DE1271073B - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulosetextilstoffen - Google Patents
Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von CellulosetextilstoffenInfo
- Publication number
- DE1271073B DE1271073B DEP1271A DE1271073A DE1271073B DE 1271073 B DE1271073 B DE 1271073B DE P1271 A DEP1271 A DE P1271A DE 1271073 A DE1271073 A DE 1271073A DE 1271073 B DE1271073 B DE 1271073B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- parts
- group
- yarn
- rinsed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 11
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 40
- -1 β-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 claims description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 claims description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical group F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- VQWLIXVDEFFMBA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2OCC VQWLIXVDEFFMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- ALPZHSVKFCOTGB-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-phenyldiazenylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 ALPZHSVKFCOTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=O BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHEYFWKLKMOHCI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromopyrimidine Chemical compound BrC1=CC(Br)=NC(Br)=N1 AHEYFWKLKMOHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOEHEEBFRCAFGC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=NC(Br)=N1 AOEHEEBFRCAFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSNZDRHTTWBNGI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 ZSNZDRHTTWBNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBCOZXBHPKSFSA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methyl-5-nitropyrimidine Chemical compound CC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1[N+]([O-])=O NBCOZXBHPKSFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQUULAWJCDSWJR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-nitropyrimidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 BQUULAWJCDSWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRNSMZDBMUSIFT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenylpyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VRNSMZDBMUSIFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC=C(C#N)C(Cl)=N1 KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHTVQEPJVKUMPI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-phenylaniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RHTVQEPJVKUMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical group CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical group C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N n-ethylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC)=CC=CC2=C1 KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WWW PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
D 06p
Deutsche Kl.: 8 m-1/04
P 12 71 073.5-43
5. Februar 1960
27. Juni 1968
5. Februar 1960
27. Juni 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von CellulosetextilstofFen.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von Cellulosetextilstoffen vorgeschlagen,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß auf den Cellulosetextilstoff ein oder mehrere wasserunlösliche
Reaktivfarbstoffe, welche mindestens ein reaktionsfähiges Atom oder eine reaktionsfähige Gruppe und
eine oder mehrere Hydroxygruppen enthalten, gleichzeitig mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht
werden.
Ein wesentlicher Vorteil des den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahrens besteht darin, daß
hierbei, gegenüber Verfahren, bei denen mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen gearbeitet wird, eine
Reduktion der Färbezeit möglich ist. Bei den üblichen Verfahren wird der Cellulosetextilstoff mit einer
wäßrigen Lösung eines Reaktivfarbstoffes eine gewisse Zeit lang behandelt, worauf dann dem Färbebad
zwecks Erschöpfung des Färbebads Kochsalz zugesetzt werden kann. Das Cellulosetextilmaterial
wird dann mit einem säurebindenden Mittel behandelt, um den Farbstoff aus der Faser zu fixieren. Wenn das
säurebindende Mittel bei Beginn des Färbeverfahrens zugesetzt wird, so hat es sich im allgemeinen herausgestellt,
daß Ausfärbungen mit geringer Färbekraft erhalten werden. Bei der Durchführung des den
Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahrens treten nun aber bei der Herstellung von ausgezeichneten
Ausfärbungen keine Schwierigkeiten auf, wenn das säurebindende Mittel schon bei Beginn der Färbebehandlung
zugesetzt wird. Man kann also bei der erfindungsgemäßen Arbeitsweise das Färben und
Behandeln mit einem säurebindenden Mittel in einer Stufe ausführen. Man kann aber auch das Kochsalz
gleich zu Beginn dem Färbebad zusetzen. Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich also in einer wesentlich
kürzeren Zeit durchführen als die bekannte Färbung mit einem wasserlöslichen Reaktivfarbstoff.
Beispiele für die beim vorliegenden Verfahren der Erfindung anwendbaren säurebindenden Mittel sind
Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriummetasilikat, Trinatriumphosphat,
Trikaliumphosphat, Magnesiumoxyd und Ammoniumhydroxyd. Gegebenenfalls können Stoffe,
beispielsweise Natriumtrichloracetat und Natriumbicarbonat, benutzt werden, welche unter Einwirkung
von Hitze oder Dampf ein säurebindendes Mittel frei machen.
