JP5220255B2 - カロテノイド結晶の単離 - Google Patents
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Description
本発明は、結晶性カロテノイドの結晶格子内に取り込まれた有機溶剤の実質的な量を含まない純度95%以上の結晶性カロテノイド化合物及びその製造方法に関する。
(発明の背景)
カロテノイドは、自然界で見出される顔料の最も多く且つ広範囲に分布する群である。カロテノイドの幾つかの特定の例としては、β−カロテン、β−アポ−4´−カロテナール、β−アポ−8´−カロテナール、β−アポ−12´−カロテナール、β−アポ−8´−カロテン酸、アスタキサンチン、カンタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、シトラナキサンチン、ルテイン、リコペン、トルラロジン−アルデヒド、トルラロジン−エチルエステル、ニューロスポラキサンチン−エチルエステル、ζ−カロテン及びデヒドロプレクタニアキサンチンが挙げられる。更に、カロテノイドは、食品、化粧品、医薬用の着色用として広く使用される顔料の一つである事も知られている。
例えば、β−カロテンの様な結晶性カロテノイドの自然界の資源からの単離には、例えば、国際特許出願WO9803480に記載されている様な前記自然界の資源からのβ−カロテンの抽出工程と、更なる精製工程が含まれる。この抽出工程は、様々な有機溶剤、例えば、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ヘキサン、二塩化メタン又はヘキサン、植物油、又は、プロパンの様な超臨界流体、エチレン又は二酸化炭素で行われる。比較的純粋なβ−カロテン製剤を得る為には、抽出物の更なる精製が必要である。幾つかの精製方法が開示されていて、その中には、クロマトグラフィー、吸着/放出方法及び結晶化又は沈殿がある。
(発明の開示)
本発明は、純度95%以上、好ましくは96%以上、更に好ましくは97%以上、尚好ましくは98%以上、最も好ましくは99%以上の結晶性カロテノイドであって、結晶格子中に実質的に溶剤を含まない結晶性カロテノイドに関する。「実質的に溶剤を含まない」とは、溶剤の量が0.5%(w/w)未満、好ましくは0.2%(w/w)未満、更に好ましくは0.1%(w/w)未満、最も好ましくは0.05%(w/w)未満である事を意味する。
本発明方法は、以下の工程を含む。
(a)カロテノイド含有細胞、好ましくは微生物資源からの細胞を破壊して、油状結晶性カロテノイド懸濁液を分離する工程、
(b)該油状結晶性カロテノイド懸濁液を、pH9〜12のアルカリで、10〜95℃の温度で、好ましくは30〜85℃、最も好ましくは50〜75℃の温度で、任意に、低級アルコールの存在下で処理する工程、
(c)該アルカリ処理された結晶性カロテノイド懸濁液に塩を添加する任意の工程、
(d)該結晶性カロテノイド懸濁液を液相から分離する任意の工程、
(e)該結晶性カロテノイド懸濁液を、塩を含む水溶液で任意に洗浄する工程、
(f)該結晶性カロテノイド懸濁液を低級アルコールで第一洗浄工程において洗浄する工程((b)〜(e)の工程と(f)の工程の実施順序は任意である)、
(g)(a)〜(f)の処理工程から得られる粗カロテノイド結晶を、水又は低級アルコールと水との混合物で第二洗浄工程において洗浄する工程、
(h)該結晶を新鮮な溶剤で洗浄する工程、及び、
(i)該結晶を乾燥する工程。
微生物細胞と培養液を含む培養ブロスは、直接、カロテノイド結晶の単離に使用されても良い。或いは、本発明方法を実施する前に、微生物細胞は、適当な方法、例えば濾過又は遠心分離によって培養液から分離されてもよい。
この様にして得られた油状結晶性カロテノイド懸濁液は、次いで、更に、精製される。次の精製工程を適用する前に、油状結晶性カロテノイド懸濁液は、水で一度以上洗浄されても良い。
次いで、結晶性カロテノイド懸濁液は、懸濁液を低級アルコールで洗浄して粗カロテノイド結晶を生成する事を含む第一洗浄工程に掛けられても良い。この第一洗浄工程は一回以上繰返されても良い。
一般的に、本発明により行われる洗浄工程は、洗浄液と共に(油状)結晶性カロテノイド懸濁液又は(粗)カロテノイド結晶を攪拌する工程及び、続いて、液相から(油状)結晶性カロテノイド懸濁液又は結晶を分離する工程を含む。
