DE1267644B - Verfahren zur Gewinnung von kristallinem beta-Karotin - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von kristallinem beta-KarotinInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES Wtim PATENTAMT
Int. CL:
C12d
AUSLEGESCHRIFT
C07c | |
Deutsche Kl.: | 6b-16/03 |
12o-25 | |
Nummer: | 1267 644 |
Aktenzeichen: | P 12 67 644.7-41 |
Anmeldetag: | 22. September 1964 |
Ausleeetae: | 9. Mai 1968 |
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von kristallinem ^-Karotin aus einer
durch Züchtung von Mikroorganismen der Klasse der Phycomyceten und der Ordnung Mucorales erhaltenen
Fermentationsflüssigkeit mit einem Karotinoidgehalt von mindestens 400 mg/1, wovon mindestens
etwa 70% aus /3-Karotin bestehen, wobei das Mycel abgetrennt, dieses mit einem mit Wasser mischbaren
Alkohol getrocknet und anschließend mit einem Lösungsmittel für /3-Karotin extrahiert wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man aus dem in dieser Weise erhaltenen Extrakt
das /3-Karotin in an sich bekannter Weise durch Einengen und Kühlen oder Zugabe eines Fällmittels
bzw. durch Einengen, Zugabe eines Fällmittels und Kühlen kristallisiert.
Fermentationsflüssigkeiten mit einem Karotinoidgehalt von mindestens 400 mg/1, wovon mindestens
70% aus jS-Karotin bestehen, können nach den Verfahren der USA.-Patentschriften 3 025 221 und
3 079 380 erhalten werden. Dort erfolgt die Gewinnung des /3-Karotins aus der Fermentationsflüssigkeit jedoch auf wesentlich kompliziertere Weise.
Der Mycelextrakt wird zunächst einer oder mehreren Verseifungsbehandlungen unterworfen und anschließend
erneut extrahiert oder chromatographiert. Erst dann ist es möglich, kristallines /3-Karotin zu erhalten.
Nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 867 472 wird aus dem Mycelextrakt kein kristallines
Produkt, sondern meist nur eine sirupöse Masse gewonnen. Demgegenüber erhält man kristallines /3-Karotin
erfindungsgemäß in einfachster Weise dadurch, daß man den Mycelextrakt einengt und kühlt oder ein
Fällmittel zugibt oder daß man den Extrakt einengt, ein Fällmittel zugibt und kühlt.
Die zur Herstellung von /3-Karotin verwendeten Mikroorganismen gehören der Klasse der Phycomyceten,
Ordnung Mucorales, Familie Choanephoraceae, an (bezüglich der Klassifizierung s. H. Z y c h a,
»Mucorineae« in Kryptogamenflora der Mark Brandenburg, Bd. 6 a, 1935). Von besonderer Bedeutung
sind die Mikroorganismen der Gattungen Mucor, Blakeales, Choanephora, Phycomyces, Pilaria, und
Parasitella, wie Mucor hiemalis, Blakeslea trispora, Blakeslea circinans, Choanephora conjuncta, Choanephora
curcurbitarum, Phycomyces blakesleeanus, Pilaria anomala und Parasitella simplex. Es können
jedoch auch andere Mikroorganismen der Ordnung Mucorales verwendet werden. Viele von ihnen
sind in öffentlichen Kulturensammlungen erhältlich, andere können aus der Luft, dem Boden, faulenden
Pflanzen und anderen natürlichen Stoffen nach für
Verfahren zur Gewinnung von kristallinem
/?-Karotin
/?-Karotin
Anmelder:
The Upjohn Company, Kalamazoo, Mich.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener, Dr. H. J. Wolff
und Dr. H. Chr. Beil, Rechtsanwälte,
6230 Frankfurt-Höchst, Adelonstr. 58
und Dr. H. Chr. Beil, Rechtsanwälte,
6230 Frankfurt-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Herbert Karl Jaeger, Kalamazoo, Mich.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. September 1963
(311 995)
V. St. v. Amerika vom 27. September 1963
(311 995)
den Mycologen bekannten Verfahren gewonnen werden.