Wahlweise kann das Cellulosetextilmaterial in der Weise gefärbt werden, daß man es in ein aus einer
wäßrigen Dispersion von einem oder mehreren Verfahren zum Färben oder Bedrucken
von Cellulosetextilstoffen
von Cellulosetextilstoffen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
to Dipl.-Ing. A. Bohr, Dr.-Ing. H. Fincke,
to Dipl.-Ing. A. Bohr, Dr.-Ing. H. Fincke,
Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger,
Patentanwälte, 1000 Berlin, Drakestr. 51
Patentanwälte, 1000 Berlin, Drakestr. 51
Als Erfinder benannt:
Timothy Leslie Dawson,
Ian Durham Rattee,
Irwin Seltzer,
ao Arthur Hutchinson WyId,
ao Arthur Hutchinson WyId,
Blackley, Manchester, Lancashire
(Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 10. Februar 1959 (4688),
vom 13. Januar 1960
vom 13. Januar 1960
wasserunlöslichen reaktionsfähigen Farbstoffen bestehendes Färbebad, welches auch ein säurebindendes
Mittel enthält, bei geeigneter Temperatur, beispielsweise zwischen 0 und 100° C, eintaucht, es danach
aus dem Färbebad herausnimmt, es gegebenenfalls einer Behandlung mit heißer wäßriger Seifenlösung
unterwirft und das gefärbte Cellulosetextilmaterial schließlich trocknet.
Die Konzentration des in der wäßrigen Lösung oder Suspension oder in der wäßrigen Dispersion
der Farbstoffe vorhandenen säurebindenden Mittels ist nicht kritisch; doch wird vorzugsweise eine Menge
zwischen 0,1 und 10% des säurebindenden Mittels, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Lösung
oder Suspension, benutzt.
Die wäßrige Dispersion von einem oder mehreren wasserunlöslichen reaktionsfähigen Farbstoffen kann
auch Stoffe enthalten, welche zur Unterstützung des Aufbringens der Farbstoffe auf Textilmaterialien
bekannt sind, beispielsweise Natriumchlorid, Natriumsulfat, Harnstoff, Dispergiermittel, oberflächenaktive
Mittel, Natriumalginat oder eine Emulsion einer
809 567/514
3 4
organischen Flüssigkeit, beispielsweise Trichloräthylen Ein Dichlor- oder Dibrom-l,3,5-triazinylradikal
im Wasser. enthaltende wasserunlösliche Farbstoffe können in
Am Schluß der Färbungs- und/oder Druckver- der Weise erhalten werden, daß man eine molekulare
fahren werden die so gefärbten Cellulosetextilstoffe Menge eines eine primäre oder sekundäre Amino-
vorzugsweise einer Seifbehandlung unterworfen, die 5 gruppe enthaltenden wasserunlöslichen Farbstoffs
in der Weise erfolgen kann, daß man die gefärbten mit einer molekularen Menge Cyanursäurechlorid
Ceüulosetextilstoffe eine kurze Zeit lang, beispiels- oder Cyanursäurebromid umsetzt. Ein Monochlor-
weise 15 Minuten lang, in eine heiße wäßrige Lösung oder Monobrom-1,3,5 -triazinylradikal enthaltende
von Seife und/oder Reinigungsmittel eintaucht und wasserunlösliche Farbstoffe können in der Weise
danach das gefärbte Cellulosetextilmaterial vor dem io erhalten werden, daß man eine molekulare Menge
Trocknen mit Wasser spült. eines eine primäre oder sekundäre Aminogruppe ent-
Unter dem Ausdruck »wasserunlöslicher reaktions- haltenden wasserunlöslichen Farbstoffs mit einer
fähiger Farbstoff« soll im folgenden ein disperser molekularen Menge eines Triazins der Formel
oder wasserunlöslicher Farbstoff verstanden werden,
oder wasserunlöslicher Farbstoff verstanden werden,
welcher frei von Sulfonsäure- und Carbonsäure- 15 ν
gruppen ist und welcher enthält: χ C^ ^ C Y
a) wenigstens ein reaktionsfähiges Halogen- oder ' ^L
anderes reaktionsfähiges Atom oder Gruppe, ^.^^
d. h. ein Halogenatom oder eine andere Gruppe, 20 ,
welche imstande ist, mit dem Cellulosetextil- I
material zu reagieren, wodurch der Farbstoff an X
anderes reaktionsfähiges Atom oder Gruppe, ^.^^
d. h. ein Halogenatom oder eine andere Gruppe, 20 ,
welche imstande ist, mit dem Cellulosetextil- I
material zu reagieren, wodurch der Farbstoff an X
das Cellulosetextilmaterial durch eine chemische
Bindung gebunden wird, und umsetzt, worin X ein Chlor- oder Bromatom und Y
b) eine oder mehrere Hydroxylgruppen. a5 eine Alkyl-, Aryl- oder Aminogruppe oder ein orga
nisches Radikal bedeuten, welches ein Stickstoff-,
Beispiele der Gruppen derartiger wasserunlöslicher Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, durch das es
reaktionsfähiger Farbstoffe sind wasserunlösliche unmittelbar an den Triazinring gebunden ist.