本発明の一つの実施態様では、粗カロテノイド結晶は先の工程とは別の順序で得られる。
次いで、結晶性カロテノイド懸濁液が液相から分離されて粗カロテノイド結晶が生成される。
本発明を通して、低級アルコールとは、1〜6個の炭素原子のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール及び1−ブタノールである。本発明で使用される低級アルコールは単独のアルコールでも、或いは、二種以上のアルコールの混合物であっても良い。好ましくは、低級アルコールは、エタノール、1−ブタノール又は1−ブタノールとエタノールとの混合物である。
結晶は、次いで、適当な方法、例えば、濾過或いは遠心分離によって液相から分離される。
この後に、結晶は新鮮な溶剤で一回以上洗浄される。この新鮮な溶剤は低級アルコールであり、好ましくは、エタノール、又は低級アルコールのアセテートエステル、好ましくは酢酸エチルである。更に好ましくは、新鮮な溶剤は食品等級の溶剤である。
本発明方法の最終工程で結晶が乾燥される。
本発明方法は、食品化学規格(Food Chemical Codex)(FCC)(page 90, EditionIV (1996), National Academy Press, Washington DC)に記載されている様な方法によって少なくとも95%の純度の結晶をもたらす。
結晶性カロテノイドの単離の為の従来の抽出/結晶化方法と比較して、本発明の重要な利点は、カロテノイドの抽出の為の有機溶剤の使用が避けられる点である。その結果、得られるカロテノイド化合物の結晶格子中に溶剤は実質的に導入されない。
β−カロテン及びアスタキサンチンは本発明の好ましいカロテノイド化合物である。
ブラケスレア−トリスポラの均質化された培養ブロスから得られた結晶性β−カロテン懸濁液からβ−カロテン結晶の調製
(I)β−カロテンを0.9g/l含むブラケスレア−トリスポラの培養ブロスを、ホモジナイザー(APV Gaulin)で600barで一度均質化した。次いで、均質化されたブロスを円板遠心分離機で遠心分離した。β−カロテン結晶を含む最上層を遠心分離機から分離し、この最上層を様々な実施例の出発材料として使用した。
(II)3000mlの水を、このβ−カロテン含有量上層2200gに添加し、次いで、この混合物を、pH12(8N−NaOHでpH調整した)で75℃で2時間培養した。反応混合物を室温まで冷却し、350gの塩化ナトリウムを添加した。得られた混合物を5分間、5000rpmで遠心分離した。この様にして得られた結晶性β−カロテン懸濁液をpH7の緩衝液で一度洗浄して、それに50g/lの塩化ナトリウムを添加した。
遠心分離後、β−カロテン懸濁液を、2.5容量(約5000ml)の新鮮な1−ブタノールで四回洗浄した。遠心分離後に回収されて得られた結晶を、緩衝液/ブタノールの比が2:1の、1−ブタノールとpH2の緩衝液(シトレート/塩酸)との混合物で三回洗浄した。
最後に、β−カロテンが濃縮された中間物を2500mlの96%エタノールで二度洗浄した。遠心分離後に得られた湿潤結晶を一晩、真空下で42℃で乾燥した。
得られた結晶のFCC法(Food Chemical Codex, Edition IV (1996), National Academy Press, Washington DC, page 90に記載されている)による分析結果は次の通りである。
1−ブタノール、エタノール及び水の混合物で結晶生成物を洗浄する事による、β−カロテン結晶を含有する最上層から結晶性β−カロテンの調製
1000mlの水を、実施例1で回収されたβ−カロテン懸濁液250gに添加し、pH12で75℃で培養した。室温に冷却後、50gの塩化ナトリウムをこの反応混合物に添加し、得られた混合物を5分間、5000rpmで遠心分離した。
1−ブタノールで洗浄後、ペレットを、1−ブタノールとエタノールと水が2:3:1の比の混合物250mlで三回洗浄した。最後に、β−カロテンが濃縮されたペレットを50mlの96%エタノールで二度洗浄した。遠心分離後に得られたペレットを一晩真空下で40℃で乾燥した。FCC法で決定された得られたβ−カロチン結晶の純度は98%であり、結晶中の溶剤量は870ppmであった。
