AT263365B - Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von transparenten PolyamidenInfo
- Publication number
- AT263365B AT263365B AT177066A AT177066A AT263365B AT 263365 B AT263365 B AT 263365B AT 177066 A AT177066 A AT 177066A AT 177066 A AT177066 A AT 177066A AT 263365 B AT263365 B AT 263365B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- production
- acid
- polyamides
- transparent polyamides
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title description 12
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(C)CCC(O)=O GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWQNYUYRXNWOOM-UHFFFAOYSA-N 2-nonylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O FWQNYUYRXNWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- -1 monomethyl- Chemical class 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden
Es ist bekannt, dass man transparente Polyamide durch eine Mischkondensation aus Dicarbonsäuren, Diaminen und Aminosäuren bzw. deren Lactamen herstellen kann. Dabei können sowohl Gemische aus zwei oder mehreren Dicarbonsäuren als auch Gemische aus Diaminen verwendet werden. Diese sogenannten Mischpolyamide unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften deutlich von den entsprechenden einheitlichen Polyamiden, insbesondere muss im allgemeinen eine Verschlechterung der mechanischen Festigkeitseigenschaften in Kauf genommen werden. Dies gilt in besonderem Masse für Poly- kondensate. bei denen Gemische aus Dicarbonsäuren bzw.
Diaminen verwendet werden, die sich in ihrem chemischen Aufbau und in ihren physikalischen Eigenschaften (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte usw.) deutlich unterscheiden. Hingegen verhalten sich Isomerengemische in vielen Fällen wie reine Komponenten, d. h. bei ihrem Einsatz als Polyamidkomponente erhält man Kondensate, die gegenüber den entsprechenden Kondensaten ihrer reinen Formen keinen Abfall der Festigkeitswerte zeigen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden von besonders hoher Transparenz und hohem Glanz durch Umsetzung von Dicarbonsäuren und Diaminen in üblicher Weise, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man als Dicarbonsäure 1. 10-Decandicarbonsäure und als Diaminkom-
EMI1.1
schliessende Hydrierung zum Diamin gewonnen.
Die Durchführung der Kondensation zum Polyamid erfolgt unter den üblichen Bedingungen, d. h., man erhitzt entweder die Komponenten Dicarbonsäure und Diamin direkt mit oder ohne Zusatz von Wasser oder in Form ihrer Salze bzw. einer wässerigen Lösung der Salze, die sich in bekannter Weise leicht herstellen lassen, in einem Reaktor langsam auf 200-300 C, und zieht nach Ablauf einer Vorkondensationszeit das zugesetzte und durch die Kondensation gebildete Wasser stetig ab. Letztere Spuren an Kondensationswasser können durch Anlegen von Vakuum entfernt werden.
Man erhält auf diese Weise Kondensate mit einer Viskositätszahl zwischen 1, 2 und 3, 0.
Das aus Trimethylhexamethylendiamin und Decandicarbonsäure-1, 10 gewonnene Polyamid besitzt einen relativ niedrigen Erweichungsbereich (145-1600C) und zeichnet sich durch eine sehr hohe Zähigkeit und eine geringe Wasseraufnahme aus.
Die nach der Erfindung hergestellten Polyamide entsprechen in ihrer Verarbeitbarkeit den üblichen thermoplastischen Kunststoffen und können auf den herkömmlichen Spritzgussmaschinen und Extrudern weiterverarbeitet werden. Weitere Anwendungsmöglichkeiten resultieren aus der Tatsache, dass diese Polyamide in einigen Lösungsmitteln gut löslich sind, wodurch ihr Einsatz beispielsweise auf dem Lacksektor möglich wird.
Es ist auch möglich, das Verfahren nach der Erfindung dadurch zu variieren, dass man die Decandicarbonsäure nicht in reiner Form einsetzt, sondern als Gemisch mit vorzugsweise bis zu 50% Gew.-feiner andern Dicarbonsäure, z. B. Adipinsäure (oder alkylsubstituierte Adipinsäure wie Monomethyl-, Dime-
<Desc/Clms Page number 2>
thyl- oder Trimethyladipinsäure, Sebacinsäure, Terephthalsäure od. dgl.).