Farbstoffe, welche außer einer oder mehreren Hy- Ein Pyrimidyhradikal, welches ein oder zwei Chlor-
Farbstoffe, welche außer einer oder mehreren Hy- Ein Pyrimidyhradikal, welches ein oder zwei Chlor-
droxygruppen mindestens ein 1,3,5-Triazinylradikal 3° oder Bromatome unmittelbar an den Pyrimidinring
enthalten, welches ein oder zwei unmittelbar an gebunden trägt, enthaltende wasserunlösliche Farbden
Triazinring gebundene Chlor- oder Bromatome stoffe können in der Weise erhalten werden, daß man
trägt, oder mindestens ein Pyrimidylradikal, welches im wesentlichen äquimolekulare Mengen eines wasserein,
zwei oder drei unmittelbar an den Pyrimidinring unlöslichen Farbstoffs, welcher eine primäre oder
gebundene Chlor- oder Bromatome trägt, oder min- 35 sekundäre Aminogruppe enthält, mit einem Pyrimidin
destens eine y-Halogen-/?-hydroxypropylaminogruppe umsetzt, welches mindestens 2 Chlor- oder Bromoder
mindestens eine Di-(y-halogen-/?-hydroxypropyl)- atome in den 2-, 4- oder 6-Stellungen des Pyrimidinaminogruppe
oder mindestens eine /3-Halogenalkyl- ringes enthält. Beispiele derartiger Pyrimidine sind:
sulfamylgruppe oder mindestens eine /3-Halogen-
sulfamylgruppe oder mindestens eine /3-Halogen-
äthoxygruppe oder mindestens eine ß-Halogenthio- 4° 2,4,6-Trichlorpyrimidin,
äthangruppe oder mindestens eine y-Halogen-ß-hy- 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,
äthangruppe oder mindestens eine y-Halogen-ß-hy- 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,
droxypropylsulfamylgruppe oder mindestens eine 2,4-Dibrompyrimidin,
Chloracylaminogruppe oder mindestens eine Halogen- 2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin,
acylgruppe oder mindestens eine Sulfonfluoridgruppe 2,4-Dichlor-6-methoxypyrimidin,
oder mindestens eine Vinylsulfonylaminogruppe oder 45 2,4,6-Tribrompyrimidin,
mindestens eine Halogenäthylsulfonylgruppe oder 2,4-Dichlor-6-phenylpyrimidin,
mindestens eine Halogenäthylsulfonylgruppe oder 2,4-Dichlor-6-phenylpyrimidin,
mindestens eine Thiocyangruppe oder mindestens 2,4-Dichlor-6-nitropyrimidin,
eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxyalkylsulfonylgruppe 2,4-Dichlor-5-cyanopyrimidin,
oder mindestens eine- Alkyl- oder Arylsulfonyloxy- 2,4,6-Trichlor-5-cyanopyrimidin,
alkylaminosulfonylgruppe oder mindestens eine Alkyl- 5° 2,4-Dicblor-6-hydroxypyrimidin,
oder Arylsulfonyloxyalkylaminogruppe oder min- 2,4,6-Trichlor-5-nitropyrimidin und
oder Arylsulfonyloxyalkylaminogruppe oder min- 2,4,6-Trichlor-5-nitropyrimidin und
destens eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxyalkoxygruppe 2,4-Dichlor-5-nitro-6-methylpyrimidin.
