DE1298660B - Verfahren zum Herstellen von Azo-Mischpigmentfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von Azo-Mischpigmentfarbstoffen

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DE1298660B DEE25532A DEE0025532A DE1298660B DE 1298660 B DE1298660 B DE 1298660B DE E25532 A DEE25532 A DE E25532A DE E0025532 A DEE0025532 A DE E0025532A DE 1298660 B DE1298660 B DE 1298660B
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Description

Es ist üblich, Pigmentfarbstoffen Kolophonium, sei es in Form der freien Säuren, sei es in Form von wasserunlöslichen Salzen, insbesondere Barium- oder Calciumsalzen einzuverleiben. Dieser Kolophoniumzusatz erhöht die Transparenz der Pigmente und häufig auch ihre Leuchtkraft. Er bewirkt gleichfalls eine Verminderung ihrer Neigung zur Bräunung und mitunter eine Verbesserung des Spiegelglanzes' der Druckfarben, welche diese Pigmente enthalten. Die Kolophoniumsalze und die mit Zirkonium, Aluminium und einigen anderen Metallen modifizierten Kolophoniumharze (vgl. französische Patentschriften 1 226 652 und 1 249 922) sind bemerkenswert wirksam, um glanzlosen Pigmenten Brillanz zu verleihen und die Bräunung aufzuheben. Im allgemeinen stellt sich die Einverleibung von Kolophonium oder seiner Metallsalze als Umhüllung der Pigmentpartikeln dar; es handelt sich um eine Oberflächenbehandlung. Nunmehr wurde gefunden, daß man die Bräunung der Pigmente aufheben und ihnen Glanz verleihen kann, wenn man sie in Azo-Mischpigmentfarbstoffe überführt. Die vorliegende Erfindung betrifft demzufolge ein Verfahren zum Herstellen von Azo-Mischpigmentfarbstoffen durch Kuppeln eines diazotierten Amins mit einem Gemisch zweier kupplungsfähiger Verbindungen, wobei man erfindungsgemäß als eine der kupplungsfähigen Verbindungen Amide der durch Hydrierung von Kolophoniumnitril erhaltenen Amine verwendet, wobei der Anteil der Amidkupplungskomponente wenigstens 5 Molprozent, bezogen auf die gesamten Kupplungskomponenten, ausmacht.
Die erfindungsgemäß verwendeten Amidkupplungskomponenten können beispielsweise nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 337 287 hergestellt werden. Es sind besonders die Kondensationsprodukte der Acetessigsäure mit den entsprechenden Amiden, wie die der Formel I, die Kondensationsprodukte der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure mit den entsprechenden Amiden, wie die der Formel II und die Kondensationsprodukte des l-Phenyl-3-carboxypyrazolons mit den entsprechenden Amiden, wie die der Formel III.
H3C CH2 — NH — CO — CH = C — CH3
OH
H,e
HO
H3C CH, — NH — CO
H3C
(H)
OH
CH == C\
H1C CH,-NH- CO-C=N-
CH3 (HD
H,C X
Die Kupplung der kupplungsfähigen Amidkomponente mit den Diazoderivaten der Amine kann in üblicher Weise erfolgen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch tetrazotierte Diamine mit den beiden kupplungsfähigen Verbindungen umgesetzt werden. In diesem Fall enthält das erhaltene Pigmentgemisch auch einen asymmetrischen Diazofarbstoff. Die Hauptkupplungskomponente wird vorzugsweise zwischen 5 und 15% durch die kupplungsfähige Amidkomponente ersetzt. In bestimmten, besonders gelagerten Fällen kann ein Wert von beispielsweise 20% erreicht werden. Im allgemeinen werden bei entsprechender Auswahl der Amidkomponente die Eigenschaften des Pigments wesentlieh verbessert, ohne daß Farbtönung und Leuchtkraft spürbar beeinflußt wurden. Hierzu verwendet man mit Vorteil beispielsweise für gelbe Pigmente
ein kupplungsfähiges N-(Acetylacetyl)-amid vom