Zur Gewinnung des /3-Karotins wird die Fermentationsflüssigkeit
zuerst mit oder ohne Filterhilfe,
z. B. Diatomeenerde, filtriert. Der erhaltene feuchte Mycelkuchen enthält praktisch alle während der Fermentation
gebildeten (mehr als 95%) karotinoiden Substanzen. Da diese in Wasser vollständig unlöslich
und in den Mycelzellen enthalten sind, können sie nur nach der Zerstörung der Zellwände und der Entfernung
des Wassers wirksam extrahiert werden. Die Entfernung des Wassers und Zerstörung der Zellwände
wird durch Trocknen der Zellen mit einem mit Wasser mischbaren trocknenden Alkohol, wie Methanol,
Äthanol, n-Propanol, Isopropanol und t-Butylalkohol,
bewirkt. Vorteilhaft trocknet man mit einem solchen Alkohol, daß bei der anschließenden Extraktion
mit einem Lösungsmittel für /3-Karotin (einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel) keine
zwei Phasen entstehen. Wasserfreie Alkohole, z. B. wasserfreies Methanol, werden bevorzugt. Es kann
jedoch auch gewöhnlicher Alkohol (95%iges Äthanol)
mit guter Wirkung verwendet werden. Alkohole mit einem größeren Wassergehalt können so lange verwendet
werden, wie eine Trocknung erfolgt, d. h. so lange, wie der Alkohol in der Lage ist, das Mycel in
einer Weise zu trocknen, daß bei der Extraktion mit
809 548/373
3 4
einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel malige Behandlung des Mycels mit 220 ecm wasserkeine
zwei Schichten, entstehen. Normalerweise ist freiem Methanol führte zur Entfernung von weiteren
ein Wassergehalt des mit Wasser mischbaren trock- 2 mg Karotinen und zu einem im wesentlichen trockenenden
Alkohols von mehr als 10 Volumprozent nicht nen (wasserfreien) Mycel.
erwünscht. 5 Das mit Alkohol gewaschene Mycel wurde in
Nachdem die Mycelzellen getrocknet und zerstört 260 ecm Methylenchlorid suspendiert, 2 bis 3 Misind,
können die karotinoiden Substanzen leicht aus nuten mechanisch gerührt und filtriert. Das dunkeldem
im wesentlichen trockenen Mycel gewonnen orangefarbene Filtrat enthielt 468 mg (92% der
werden, indem man sie mit einem Karotinoid-Lö- Gesamtmenge) an Karotinen. Das Mycel wurde
sungsmittel extrahiert. jS-Karotin ist z. B. in Kohlen- io nochmals auf die gleiche Weise mit 240 ecm Methylenwasserstoff-
und Chlorkohlenwasserstoff-Lösungsmit- chlorid behandelt. Der zweite Methylenchloridextrakt
teln der aliphatischen und aromatischen Reihe ziem- enthielt weitere 33 mg (6,5 % der Gesamtmenge) an
lieh löslich, insbesondere in Methylenchlorid, Äthylen- Karotinen. Die Methylenchloridextrakte wurden verdichlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlor- einigt und ergaben 500 ecm eines »rohen Lösungsbenzol, Cyclohexan, Benzol und Toluol. Vorteilhaft 15 mittelextraktes«, der 501 mg Karotine enthielt,
verwendet man ein Lösungsmittel, das zwischen 40 Der »rohe Lösungsmittelextrakt« wurde im Va-
und 200° C siedet. Die Auslaugung kann bei Raum- kuum unter 35°C eingedampft, bis das gesamte
temperatur oder bei erhöhten Temperaturen diskon- Lösungsmittel abdestilliert war. Der Rückstand betinuierlich
durch Extrahieren oder durch Hindurch- stand aus einem Gemisch von kristallinem /3-Karotin
pressen des Lösungsmittels durch den Mycelkuchen ao und einem viskosen roten Öl. Es wurden 50 ecm
(Druck- oder Vakuumfiltration) durchgeführt werden. Aceton zugegeben und die Mischung filtriert. Das
Die Menge des für die Extraktion erforderlichen Filtrat, das nur 27 mg (5,3%) Karotine enthielt,
Lösungsmittels hängt von der Art des Lösungsmittels wurde verworfen. Die erhaltenen Kristalle waren für
und dem angewendeten Verfahren ab. Die Extrakte die meisten Anwendungszwecke für kristallines ß-Kawerden
vereinigt. Aus ihnen wird das /?-Karotin in 25 rotin rein genug. Um jedoch einen höheren Reinheitserfindungsgemäßer
Weise unmittelbar durch Ver- grad zu erzielen, wurden die Kristalle in 60 ecm
dampfen des Lösungsmittels und. Kühlen oder Zugabe CHCl3 gelöst. Etwas unlösliches weißes Material
eines Fällmittels, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde auf 28 ecm ein-Aceton,
Äthylacetat, bzw. vorzugsweise durch Ein- geengt und mit 42 ecm absolutem Äthanol versetzt,
engen, Zugabe eines Fällmittels und Kühlen aus- 30 Dann ließ man das /S-Karotin innerhalb von 4 Stunden
kristallisiert. Das kristalline jö-Karotin wird dann bei Raumtemperatur (im Dunkeln unter N2) auskriabfiltriert,
gewaschen und gegebenenfalls aus einem stallisieren. Durch Filtrieren erhielt man 435 mg
geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch (85%ige Ausbeute) kristallines jS-Karotin von hoher
umkristallisiert. Reinheit. (Die Mutterlauge enthielt 36 mg /3-Karotin.)