最初に1−ブタノールで、続いて1−ブタノールとpH10の緩衝液との混合物で懸濁液を洗浄する事による、結晶性β−カロテン懸濁液から結晶性β−カロテンの調製
実施例1の(I)で回収された最上層の250gを2.5容量(=500ml)の新鮮な1−ブタノールで洗浄した。この工程を三度繰返した。
1−ブタノールで洗浄後、結晶性β−カロチン懸濁液を、1−ブタノールとpH10の緩衝液との混合物250mlに室温で懸濁した。遠心分離後、β−カロテン懸濁液を、1−ブタノールとpH10の緩衝液との混合物で二度洗浄した。最後に、β−カロテンが濃縮された懸濁液を50mlの96%エタノールで、50℃の温度で30分間、二度にわたって洗浄した。遠心分離後に得られた結晶を一晩、真空下で40℃で乾燥した。FCC法により決定されたβ−カロチテン結晶の純度は96%であった。
1−ブタノールと水での洗浄を繰返し行う事による、β−カロテン結晶を含む懸濁液から結晶性β−カロチンの単離
β−カロテン含有量が平均して1g/lのブラケスレア−トリスポラの五つの異なる培養ブロスを900barで一度均質化した。様々なブロスの均質化されら混合物を遠心分離して、β−カロテン結晶を含む約600mlの最上層を得た。この最上層を約600mlの脱塩水で三回洗浄した。
次いで、900mlの水を、回収されたβ−カロテン懸濁液50gに添加した。pHを8N−水酸化ナトリウムで12に調整した。このpHで75℃で二時間の培養後、反応混合物を室温に冷却した。
250mlの1−ブタノールを500mlの反応混合物に添加し、5分間攪拌後、1−ブタノール層をデカントし、250mlの新鮮な1−ブタノールを添加した。更に5分間攪拌後、混合物を遠心分離した。β−カロテン結晶を含有する中間物を分離し、20mlの水と15mlの1−ブタノールとの混合物に懸濁し、5分間攪拌し、β−カロテン結晶を含む中間層を遠心分離で分離した。この工程を5回繰返した。この後、β−カロテン結晶を40mlのエタノール(96%)で洗浄し、真空下で16時間、35℃で乾燥した。FCC法による得られた結晶の純度は97%であり、溶剤の濃度は340ppmであった。
Claims (5)
- 結晶性カロテノイド化合物の製造方法であって、
(a)微生物資源からのカロテノイド含有微生物細胞を破壊して、油状結晶性カロテノイド懸濁液を分離する工程であって、前記微生物資源が、真菌ブラケスレア−トリスポラ(Blakeslea trispora)であり、前記分離する工程において、有機溶媒を用いない、工程、
(b)該油状結晶性カロテノイド懸濁液を、pH9〜12のアルカリで、10〜95℃の温度で、処理する工程、
(c)該アルカリ処理された結晶性カロテノイド懸濁液に塩を添加する工程、
(d)該結晶性カロテノイド懸濁液を液相から分離する工程、
(e)該結晶性カロテノイド懸濁液を、塩を含む水溶液で洗浄する工程、
(f)該結晶性カロテノイド懸濁液を低級アルコールで第一洗浄工程において洗浄する工程、
(g)(a)〜(f)の処理工程から得られる粗カロテノイド結晶を、水又は低級アルコールと水との混合物で、pH2〜4で、第二洗浄工程において洗浄する工程、
(h)該結晶を新鮮な溶剤で洗浄する工程、及び、
(i)該結晶を乾燥する工程、
を含み、
(a)〜(f)の工程が、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)の順序で実施されることを特徴とする方法。
- 低級アルコールが、エタノール及び1−ブタノールから成る群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 工程(h)で結晶を洗浄するのに使用される新鮮な溶剤がエタノール又は酢酸エチルである、請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(a)〜(g)で使用される低級アルコールと工程(h)で使用される新鮮な溶剤が同じ溶剤である、請求項1〜3の何れか一項に記載の方法。
- カロテノイド化合物がβ−カロテンである、請求項1〜4の何れか一項に記載の方法。
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