Typ I und für rote Pigmente ein N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-amid vom Typ II. Selbstverständlich ist, wenn eine Modifikation der Farbtönung in Kauf genommen wird oder sogar beabsichtigt wird, die Verwendung einer N-(Acetylacetyl)-amidverbindung in einem roten Pigment oder eines N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-amids in einem gelben Pigment möglich. Es ist in gleicher Weise möglich, Gemische kupplungsfähiger Amide der durch Hydrierung von Kolophoniumnitrit erhaltenen Amine zu verwenden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Pigmente weisen gegenüber den entsprechenden nicht modifizierten Pigmenten den Vorteil einer Brillanz auf, die so weit erhöht ist, und einer Bräunung, die so sehr verringert ist, wie die Hauptkupplungskomponente ersetzt ist. LJm die Bräunung der von Natur aus relativ glänzenden Pigmente verschwinden zu lassen, ist ein Ersatz in der Größenordnung von 5% häufig ausreichend. Bestimmte Pigmente, die als »Stäube« bezeichnet werden, führen, wenn sie in typographischen oder Offsetfarben verwendet werden, zu sehr matten Drucken. Bei solchen Pigmenten ist ein Ersatz von wenigstens 10% erforderlich, um eine nennenswerte Brillanz zu erhalten.
Besonders staubartige und goldbraunfarbige Pigmente enthaltende erfindungsgemäß erhaltene Gemische können gemäß den französischen Patentschriften 1226 651, 1246 922 und 1253 937 nachbehandelt werden.
Die modifizierten Pigmente, die diese zusätzliche Behandlung der Oberfläche erhalten haben, führen bei Verwendung in typographischen oder Offset-. druckfarben zu Drucken mit höherem Spiegelglanz als die entsprechenden modifizierten, aber so nicht behandelten Pigmente. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung stellt jedoch eine ausreichende Brillanz' sicher, so daß eine Nachbehandlung sich meist erübrigt. Es ist selbstverständlich möglich, die erfindungsgemäß hergestellten Pigmente auch mit anderen Pigmenten zusammen einzusetzen. Die kupplungsfähigen Amide können wie in obigen Patenten beschrieben hergestellt werden. In bestimmten Fällen ist es möglich, unmittelbar N-(Acetylacetyl)-amidverbindungen durch Einwirkung von Diketen auf die Amide in wäßriger Lösung in Acetatform herzustellen. Man erhält so das Amid als unmittelbar zur Kupplung verwendbare milchige Emulsion.
In den folgenden Beispielen werden Teile als Gewichtsteile angegeben, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Beispiel 1
Man diazotiert 152 Teile 3-Nitro-4-aminotoluol nach der herkömmlichen Weise in wäßrigem Milieu mit 90 Teilen Salzsäure und 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diazoderivats wird durch Zugabe von Eiswasser auf 2000 Volumteile bei einer Temperatur von 0°C ergänzt.
Man stellt andererseits die beiden nachfolgenden Lösungen her:
LösungA: 160TeileN-Acetylacetanilinin2000Teilen Wasser, gelöst mit 37 Teilen Natriumhydroxyd und 2 Teilen polyoxyäthyliertem Dodecylalkohol.
Lösung B: 37 Teile der N-(Acetylacetyl)-amidverbindung, gelöst in 216 Teilen kristallisationsfähiger Essigsäure.
Die Lösung B wird unter heftigem Rühren in 1000 Teile Wasser bei 20 C, welches 3 Teile polyoxyäthylierten Dodecylalkohol in Lösung enthielt, eingeführt. Man erhielt eine feine Suspension, die während 15 Minuten der LösungA, die unter Rühren gehalten wird, zugegeben wird. In das so erhaltene Gemisch, das auf 20 C gehalten und dauernd gerührt wird, führt man langsam 64 Teile 5 n-Natriumhydroxydlösung und dann im Verlauf von 2 Stunden die Lösung des Diazoderivats von 3-Nitro-4-amino-toluol ein. Man rührt noch 1 Stunde, wobei man langsam die Temperatur bis auf 85 C anhebt. Das gelbe Pigment, das sich bildet, wird filtriert, gewaschen und bei 65 C getrocknet. Man erhält 355 Teile trockenes Pigment.
