UA74177C2 - Спосіб одержання кристалічної каротиноїдної сполуки - Google Patents
Спосіб одержання кристалічної каротиноїдної сполуки Download PDFInfo
- Publication number
- UA74177C2 UA74177C2 UA2002087001A UA200287001A UA74177C2 UA 74177 C2 UA74177 C2 UA 74177C2 UA 2002087001 A UA2002087001 A UA 2002087001A UA 200287001 A UA200287001 A UA 200287001A UA 74177 C2 UA74177 C2 UA 74177C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carotenoid
- stage
- suspension
- washing
- crystals
- Prior art date
Links
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 title claims abstract description 79
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- -1 carotenoid compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 65
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 claims description 65
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 35
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 claims description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 5
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 claims description 5
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 claims description 5
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 claims description 5
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 claims description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims description 3
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims description 3
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims description 3
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 241000894007 species Species 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 abstract 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 15
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 7
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 5
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001746 carotenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N vitamin A aldehyde Natural products O=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 2
- BIWLELKAFXRPDE-UHFFFAOYSA-N zeta-Carotene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C BIWLELKAFXRPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMASLKHVQRHNES-UPOGUZCLSA-N (3R)-beta,beta-caroten-3-ol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C DMASLKHVQRHNES-UPOGUZCLSA-N 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 description 1
- 208000035404 Autolysis Diseases 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010057248 Cell death Diseases 0.000 description 1
- 239000004217 Citranaxanthin Substances 0.000 description 1
- SLQHGWZKKZPZEK-JKEZLOPUSA-N Citranaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C(=O)C)C=CC=C(/C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C SLQHGWZKKZPZEK-JKEZLOPUSA-N 0.000 description 1
- 239000004212 Cryptoxanthin Substances 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YTZIWAULTIDEEY-UHFFFAOYSA-N Isomeres zeta-Carotin Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC=C(C)CCC=C(C)C YTZIWAULTIDEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 description 1
- UGJYMKZYSUMAKJ-YSMVHXPUSA-N Neurosporaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C(=O)O UGJYMKZYSUMAKJ-YSMVHXPUSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 description 1
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000002360 beta-cryptoxanthin Nutrition 0.000 description 1
- DMASLKHVQRHNES-ITUXNECMSA-N beta-cryptoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CCCC2(C)C DMASLKHVQRHNES-ITUXNECMSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019247 citranaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- PRDJTOVRIHGKNU-ZWERVMMHSA-N citranaxanthin Chemical compound CC(=O)\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PRDJTOVRIHGKNU-ZWERVMMHSA-N 0.000 description 1
- PRDJTOVRIHGKNU-UHFFFAOYSA-N citranaxanthine Natural products CC(=O)C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C PRDJTOVRIHGKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000019244 cryptoxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- BIWLELKAFXRPDE-PCYOLSTGSA-N di-cis-zeta-carotene Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(\C)CCC=C(C)CCC=C(C)C BIWLELKAFXRPDE-PCYOLSTGSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 210000004317 gizzard Anatomy 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 description 1
- 239000001656 lutein Substances 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 1
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 1
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 description 1
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 description 1
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 description 1
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 description 1
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- UGJYMKZYSUMAKJ-ZGMBEONKSA-N neurosporaxanthin Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C UGJYMKZYSUMAKJ-ZGMBEONKSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 230000028043 self proteolysis Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 238000002336 sorption--desorption measurement Methods 0.000 description 1
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 description 1
- BIWLELKAFXRPDE-XXKNMTJFSA-N zeta-Carotene Natural products C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)/C)\C)(\C=C\C=C(/CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)\C)/C BIWLELKAFXRPDE-XXKNMTJFSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/32—Polymerisation in water-in-oil emulsions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Винахід стосується способу одержання кристалічних каротиноїдних сполук, таких як -каротин та астаксантин високої чистоти, з мікробної біомаси без використання способу екстракції розчинником і/або кристалізації з антирозчинника.
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується кристалічної каротиноїдної сполуки з чистотою 29595 без якої-небудь значної 2 кількості органічного розчинника всередині просторової решітки кристалічного каротиноїду, і способу одержання вказаної сполуки.
Обгрунтування винаходу
Каротиноїди є найбільш численною і широко поширеною групою пігментів, знайдених в природі. Деякими окремими прикладами каротиноїдних сполук є: В-каротин, В-апо-4-каротинал, В-апо-8'-каротинал, 70 В-апо-12і--каротинал, В-апо-8-каротинова кислота, астаксантин, кантаксантин, зеаксантин, криптоксантин, цитранаксантин, лютеїн, лікопен, торулародин-альдегід, торулародин-етиловий ефір, нейроспораксантин-етиловий ефір, зета-каротин і дегідроплектаниаксантин. Крім того, каротиноїд відомий як один з пігментів, які широко використовуються для фарбування харчових продуктів, косметики, ліків тощо.
