AT228505B - Verfahren zur Herstellung neuer wärmehärtbarer Harze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer wärmehärtbarer HarzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer wärmehärtbarer Harze
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
Die olefinisch ungesättigte Säure wird aus Monocarbonsäuren wie Acryl-, Methacryl-, Crotonsäure u. dgl., und Dicarbonsäuren wie Maleinsäure, Fumarsäure u. dgl., ausgewählt. Diese Säuren können auch substituiert sein. Wie bereits oben ausgeführt wurde, können auch Monoester von olefinisch ungesättigten Säuren und olefinische Copolymere mit freien Carboxylgruppen verwendet werden.
Das Additionssalz wird gemäss üblichen Methoden zur Herstellung derartiger Verbindungen hergestellt.
Die Umsetzung erfolgt bei einer Temperatur zwischen 10 und 100 C. Wenn man ein Additionssalz von Melamin herstellt, verwendet man insbesondere 2-Methoxyäthanol als Lösungsmittel.
Die Mengen anPolyamin und olefinisch ungesättigter Säure, die eingesetzt werden, können variieren.
So kann ein oder zwei Mol Säure pro Mol Polyamin zur Einwirkung gebracht werden.
Die Copolymerisation des Additionssalzes mit den olefinisch ungesättigten Monomeren erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 10 und 2000C in Gegenwart eines Katalysators.
Als olefinisch ungesättigte Monomere seien besonders genannt die Alkylester von olefinisch ungesättigten Säuren wie Acryl-, Methacryl-, Malein-, Fumarsäure u. dgl., Styrol, Vinylacetat, Acrylnitril u. dgl.
Die Mengen an eingesetzten olefinisch ungesättigten Monomeren und Additionssalz zur Herstellung
EMI2.1
Das zur Herstellung des Copolymers verwendete organische Lösungsmittel ist vorteilhafterweise dasselbe, dessen man sich bei der Herstellung des Additionssalzes bedient. Man kann jedoch auch zu diesem Lösungsmittel eines oder mehrere andere organische Lösungsmittel wie Toluol, Xylol u. dgl. hinzufügen.
Als Katalysator verwendet man eine der üblicherweise bei der Copolymerisation von monomeren Vinylverbindungen verwendeten Substanzen. So wird z. B. Benzoylperoxyd verwendet.
Die Umsetzung des Formaldehyds mit dem Copolymer wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 50 und 2000C vorgenommen. Diese Temperatur hängt ab vom Lösungsmittel oder der Mischung der Lösungsmittel, die bei der Herstellung des Copolymerisates verwendet wurden.
Pro Mol eingesetztem Polyamin lässt man 2-4 Mol Formaldehyd einwirken. Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen Formaldehyd bilden, können ebenfalls verwendet werden.
Das Reaktionsprodukt bildet ein neues, wärmehärtbares Harz von besonderer Struktur im Hinblick auf die Herstellung.
Dieses Harz dient zum Überziehen diverser Materialien wie Glas, Blech, Kupfer u. dgl. Nach Einbrennen bei einer Temperatur zwischen 100 und 2000C erhält man harte Filme, die in der Mehrzahl der organischen Lösungsmittel unlöslich sind.
Das Vernetzungsausmass der so erhaltenen Harze ist höher als 80% und in manchen Fällen nahezu 10f. 11/o. Unter Vernetzungsausmass bezeichnet man jene Harzfraktion, die in warmem Aceton unlöslich ist, wenn man die Extraktion in einem Soxhlet-Apparat ausführt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein.
Beispiel 1 : In einen3Literfassenden Vierhalskolben, versehen mitRührer, einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflusskühler, bringt man 1400 g 2-Methoxyäthanol, 42 g (0, 33 Mol) Melamin und 24 g (0, 33 Mol) Acrylsäure ein.
Die Mischung wird unter Rühren auf 1000C erhitzt bis zur Bildung von Melaminmonoacrylat, d. h. bis zur vollständigen Lösung der Reaktionsteilnehmer.
Man lässt die Lösung abkühlen und fügt sodann eine Mischung von 270 g Äthylacrylat, 270 g Methylmethacrylat und 6 g Benzoylperoxyd hinzu. Die Mischung wird sodann während 6 h auf 120 - 1250C erhitzt. Man fügt sodann weitere 6 g Benzoylperoxyd zu und erhitzt weiter während 6 h. Die so erhaltene klare Lösung enthält etwa 3f. Trockensubstanz.