Verwendet in Druckfarben, hat dieses Pigment
die gleiche Farbtönung und dieselbe Farbkraft wie %das Pigment, welches mit N-Acetylacetanilin als einzige Kupplungskomponente (CI. 11680) hergestellt wurde; aber während dieses Pigment matte Drucke liefert, führt das erfindungsgemäß Hergestellte zu glänzenden Drucken.
Beispiel 2
Man verwendet das Diazoderivat und die N-Acetylacetanilinlösung (LösungA) vom Beispiel 1. Man stellt wie folgt eine Emulsion der N-(Acetylacetyl)-amidverbindung her.
Emulsion B: Man löst 28,6 Teile des Amids in 800 Teilen Wasser bei 70 C mit 7 Teilen Essigsäure und 1,5 Teilen polyoxyäthyliertem Dodecylalkohol; man bringt die Lösung auf die Temperatur von 40 C und setzt unter gutem Rühren 9,2 Teile Diketon zu. Das so erhaltene N-(Acetylacetyl)-amid hat die Form einer milchigen Emulsion.
Die Lösung A wird unter Rühren mit 60 Teilen 5 η-Essigsäure versetzt. N-Acetylacetanilin fällt als Suspension an; man fügt 200 Teile Calciumcarbonat zu, dann die Emulsion B. In das so erhaltene und auf 5 C gehaltene Gemisch führt man während einer Stunde B/io der Lösung des Diazoderivats von 3-Nitro-4-amino-toluol ein, erhöht dann die Temperatur auf 40 C, um das letzte '/io zuzugeben. Man erwärmt schließlich auf 85 C und säuert mit Hilfe von Salzsäure bis zur sauren Reaktion gegen Kongorot an. Das Pigment wird filtriert, gewaschen und getrocknet; man erhält 358 Teile. Dieses Pigment hat genau die gleichen Eigenschaften wie das vom Beispiel 1.
B e i s ρ i e 1 3
Man tetrazotiert in der üblichen Weise 126,5 Teile 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl mit 146 Teilen Salzsäure und 70 Teilen Natriumnitrit. Man stellt andererseits die beiden nachfolgenden Lösungen her: LösungA: 158Teile l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in 3500 Teilen Wasser, das 38 Teile Natriumhydroxyd enthält, gelöst.
- Lösung B: 45,6 Teile N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-amidverbindung werden in 200 Volumteile denaturiertem 95%igem Äthanol mit 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst.
Die Lösung B wird in 1000 Teile Wasser gegossen. Man erhält eine feine Amidsuspension, welche man mit der Lösung A mischt. In das gut gerührte Gemisch gibt man 140 Teile Calciumcarbonat, dann führt man, wobei die Temperatur auf 25°C gehalten wird, im Laufe von 2 Stunden die Lösung des Tetrazo-
derivats ein. Man fügt dann Salzsäure bis zur sauren Reaktion gegen Kongorot zu, erhitzt dann 1 Stunde lang auf 95 C, filtriert, wäscht und trocknet.
Man erhält 332 Teile orangefarbenes Pigment, dessen Farbtönung und Farbkraft derjenigen des •Diazofarbstoffes C. I. 21 110, welcher unter denselben Bedingungen mit Phenylmethylpyrazolon als alleinige Kupplungskomponente hergestellt wurde, ähnlich ist. Während aber der letztere Farbstoff matt und staubartig beim typographischen Druck ist, ist das nach dem vorliegenden Beispiel erhaltene Pigment hierbei sehr brillant.
Beispiel 4
Man tetrazotiert in der üblichen Weise 122 Teile 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl mit HO Teilen Salzsäure und 70 Teilen Natriumnitrit. Man stellt andererseits die nachfolgenden Suspensionen der Kupplungskomponenten her:
Suspension A: 192 Teile 1 - Acetylacetylamino-4-chlorbenzol werden in 1500 Teilen Wasser mit 48 Teilen Natriumhydroxyd und 5 Teilen polyäthoxyliertem Dodecylalkohol gelöst. Man füllt mit Wasser bis auf 7200 Volumteile auf und fügt unter gutem Rühren 78 Teile Essigsäure (in Form einer 30°oigen Lösung) zu. Man fällt auf diese Weise das Arylid in Form einer feinen Suspension aus.