Каротиноїдні кристали звичайно одержують загальноприйнятим хімічним способом. Однак на сьогоднішній 19 день існує значна потреба в продуктах, одержаних з натуральних джерел. При одержанні з натуральних джерел каротиноїд переважно знаходиться в формі масляного екстракту (пальмове масло, масло водоростей). Хоча можливе також одержання кристалічного каротиноїду, наприклад, В-каротину, з природних джерел, таких як овочі (наприклад, морква), або мікроорганізми (наприклад, водорості (ЮОипаїіейа) або гриби (ВіакКкезієа)), існуючі в цей час способи одержання відносно чистих кристалів з вказаних природних джерел мають істотні недоліки.
Виділення кристалічного каротиноїду, такого як В-каротин, з природних джерел включає, наприклад, екстракцію В-каротину з вказаного джерела, як описано в міжнародній патентній заявці УУО 9803480, і стадії додаткового очищення. Екстракцію виконують за допомогою різних органічних розчинників, таких як ацетон, етилацетат, бутилацетат, гексан, дихлорметан або гексан, рослинні олії або надкритичні рідини, такі як с 29 пропан, етилен або двоокис вуглецю. Для одержання відносно чистого препарату В-каротину необхідне Го) додаткове очищення екстракту. Описано декілька способів очищення, серед яких хроматографія, способи адсорбції/десорбції і кристалізація або осадження.
Каротиноїдні кристали, які кристалізують з екстракту, одержаного екстракцією розчинником з відповідного природного джерела, наприклад, шляхом упарювання розчинника, мають властивий початковому матеріалу - запах і звичайно містять деякі домішки, наприклад, сам розчинник і домішки, що виникають на стадії - екстракції. У таких випадках потрібна перекристалізація, наприклад, як описано в патентах Сполучених Штатів
США 3.268.606 і США 4.439.629. Основний недолік перекристалізації полягає в тому, що для розчинення -- каротину потрібна велика кількість розчинника. Додатково, щоб перекристалізувати каротин з досить високим /«ф виходом, необхідна також велика кількість антирозчинника (осаджуючого розчинника). Таким чином, недолік вказаних способів полягає в тому, що вони вимагають великих кількостей розчинників і при цьому цілком - можлива значна втрата каротину. Крім того, розчинник включається до просторової решітки кристалічного каротиноїду.
У міжнародній патентній заявці ХО 9850574 описаний спосіб виділення каротиноїдної сполуки з мікробної « біомаси, який включає стадії руйнування оболонок мікробних клітин і відділення продуктів розпаду клітин від З 50 залишку, який містить каротиноїд, що включає промивання мікробної біомаси. Зруйновану клітинну масу або с залишок, що містить каротиноїд, обробляють відповідним розчинником для видалення ліпіду і суспендують
Із» одержані каротиноїдні кристали у воді, щоб вони спливали. Після чого кристалічний продукт відділяють і, необов'язково, додатково очищають. У міжнародних патентних заявках УМО 9843620, УМО 9723436 і УМО 9731894 описаний спосіб одержання каротиноїдної сполуки з екстракційного ефірного масла, де спосіб включає обробку лужним реагентом в органічному середовищі, з подальшим додаванням антирозчинника для одержання і кристалічної каротиноїдної сполуки. Основний недолік як розчинення зруйнованої клітинної маси в розчиннику, «їз» так і додавання антирозчинника полягає у включенні розчинника в каротиноїдні кристали.
Несподівано заявниками було знайдено, що дуже чисті каротиноїдні кристали, які по суті не містять - розчинник в кристалічній решітці, можуть бути ефективно виділені з кристалічної суспензії мікробного джерела -І 20 без використання способу екстракція/антирозчинник, що дає каротиноїдні кристали з чистотою, щонайменше, -ч 9590.
Докладний опис винаходу
Даний винахід описує кристалічний каротиноїд з чистотою х»9595, переважно х9695, більш бажано, 29795, ще більш бажано, »9895, найбільш переважно, »9995, який по суті не містить розчинник в кристалічній решітці. "Який по суті не містить розчинник" означає, що кількість розчинника нижче за 0,595(м/м), переважно, нижче за
ГФ) 0,2905(м/м), більш бажано, нижче за 0,195(м/м), найбільш переважно, нижче за 0,0595(м/м). 7 Крім того, описаний ефективний і надійний спосіб виділення вказаної каротиноїдної сполуки, переважно з мікробних клітин. Згідно зі способом за даним винаходом, каротиноїдні кристали очищають від мікробних клітин, во видаляючи всі домішки, присутні в суспензії кристалічного каротиноїду, що не приводить до включення розчинника в кристалічну решітку.
