DE1795871C2 - Mischpolymerisate und ihre Verwendung - Google Patents

Mischpolymerisate und ihre Verwendung

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Description

Bindemittelzubereitungen auf der Grundlage von härtbaren Gemischen aus
H3C-CO-CH2-CO-O-Gruppen aufweisenden jo Polymerisaten und mit
H3C-CO-CH2-CO-O-GiUPPCn unter Vernetzung umsetzbaren Stoffen
sind bekannt und beispielsweise beschrieben in der FR-PS 13 79 423 sowie in den NL-Anmeldeschriften J5 08 726 und 64 08 730.
Die hierin beschriebenen Mischpolymerisate weisen a) jedoch den Nachteil auf, daß sie zu Überzügen, Imprägnierungen oder Verklebungen führen, die in ihren Eigenschaften nicht befriedigen.
Es wurde gefunden, daß dieser Nachteil weitgehend durch Bindemittelzubereitungen beseitigt werden kann, in denen die Mischpolymerisate eine neue, spezifische Zusammensetzung haben.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Mischpolymerisate, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie bestehen aus
0,5 bis 90, vorzugsweise zu 0,5 bis 50, Gewichtsprozent einpolymerisierter Einheiten von Verbindungen der Formel
— CH2—CO — O — X — O — CO — CR =
— worin X für einen Oxakohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen — und 99,5 bis 10, vorzugsweise 99,5 bis 50, Gewichtsprozent einpolymerisierter Einheiten von Ci-C20-AI-kylestern der (Meth-)acrylsäure, Styrol, Vinylestern der Essigsäure, der Propionsäure und der Versaticsäure, N-Hydroxymethylamiden der (Methacrylsäure sowie den Äthern mit Ci-Cs-Alkoholen, Hydroxyalkylestern der (Meth-)acrylsäure, (Meth-) acrylsäure, (Meth-)acrylamid, (Meth-)acrylnitril, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und Butadien.
55
Bevorzugt sind solche Mischpolymerisate, die als Komponente (b) einpolymerisierite Einheiten mindestens eines Ci-C2o-Alkylesters der (Meth-)acrylsäure und/oder Styrol enthalten, wobei diese gegebenenfalls
H3C-CO-CH2-CO-C bis zu 29,5 Gewichtsprozent durch einpolymerisierte Einheiten weiterer äthylenisch ungesättigter Verbindungen ersetzt sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem die Verwendung der erfindungsgemäßen Mischpolymerisate für Bindemittelzubereitungen auf der Grundlage von härtbaren Gemischen aus den H3C-CO-CH2-CO-O-Gruppen aufweisenden Mischpolymerisaten und Stoffen, die mit CH3-CO-CH2-CO-O-Gruppen unter Vernetzung umsetzbar sind, zum Überziehen, Imprägnieren oder Verkleben.
Zu den Aufbaukomponenten der Mischpolymerisate (a) ist im einzelnen das Folgende zu sagen:
a) Als Verbindungen der Formel
— O — CO — CR = CH2
eignen sich solche, in denen X steht für einen Oxakohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die von der Acetessigsäure sowie der (Meth-)acrylsäure abgeleiteten Ester von 3-Oxapentandiol-l,5 (= Diglykol), Triglykol, TYipropylenglykol oder vom Äthylenoxidaddukt des l^-Bishydroxymethylcyclohexans. Auch Gemische verschiedener, durch die allgemeine Formel definierter Verbindungen sind geeignet.
Das Herstellen dieser Verbindungen kann beispielsweise derart erfolgen, daß das zugrundeliegende Oxaalkandiol mit (Meth)acrylsäure zunächst
zum Halbester umgesetzt wird und in diesem dann die freie Hydroxylgruppe mit Diketen in die Acetessigestergruppe übergeführt wird.
