auf diese Weise hergestellte Polyaddukte besitzen eine Hitzeverformungstemperatur von mehr als 267° C. Solche Produkte sind für eine Verwendung bei der Herstellung von Hochtemperatur-Schichtstoffen, -Formungen, -Klebstoffen und -Oberflächenüberzügen geeignet.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Epoxydverbindung ist das Glycidyl-3,4-dihydrol,2-pyran-2-carboxylat.
Die bevorzugten Amine sind aromatische, aliphatische und cycloaliphatische mehrwertige Amine, von denen beispielsweise m-Phenylendiamin, m-Xylylendiamin als aromatische Amine, Triäthylendiamin und Di-(hexamethylen)-triamin als aliphatische Amine und 1,3-Diaminocyclonexan oder !,S-Diaminomethylcyclohexan als cycloaliphatische Amine erwähnt seien.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Ausgangsmischung kann auf beliebige, an sich bekannte und geeignete Weise hergestellt werden. Sind beide Komponenten Flüssigkeiten, dann kann die Mischung einfach durch Vermischen der beiden miteinander hergestellt werden. Ist eine oder sind mehrere der Komponenten eine dicke Flüssigkeit oder eine feste Substanz, dann werden die Komponenten im allgemeinen vorzugsweise in einem geeigneten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel miteinander vereinigt. Im allgemeinen werden vorzugsweise verschiedene Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel verwendet, die vor oder während des Erhitzens verdampfen.
Das gegenseitige Verhältnis der Epoxydverbindung und des mehrwertigen Amins in der Mischung variiert innerhalb bestimmter Grenzen in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften der erhaltenen Produkte. Mischungen mit gewünschten Eigenschaften werden erhalten, wenn das mehrwertige Amin in einer chemisch äquivalenten Menge verwendet wird, die von ungefähr 0,8 bis 1,5 pro Äquivalent der Epoxydverbindung variiert.
In diesem Zusammenhang bedeutet eine chemische Äquivalentmenge die für die Bereitstellung eines Aminowasserstoffes pro Äthylengruppe in Nachbarschaft zum Heteroatom benötigte Menge.
Auf Wunsch können in an sich bekannter Weise andere Substanzen, wie bekannte Füllstoffe, Farbstoffe, Weichmacher, Stabilisatoren, zugesetzt werden.
Die Reaktion der oben beschriebenen Mischung kann durch Erhitzen herbeigeführt werden. Die hierfür benötigte Temperatur variiert von ungefähr 90° C bis zu 25O0C.
Zur Beschleunigung der Reaktion können Katalysatoren zugesetzt werden.
Für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Überziehen kann die erfindungsgemäß verwendete Mischung als solche oder im Gemisch mit verschiedenen Zusatzstoffen, wie Weichmacher, Stabilisatoren und Streckmittel, verwendet werden und anschließend als Film verteilt und bei der gewünschten Temperatur umgesetzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren kann ebenfalls für die Herstellung von Einbettungen und Formungen für elektrische Geräte angewendet werden. Entsprechend der gegenwärtigen Praxis wird die Ausgangsmischung gewöhnlich mit den gewünschten Füllstoffen, Weichmachern usw. vereinigt und das Gemisch in die Form oder den Formling gegossen, in denen das elektrische Gerät enthalten ist, wie etwa elektrische Motoren u. dgl. Das Gemisch wird dann auf die gewünschte Temperatur erhitzt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte können ebenfalls für die Herstellung von Klebstoffen und Imprägnierungen verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist weiterhin besonders nützlich und wertvoll bei der Herstellung von Schichtstoffen oder harzartigen Gegenständen, die mit Fasertextilstoffen verstärkt sind. Wenn auch im allgemeinen hierfür vorzugsweise Glasgewebe verwendet werden, so können doch auch beliebige andere und geeignete Faserstoffe in Schichtform, wie etwa Glasmatten, Papier, Asbestpapier, Mikaflocken, Baumwollwatte und Leinwand, verwendet werden.
Die erhaltenen Schichtstoffe sind hart und zäh und besitzen ein ausgezeichnetes Widerstandsvermögen gegen eine Verformung bei hoher Temperatur.
Beispiele 1 bis 6
Im folgenden werden die Ansätze, die Reaktionstemperatur und die Reaktionsdauer zusammen mit den Eigenschaften der erhaltenen Polyaddukte in einer Tabelle wiedergegeben.
Bei
spiel		 1 Komp onente 2 Temperatur
0C		 Dauer
Stunden
1 GDPC 100 MPD 37 150 40
2 GDPC100 TET 26 150 24
Eigenschaften
unlöslich, nicht schmelzbar,
Hitzeverformungstemperatur >267°C
hart, in Aceton unlöslich
Barcol-Härte von 45
Bei
spiel		 Komp
1		 Miente
2		 Temperatur
0C		 Dauer
Stunden		 Eigenschaften
3 GDPC100 DACH 31 150 24 hart, in Aceton unlöslich,
Barcol-Härte von 37
4 GDPC 100 DA(M)CH 38 150 24 hart, in Aceton unlöslich
5 GDPC 100 DHMT 46 150 24 hart, in Aceton unlöslich
6 GDPC 100 MXD 50 150 24 hart, unlöslich
GDPC
oxylat
MPD = Meta-phenylendiamin *5
TET = Triäthylentetramin
DA(M)CH = l,3-Diamino-(methyl)-cyclohexan DHMT = Di-(hexamethylen)-triamin MXD = Meta-xylylendiamin. ao
Die Zahlen nach den Abkürzungen bedeuten Gewichtsteile.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen einer Epoxydverbindung, bei der die Glycidyl-Reste an einem Oxacycloalkyl-Rest gebunden sind, mit mehrwertigen Aminen bei einer Temperatur zwischen 20 und 2500C, dadurch gekennzeichnet, daß als Epoxydverbindung Glycidyl-S^-dihydro-l^-pyran^-carboxylat verwendet wird.
DES87857A 1962-10-15 1963-10-14 Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten Pending DE1301133B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA770674T
US230751A US3252946A (en) 1962-10-15 1962-10-15 Compositions containing heterocyclic compounds and resinous products prepared therefrom

