DE1222499B - Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren

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DE1222499B
DE1222499B DEG40220A DEG0040220A DE1222499B DE 1222499 B DE1222499 B DE 1222499B DE G40220 A DEG40220 A DE G40220A DE G0040220 A DEG0040220 A DE G0040220A DE 1222499 B DE1222499 B DE 1222499B
Authority
DE
Germany
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polymers
diamino
phosphonitrile
preparation
tetraphenyltriphosphonitrile
Prior art date
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Pending
Application number
DEG40220A
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English (en)
Inventor
Rip George Rice
Bernard Grushkin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WR Grace and Co
Original Assignee
WR Grace and Co
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/025Polyphosphazenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren.
  • Für die sogenannten »anorganischen Polymeren«, welche keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in ihrem Molekülskelett aufweisen, hat sich ein beachtliches Interesse entwickelt. Die Widerstandsfähigkeit dieser Polymeren gegenüber hohen Temperaturen macht sie zu besonders brauchbaren Produkten.
  • Die zuerst entwickelten anorganischen Polymeren waren die linearpolymeren Phosphonitrilhalogenide welche gummiartige Eigenschaften haben. Diese Polymeren sind zwar verhältnismäßig hitzebeständig (3500 C), jedoch hydrolysieren sie leicht und finden deswegen nur wenig praktische Verwendung.
  • Zur Uberwindung der den linearen Phosphonitrilhalogeniden anhaftenden Mängel wurden dann stark vernetzte Polymere von trimeren Phenylphosphonitrilaminen entwickelt, welche keine reaktionsfähigen Halogensubstituenten enthalten. Diese stark vernetzten Polymeren werden durch Erhitzen von trimeren Phenylphosphonitrilamin auf eine Temperatur über etwa 2700 C hergestellt, wobei Polymere unter Bildung der folgenden, sich wiederholenden Struktureinheit entstehen: Wie ersichtlich, hat diese Struktureinheit drei freie Valenzen, wodurch stark vernetzte, gitterartige Strukturen entstehen. Diese Polymeren zeichnen sich zwar durch Härte und Festigkeit aus, jedoch sind sie zu stark vernetzt, um in den meisten Lösungsmitteln gut löslich zu sein, und daß sie für viele Verwendungszwecke nicht die nötige Flexibilität besitzen.
  • Demgegenüber betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,4-Diamino- 2,4,6,6-tetraphenyltriphosphonitril auf eine Temperatur von 250 bis 365"C erhitzt, wobei man das Erhitzen vorzugsweise bei Aufhören der Ammoniakentwicklung abbricht. Die Diaminoverbindung kann in Form ihres cis- oder trans-Isomeren oder als Mischung beider verwendet werden. Die Diaminoverbindung kann in bekannter"Weise aus der entsprechenden Dihalogenverbindung und Ammoniak hergestellt werden.
  • Führt man die Umsetzung in Gegenwart von 0,01 bis 2*0 Mol 2-Amino-2,4,4,6,6-pentaphenyltriphosphonitril als Kettenabbrecher durch, so haben die Polymeren die folgende Struktur: worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist.
  • Die Reaktionszeit beträgt etwa 10 bis etwa 30 Minuten. Vorzugsweise wird die Polymerisation zur Beschleunigung der Ammoniakentfernung aus der Reaktionsmischung unter Vakuum durchgeführt, wobei ein Druck von 10-5 Torr oder weniger geeignet ist. Es kann auch in inerter Atmosphäre unter Atmosphärendruck gearbeitet werden.
  • Der Verlauf der Reaktion kann durch Auffangen des entwickelten Ammoniaks und Messung seines Volumens verfolgt werden.
  • Die erhaltenen Polymeren sind in den verschiedensten organischen Lösungsmitteln löslich, z. B. in Benzol, Chloroform Acetonitril, Dioxan, Äthylacetat, Aceton und Dimethylformamid. Die Polymeren, die ein Molekulargewicht von beispielsweise etwa 2000 bis etwa 4000 haben können, sind gegen Hitze, beispielsweise bei Temperaturen von 300 bis 1000"C, außerordentlich beständig.