Zu dieser Lösung fügt man 39, 6 g Paraformaldehyd, entsprechend 1, 32 Mol Formaldehyd. Man erhitzt 1 h unter Rückfluss und lässt dann abkühlen.
Mittels dieser Lösung bildet man einen Film auf einer Glasplatte, der während 30 min bei 1600C eingebrannt wird. Der erhaltene Film ist hart und zeigt ausgezeichneten Widerstand gegenüber Wasser, verdünnten Alkalien und organischen Lösungsmitteln.
Das Vernetzungsausmass des so erhaltenen Harzes ist 80%.
Beispiel 2 : In einen 3 Liter fassenden Vierhalskolben, versehen mit Führer, einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflusskühler, bringt man 310 g 2-Methoxyäthanol, 7 g (0, 055 Mol) Melamin und 4 g (0, 055 Mol) Acrylsäure ein.
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Die Mischung wird unter Rühren auf 1000C erhitzt bis zur Bildung von Melaminmonoacrylat, d. h. bis zur vollständigen Lösung der Reaktionsteilnehmer.
Man lässt die Lösung abkühlen und fügt sodann eine Mischung von 50 g Toluol, 36 g Methylmethacrylat und 1 g Benzoylperoxyd hinzu. Die Mischung wird sodann während 6 h auf 120 - 1250C erhitzt.
Man fugt sodann noch 1 g Benzoylperoxyd zu und erhitzt weiter während 6 h. Die so erhaltene Lösung enthält etwa 121o Trockensubstanz.
Zu dieser Lösung fügt man 3, 3 Paraformaldehyd, entsprechend 0, 11 Mol Formaldehyd. Man erhitzt 1 h unter Rückfluss, lässt abkühlen und setzt 0, 01 Mol Maleinsäureanhydrid zu.
Mittels dieser Lösung bildet man einen Film auf einer Glasplatte, der während 30 min bei 160 C eingebrannt wird. Der erhaltene Film ist sehr hart. Vierstündiges Eintauchen in Aceton greift den Film nicht an.
EMI3.1
:zuzusetzen. Nach Einbrennen erhält man einen sehr harten Film, der gegenüber Aceton sehr gut be- ständig ist.
Das Vernetzungsausmass des erhaltenen Harzes ist 98, ff'/o.
Beispiel 4 : Es wird wie in Beispiel 2 gearbeitet, jedoch verwendet man 0, 055 Mol Methacrylsäure an Stelle der 0, 055 Mol Acrylsäure.
Der erhaltene Film ist spröd und gegenüber Aceton völlig beständig. Das Vernetzungsausmass des erhaltenen Harzes ist 98,5go.
Beispiel 5 : In einen 3 Liter fassenden Vierhalskolben, versehen mit Rührer, einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflusskühler, bringt man 630 g 2-Methoxyäthanol, 7,2 g (0, 1 Mol) Acrylsäure und 12,6 g (0, 1 Mol) Melamin ein. Die Mischung wird unter Rühren während 10 min auf 1000C erhitzt. Man lässt die Lösung abkühlen und fügt 10 g Methylmethacrylat und 1 g Benzoylperoxyd zu.
Die Mischung wird während 6 h auf 120 - 1250C erhitzt, worauf man noch 1 g Benzoylperoxyd zusetzt und weitere 6 h auf 120-1250C erhitzt.
Zur so erhaltenen Lösung fügt man 12 g Paraformaldehyd, entsprechend 0, 4 Mol Formaldehyd. Man erhitzt während 1 h unter Rückfluss, worauf man die Lösung abkühlen lässt.
Mittels dieser Lösung bildet man auf einer Glasplatte einen Film, der während 30 min bei 1700C eingebrannt wird. Der erhaltene harte Film ist in Aceton unlöslich.
Das Vernetzungsausmass des erhaltenen Harzes ist 98, 5 /o.
Beispiel 6 : In einen 3 Liter fassenden Vierhalskolben, versehen mit Rührer, einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflusskühler, bringt man 20 g 2-Methoxyäthanol und 8 g (0, 11 Mol) Acrylsäure ein.