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1301133B true DE1301133B (de) 1969-08-14

Family

ID=39832799

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES87857A Pending DE1301133B (de) 1962-10-15 1963-10-14 Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3252946A (de)
JP (1) JPS3927642B1 (de)
CA (1) CA770674A (de)
DE (1) DE1301133B (de)
FR (1) FR1389456A (de)
GB (1) GB1016615A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016193032A1 (en) * 2015-06-02 2016-12-08 Basf Se Diglycidyl ethers of tetrahydrofuran diglycol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3440233A (en) * 1965-06-29 1969-04-22 Shell Oil Co Prepolymers of unsaturated heterocyclic compounds and alpha-alkyl styrenes and process for preparing same
USD895412S1 (en) * 2019-02-21 2020-09-08 Richard Chung Spring clip

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3025307A (en) * 1958-09-10 1962-03-13 Merck & Co Inc 2, 5-bis (2, 3-epoxypropoxymethyl)-tetrahydrofuran

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3128255A (en) * 1958-11-24 1964-04-07 Union Carbide Corp Epoxide compositions
NL289831A (de) * 1962-03-07

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3025307A (en) * 1958-09-10 1962-03-13 Merck & Co Inc 2, 5-bis (2, 3-epoxypropoxymethyl)-tetrahydrofuran

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016193032A1 (en) * 2015-06-02 2016-12-08 Basf Se Diglycidyl ethers of tetrahydrofuran diglycol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins

Also Published As

Publication number Publication date
US3252946A (en) 1966-05-24
CA770674A (en) 1967-10-31
GB1016615A (en) 1966-01-12
FR1389456A (fr) 1965-02-19
JPS3927642B1 (de) 1964-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2018525C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden Prakondensaten
DE1795464B2 (de) Verfahren zur herstellung von im wesentlichen amorphen, durchsichtigen polyamiden
DE2921513A1 (de) Imidgruppenhaltige polymerisate
DE1301133B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten
DE2148264A1 (de) Neue polyamide, deren herstellung und verwendung
DE847347C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
DE2113885A1 (de) Neue Piperidinderivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Anwendung
DE1520835A1 (de) Hitzehaertbare Harzzubereitung
DE844349C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Lactamen
DE1795262A1 (de) Waschfeste oelabweisende Ausruestung von Textilien
DE879019C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisat-Emulsionen
DE915034C (de) Verfahren zum Verformen von linearen Hochpolymeren
CH623025A5 (de)
DE913583C (de) Verfahren zur Herstellung von mit Silicium modifiziertem Kautschuk
DE560604C (de) Verfahren zur Herstellung von Lacken aus Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
DE721196C (de) Verfahren zur Umwandlung loeslicher, schmelzbarer Aminoplaste in den unloeslichen, unschmelzbaren Zustand
DE872087C (de) Impraegnierung fuer elektrische Isolierzwecke und insbesondere von Faserstoffen und Faserstoffbaendern
AT263365B (de) Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden
DE1038278B (de) Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen
DE707757C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Saeureamide
AT258861B (de) Verfahren zur Herstellung konzentrierter beständiger wässeriger Emulsionen
AT228505B (de) Verfahren zur Herstellung neuer wärmehärtbarer Harze
DE1222499B (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren
DE2216786C3 (de) Verwendung von unverzweigtem Polychloropren als Zusatz für Klebemittel auf Epoxidharzbasis
DE1090566B (de) Verfahren zum Impraegnieren eines poroesen Kohlegegenstands mit einem haertbaren Kunststoff