  • Führt man die Umsetzung in Gegenwart von 0,01 bis 1,0 Mol 2.4,6-Triamino-2,4*6-triphenyltriphosphonitril je Mol 2,4-Diamino-2,4,6,6-tetraphenyltriphosphonitril als Vernetzungsmittel durch, so erhält man vernetzte Produkte. 2,4,6-Triamino-2,4,6-triphenyltriphosphonitril kann in bekannter Weise durch Reaktion von Phenyltetrachlorphosphoran mit Ammoniumchlorid und nachfolgende Umsetzung des erhaltenen 2,4,6-Trichlor-2,4,6-triphenyltriphosphonitrils mit Ammoniak erhalten werden. Durch diesen Zusatz werden Querverbindungen gebildt t, die in der folgenden Formel veranschaulicht sinc. wobei die an die Phosphoratome gebundener Phenylgruppen aus Gründen der Klarheit fortgelassen wurden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Polymeren können zur Herstellung von Uberzugsmassen verwendet werden. Beispielsweise können etwa 10 bis etwa 50 Gewichtsprozent eines Polymeren mit der sich wiederholenden Struktureinheit II in einem Lösungsmittel wie Chloroform, ~Dimethylformamid oder einem anderen inerten Lösungsmittel gelöst werden.
  • Die Lösung kann auf eine Oberfläche aufgebracht, das Lösungsmittel verdampft und das Polymere bei einer Temperatur von etwa 250 bis etwa 350"C gehärtet werden. Der so erhaltene Uberzug ist zäh, schlagfest und unlöslich in den meisten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Darüber hinaus - ist der Uberzug im allgemeinen beständig gegen Hydrolyse (Tauchen in kochendem Wasser) und gegen Temperaturen bis zu 500"C.
  • Beispiel 1 In einer Hochvakuumapparatur wurde 0,5 g cis-2,4- Diamino-2,4,6,6- tetraphenyltriphosphonitril mit Hilfe eines Ulbades im Verlauf einer Stunde langsam auf 345 bis 365"C erhitzt und dann 3 Stunden auf 345 bis 365"C gehalten. Dabei wurde ein Druck von 10-4 bis 10-5 Torr aufrechterhalten und das entwickelte Gas in eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Auffangvorrichtung geleitet. Am Schluß dieser Erhitzung waren 1,00 Mol Ammoniak je Mol Diaminophosphonitril aufgefangen worden.
  • Das so gewonnene feste Polymere war gut löslich in Benzol, Chloroform, Aceton, Äther und Dimethylformamid. Sein Infrarotspektrum zeigte starke Absorption bei 1210 cm-l, wodurch die Anwesenheit des cyclischen trimeren Phosphonitrilringes angezeigt wurde, und Absorption bei 940 cm-l, was die Anwesenheit der P NH - P ----Gruppe anzeigte.
  • Das Molekulargewicht, welches osmometrisch in Benzol bestimmt wurde, betrug 2940.
  • Beispiel 2 Auf analoge Weise wie im Beispiel 1 wurden 0,50 g trans-2,4-Diamino-2,4,6,6-tetraphenyltriphosphonitril bei einem Druck von 10-4 bis 10-5 Torr 21/2 Stunden lang auf 343 bis 360"C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit waren 1,04 Mol Ammoniak je Mol Diaminophosphonitril entwickelt worden.
  • Das so erhaltene Polymere hatte genau die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie die im Beispiel 1 erhaltene cis-Diaminoverbindung. Sein Infrarotspektrum zeigte ebenfalls eine starke Triphosphonitrilringabsorption bei 1210 cm-l. Sein Molekulargewicht, in Benzol osmometrisch bestimmt, betrug 2490.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren,dadurch gekennzeichn e t, daß man 2,4-Diamino-2,4,6,6-tetraphenyl- triphosphonitril auf eine Temperatur von 250 bis 365"C erhitzt, wobei man das Erhitzen vorzugsweise bei Aufhören der Ammoniakentwicklung abbricht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,01 bis 2,0 Mol 2-Amino-2,4,4,6,6-pentaphenyltriphosphonitril je Mol 2,4-Diamino-2,4,6,6-tetraphenyltriphosphonitril durchführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,01 bis 1,0 Mol 2,4,6-Triamino-2,4,6-triphenyltriphosphonitril je Mol 2,4-Diamino-2,4, 6,6-tetraphenyltriphosphonitril durchführt.
DEG40220A 1963-06-11 1964-03-28 Verfahren zur Herstellung von Phosphonitrilpolymeren Pending DE1222499B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3421060A1 (de) * 1983-08-11 1985-02-28 Nihon University, Tokio/Tokyo Fuellungsmaterial

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE3421060A1 (de) * 1983-08-11 1985-02-28 Nihon University, Tokio/Tokyo Fuellungsmaterial

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