DE869865C - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten Harnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten HarnstoffenInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/02—Polyureas
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Description
- Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten Harnstoffen In der seit einer Reihe von Jahren entwickelten Technik der sogenannten vollsynthetischen Fasern nehmen insbesondere diejenigenVerbindungeneinen hervorragenden Platz als geeignete Ausgangsstoffe ein, die die charakteristische Gruppe -C 0-N H-aufweisen. Mit Erfolg können auch diejenigen Produkte für die genannten Zwecke herangezogen werden, die eine oder mehrere -NH-CO-NH-Gruppen besitzen. Nach den bisherigen Anschauungen über die Voraussetzung, die für die Gewinnung von vollsynthetischen künstlichen Gebilden, wie Fäden, Bändchen u. dgl., als erforderlich erachtet werden, müssen die Ausgangsstoffe kettenförmige Struktur besitzen, damit die aus ihnen geformten Gebilde auch gut vierstreckbar sind und daher die von der Technik gewünschten guten textilen Eigenschaften, insbesondere hohe Festigkeit, zeigen.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu hochmolekularen substituierten Harnstoffen, welche die Gruppe -NH-CO-NH- enthalten, dadurch gelangen kann, daß man aliphatische Dicarbonsäureazide mit Wasser zunächst unter langsamem Erwärmen im offenen Gefäß auf dem Wasserbad und hierauf unter direktem Erhitzen bis zum Sieden des Wassers behandelt. Die dabei entstehenden hochmolekularen Harnstoffe der allgemeinen Formel -R-NH-CO-NH-R1 -, wobei R und R1 aliphatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, werden darauf im inerten Gasstrom, z. B. in einer Stickstoffatmosphiäre, oder im Va@lcuum geschmolzen. Die so erhaltenen hochviskosen Massen können dann in bekannter Weise zu künstlichen Gebilden, wie Fäden, Bändchen, Filmen, Platten u. dgl., verformt und dann kalt verstreckt werden.
- Die sich beim Verfahren gemäß Erfindung abspielenden chemischen Vorgänge lassen sich etwa durch nachstehende Reaktionsgleichung darstellen: R (C O N3) 2 -I- H2 O --- 2 N2 -f-» C 02 -R-NH-C,O-NH-Durch die Einwirkung des,Wassers auf die Azide der aliphatiscfien Dicarbonsäuren wird sowohl Stickstoff als auch Kohlensäure abgespalten. Dabei werden im Gegensatz zu früheren Ansichten hochmolekulare substituierte Harnstoffe der allgemeinen Formel -R-NH-C O-NH-R-NH-C O-NH-R-erhalten. Diese sind weiße pulverförmige Substanzen, die sich bei höheren Temperaturen, vorzugsweise zwischen 25o bis 300'9', schmelzen lassen, und sofern dies unter Sauerstoffausschluß, also in einer Stickstoffatmosphäre oder unter Vakuum, vorgenommen wird, bildet sich, wie weiter gefunden wurde, eine hochviskose Masse, die sich zu künstlichen Gebilden, wie .Fäden, Bändchen u: dgl., verformen läßt. Die so entstandenen Fäden sind kalt gut verstreckbar. und zeichnen sich durch hohe Festigkeit aus, Man kann auch die hochpolymeren substituierten Harnstoffe auf Lacke' verarbeiten. Die nachstehenden Beispiele mögen das Verfahren nach der Erfindung erläutern. Beispiel i a Teil Sebacinsäurediazid wird mit etwa der ioofachen Menge Wasser in einem offenen Gefäß, erst auf dem Wasserbad, allmählich erwärmt. Dann wird das Wasser durch direktes Erhitzen 172 .Stunde lang zum .Sieden gebracht. Die entstandene weiße, flockige Masse, die aus einem Octamethylenharnstoff besteht, wird nach dem Waschen mit Wasser und Methanol i Stunde mit siedendem Methanol extrahiert. Der Rückstand wird dann getrocknet und im Stickstoffstrom oder im Vakuum bei Temperaturen zwischen 250 und 29o9 zum Schmelzen gebracht. Die so gebildete hochpolymere Masse wird in an sich bekannter Weise zu Fäden, Filmen u. dgl. verarbeitet.
- Beispiel ,2 Gemäß Beispiel i wird aus Sebacinsäurediazid ein Octamethylenharnstoff hergestellt und ebenso aus Azelainsäurediazid als Ausgangsstoff ein Heptamethylenharnstoff. Nun werden 2 Teile des Octamethylenharnstoffes mit @i Teil des Heptamethylenharnstoffes gemischt und unter Vakuum bei Temperaturen zwischen !25o und 3009 zu einer hochviskosen Masse zusammengeschmolzen. Die weitere Verarbeitung des entstandenen hochpolymeren Produktes erfolgt, wie im Beispiel i angegeben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten Harnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man. aliphatische Dicarbonsäureazide mit Wasser zunächst unter langsamem Erwärmen im offenen Gefäß auf dem Wasserbad behandelt, hierauf das Wasser durch direktes Erhitzen zum Sieden bringt und schließlich das erhaltene Reaktionsprodukt im inerten Gasstrom oder im Vakuum bis zum Schmelzen erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV1065D DE869865C (de) | 1941-11-29 | 1941-11-29 | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten Harnstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV1065D DE869865C (de) | 1941-11-29 | 1941-11-29 | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten Harnstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE869865C true DE869865C (de) | 1953-03-09 |
Family
ID=7569423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEV1065D Expired DE869865C (de) | 1941-11-29 | 1941-11-29 | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten Harnstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE869865C (de) |
-
1941
- 1941-11-29 DE DEV1065D patent/DE869865C/de not_active Expired
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