Beispiel 1: 159,88g (1, 01 Mol) eines Gemisches aus 60% 2, 4, 4- und 400/0 2,2, 4-Trimethylhexamethylendiamin werden zusammen mit 230, 31 g (l. 00 Mol) Dodecandisäure (Fp = 129 C) und 350 g Wasser in einen mit einem starken Rührwerk versehenen Autoklaven'eingefüllt und mit reinem Stickstoff bis zur völligen Entfernung des Sauerstoffes begast. Die Reaktionsmischung wird dann innerhalb von 3 h auf 2250C erwärmt und bei dieser Temperatur 4 h vorkondensiert. Anschliessend wird innerhalb von 2 bis 3 h durch Entspannen die Hauptmenge des Wassers entfernt, wobei man gleichzeitig die Temperatur auf 2550C steigen lässt. Während einer weiteren. 4-stündigen Kondensationsperiode lässt man die Mischung entgasen. Über eine am Boden des Autoklaven angebrachte Schlitzdüse wird das Kondensat mittels Stickstoff in Wasser gepresst.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden mit hohem Glanz durch Umsetzung von Dicarbonsäuren und Diaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dicarbonsäure 1, 10-Decandicarbonsäure und als Diaminkomponente 2,2, 4- oder 2,4, 4 - Trimethylhexamethylen- diamin oder ein Gemisch derselben in beliebigem Verhältnis der beiden Isomeren zueinander, vorzugsweise ein bei der Herstellung aus Isophoron zwangsläufig anfallendes Isomerengemisch, einsetzt.
Claims (1)
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die 1, 10-Decandicarbon- säure bis zu 50 Grew.-% durch eine andere, gegebenenfalls ein-oder mehrfach alkylsubstituierte, aliphatische oder aromatische Dicarbonsäure ersetzt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT177066A AT263365B (de) | 1966-02-25 | 1966-02-25 | Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT177066A AT263365B (de) | 1966-02-25 | 1966-02-25 | Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT263365B true AT263365B (de) | 1968-07-25 |
Family
ID=3520620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT177066A AT263365B (de) | 1966-02-25 | 1966-02-25 | Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT263365B (de) |
-
1966
- 1966-02-25 AT AT177066A patent/AT263365B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3105056C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hitzehärtbaren Vorpolymerisaten vom Maleinimidtyp | |
| DE1495393A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Methylestern aromatischer Dicarbonsaeuren | |
| DE1295828B (de) | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen amorphen Polyamiden | |
| DE2542938A1 (de) | Transparente polyamide | |
| EP0154245B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden aus Adipinsäure, Terephthalsäure und Hexamethylendiamin | |
| DE1264059B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Mischpolyamiden | |
| DE2060703A1 (de) | Glasklare Polyamide | |
| EP0193023A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden aus aromatischen Dicarbonsäuren, Adipinsäure, und Hexamethylendiamin | |
| AT263365B (de) | Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden | |
| DE1520924A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
| DE69024807T2 (de) | Schlagfestes hochtemperaturharz enthaltendes matrixsystem | |
| DE1155909B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten | |
| DE1645537C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamiden | |
| DE1301112B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Polyamiden | |
| DE1048694B (de) | Verfahren zum Herstellen von selbstverloschenden Kunststoffen | |
| DE2060701A1 (de) | Glasklare Polyamide | |
| DE1645432A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden | |
| AT269481B (de) | Hitzestabilisierte Polyamide | |
| DE1520939A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von transparenten Polyamiden | |
| EP0019848A1 (de) | Transparente Polyamide | |
| DE1091746B (de) | Verfahren zum Haerten von Polyepoxyden | |
| DE875410C (de) | Verfahren zur Herstellung von Superpolyamiden | |
| AT264833B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
| DE1061072B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
| DE1254347B (de) | Verwendung von hochschmelzenden linearen Polyamiden zur Herstellung von Folien, Faeden oder Formteilen |