oder mindestens eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxy-
alkylaminocarbonylgruppe oder mindestens eine Acry- Mindestens eine y-Halogen-zS-hydroxypropylsulf-
loylamino- oder Trichloracryloylaminogruppe oder 55 amyl- oder ^-Halogenalkylsulfamylgruppe enthalmindestens
eine Vinylsulfonylgruppe oder mindestens tende wasserunlösliche Farbstoffe können in der
eine Epoxypropylgruppe. Die wasserunlöslichen Färb- Weise erhalten werden, daß man einen mindestens
stoffe dieser Gruppen können beispielsweise Nitro- eine Sulfonchloridgruppe enthaltenden wasserunlösfarbstoffe
oder Farbstoffe der Azo-, welche Monoazo- liehen Farbstoff mit einem y-Halogen-^-hydroxy-
oder Polyazoreihen sein können, Anthrachinon- oder 6o propylamin bzw. einem /5-Halogenalkylamin be-Phthalocyaninreihen
sein, welche frei von Sulfon- und handelt.
Carbonsäuregruppen sind und welche ein oder mehrere Wasserunlösliche Farbstoffe, welche mindestens
Metallatome, beispielsweise Kupfer, Chrom, Nickel eine /3-Halogenäthoxy- oder ß-Halogenthioäthan-
und Kobalt in Komplexbindung, enthalten. gruppe enthalten, können in der Weise erhalten wer-
Bei den obigen Gruppen bedeuten »Halogen« 65 den, daß man einen mindestens eine /?-Hydroxy-Chlor
oder Brom, »Alkyl« vorzugsweise 1 bis 6 Koh- äthoxy- oder ß-Hydroxythioäthangruppe enthaltenden
lenstoffatome enthaltendes niederes Alkylradikal und wasserunlöslichen Farbstoff mit einem Halogenie-
»Aryl« vorzugsweise ein monoeyclisches Arylradikal. rungsmittel behandelt.
Mindestens eine y-Halogen-ß-hydroxypropylamino-
oder Di - (γ - halogen -ß- hydroxypropyl) - aminogruppe
enthaltende wasserunlösliche Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man einen eine oder
mehrere primäre Aminogruppen enthaltenden wasserunlöslichen Farbstoff mit Epichlorhydrin oder Epibromhydrin
umsetzt und das so erhaltene Gemisch der Produkte trennt.
Eine Epoxypropylgruppe enthaltende wasserunlösliche Farbstoffe können in der Weise erhalten werden,
daß man die entsprechenden Farbstoffe, welche eine y-Chlor-j5-hydroxypropylgruppe enthalten, mit Kaliumhydroxyd
umsetzt.
Eine Vinylsulfongruppe enthaltende wasserunlösliche Farbstoffe können in der Weise erhalten werden,
daß man die entsprechenden eine /S-SuIf atäthylsulf onylgruppe
enthaltenden Farbstoffe, welche selbst durch Sulfatieren der entsprechenden eine /?-Hydroxyäthylgruppe
enthaltenden Farbstoffe erhalten werden können, mit Alkali, beispielsweise Kaliumhydroxyd,
behandelt.
Mindestens eine Chloracylaminogruppe enthaltende wasserunlösliche Farbstoffe können in der
Weise erhalten werden, daß man den entsprechenden mindestens eine Aminogruppe enthaltenden Färbstoff
mit Chloracylchlorid behandelt.
Wasserunlösliche Farbstoffe, welche mindestens eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxyalkylsulfonylgruppe,
Alkyl- oder Arylsulfonyloxyalkylsulfamylgruppe, Alkyl- oder Arylsulfonyloxyalkylaminogruppe, Alkyl-
oder Arylsulfonyloxyalkoxygruppe oder Alkyl- oder Arylsulfonyloxyalkylaminocarbonylgruppe enthalten,
können in der Weise erhalten werden, daß man einen wasserunlöslichen Farbstoff, welcher mindestens eine
Hydroxyalkylsulfonyl-, Hydroxyalkylsulfamyl-, Hydroxyalkylamino-,
Hydroxyalkoxy- bzw. Hydroxyalkylaminocarbonylgruppe enthält, mit einem Alkyl-
bzw. Arylsulfonhalogenid umsetzt.
Mindestens eine Acryloylaniino- oder Trichloracryloylaminogruppe
enthaltende wasserunlösliche Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß
man einen mindestens eine primäre Aminogruppe enthaltenden wasserunlöslichen Farbstoff mit Acryloylchlorid
bzw. Trichloracryloylchlorid umsetzt.