Спосіб за винаходом включає такі стадії; (а) руйнування каротиноїд-вмісних клітин, переважно з мікробного джерела, і відділення масляної суспензії кристалічного каротиноїду, (Б) обробку масляної суспензії кристалічного каротиноїду лугом при рНО-12 і температурі 10-95 ес, б5 переважно, при 30-852С, найбільш переважно при 50-752С, і, необов'язково, в присутності нижчого спирту,
(с) необов'язкове додавання солі до обробленої лугом масляної суспензії кристалічного каротиноїду, (4) необов'язкове відділення суспензії кристалічного каротиноїду від рідкої фази, (є) необов'язкове промивання суспензії кристалічного каротиноїду водним розчином, який містить сіль, (0 промивання суспензії кристалічного каротиноїду на початковій стадії промивання нижчим спиртом, де порядок виконання стадій (Б)-(е) і (Ї) довільний, (94) промивання сирих каротиноїдних кристалів, що утворюються на стадіях обробки (а)-(), водою або сумішшю нижчого спирту і води під час повторної промиваючої обробки, (п) промивання кристалів свіжим розчинником і 70 (І) сушіння кристалів.
Каротиноїд-вмісні мікробні клітини (клітини мікроорганізмів) можуть бути одержані за рахунок будь-якого відповідного ферментаційного способу з вибраним каротиноїд-продукуючим мікроорганізмом.
Каротиноїд-вмісним мікроорганізмом може бути бактерія, гриб, водорість або дріжджі. Переважно це гриб ряду
МисогаІез, краще ВіаКезієа ігізрога, водорість роду Юипаїїейа або дріжджі роду РНайіа, переважно, РНайіа 7/5 ТПодогута.
Весь виникаючий внаслідок ферментації продукт, що включає як мікробні клітини, так і ферментативну рідину, може бути безпосередньо використаний для виділення кристалів каротиноїду. Альтернативно, перед здійсненням способу за винаходом мікробні клітини можуть бути відділені від ферментативної рідини будь-яким відповідним способом, таким як фільтрація або центрифугування.
Каротиноїд-вмісні мікробні клітини розкривають шляхом руйнування оболонок клітин за допомогою механічної, хімічної і/або ферментної обробки. Наприклад, клітини можуть бути піддані гомогенізації, впливу ультразвука, автолізу, осмолізу і/або плазмолізу, необов'язково, з додаванням відповідних агентів, таких як детергенти, кислоти, основи, ферменти, речовини, що спричинюють до автолізу, осмолізуючі агенти, такі як солі, або плазмолізуючі агенти. При такому способі з клітин виділяють масляну суспензію кристалічного сч г Ккаротиноїду, після чого масляну суспензію кристалічного каротиноїду відділяють від продуктів розпаду клітини, переважно центрифугуванням. і)
Одержану таким чином масляну суспензію кристалічного каротиноїду потім додатково очищають. Перед проведенням наступної стадії очищення масляна суспензія кристалічного каротиноїду може бути промита один або більше разів водою. ї- зо Наступна стадія очищення полягає в обробці масляної суспензії кристалічного каротиноїду лугом. Лужна обробка включає додавання лужного водного розчину з рН між 9 і 12 до масляної суспензії каротиноїду і - подальшої інкубації бажано при перемішуванні, протягом відповідного періоду часу при температурі між «- 10-95, переважно між 30-852С, більш переважно між 50-752С. Співвідношення лужного розчину і масляної суспензії каротиноїду звичайно може варіюватися приблизно від 5:11 до 1:1(м/м). Тривалість лужної обробки З залежатиме від рН і температури, що використовуються, в значенні, що чим нижчі рН і 5 температура, які ч- використовуються під час обробки, тим більшим повинен бути час. Наприклад, лужну обробку можна здійснювати протягом 2 годин при рН 12 і температурі 752С, або протягом 8 годин при рН10 і температурі 5026.
Необов'язково, лужну обробку можна проводити в присутності нижчого спирту. «
Після лужної обробки до обробленої лугом суспензії кристалічного каротиноїду, необов'язково, може бути 70 додана водорозчинна сіль, така як хлорид натрію. Суспензії кристалічного каротиноїду може бути потім - с відділена від рідкої фази і, необов'язково, може бути промита водним розчином, що містить сіль. Відділення ц суспензії кристалічного каротиноїду може бути виконане у будь-який відомий у даній області спосіб, такий як "» фільтрація, центрифугування або охолоджування.