Suspension B: 28,6 Teile des Amids werden in 800 Teilen Wasser mit 6,3 Teilen Essigsäure und 3 Teilen polyäthoxyliertem Dodecylalkohol gelöst. Man gibt unter gutem Rühren 9,2 Teile Diketen zu und erhält eine milchige Emulsion der N-(AcetylacetyO-amidverbindung.
Man mischt die Suspensionen A und B und gibt eine konzentrierte wäßrige Lösung von 204 Teilen kristallisiertem Natriumacetat zu. In das Gemisch der Kupplungskomponenten führt man im Verlauf von 3 Stunden unter Rühren die Lösung des Tetrazoderivats ein, filtriert, wäscht und trocknet. Man erhält 354 Teile orangefarbenes Pigment.
Beim typographischen Druck ist dieses Pigment gelblicher als ein Kontrollpigment, welches unter denselben Bedingungen mit 215 Teilen 1-Acetylacetyl-amino-4-chlorbenzol als einziger Kupplungskomponente hergestellt wurde. Während das Kontrollpigment einen matten Druck liefert, erbringt das nach dem vorliegenden Beispiel hergestellte Pigment einen sehr brillanten Druck.
Beispiel 5
Man stellt das Diazoderivat vom Beispiel 1 und die folgenden beiden Lösungen her:-
LÖsung A: 130 Teile 2-Hydroxynaphthalin werden in 1000 Teilen Wasser mit 50 Teilen Natriumhydroxyd gelöst und einer Harzseifenlösung zugegeben, welche aus 4 Teilen Kolophonium hergestellt wurde. Durch Zugabe von Wasser wurde auf 2000 Volumteile aufgefüllt und 3 Teile polyäthoxylierter Dodecylalkohol zugegeben.
Lösung B: 45.6 Teile N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-amid werden in 200 Volumteilen denaturiertem 95%igem Äthanol mit 5.6 Teilen Kaliumhydroxyd gelöst.
Die Lösung B wird durch Zugabe von Wasser auf 2000 Volumteile gebracht. Das Amid fällt als feine Suspension an. weiche man mit der Lösung A mischt. Das Gemisch wird im Laufe von 15 Minuten unter gutem Rühren in 4(XX) Teile Wasser, welches 60 Teile Salzsäure enthielt, eingeführt. In die so erhaltene Suspension der Kupplungskomponenten führt man unter Rühren 100 Teile Calciumcarbonat und dann langsam im Verlauf von 1V2 Stunden die Lösung des Diazoderivats des 3-Nitro-4-amino-toluols ein; die Temperatur wird auf 200C gehalten. Man erwärmt anschließend 3 Stunden lang auf 4O0C, dann 1 Stunde lang auf 55°C. Nachdem die Kupplung beendet ist, säuert man mit 11 Teilen 5 n-Salzsäure an; das erhaltene rote Pigment wird filtriert, gewaschen und bei 65 0C getrocknet. Man erhält 330 Teile. Wird dieses Pigment in typographischen oder in Offsetfarben verwendet, so hat es eine Farbtönung, die derjenigen des reinen Toluidinrots, das nach den gleichen Bedingungen (C. I. 12 120) hergestellt wurde, sehr ähnlich ist. Indessen sind die Drucke, welche das Pigment dieses Beispiels liefert, nicht staubartig wie diejenigen des Toluidinrots und haben sogar eine gewisse Brillanz.
Beispiel 6
Man diazotiert in der üblichen Weise 162 Teile 2,5-Dichloranilin mit 127 Teilen Salzsäure und 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diazoderivats wird durch Zugabe von Eiswasser auf 5000 Volumteile gebracht. Man stellt andererseits die beiden folgenden Lösungen dar:
Lösung A: 250 Teile N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-p-toluidin werden in 6500 Teilen Wasser bei 9OX mit 125 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Sowie alles gelöst ist, wird auf 40" C abgekühlt.