Mindestens eine Vinylsulfonylaniinogruppe enthaltende
wasserunlösliche Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man einen mindestens
eine primäre Aminogruppe enthaltenden unlöslichen Farbstoff mit /5-Chloräthansulfonylchlorid umsetzt,
wenn die Vinylsulfonylaminogruppe direkt erhalten ist.
Mindestens eine Halogenacylgruppe oder mindestens eine Sulfonfluoridgruppe oder mindestens
eine Halogenäthylsulfonylgruppe enthaltende wasserunlösliche Azofarbstoffe können in der Weise erhalten
werden, daß man ein diazotiertes Amin mit einer Kupplungskomponente kuppelt, wobei das Amin und
die Kupplungskomponente von Sulfon- und Carbonsäuregruppen frei sind und mindestens eine Halogenacylgruppe
oder mindestens eine Sulfonfluoridgruppe bzw. mindestens eine Halogenäthylsulfonylgruppe
enthält.
Bei allen obigen Arbeitsweisen zur Herstellung der bei den Verfahren der Erfindung benutzten wasserunlöslichen
Farbstoffe werden die Ausgangsstoffe derart gewählt, daß die entstehenden Farbstoffe frei
von Sulfon- und Carbonsäuregruppen sind und mindestens eine Hydroxygruppe enthalten.
Besondere Beispiele für bei dem Verfahren der Erfindung anwendbare geeignete wasserunlösliche
reaktionsfähige Farbstoffe sind:
2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4",6"-dichlor-
l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-azobenzol, 2-Chlor-4-äthansulfonyl-4'-NΊS-hydroxyäthyl-N-/H4",6"-dichlor-l",3",5"-triazin-
2"-ylamino)-äthylaminoazobenzol, 2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4",6"-dibrom-
l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-azobenzol, 2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4"-chlor-6"iS-hydroxyäthylamino-l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-
azobenzol,
2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4"-chlor-6"-anilino-
2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4"-chlor-6"-anilino-
l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-azobenzol, 2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4"-chlor-6"-amino-
l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-azobenzol, 2-Chlor-4-äthansulfonyl-4'-N^-hydroxyäthyl-N-jS-(4"-chlor-6"-hydroxy-l",3",5"-triazin-
2"-ylamino)-äthylaminoazobenzol, 2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4"-brom-6"-N,N-di-pS-hydroxyäthyl)-arnino-
l",3",5"-triazin-2"-ylamino-azobenzol, 2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4"-chlor-6"-phenyl-
l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-azobenzol, 1.4'.(4"-Chlor-6"-hydroxy-l",3",5"-triazin-
2"-ylamino)-amlinoantnracninon,
4'-(4"-Chlor-6"-hydroxytriazin-2"-ylamino)-
2,4-dinitrodiphenylamin,
3'-(4"-Chlor-6"-hydroxy-l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-2-nitro-4-trifluorrnethyl-
3'-(4"-Chlor-6"-hydroxy-l",3",5"-triazin-2"-ylamino)-2-nitro-4-trifluorrnethyl-
diphenylamin,
2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4",6"-dichlorpyrimidin-
2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4",6"-dichlorpyrimidin-
2"-ylamino)-azobenzol,
4'-Nitro-4-N,N-di-(y-chlor-/9-hydroxypropyl)-
4'-Nitro-4-N,N-di-(y-chlor-/9-hydroxypropyl)-
amino-azobenzol,
l,4-Bis-(y-cUor-/^hydroxypropylamino)-
l,4-Bis-(y-cUor-/^hydroxypropylamino)-
anthrachinon,
4'-^-Chloräthylsuh"amylphenylazo-4-jS-hydroxy-
4'-^-Chloräthylsuh"amylphenylazo-4-jS-hydroxy-
äthylaminonaphthalin,
4-y3-Chloräthylsulfamyl-2'-methyl-
4-y3-Chloräthylsulfamyl-2'-methyl-
5'-N-äthyl-N-/S-hydroxyäthylaminoazobenzol,
2-Chlor-4Ί8-chloräthylsulfamyl-2'-methyl-
5'-di-(ß-hydroxyäthyl)-aminoazobenzol, !-/^HydroxyathyM-Z^chlorathylaminoanthrachinon,
2-ylamino)-phenylazo-2-naphthol, l-Amino^-zS-bromätnoxy^-hydroxy-
anthrachinon,
l-Amino-4-hydroxy-2-/S-(/3'-chloräthoxy)-
l-Amino-4-hydroxy-2-/S-(/3'-chloräthoxy)-
äthoxyanthrachinon und
l-Amino-4-hydroxy-2-/?-(/3'-bromäthoxy)-äthoxyanthrachinon.