Auf Grund der zersetzenden Wirkung von Licht 35 Die weitere Umkristallisation aus einem Gemisch
und Sauerstoff auf /3-Karotin ist es vorteilhaft, die von 80 ecm Benzol und 115 ecm 95%igem Äthanol
/3-Karotingewinnung in der Dunkelheit oder wenig- ergab 398 mg (78%ige Ausbeute) kristallines /?-Kastens
bei gedämpften Licht in einer inerten Atmo- rotin mit einem Schmelzpunkt von 180 bis 182°C;
spare durchzuführen. Xmax (CHCl3) = 464 ηιμ; ε bei 465 πιμ = 128 000
Die in der Fermentationsflüssigkeit enthaltenen 40 (CHCl3).
Karotinoide können quantitativ durch spektrophoto- Aus der gesamten Kulturflüssigkeit einer Fermen-
metrische Analyse bestimmt werden. Zum Beispiel tation mit Blakeslea trispora, die im Liter 1 g Karotine
kann man bei jö-Karotin enthaltenden Extrakten enthielt, wovon 70 % aus /3-Karotin bestanden, wurden
unter Verwendung eines Spektrophotometers von bei Anwendung der vorstehenden Behandlung 400 mg
Bausch und L ο m b die Absorptionskurve 45 kristallines /3-Karotin erhalten,
zwischen 300 und 600 πιμ aufzeichnen und die ε-Werte . · 1 9
mit den bekannten Werten für reines kristallines Beispiel 2
/3-Karotin (137 000 bei 456 ηιμ in Aceton oder 129 000 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurde ein
bei 465 ηιμ in Chloroform) vergleichen. Das Vorliegen »roher Lösungsmittelextrakt« (1320 ecm mit einem
von /3-Karotin und anderen karotinoiden Substanzen, 50 Gehalt von 1344 mg Karotinen) hergestellt. Der
die in kleinen Mengen gebildet werden können, kann rohe Lösungsmittelextrakt wurde im Vakuum unter
auch durch Dünnschichtchromatographie nachgewie- 30° C auf 150 ecm eingeengt, die einen Teil des
sen werden. jß-Karotins in kristalliner Form enthielten. Dann
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Bei- wurden 150 ecm Isopropanol zugegeben. Durch FiI-
spiele erläutert. 55 trieren erhielt man 1275 mg /3-Karotinkristalle. Die
. -I1 Kristalle wurden in 100 ecm CHCl3 gelöst, filtriert
Beispiel i und mit 1(χ) ccm 95<yoigem Äthanol versetzt. Man er-
2501 der nach der USA.-Patentschrift 3 079 380, hielt sehr reines /S-Karotin, das abfiltriert wurde. Die
Beispiel 1, unter Verwendung von Blakeslea trispora weitere Umkristallisation aus 490 ecm Benzol—
erhaltenen Fermentationsflüssigkeit wurden mit 3% 6o Äthanol (1:1) ergab 882 mg (66%ige Ausbeute) an
(Gewicht/Volumen) Diatomeenerde filtriert. Die ge- reinem kristallinem ß-K.axotm.;lmax (CHCl3) = 465 ηιμ
samte Flüssigkeit enthielt 375 g Karotine, von denen reinem kristallinem /3 - Karotin; Xmax (CHCl3)
das jö-Karotin etwa 95 bis 97% ausmachte. = 465 ηιμ; ε bei 465 ΐημ = 128 200; F. = 180 bis
100 g des feuchten Mycelkuchens (entsprechend 182° C.