Lösung B: 45,6 Teile N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-amid werden in einem Gemisch von 500 Teilen und 250 Volumteilen denaturiertem Äthanol bei einer Temperatur von 70'C mit 14 Teilen Natriumhydroxyd gelöst.
Die Lösung B wird unter gutem Rühren in die Lösung A. eingeführt. Man-beobachtet die Bildung eines weißen Niederschlags. Das Gemisch wird danach im Verlauf von 15 Minuten in eine gut gerührte Lösung von 500 Teilen hydratisiertem Aluminiumsulfat in 4000 Teilen Wasser bei 40 C eingeführt. In die so erhaltene und auf 70 C erwärmte Suspension führt man langsam im Verlauf von 2V2 Stunden die Lösung des Diazoderivats von 2.5-Dichloranilin ein. Nach beendeter Kupplung setzt man eine Harzseifenlösung zu, welche aus 103 Teilen Kolophonium, 13 Teilen Natriumhydroxyd und 1200 Teilen Wasser hergestellt wurde.
Man rührt noch 30 Minuten, filtriert, wäscht und trocknet. Man erhält 562 Teile rotes Pigment.
Dieses Pigment wird im typographischen Druck mit dem reinen Pigment CI. 12 440 verglichen; das letztere liefert matte Drucke mit goldbraunen Reflexen. Das nach dem vorliegenden Beispiel hergestellte Pigment ergibt eine viel lebhaftere Farbtönung und ist sehr brillant ohne irgendwelche goldbraune Färbung. Während es andererseits eine sehr ähnliche Farbtönung und gleiche Farbkraft hat.
ist es brillanter als das auf analoge Weise hergestellte, aber mit Hydroxynaphthoyl-p-tol'uidin als einzigem Kupplungsmittel (französische Patentschrift 1 246922. Beispiel 5) hergestellte Pigment.
6s B e i s ρ i e 1 7
Man diazotiert in üblicher Weise 221.5 Teile 3-Amino-6-chlor-toIuol-4-sulfonsäure. Das kristalline Diazoderivat wird filtriert und in 50(X) Teilen Wasser
bei 5°C wieder in Suspension gebracht. Man stellt andererseits die beiden folgenden Lösungen her:
Lösung A: 137 Teile 2-Hydroxynaphthalin werden in 1000 Teilen Wasser mit 57 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Diese Lösung wird durch Zugabe von Wasser auf 3000 Volumteile gebracht.
Lösung B: 22,8 Teile des N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-amids werden in 100 Volumteilen denaturiertem Äthanol mit 3 Teilen Natriumhydroxyd gelöst.
Die Lösung B wird in 2000 Teile Wasser eingebracht. Man erhält eine feine Amidsuspension, welche man mit der Lösung A mischt. Man fügt eine Harzseifenlösung zu, die aus 50 Teilen Kolophonium, 6,3 Teilen Natriumhydroxyd und 600 Teilen Wasser hergestellt wurde. In das so erhaltene und gut gerührte Gemisch von einer Temperatur von 20°C führt man im Verlauf von 30 Minuten die Diazoderivatsuspension ein. Nachdem man 2 Stunden gerührt hat, erwärmt man auf 900C, fügt eine Lösung von 80 Teilen Ammoniumchlorid in 700 Teilen, dann eine Lösung von 200 Teilen hydratisiertem Bariumchlorid in 650 Teilen Wasser zu. Nachdem man noch 1 Stunde auf 900C erwärmt hat, filtriert, wäscht und trocknet man. Man erhält 468 Teile rotes Pigment.
Man vergleicht es beim typographischen Druck mit dem auf die gleiche Weise, aber ohne N-(Hydroxynaphthoyl)-amid, mit der theoretischen Menge 2-Hydroxynaphthalin hergestellten Kontrollpigment C. 1.15 585. Das Kontrollpigment neigt zur Bräunung und zeigt einen gelblichen Reflex. Das in diesem Beispiel hergestellte Pigment hat nicht diesen Reflex und hat eine mehr bläuliche und lebhaftere Rotfärbung.