Суспензію кристалічного каротиноїду піддають потім первинному промиванню, що включає промивання суспензії нижчим спиртом, що приводить до утворення сирих кристалів каротиноїду. Первинне промивання може -і бути повторене один або більше разів. їз Звичайно стадія промивання, що здійснюється за даним винаходом, включає перемішування (масляної) суспензії кристалічного каротиноїду або (сирих) кристалів каротиноїду з промиваючою рідиною і подальше - відділення (масляної) суспензії кристалічного каротиноїду або кристалів від рідкої фази. -1 50 За одним з переважних варіантів виконання винаходу сирі кристали каротиноїду одержують з іншим порядком попередніх стадій. що Масляну суспензію кристалічного каротиноїду, одержану після відділення кристалів від зруйнованих клітин, спочатку промивають один або більше разів нижчим спиртом, після чого виконують лужну обробку як описано вище. Лужну обробку, необов'язково, проводять в присутності нижчого спирту. Альтернативно, спочатку виконують промивку (промивки) нижчим спиртом і потім промивку суспензії кристалічного каротиноїду один або більше разів лужною водою з рН між 9 і 12, необов'язково, в присутності нижчого спирту і, необов'язково, при о підвищеній температурі. іме) Після чого суспензію кристалічного каротиноїду відділяють від рідкої фази, одержуючи сирі кристали каротиноїду. 60 Переважно стадії способу (а)-(Ї), описані вище, виконують в порядку (а), (Б), (с), (9), (е), (.
За даним винаходом нижчий спирт визначається як (С 4.6)-спирт, наприклад, метанол, етанол, 1-пропанол, 2-пропанол і 1-бутанол. Нижчий спирт, стосовно до даного винаходу, може означати самостійний спирт або суміш двох або більше спиртів. Переважно, нижчим спиртом є етанол, 1-бутанол або суміш 1-бутанолу і етанолу.
Сирі кристали каротиноїду додатково очищають, використовуючи повторне промивання, що включає 65 промивання кристалів один або більше разів водою або сумішшю нижчого спирту і води. Величина рн промивного розчину переважно має значення між 1 і 5, більш переважно, між 2 і 4. Вода може бути підкислена будь-якою відповідною кислотою, такою як сірчана кислота або соляна кислота, або кислотним буферним розчином, таким як буфер борат/сірчана кислота або цитрат/соляна кислота. Співвідношення нижчого спирту з водою в суміші нижчий спирт/вода переважно становить між 5:1 і 1:5, більш переважно, між 1:1 і 1:2.
Потім кристали відділяють від рідкої фази будь-яким відповідним способом, таким як фільтрація або центрифугування.
Далі кристали промивають один або більше разів свіжим розчинником. Свіжим розчинником є нижчий спирт, переважно етанол, або оцтовокислотний ефір нижчого спирту, переважно, етилацетат. Більш переважно, свіжий розчинник означає розчинник харчового класу. 70 У переважному варіанті виконання винаходу нижчий спирт, що використовується в перших двох промивках суспензії кристалічного каротиноїду, і свіжий розчинник, що використовується на кінцевій стадії промивання кристалів, є одним і тим самим розчинником.
На кінцевій стадії способу за винаходом кристали сушать.
Спосіб за даним винаходом приводить до кристалів з чистотою не менш як 9595 згідно з аналітичним способом, описаним на стор. 90 в Роод СПпетіса! Содех (ЕСС), Едійоп ІМ (1996), Майопа! Асадету Ргезв,
УУазпіпдіюп ОС.
Важлива перевага даного винаходу порівняно із загальноприйнятим способом екстракції/кристалізації для виділення кристалічного каротиноїду полягає в тому, що винахід дає змогу уникнути використання органічного розчинника для екстракції каротиноїду. Як наслідок, розчинник по суті не включається до кристалічної решітки Ккаротиноїдної сполуки, що утворюється.
Згідно з іншим аспектом винаходу спосіб за даним винаходом використовується для підвищення вмісту каротиноїду в будь-якому неочищенному складі на основі кристалічного каротиноїду, переважно, будь-якої неочищеної суспензії кристалічного каротиноїду.
В-Каротин і астаксантин є переважними каротиноїдними сполуками даного винаходу. сч
Приклад 1
Одержання кристалів В-каротину з суспензії кристалічного В-каротину, одержаної з гомогенізованого і) ферментаційного бульйону ВіакКезієа ігізрога (І). Ферментаційний бульйон ВіаКезієа (гізрога, що містить 0,9г/л В-каротину, гомогенізують одноразово з допомогою гомогенізатора (АРМ Саціїп) при 600 бар. Після чого гомогенізований бульйон центрифугують за М
Зо допомогою дискової центрифуги. Верхній шар, що містить кристали В-каротину, видаляють з центрифуги. Цей верхній шар використовують як початковий матеріал для різних прикладів. - (І). З00О0мл води додають до 2200г вказаного верхнього шару, що містить В-каротин, і потім суміш "же інкубують протягом 2 годин при рНІ12 (рН доводять до необхідного значення вн Маон) при 75 С. Реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури і додають З50г хлориду натрію. Одержану суміш центрифугують в
Зз5 протягом п'яти хвилин при 5000об/хв. Одержану таким чином суспензію кристалічного В-каротину одноразово ї- промивають буфером з рН7, до якого додано 50г/л хлориду натрію.
Після центрифугування суспензію В-каротину промивають чотири рази 2,5 об'ємами (порядку 500Омл) свіжого 1-бутанолу. Кристали, що утворюються, виділені після центрифугування, тричі промивають сумішшю 1-бутанолу і буферного розчину рН2 (цитрат/соляна кислота) при співвідношенні буфера до бутанолу як 2 до 1. «
Нарешті, збагачений В-каротином суміжний шар двічі промивають 2500мл 9695 етанолу. Вологі кристали, Щ- с одержані після центрифугування, сушать протягом ночі у вакуумі при 4296. ц Одержані кристали аналізують за ЕСС способом, як описано в Род Спетіса! Содех, Едйіоп ІМ (1996), "» Майопаї! Асадету Ргезв, УУазпіпдіоп ОС, що приводить до таких результатів: вимоги ЕСС виділені кристали -І Аналіз: 29695, 10190 97,390
Показник А 1,14-1,18 1,16 ве Показник В 215 17,4 ша Зольний вміст «0,290 0,07295 - 20 Приклад 2 "м Одержання кристалів В-каротину з верхнього шару, що містить кристали В-каротину промиванням кристалічного продукту сумішшю 1-бутанолу, етанолу і води. 1000мл води додають до 250г суспензії В-каротину, виділеної за прикладом 1(1) і інкубують протягом двох вв Годин при рНІ2 при 7520. Після охолоджування до кімнатної температури до реакційної суміші додають 50г хлориду натрію і одержану суміш центрифугують протягом п'яти хвилин при 5000об/хв.
Ф) Одержану таким чином суспензію В-каротину промивають буфером з рН7, до якого додано 50г/л хлориду ка натрію. Після центрифугування суспензію промивають 2,5 об'ємами (-500мл) свіжого 1-бутанолу. Вказану стадію повторюють тричі. во Після промивання 1-бутанолом осад після центрифугування промивають тричі 250мл суміші 1-бутанолу, етанолу і води в співвідношенні 2:3:1. Нарешті, збагачений В-каротином осад двічі промивають 5Омл 9695 етанолу. Одержаний після центрифугування осад сушать протягом ночі у вакуумі при 402. Чистота одержаних кристалів В-каротину, визначена способом за ЕСС, становить 98595 і кількість розчинника в кристалах дорівнює 870 частин на мільйон. 65 Приклад З
Одержання кристалів В-каротину з суспензії кристалічного В-каротину первинним промиванням суспензії
1-бутанолом з подальшим промиванням 1-бутанолом і буферним розчином з рН10. 250г верхнього шару, виділеного за прикладом 1(1) промивають 2,5 об'ємами (-500Омл) свіжого 1-бутанолу.
Вказану стадію повторюють тричі.
Після промивання 1-бутанолом суспензію кристалічного В-каротину суспендують в 250мл суміші 1-бутанолу і буферного розчину з рН10 при кімнатній температурі. Після центрифугування суспензію В-каротину промивають двічі сумішшю 1-бутанолу і буферного розчину з рНІтО0. Нарешті, збагачену В-каротином суспензію двічі промивають 5О0мл 9695 етанолу при температурі 502 протягом 30 хвилин. Одержані після центрифугування кристали сушать протягом ночі у вакуумі при 402С. Чистота кристалів В-каротину, визначена способом за СС, 70 становить 96905.
Приклад 4
Одержання кристалів В-каротину з суспензії, що містить кристали В-каротину, виконанням повторного промивання 1-бутанолом і водою.
П'ять різних ферментаційних бульйонів Віакезієа ігізрога з середнім вмістом В-каротину 1г/л гомогенізують 75 одноразово при 900 бар. Гомогенізовану суміш різних бульйонів центрифугують, одержуючи близько бООмл верхнього шару, що містить кристали В-каротину. Верхній шар тричі промивають приблизно бООмл демінералізованої води.
Після чого ЗУ0О0мл води додають до 50г виділеної суспензії В-каротину. Величину рН доводять до 12 за допомогою 8 н гідроксиду натрію. Після 2 годин інкубації при вказаному рнН і 752С, реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури.
До 50Омл реакційної суміші додають 250мл 1-бутанолу. Після перемішування протягом 5 хвилин шар 1-бутанолу декантують і додають 250мл свіжого 1-бутанолу. Після додаткового перемішування протягом 5 хвилин суміш центрифугують. Суміжний шар, що містить кристали В-каротину, відділяють і суспендують в суміші 20мл води і 15мл 1-бутанолу, перемішують 5 хвилин і суміжний шар, що містить кристали В-каротину, відділяють й СУ центрифугуванням. Вказану стадію повторюють 5 разів. Потім кристали В-каротину промивають 40мл етанолу о (96905) і сушать протягом 16 годин при 352С у вакуумі. Чистота одержаних кристалів дорівнює 9795 за способом згідно ЕСС і концентрація розчинника становить 340 частин на мільйон. ча
Claims (15)
1. Спосіб одержання кристалічної каротиноїдної сполуки, що включає наступні стадії: - (а) руйнування каротиноїдовмісних клітин, переважно з мікробного джерела, де мікробним джерелом є бактерія, гриб, водорость або дріжджі, і відділення масляної суспензії кристалічного каротиноїду, З (Б) обробку масляної суспензії кристалічного каротиноїду лугом при рН 9-12 і температурі 10-95 2С, їч- переважно, при 30-852С, найбільш переважно, при 50-752С і, необов'язково, в присутності нижчого спирту, () промивання суспензії кристалічного каротиноїду на першій стадії промивання нижчим спиртом, після виконання стадії (а) або стадії (Б), « (94) промивання сирих каротиноїдних кристалів, що утворюються на стадіях обробки (а)-(ї), на другій стадії промивання водою або сумішшю нижчого спирту і води, ші с (п) промивання кристалів свіжим розчинником і м (І) сушіння кристалів. ,»
2. Спосіб за п.1, що включає стадію (с) додавання солі до обробленої лугом масляної суспензії кристалічного каротиноїду.
3. Спосіб за п. 1 або 2, що включає стадію - (а) відділення суспензії кристалічного каротиноїду від рідкої фази. їз
4. Спосіб за будь-яким з пп. 1-3, що включає стадію (е) промивання суспензії кристалічного каротиноїду водним розчином, що містить сіль. -й
5. Спосіб за пп. 1-4, де стадії (а)-() виконують в порядку (а), (Б), (с), (49), (е), (0. -1 50
6. Спосіб за пп. 1-4, де стадії (а)-() виконують в порядку (а), (Ю), (Б), (с), (а), (е).
7. Спосіб за будь-яким з пп. 1-6, де стадію (9) виконують при рН між 1 і 5. "ч
8. Спосіб за будь-яким з пп. 1-7, де нижчий спирт вибирають з групи, що включає (С..6)-спирти, переважно, з групи, що включає етанол і 1-бутанол.
9. Спосіб за будь-яким з пп. 1-8, де свіжим розчинником, що використовується для промивання кристалів на стадії (п), є етанол або етилацетат. о
10. Спосіб за будь-яким з пп. 1-9, де нижчий спирт, що використовується на стадіях (а)-(д), і свіжий розчинник, що використовується на стадії (Й), є однаковими розчинниками. їмо)
11. Спосіб за пп. 1-10, де гриб належить до ряду Мисогаїев.
12. Спосіб за пп. 1-10, де гриб являє собою Віакезієа ігізрога. 6о0
13. Спосіб за пп. 1-10, де дріжджі належать до роду РПаїа і, переважно, до виду РНпайіа гподогута.
14. Спосіб за будь-яким з пп. 1-13, де каротиноїдною сполукою є в-каротин.
15. Спосіб за будь-яким з пп. 1-13, де каротиноїдною сполукою є астаксантин. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних бо мікросхем", 2005, М 11, 15.11.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00200308 | 2000-01-27 | ||
| PCT/EP2001/000975 WO2001055100A1 (en) | 2000-01-27 | 2001-01-29 | Isolation of carotenoid crystals |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA74177C2 true UA74177C2 (uk) | 2005-11-15 |
Family
ID=8170955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2002087001A UA74177C2 (uk) | 2000-01-27 | 2001-01-29 | Спосіб одержання кристалічної каротиноїдної сполуки |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7015014B2 (uk) |
| EP (1) | EP1250322A1 (uk) |
| JP (1) | JP5220255B2 (uk) |
| CN (1) | CN1243732C (uk) |
| AU (1) | AU780916B2 (uk) |
| CA (1) | CA2396167C (uk) |
| NZ (1) | NZ520048A (uk) |
| RU (1) | RU2256651C2 (uk) |
| UA (1) | UA74177C2 (uk) |
| WO (1) | WO2001055100A1 (uk) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1371641A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-17 | Adisseo France S.A.S. | Process for the formation and isolation of carotenoid crystals |
| WO2006102342A2 (en) | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Microbia, Inc. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
| JP5116982B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2013-01-09 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | カロテノイドの製造方法 |
| EP2078092A2 (en) | 2006-09-28 | 2009-07-15 | Microbia, Inc. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
| US8211309B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-07-03 | Heliae Development, Llc | Extraction of proteins by a two solvent method |
| US8313648B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-11-20 | Heliae Development, Llc | Methods of and systems for producing biofuels from algal oil |
| US8475660B2 (en) | 2010-04-06 | 2013-07-02 | Heliae Development, Llc | Extraction of polar lipids by a two solvent method |
| EP2556138B1 (en) | 2010-04-06 | 2014-06-11 | Heliae Development LLC | Methods of and systems for producing biofuels |
| US8308951B1 (en) | 2010-04-06 | 2012-11-13 | Heliae Development, Llc | Extraction of proteins by a two solvent method |
| US8273248B1 (en) | 2010-04-06 | 2012-09-25 | Heliae Development, Llc | Extraction of neutral lipids by a two solvent method |
| US8115022B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-02-14 | Heliae Development, Llc | Methods of producing biofuels, chlorophylls and carotenoids |
| US8211308B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-07-03 | Heliae Development, Llc | Extraction of polar lipids by a two solvent method |
| US8202425B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-06-19 | Heliae Development, Llc | Extraction of neutral lipids by a two solvent method |
| US9682932B2 (en) | 2010-05-17 | 2017-06-20 | Dynadis Biotech India Private Limited | Process for production of high purity beta-carotene and lycopene crystals from fungal biomass |
| CN103025881B (zh) * | 2010-07-22 | 2016-03-30 | 株式会社钟化 | 脂溶性生理活性物质的制备方法 |
| CN103649328B (zh) * | 2011-06-30 | 2016-08-17 | 株式会社钟化 | 类胡萝卜素组合物的制造方法 |
| WO2013075116A2 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Heliae Development, Llc | Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids |
| CN102732049B (zh) * | 2012-06-04 | 2014-03-12 | 华中科技大学 | 一种从微生物菌体中提取制备类胡萝卜素的方法 |
| CN103012229B (zh) * | 2012-12-21 | 2014-08-13 | 宁波红龙生物科技有限公司 | 制备高纯度虾青素提取物的方法 |
| CN103073470A (zh) * | 2013-01-22 | 2013-05-01 | 西安岳达植物科技有限公司 | 一种游离态叶黄素晶体的制备方法 |
| CN104447464B (zh) * | 2013-09-24 | 2016-11-23 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种植物来源含天然虾青素的类胡萝卜素化合物及其制备方法和组合物 |
| EA031085B1 (ru) * | 2014-03-28 | 2018-11-30 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Способ выделения ацетилированного астаксантина из yarrowia lipolytica |
| CN106278976A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 制备β‑胡萝卜素晶体的方法 |
| CN106278978A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 制备β‑胡萝卜素晶体的方法 |
| CN106278975A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 制备β‑胡萝卜素晶体的方法 |
| CN106278977A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 制备β‑胡萝卜素晶体的方法 |
| CN106554984A (zh) * | 2016-10-13 | 2017-04-05 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 提取β‑胡萝卜素的方法 |
| CN107827798B (zh) * | 2017-11-21 | 2020-05-08 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 一种β-胡萝卜素及其制备方法、应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3268606A (en) | 1963-09-27 | 1966-08-23 | Upjohn Co | Beta-carotene process |
| EP0052777A1 (de) | 1980-11-20 | 1982-06-02 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Verfahren zur Extraktion von beta-Carotin aus Algen |
| JP2561198B2 (ja) * | 1992-03-02 | 1996-12-04 | ケイ・アイ化成株式会社 | 家禽類用飼料 |
| JP2593765B2 (ja) * | 1992-04-22 | 1997-03-26 | ケイ・アイ化成株式会社 | 養殖魚介類用餌料 |
| US5310554A (en) * | 1992-10-27 | 1994-05-10 | Natural Carotene Corporation | High purity beta-carotene |
| JPH08214870A (ja) * | 1995-02-17 | 1996-08-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ファフィア・ロドチーマ酵母の細胞壁処理方法 |
| US5648564A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-15 | Kemin Industries, Inc. | Process for the formation, isolation and purification of comestible xanthophyll crystals from plants |
| ES2107391B1 (es) | 1996-02-27 | 1998-06-16 | Invest Quimicas Y Farmaceutica | Procedimiento para la preparacion de carotenoides y pigmentos que los contienen. |
| AU3696197A (en) | 1996-07-19 | 1998-02-10 | Gist-Brocades B.V. | Process for the recovery of crystalline beta-carotene from natural source |
| US5858700A (en) | 1997-04-03 | 1999-01-12 | Kemin Foods, Lc | Process for the isolation and purification of lycopene crystals |
| AU7530598A (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-27 | Dsm N.V. | Isolation of carotenoid crystals from microbial biomass |
| AU1271999A (en) | 1997-10-21 | 1999-05-10 | Office Of Technology Liaison | Process for extraction and purification of lutein, zeaxanthin and rare carotenoids from marigold flowers and plants |
| CN1242417A (zh) | 1998-07-21 | 2000-01-26 | 云南省烟草工业研究所 | 从提取的天然类胡萝卜素制备烟用香料的方法 |
| US6262284B1 (en) * | 1998-10-21 | 2001-07-17 | University Of Maryland | Process for extraction and purification of lutein, zeaxanthin and rare carotenoids from marigold flowers and plants |
-
2001
- 2001-01-29 US US10/182,328 patent/US7015014B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 CN CNB018041736A patent/CN1243732C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-29 WO PCT/EP2001/000975 patent/WO2001055100A1/en active IP Right Grant
- 2001-01-29 UA UA2002087001A patent/UA74177C2/uk unknown
- 2001-01-29 RU RU2002122981/04A patent/RU2256651C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-01-29 NZ NZ520048A patent/NZ520048A/en unknown
- 2001-01-29 AU AU30215/01A patent/AU780916B2/en not_active Ceased
- 2001-01-29 EP EP01902365A patent/EP1250322A1/en not_active Ceased
- 2001-01-29 JP JP2001555042A patent/JP5220255B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-29 CA CA2396167A patent/CA2396167C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1243732C (zh) | 2006-03-01 |
| AU3021501A (en) | 2001-08-07 |
| CA2396167C (en) | 2010-01-26 |
| US20030139480A1 (en) | 2003-07-24 |
| US7015014B2 (en) | 2006-03-21 |
| RU2002122981A (ru) | 2004-01-10 |
| EP1250322A1 (en) | 2002-10-23 |
| RU2256651C2 (ru) | 2005-07-20 |
| NZ520048A (en) | 2004-03-26 |
| CN1396911A (zh) | 2003-02-12 |
| JP2003520847A (ja) | 2003-07-08 |
| JP5220255B2 (ja) | 2013-06-26 |
| AU780916B2 (en) | 2005-04-28 |
| CA2396167A1 (en) | 2001-08-02 |
| WO2001055100A1 (en) | 2001-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA74177C2 (uk) | Спосіб одержання кристалічної каротиноїдної сполуки | |
| RU2235783C2 (ru) | Выделение кристаллов каротиноида из микробной биомассы | |
| WO2001046133A1 (en) | Processes for extracting carotenoids and for preparing feed materials | |
| US8425948B2 (en) | Process for isolation of lutein and zeaxanthin crystals from plant sources | |
| US11920175B2 (en) | Method for extracting and isolating lutein crystal from vegetable oil resin containing lutein diester | |
| US9109120B2 (en) | Process for isolation and purification of carotenoids | |
| US8481769B2 (en) | Isolation and purification of cartenoids from marigold flowers | |
| US6818798B1 (en) | Process for making a (3R,3′R)-zeaxanthin precursor | |
| JPH07304978A (ja) | カロテノイド色素の製法 | |
| BR102018015147A2 (pt) | processo de produção de carotenoides utilizando leveduras do gênero rhodotorula e o hidrolisado do sisal como substrato | |
| JPH0622788A (ja) | カロチン類の抽出方法 | |
| MXPA96003458A (en) | Process for carotene colorings extraction from natural substances |