l-Amino-4-hydroxy-2-/?-(/3'-bromäthoxy)-äthoxyanthrachinon.
Beispiele für Cellulosetextilstoffe, welche nach den Verfahren der Erfindung gefärbt werden können,
sind aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehende Textilstoffe, beispielsweise Baumwolle,
Viskoserayon und Leinen.
Nach den Verfahren der Erfindung werden auf Cellulosetextilstoffe gleichmäßige Färbungen in weitem
Bereich an leuchtenden Farbtönen erhalten, welche ausgezeichnete Echtheit gegenüber Naßbehandlungen,
wie Waschen, gegen Reiben und Säuren aufweisen. Die so erhaltenen Färbungen sind
gegenüber Naßbehandlungen viel echter als die in
Claims (1)
- 7 8derselben Weise aus den entsprechenden keine Hy- silikat enthält. Das Garn wird dann mit Wasser ge-droxygruppe enthaltenden Farbstoffen erhaltenen spült, in schwacher Seifenlösung gekocht, wieder inFärbungen. Wasser gespült und schließlich getrocknet.Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Das Garn ist leuchtend gelb, wasch- und lichtechtBeispiele erläutert, ohne sie darauf zu beschränken. 5 gefärbt.Teile und Prozentangaben beziehen sich auf Gewicht. Beispiel 3Beispiel 1 100 Teile gesponnenes Viskoserayongewebe werdenI1Z2 Stunden lang auf einem Färbejigger bei einer100 Teile gesponnenes Viskoserayongarn werden in io Temperatur zwischen 80 und 90°C in 1000 Teilen Strangform in einem offenen Färbekessel I1Z2 Stun- Wasser behandelt, welches 1 Teil 2-Methyl-4-diden lang bei einer Temperatur zwischen 80 und 900C (ß-hydroxyäthyl)- amino-4'-β-chloräthylsulfamylin 3000 Teilen Wasser behandelt, welches 1 Teil azobenzol, 15 Teile Natriumchlorid und 10 Teile 2-Hydroxy-5-methyl-4'-(4",6"-dichlor-l",3",5"-tri- Natriummetasilikat enthält. Das Gewebe wird dann azin-2"-ylamino)-azobenzol, 150 Teile Natrium- 15 in Wasser gespült, in schwacher Seifenlösung gekocht, chlorid und 30 Teile Natriummetasilikat enthält. Das wieder in Wasser gespült und schließlich getrocknet. Garn wird dann in Wasser gespült, in schwacher Das Gewebe wird in leuchtend orangem Farbton Seifenlösung gekocht, wieder mit Wasser gespült und gefärbt, welcher wasch- und lichtecht ist.