Beispiel 8
Man stellt eine Suspension des Diazoderivats von Beispiel 7 und die beiden folgenden Lösungen her:
Lösung A: 130 Teile 2-Hydroxynaphthalin werden in 1000 Teilen Wasser mit 60 Teilen Natrium·: hydroxyd gelöst. Diese Lösung wird durch Zugabe von Wasser auf 3000 Volumteile gebracht.
Lösung B: 47 Teile N-(l-Phenyl-5-pyrazoIon-3-carbonyl)-amid werden in 400 Volumteilen Aceton gelöst.
Die Lösung B wird in 4 Minuten in 3000 Teile Wasser unter gutem Rühren eingeführt. Es bildet sich eine bräunliche Suspension des Amids, welche man mit der Lösung A mischt. Man fügt eine Harzseifenlösung zu, die mit derjenigen vom Beispiel 7 identisch ist. In das so erhaltene und gut gerührte Gemisch führt man im Verlauf von 20 Minuten bei einer Temperatur von 20° C die Suspension des Diazoderivats ein. Man rührt 2 Stunden, erwärmt auf 900C und führt nacheinander die Ammoniumchlorid- und Bariumchloridlösungen, die denjenigen des Beispiels 7 entsprechen, zu. Schließlich erwärmt man 1 Stunde lang auf 95° C, filtriert, wäscht und trocknet. Man erhält 472 Teile rotes nicht bräunendes Pigment, welches demjenigen von Beispiel 7 entspricht.
Beispiel 9
187 Teile von in 41 Teilen Natriumhydroxyd gelöster 4-Amino-3-toluolsulfonsäure werden in üblicher Weise mit 110 Teilen Salzsäure und 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Suspension des Diazoderivats hat ein Volumen von 5880 Teilen. Man stellt andererseits die beiden nachfolgenden Lösungen her: Lösung A: 157 Teile 2-Hydroxy-3-naphthoesäure werden in 6000 Teilen mit 1000 Teilen 5 n-Ammoniak und 59 Teilen Ammoniumchlorid gelöst. Diese Lösung wird mit Eiswasser auf 9000 Volumteile und auf eine Temperatur von 1O0C gebracht.
Lösung B: 77,5 Teile N-(2-Hydroxy-3-naphthoyl)-amid werden in 340 Volumteilen denaturiertem Äthanol mit 10 Teilen Natriumhydroxyd gelöst.
Die Lösung B wird in 2500 Teile Wasser eingeführt, die erhaltene Suspension mit der der Lösung A gemischt. In die sich ergebende Mischung führt man bei einer Temperatur bei 100C in einigen Minuten unter gutem Rühren die Suspension des Diazoderivats ein. Danach gibt man eine Lösung von 200 Teilen Calciumchlorid zu, erwärmt 1 Stunde lang auf 95°C, filtriert und wäscht. Das Pigment· wird bei 650C getrocknet; man erhält 447 Teile.
Im typographischen Druck vergleicht man dieses
Pigment mit einem Kontrollpigment, das in der gleichen' Weise, aber ohne N-(Hydroxynaphthoyl)-amid mit 90 Teilen 2-Hydroxy-3-naphthoesäure
(C. I. 15 850) hergestellt wurde. Das Kontrollpigment führt zu einem roten, sehr matten, staubartigen und sehr goldbraunen Druck. Das wie im Beispiel hergestellte Pigment liefert einen nicht staubartigen Druck von satinierter Brillanz.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Herstellen von Azo-Mischpigmentfarbstoffen durch Kuppeln eines diazotierten Amins mit einem Gemisch zweier kupplungsfähiger Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als eine der kupplungsfähigen Verbindungen Amide der durch Hydrierung von Kolophoniumnitril erhaltenen Amine verwendet, wobei der Anteil der Amidkupplungskomponente wenigstens 5 Molprozent, bezogen auf die gesamten Kupplungskomponenten, ausmacht.
    909 527/442
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