DE707757C - Verfahren zur Herstellung organischer Saeureamide - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung organischer Säureamide Das Patent 69 5 3 3 1 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen, bei demÄthylen,imidevonorg,anischenSulfonsäuren ,mit solchen A:minoverbindungen umgesetzt werden die noch mindestens ein Wasserstoffatom direkt an Stickstoff gebunden enthalten. Bei der Weiterbearbeitung deses Verjahrens- wurde nun gefunden, daß sich auch Äthylenimicle organischer Carbonsäuren mit derartigen Aminoverbindungen umsetzen lassen, wobei die Umsetzung vermutlich gemäß folgendem Schema verläuft: Hierin bedeutet R einen organischen Rest und R, und R2 Wasserstoff oder ebenfalls organische Reste. Die Wasserstoffatome der Äthylenitningruppe der Ausgangsstoffe können ebenfalls durch Substituenten, z. B. durch Methyl gruppen, ersetzt sein. Als Umsetzungsprodukte des vorliegenden Verfahrens erhält man somit einseitig carboxylierte Äthylen-

  diaminderivate. Derartige Verbindungen be-

  sitzen in der gesamten organischen Chemie

  ein vielseitiges Interesse.

  Die als Ausgangsstoffe verwendeten - t h-"'

  ienitnide von organischen Carbonsäuren# S '.

  beispielsweise erhältlich gemäß den in Ber.'

  S. 2933 beschriebenen Verfahren durch U#I

  setzun 1- von organischen Uarbonsäurechloriden mit '#thyleiiiiniti oder anderen i, 2-Äthyleniminen. Für das vorliegende Verfahren sind beispielsweise verwendbar: Äthylenimide der Essigsäure, Stearinsäure, Chloressig-Zure. Crotonsäure, Benzoesäure, Alk-ylbenzoesäuren, Phthalsäure usw.
• Bezüglich der auf d:ese Imide zur Einwirkung gelangenden Aminoverbindungen, die mindestens ein Wasserstoffatom am Stickstoff gebunden enthalten müssen, kann auf das. Hauptpatent verwiesen werden. Die Umsetzung selbst erfolgt, wie ebenfalls schon im Hauptpatent beschrieben, in An- oder Ab- wesenheit von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie Wasser, Tetrachlorkohlenstoff, Benzin, Benzol u. dgl. Sie verläuft im all--emeinen etwas lan-samer als bei den Sulfon-1#.. el saureätlivienirniden des Hauptpatents. Es ist deshalb in den meisten Fällen zweckmäßig, die Umsetzung in der Wärme und gegebenenfalls unter Druck durchzuführen. Es ist('weiterhin möglich, die Umsetzung in Gegenwart anderer Stoffe oder von Substraten durchzuführen, z. B. auf oder in Gebilden aus Cellulose oder Cellulosederivaten.
• Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen sind teils Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika u. dgl., teils sind sie selbst wertvolle Hilfsmittel, beispielsweise in derTextil- und Kautschukindustrie.
• Beispiel I 28,6Gewichtste,*le Benzoyläthylenimid werden mit 16 Gewichtsteilen ii-Butylamin io Stunden auf 8o bis go" erwärmt. Hierauf

  wird das Reaktionsprodukt destilliert. Nach

  Übergang geringer Mengen der unveränder-

  ten Ausgangsmaterialien erhält man bei

  K mm Druck eine zwischen i5o bis i6o'

  ende Fraktion, die in der Hauptsache aus

  ,Benzoyl-N'-ri-butvläthylendiam;n besteht.

  Beispiel 2 21,5 Gewichtste:le Polyäthylenimin, erhalten durch Polymerisation von monomerem Äthylenimin gemäß den Angaben des' Beispiels i der französischen Patentschrift go5 go5, werden in 5o Gewichtsteilen Chloroform gelöst. Hierzu wird e.ne Lösung von 25 Gewichtsteilen Benzoyläthylenimid in 25 Gewichtsteilen Chloroform zugegeben und die Mischung einige Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man das Reaktionsprodukt als gelbbraune, zähe, wasserunlösliche Masse, die in verdünnten Mineralsäuren leicht löslich ist. Beispiel 3 ioo Gewichtsteile Stearinsäureäthylenimid, hergestellt aus Stearinsäurechlorid und Äthylenimin, werden mit 4oGewichtsteilenDiäthanolamin vermischt. Die Masse wird 3 Stunden auf 15o' erhitzt. Man erhält ein farbloses, bei 20' wachsartig erstarrtes Produkt, das in verdünnter Essigsäure klar löslich ist. Das Stearinsäureäthylenimid kann ersetzt werden z. B. durch Olsäureäthylenimid oder Palmkertifettsäur,eäthylenirnid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung organischer Säureamide gemäß Patent 695331, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Äthylenimiden organischer Sulfonsäuren Äthylenimde organischer Carbonsäuren mit solchen Aminoverbindungen umsetzt, die noch mindestens ein Wasserstoffatüm am Stickstoff gebunden enthalten.