schließlich getrocknet.Das Garn ist in einem leuchtend gelben Farbton ao Patentanspruch:gefärbt, welcher wasch- und lichtecht ist.Verfahren zum Färben von Cellulosetextil-Beispiel 2 stoffen, dadurch gekennzeichnet, daßder Cellulosetextilstoff mit einer Flotte gefärbt100 Teile gebleichtes Bäumwollgarn in Strangform 25 wird, die ein oder mehrere wasserunlösliche Reakwerden in einem offenen Färbekessel 1χ/2 Stunden tivfarbstoffe, welche jeweils eine oder mehrerelang bei einer Temperatur zwischen 80 und 900C in Hydroxygruppen enthalten und ein säurebin-3000 Teilen Wasser behandelt, welches 1 Teil 2-Hy- dendes Mittel enthält.droxy-5-methyl-4'- [4"-chlor-6"-di-0S-hydroxyäthyl)-amino - 1",3",5" - triazin - 2" - ylamino] - azobenzol, 30 In Betracht gezogene Druckschriften:150 Teile Natriumchlorid und 30 Teile Natriummeta- Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 041 912.809567/514 6.68 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4688/59A GB875862A (en) | 1959-02-10 | 1959-02-10 | New colouring process for cellulose textile materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1271073B true DE1271073B (de) | 1968-06-27 |
Family
ID=9781927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1271A Pending DE1271073B (de) | 1959-02-10 | 1960-02-05 | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulosetextilstoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3084016A (de) |
| BE (1) | BE587423A (de) |
| DE (1) | DE1271073B (de) |
| GB (1) | GB875862A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1229212B (de) * | 1961-03-07 | 1966-11-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| US3220793A (en) * | 1963-07-25 | 1965-11-30 | Ici Ltd | Coloration process |
| US3288551A (en) * | 1963-08-08 | 1966-11-29 | Ciba Geigy Corp | Process for the coloring of fiber blends of polyester and native or regenerated cellulose |
| DE1619503A1 (de) * | 1967-01-10 | 1970-09-10 | Hoechst Ag | Verfahren zum Fixieren von Reaktivfarbstoffen auf Textilmaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose |
| CN116808502B (zh) * | 2023-06-29 | 2024-03-19 | 烟台大学 | 一种废革屑提取含铬胶原蛋白液除铬降氨剂制备及应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1041912B (de) * | 1954-11-29 | 1958-10-30 | Ici Ltd | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulosetextilstoffen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2741532A (en) * | 1956-04-10 | Hoasox | ||
| US2895785A (en) * | 1959-07-21 | Naoas | ||
| US2978289A (en) * | 1957-08-07 | 1961-04-04 | Ici Ltd | Process for coloring cellulose with new triazine dyestuffs |
| US3009920A (en) * | 1957-09-25 | 1961-11-21 | Ciba Ltd | Epichlorohydrin-containing phthalocyanine dyestuffs |
| US2944871A (en) * | 1957-10-04 | 1960-07-12 | Ici Ltd | New colouring process |
| US2995412A (en) * | 1958-07-08 | 1961-08-08 | Bayer Ag | Process for dyeing and printing of textile materials containing hydroxyl groups |
| US2981588A (en) * | 1959-11-10 | 1961-04-25 | Allied Textile Printers Inc | Colored flocked fabrics |
-
1959
- 1959-02-10 GB GB4688/59A patent/GB875862A/en not_active Expired
-
1960
- 1960-01-25 US US4190A patent/US3084016A/en not_active Expired - Lifetime
- 1960-02-05 DE DEP1271A patent/DE1271073B/de active Pending
- 1960-02-09 BE BE587423A patent/BE587423A/fr unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1041912B (de) * | 1954-11-29 | 1958-10-30 | Ici Ltd | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulosetextilstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3084016A (en) | 1963-04-02 |
| BE587423A (fr) | 1960-08-09 |
| GB875862A (en) | 1961-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH672387B5 (de) | ||
| EP0028788B1 (de) | Kupferkomplex-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE1271073B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulosetextilstoffen | |
| DE2238552A1 (de) | Verfahren zum faerben von cellulosetextilien | |
| DE1106897B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1262475B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
| DE2658268A1 (de) | Reaktive disazofarbstoffe mit monochlortriazin-reaktivgruppen | |
| DE69918161T2 (de) | Faserreaktive disazofarbstoffe | |
| CH653357A5 (de) | Disazoverbindungen. | |
| DE3046452A1 (de) | "chlor-triazinyl verbindungen" | |
| EP0310556B1 (de) | Verfahren zum endengleichen Färben von Cellulosefasern | |
| DE1644508A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE1298220B (de) | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Monoazofarbstoffe | |
| DE3427806C2 (de) | ||
| CH671232A5 (de) | ||
| CH366050A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Verbindungen | |
| CH473878A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| AT200554B (de) | Verfahren zum Färben und Drucken von aus Cellulose bestehenden Textilerzeugnissen | |
| DE953062C (de) | Verfahren zum Faerben von Polymerisationsprodukten des Acrylnitrils | |
| AT205956B (de) | Verfahren zur Erzeugung von naßechten Färbungen und Drucken auf natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE3331861C2 (de) | ||
| AT214029B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| CH423708A (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien | |
| AT208330B (de) | Verfahren zum Färben von Gebilden aus Cellulose | |
| AT220739B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen |