DE124907C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 124907 KLASSE Mq.
KALLE & CO. in BIEBRICH a. Rh.
dialkylirten ρ-Phenylendiamine.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 30. Juli 1899 ab.
Bei der Wechselwirkung von Chlornitrobenzolsulfosa'ure oder Carbonsäure
/, NO2, 5O3^ : ι, 4, 6
und secundären Aminen der Fettreihe (Dimethylamin oder Diethylamin) wird, wie gefunden
wurde, das Chlor unter Austritt von Salzsäure gegen den Rest des secundären Amins ersetzt.
Hierbei entstehen Sulfo- bezw. Carbonsäuren des p-Nitrodialkylanilins. Die so erhaltenen
Nitroproducte geben nun bei der Reduction Sulfo- bezw. Carbonsäuren des unsymmetrischen
Dialkylparaphenylendiamins. Bisher sind analoge Verbindungen in gleicher Weise nicht'
dargestellt worden. Die bisher bekannt gewordenen Amidodialkylanilincarbonsäuren und
Sulfosäuren wurden auf viel umständlicherem Wege erhalten (Berichte X, 372; XIV, 2176).
Der beanspruchte Schutz soll sich nicht auf die Einzeltheile des Verfahrens an sich, sondern
nur auf das Gesammtverfahren der Darstellung der bestimmten neuen Diaminsulfosäuren
oder Diamincarbonsäuren erstrecken, die in der Thccrfarbcnindustrie mehrfach Anwendung
finden sollen.
I. 26 kg nilrochlorbenzolsulfosaures Natron werden in ca. 100 kg Wasser gelöst und mit
einer concentrirten wässerigen Lösung von 11 kg Dimethylamin mehrere Stunden im geschlossenen
Gefäfse auf etwa 120 bis 130° erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält man eine
grünlich gelbe krystallinische Masse, welche in Wasser leicht löslich ist. Man setzt nun Soda
zu und treibt das überschüssige Dimethylamin mit Wasserdampf ab. Beim Erkalten krystallisirt
aus der gelbbraunen Lösung das Natriumsalz der Nitrodimethylanilinsulfosäure in schönen
gelben Nädelchen aus. Diese sowie die freie Säure sind in Wasser leicht löslich. Die Reduction
wird am vortheilhaftesten mit Eisen- und Essigsäure ausgeführt. Aus der entfärbten
Reactionsflüssigkeit wird mit Soda das Eisen ausgefällt, dann wird filtrirt und hierauf mit
Essigsäure angesäuert. Beim Eindampfen oder beim längeren Stehen scheidet sich die in Wasser
leicht lösliche Amidodimethylanilinsulfosäure in compacten glänzenden Kfystallen ab.
Fügt man zu einer verdünnten wässerigen Lösung der Sulfosäure einen Tropfen Eisenchlorid,
so tritt eine prachtvolle Rothfärbung ein; bei der gemeinschaftlichen Oxydation der
neuen Säure mit Dimethylanilin und ihioschwefelsaurem Natrium in essigsaurer Lösung
erhält man einen blauen Farbstoff.
II. 20,2 kg Nitrochlorbenzoesäure werden mit 3,5 kg Soda in 70 bis 80 1 Wasser gelöst und
mit einer concentrirten wässerigen Lösung von 11 kg Dimethylamin 5 Stunden auf ca. 1300
erhitzt.
Nach dem Erkalten ist ein Theil des Reactionsproduetes
in goldgelben Nädelchen auskrystallisirt. Es wird jetzt nach Zufügung von
5,5 kg Soda das überschüssige Dimethylamin mit Wasserdampf abgeblasen. Aus der erhaltenen
gelbbraunen Lösung, welche man von
einer geringen Menge eines schwer löslichen
Ncbcnproductcs abiiltrirt, krystallisirt beim Erkalten das Natriumsalz der Nitrodimelhylanilincarbonsäure
in glänzenden goldgelben Blätlchen aus. Die Reduction wird wie bei Beispiel I ausgeführt, und die nach dem Ausfällen des
'Eisens erhaltene Lösung mit Salzsäure angesäuert und eingedampft. Zunächst krystallisirt
Kochsalz aus; beim weiteren Einmengen der hiervon abiiltrirten Lauge scheidet sich das
sehr leicht lösliche salzsaure Salz der Amidodimethylanilincarbonsa'ure
als graue krystallinische Masse ab. Die daraus erhältliche Amidoverbindung krystallisirt aus Alkohol in
derben Krystallen vom Schmelzpunkt 178°.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: ]Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren bezw. Carbonsäuren der unsymmetrisch dialkylirtcn ρ-Phenylendiamine, darin bestehend, dafs man Chlornilrobenzolsulfosäure ',(Cl, NO2, SΟΆΗ: 1,4,6)
bezw. Chlornitrobcnzoesäure(Cl, NO2, CO OH: 1,4,6;mit den aliphatischen secundären Aminen entweder in offenen Gefäfsen kocht, oder in geschlossenen Gefäfsen bis auf ca. 140° erhitzt und die so erhallenen Nitrodialkylamidosulfo- oder Carbonsäuren reducirt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Family
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Family Applications (1)
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DENDAT124907D Active DE124907C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE124907C (de) |
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