Komponente (a) ist im erfindungsgemäßen Mischpolymerisat in einer Menge von 0,5 bis 90, vorzugsweise 0,5 bis 50, insbesondere 0,5 bis 30, Gewichtsprozent einpolymerisiert.
b) Als einpolymerisierte Einheiten äthylenisch ungesättigter Verbindungen (b) eignen sich die folgenden: H) Ci-CM-Alkylester, vorzugsweise Ci-Ce-Alkylester der (Meth)-acrylsäure, wie der Methylester der Methacrylsäure und der Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl-, t-Butyl- und 2-Äthylhexylester der Acrylsäure, sowie Gemische verschiedener Ester der (Meth)acrylsäure und/oder Styrol;
Vinylester der Essigsäure, der Propionsäure und der Versaticsäuren; N-Hydroxyinethylamide der (Meth)acrylsäure sowie deren Äther mit Ci-C8-Alkoholen, wie das N-Hydroxymethylacrylamid und der n-Butyläther des N-Hydroxymethylmethacrylamids; Hydroxyalkylester der (Methacrylsäure wie die 0-Hydroxyäthylester; (Meth)acrylsäure; (Meth)acrylnitril; (Meth)acrylamid; Vinylchlorid; Vinylidenchlorid; Butadien. Auch Gemische verschiedenster Monomerer sind geeignet.
Das Herstellen der Polymerisate (a) kann nach einschlägig üblichen Methoden erfolgen. j»
Eine geeignete Methode besteht beispielsweise darin, die unter a) und b) definierten Monomeren in Lösung oder in Dispersion mit Radikale liefernden Polymerisationsinitiatoren — gewünschtenfalls unter Mitverwendung der üblichen Hilfsstoffe - zu polymerisieren:
Eine geeignete andere Methode besteht beispielsweise darin, bei der Herstellung der Polymerisate nicht von den unter a) definierten Monomeren an sich auszugehen, sondern von den entsprechenden Halbestern der Oxaalkandiole mit (Meth)acrylsäure. Nach dieser Methode werden zunächst die Halbester mit den unter b) definierten Monomeren polymerisiert und dann in den Polymerisaten die den Halbestern entstammenden — und gegebenenfalls auch andere — Hydroxylgruppen gänzlich oder teilweise mit Diketen in Acetessigestergruppen übergeführt (Zu solchen Polymeranalogen Umsetzungen vgl. z. B. die DE-PS 9 40 680).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Bindemittelzubereitungen enthalten außer den erfindungsgemäßen spezifischen Mischpolymerisaten mit H3C—CO-CH2—CO-O-Gruppen unter Vernetzung umsetzbare Stoffe. Diese können die üblichen sein, z. B. Aldehyde, wie Formaldehyd; Komplexbildner, wie mehrwertige Metallionen; Polyamine, wie Hexamethylendiamin; Hydrazoverbindungen, wie Hydrazin und Polycarbonsäurehydrazide (zu solchen »Vernetzern« vgl. z. B. die DE-PS 8 35 809, 9 10 594 und 9 40 680, die FR-PS 13 79 423 sowie die NL-Anmeldeschriften 64 08 726 und 64 08 730).
Die Bindemittelzubereitungen selbst können in üblicher Weise und in üblicher Konsistenz hergestellt werden, z. B. als Lösungen in organischen Lösungsmitteln (wie Aromaten, z. B. Toluol und Xylol; Estern, z. B. Äthyl- und Butylacetat; Ätherestern, z. B. Methylglykolacetat; Ketonen, z. B. Methyläthylketon; Alkoholen, z. B. n-Butanol und i-Butanol bzw. Gemischen solcher Lösungsmittel) oder als Dispersionen in Wasser bzw. wäßrigen Medien. Bei der Verwendung organischer Lösungsmittel empfiehlt es sich im allgemeinen aus wirtschaftlichen Gründen, bei der Herstellung der Polymerisate (a) - wenn dort in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln gearbeitet werden soll — die gleichen Lösungsmittel zu verwenden, die in den Bindemittelzubereitungen erwünscht sind.
Die Bindemittelzubereitungen können die üblicher. Hilfs- bzw. Zusatzstoffe enthalten. Zu nennen sind beispielsweise Weichmacher, Pigmente, Mittel zur Verbesserung des Verlaufs und andere Bindemittel, wie Phenolplastharze, Aminop'astharze, Alkydharze, Epoxidharze, Cellulosederivate sowie Acrylatharze.
Die Anwendung der Bindemittelzubereitungen kann ebenfalls nach üblichen Methoden erfolgen, wobei hervorzuheben sind: Das Herstellen von Überzügen, etwa als Lackierungen oder Gießfolien, das Herstellen von Imprägnierungen, etwa zum Zwecke des Appretierens von Textilien oder des Versteifens von Papier, sowie das Herstellen von Verklebungen, etwa bei Faservliesen oder Schichtkörpern.
Nach aem Applizieren werden die härtbaren Bestandteile der Bindemittelzubereitungen — gegebenenfalls unter Anwendung von Katalysatoren und/oder Wärme — gehärtet. Hierbei können als Katalysatoren die einschlägig üblichen verwendet werden, insbesondere basische Stoffe, wie Pyridin, Trimethylamin, Triäthylamin und Natriummethylat. Bei der Anwendung von Wärme sollten die Temperaturen zweckmäliigerweise 2200C nicht übersteigen.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Es wird gearbeitet in einem Polymerisationsgefäß, das mit Rückflußkühler, Inertgaszuleitung, Thermometer, Rührer, Zulaufvorrichtung und Tempraturregelung versehen ist.
In das Gefäß werden eingebracht: 600 Teile einer Lösung (L) aus 244 Teilen des Umsetzungsprodukts aus Diketen und 3-Oxapentandiol-(l,5)-monoacrylat (»Diglykol-acryhtacetylacetat«), 1024 Teilen Tertiärbutylacrylat, 1500 Teilen Äthylglykolacetat, 30 Teilen tert.-Dodecylmercaptan und 12,5 Teilen Azodiisobuttersäurenitril. Das Reaktionsgut wird auf 85°C erhitzt, worauf bei dieser Temperatur weitere 2210,5 Teile der Lösung (L) im Verlauf von einer Stunde zugegeben werden. Anschließend wird noch 8 Stunden bei 85° C nachpolymerisiert und dann auf Raumtemperatur gebracht.
10 Teile der so erhaltenen Polymerisatlösung werden versetzt mit 0,1 Teil Triäthylamin sowie 5 Teilen einer 8%igen Lösung von Formaldehyd in n-Butanol und auf ein Gewebe aufgegossen.
Die Imprägnierung wird bei 200C in etwa 8 Stunden praktisch klebfrei; sie ist unlöslich in Äthylglykolacetat, Dimethylformamid, Äthanol, Aceton, 10%iger wäßriger NaOH-Lösung und 10%iger wäßriger Essigsäurelösung. Die Imprägnierung zeichnet sich ferner aus durch geringe Wasserdurchlässigkeit.
Beispiel 2
Es wird gearbeitet in dem Polymerisationsgefäß aus Beispiel 1.
In das Gefäß werden eingebracht: 13 Teile Diglykolacrylatacetylacetat, 44 Teile Styrol, 21 Teile 2-Äthylhexylacrylat, 20 Teile N-Butoxymethylmethacrylamid, 2 Teile Acrylsäure, 41 Teile Xylol, 41 Teile n-Butanol, 1 Teil tert.-Dodecylmercaptan und 0,4 Teile Azodiiso-
buttersäurenitril, worauf unter Rühren auf 90° C erwärmt und das Reaktionsgut zunächst zwei Stunden auf dieser Temperatur gehalten wird. Sodann werden in Abständen von je einer Stunde jeweils 0,4 Teile Azodüsobuttersäurenitril zugegeben {insgesamt 6mal). Nach der letzten Zugabe wird noch 5 Stunden bei 90° C nachpolymerisiert und dann auf Raumtemperatur gebracht
200 Teile der so erhaltenen Polymerisatlösung werden versetzt mit 10,6 Teüen einer 30%igen Formaldehydlösung in n-Butanol und 0,5 Teilen Dimethyläthanolamin. Dieses Gemisch wird auf eine Spanplatte gegossen und 72 Stunden trocknen lassen. Es entsteht ein klebfreier, weicher Überzug; er ist unlöslich in Butanol/Xylol 1:1, Methylglykolacetat und Dimethylformamid. Nach kurzem Erhitzen auf 180° C wird der Überzug hart und resistent gegen Wasser und wäßrige Alkalien.