Sodann setzt man langsam 8, 6 g (0, 11 Mol) Äthylendiamin-Hydrat zu.
Die Mischung wird bei gewöhnlicher Temperatur bis zur Bildung eines sich vollständig im 2-Methoxy- äthanol lösenden Additionssalzes gerührt.
Zu dieser Lösung fügt man eine Mischung von 100 Toluol, 72 g Methylmethacrylat und 1, 6 g Benzoylperoxyd. Die Reaktionsmischung wird während 6 h auf 120 - 1250C erhitzt, worauf man weitere 1, 6 g Benzoylperoxyd zusetzt und das Erhitzen auf 120-1250C weitere 6 h fortsetzt. Man erhält so eine Lösung mit etwa 4'f/o Trockensubstanz.
Zu dieser Lösung fügt man 6, 6 g Paraformaldehyd, entsprechend 0, 22 Mol Formaldehyd. Man erhitzt während 1 h unter Ruckfluss und lässt dann abkühlen.
Mittels dieser Lösung bildet man einen Film auf einer Glasplatte, der während 30 min bei 1600C eingebrannt wird. Der erhaltene harte Film ist in Aceton und Toluol unlöslich.
Das Vernetzungsausmass des erhaltenen Harzes ist 94, 50/0.
Beispiel 7 : In einen 3 Liter fassenden Vierhalskolben, versehen mit Rührer, einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflusskühler, bringt man 750 g Toluol, 150 g 2-Methoxyäthanol, 60 g Acrylsäure (0, 83 Mol), 540 g Methylmethacrylat (5, 4 Mol) und 6 g Benzoylperoxyd ein.
Die Mischung wird während 6 h auf 110 - 1150C erhitzt, worauf man weitere 6 g Benzoylperoxyd zusetzt und das Erhitzen während 4 h fortsetzt.
Man erhält die Lösung eines Copolymeren von Acrylsäure und Methylmethacrylat mit freien Carboxylgruppen.
Zu dieser Lösung fügt man eine Lösung von 7 g Melamin (0, 055 Mol) in 300 g 2-Methoxyäthanol.
Man erhitzt bis zur Bildung eines Additionssalzes, d. h. bis sich alle Reaktionsteilnehmer gelöst haben.
Zu dieser Lösung fügt man 3, 4 g Paraformaldehyd, entsprechend 0, 11 Mol Formaldehyd, erhitzt 30 min lang unter Rückfluss und lässt sodann abkühlen.
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Mittels dieser Lösung bildet man auf einer Glasplatte einen Film, der während 30 min bei 1600C eingebrannt wird. Der erhaltene Film ist hart.
Das Vernetzungsausmass des Harzes ist 80%.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer wärmehärtbarer Harze, dadurch gekennzeichnet, dass man Form- aldehyd auf ein Copolymer aus einem oder mehreren olefinisch ungesättigten Monomeren mit einem Additionssalz eines Polyamins einwirken lässt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Additionssalz durch Umsetzung eines Polyamins mit einer olefinisch ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Mono- oder Dicarbonsäure gebildet wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Additionssalz aus einem Polyamin und dem Monoester von olefinisch ungesättigten Polycarbonsäuren gebildet wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Additionssalz aus einem Polyamin und einem olefinischen Copolymer mit freien Carboxylgruppen gebildet wird.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyamin ein Aminotriazin oder ein Diamin ist.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyamin Melamin oder Äthylendiamin ist.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2,5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Additionssalz das Acrylat von Melamin oder Äthylendiamin ist.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methoxyäthanol als Lösungsmittel verwendet, wenn das Polyamin Melamin ist.9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Copolymerisation des Additionsalzes mit den olefinisch ungesättigten Monomeren vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 10 und 2000C in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt wird.10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als olefinisch ungesättigte Monomere Substanzen wie Alkylester von olefinisch ungesättigten Säuren, Styrol, Vinylacetat, Acrylnitril u. dgl. verwendet.11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Copolymere 5-73% Polyaminsalz und 15-25% olefinisch ungesättigte Monomere enthält.12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung des Formaldehyds auf das Copolymere vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 50 und 2000C und in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels erfolgt.13. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Mol eingesetztes Polyamin 2 - 4 Mol Formaldehyd einwirken lässt.
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