340 ecm Kulturflüssigkeit) wurden in 210 ecm wasser- 65 Beist>iel3
freiem Methanol suspendiert, 5 Minuten mechanisch
gerührt und filtriert. Das Filtrat, das weniger als Nach Beispiel 1 wurde ein feuchter Mycelkuchen
mg Karotine enthielt, wurde verworfen. Die noch- mit einem Karotingehalt von etwa 3 g/kg hergestellt.
100 g davon wurden nach dem Verfahren des Beispiels 1 mit Methanol behandelt. Nach dem Verfahren
des Beispiels 1, jedoch unter Verwendung von Benzol als Extraktionslösungsmittel, erhielt man zwei
Benzolextrakte, die 274 mg bzw. 18 mg Karotin enthielten. Sie wurden vereinigt und im Vakuum bei
350C auf 20 ecm eingeengt. Gegen Ende des Verdampfungsvorgangs
begann /5-Karotin zu kristallisieren. Zu dieser Mischung wurden 40 ecm Aceton
gegeben, die anschließend auf 6 bis 80C gekühlt
wurde. Nach etwa einer Stunde wurde die Mischung filtriert. Die /S-Karotinkristalle wurden mit 20 ecm
Aceton gewaschen. Die Ausbeute betrug 226 mg kristallines /3-Karotin (F. = 170 bis 1800C). Zur
weiteren Reinigung wurden die Kristalle in 20 ecm Chloroform gelöst, filtriert, bei 400C auf 8 bis 10 ecm
eingeengt und mit 20 ecm Aceton versetzt. Das /?-Karotin ließ man innerhalb 2 bis 3 Stunden bei
4° C auskristallisieren. Durch Filtrieren erhielt man 215 mg (72%) reines kristallines /3-Karotin; F. = 180
bis 182°C; Xmax = 456 πιμ (ε = 134 000 in Aceton).
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurde ein feuchter Mycelkuchen mit einem Karotingehalt von
etwa 3 g/kg hergestellt. 200 g davon wurden in 500 ecm absolutem Äthanol suspendiert, 3 Minuten
mechanisch gerührt und filtriert. Das schwach gefärbte Filtrat wurde verworfen. Die nochmalige Behandlung
mit absolutem Äthanol führte zu einem im wesentlichen wasserfreien Mycel.
Das mit Alkohol getrocknete Mycel wurde 2 bis 3 Minuten mechanisch mit 500 ecm Äthylendichlorid
gerührt, filtriert, erneut in 500 ecm Äthylendichlorid suspendiert und nach kurzem mechanischem Rühren
wieder filtriert. Das extrahierte Mycel war grau und wurde verworfen.
m Die 563 mg bzw .35 mg Karotin enthaltenden
Äthylendichloridextrakte wurden vereinigt und im Vakuum bei 35 0C auf 30 ecm eingeengt.
Die Kristallisation des /?-Karotins begann bei einem
Volumen von etwa 100 ecm und schritt fort, bis die Verdampfung unterbrochen wurde (bei etwa 30 ecm).
Um die Ausbeute an kristallinem Material zu erhöhen, hielt man das Konzentrat IV2 Stunden bei 40C. Die
Mischung wurde filtriert, die /J-Karotinkristalle wurden
mit 20 ecm Aceton gewaschen und nach dem Verfahren des Beispiels 3 aus einer Aceton-Chloroform-Mischung
umkristalllisiert; Ausbeute: 380 mg (63%) reines kristallines /?-Karotin (F. = 179 bis
1820C; Xmax = 465 πιμ; ε = 135 000 in Aceton).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung von kristallinem /5-Karotin aus einer durch Züchtung von Mikroorganismen der Klasse der Phycomyceten und der Ordnung Mucorales erhaltenen Fermentationsflüssigkeit mit einem Karotinoidgehalt von mindestens 400 mg/1, wovon mindestens etwa 70% aus /S-Karotin bestehen, wobei das Mycel abgetrennt, dieses mit einem mit Wasser mischbaren Alkohol getrocknet und anschließend mit einem Lösungsmittel für /?-Karotin extrahiert wird, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem so erhaltenen Extrakt das /ϊ-Karotin in an sich bekannter Weise durch Einengen und Kühlen oder Zugabe eines Fällmittels bzw. durch Einengen, Zugabe eines Fällmittels und Kühlen kristallisiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 867 472.809 548/373 4.68 © Bundesdruckerei Berlin
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