Beispiel 3
(mit Vergleichsbeispiel zu FR-PS 13 79 423)
Nach Beispiel 1 dieser FR-PS wurden Dispersionen von Vinylacetatmischpolymerisaten hergestellt:
Mischpolymerisat A mit 30 Teilen Allylacetoacetat
Mischpolymerisat B mit 30 Teilen S-OxapenfadioHUSJ-monoacrylatacetylacetat (erfindungsgemäß)
Eigenschaften
Feststoffgehalt der Dispersion (Gew.-%)
K-Wert (nach Fikentscher) gemessen in
l%iger Cyclohexanonlösung bei 250C
(DIN 53 726)
Stabilität der Dispersion
Geruch der Dispersion
Das erfindungsgemäße Mischpolymerisat B polymerisiert besser aus als Mischpolymerisat A. Außerdem erreicht man bei B einen wesentlich höheren Polymerisationsgrad.
Zur Herstellung vernetzter Polymerer wurde wie in Beispiel 1 angegeben verfahren.
Die Löslichkeit der erhaltenen Polymerisate in Methanol, Aceton und Trichloräthylen wurde sowohl
Mischpolymerisat A
(nach FR-PS 13 79 423)		 Mischpolymerisat B
(erfindungsgemäß)
49,1% 50,4%
53 82
stabil stabil
stechend praktisch geruch
frei
nach Trocknung bei Raumtemperatur als auch nach Tempern (5 Min7140°C) geprüft.
Im Gegensatz zu Mischpolymerisat A (mit Allylacetoacetat) sind die vernetzten Filme aus Mischpolymerisat B (mit S-Oxapentandiol-O.SJ-monoacrylatacetylacetat) in den untersuchten Lösungsmitteln praktisch unlöslich.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    !.Mischpolymerisate, dadurch gekennzeichnet, daß sie bestehen aus a) 0,5 bis 90 Gew.-% einpolymerisierter Einheiten von Verbindungen der Formel H3C-CO-CH2-CO-O-X-O-CO-CR = C
    — worin X für einen Oxakohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen — und
    b) 99,5 bis 10 Gew.-% einpclymerisierter Einheiten von Ci — C2o-Alkylestc;rn der (Meth-)acrylsäure, Styrol, Vinylestern der Essigsäure, der Propionsäure und der Versatiesäure, N-Hydroxymethylamiden der (Meth-)acrylsäure sowie den Äthern mit Ci- Ce-Alkoholen, Hydroxyalkylestern der (Meth-)acrylsäure, (Meth-)acrylsäure, (Meth-)acrylamid, (Meth-)acrylnitril, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und Butadien.
  2. 2. Mischpolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b) mindestens ein Ci-C2o-Alkylester der (Meth-)acrylsäure und/oder Styrol ist, wobei diese gegebenenfalls bis zu 29,5 Gew.-% durch weitere äthylenisch ungesättigte Verbindungen ersetzt sind.
  3. 3. Verwendung der Mischpolymerisate nach Anspruch 1 oder 2 für Bindemittelzubereitungen auf der Grundlage von härtbaren Gemischen aus den H3C - CO - CH2 - CO - O-Gruppen aufweisenden Mischpolymerisaten und Stoffen, die mit CH3-CO-CH2-CO-O-Gruppen unter Vernetzung umsetzbar sind, zum Oberziehen, Imprägnieren oder Verkleben.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0244997A3 (de) * 1986-05-02 1988-06-01 Union Oil Company Of California Druckempfindliche Klebstoffe und daraus hergestellte Gegenstände
EP0296286A1 (de) * 1986-05-30 1988-12-28 Union Oil Company Of California Druckempfindliche Klebstoffe und klebende Gegenstände

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0244997A3 (de) * 1986-05-02 1988-06-01 Union Oil Company Of California Druckempfindliche Klebstoffe und daraus hergestellte Gegenstände
EP0296286A1 (de) * 1986-05-30 1988-12-28 Union Oil Company Of California Druckempfindliche Klebstoffe und klebende Gegenstände

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