DE77192C - Verfahren zur Darstellung von m-Nitro- und m-Amido p-benzoldisulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von m-Nitro- und m-Amido p-benzoldisulfosäureInfo
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Classifications
-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Zusatz zum Patente M 61843 vom 1^- September 1890.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 8. Dezember 1893 ab.
Längste Dauer: 15. September 1905.
In dem auf uns übertragenen D. R. P. Nr. 61843 ist von H. Erdmann ein eigenthümliches
neues Verfahren zur Darstellung einer aromatischen Sulfosäure aus einer o-Chlornitroverbindung
beschrieben worden, welches darin besteht, dafs man das in der Para-Stellung
zum Chlor durch die Aldehydgruppe substituirte ο - Chlornitrobenzol, den m - Nitrop-chlbrbenzaldehyd,
mit schwefligsaurem Alkali erhitzt (vergl. Anspruch 1. des genannten Patentes)
:
CHO
NO.
+ Na, SO3 =
NO.
+ Na Cl.
SO,
Nach gleichem Verfahren ist dann von H. Erdmann ein anderes Derivat des 1 · 2-Chlornitrobenzols,
gleichfalls in der ParaStellung zum Chlor durch eine acidificirende
Gruppe, die Nitrogruppe, substituirt, das Dinitrochlorbenzol in die entsprechende Sulfosäure umgewandelt
worden (vergl. D. R. P. Nr. 65240):
NO,
NO,
Na2SO3 =
NO,
+ Na Cl.
S O, JVa
Es hat sich nun gezeigt, dafs die gleiche Umwandlung auch dann, und zwar sehr glatt,
eintritt, wenn im o-Chlornitrobenzol die ParaStellung
zum Chlor durch eine andere acidificirende Gruppe, die Sulfogruppe, eingenommen,
und hiernach m-Nitro-p-chlorbenzolsulfosäure
(vergl. P. Fischer, Berichte d. d. ehem.
Ges. 24, 3186) mit Natriumsulfit behandelt wird. Entsprechend der folgenden Gleichung:
SO3Na
SO3Na
NO. + Na2 SO3 =
NO,
NaCl
entsteht so eine neue Nitrobenzoldisulfosäure, welche im Gegensatz zu den bereits bekannten
die beiden Sulfogruppen in Para-Stellung enthält. Dieselbe läfst sich! alsdann entsprechend
dem durch den Anspruch 2. des D. R. P. Nr. 61843 geschützten Verfahren durch Reduction
glatt in eine Anilindisulfosäure von der Formel:
SO3H
SO3H
überführen, eine Verbindung, welche seither infolge der technischen Unzugänglichkeit der
(z. Auflage, ausgegeben am 13. August jSgS.)
Benzöl-p-disulfosä'ure noch unbekannt geblieben
ist. Von den beiden bis jetzt bekannten und technisch anwendbaren Anilindisulfosäuren:
NH9
H9N
SOoH
SO3H
(Hofmann und Bukton,
Ann. 100, 164;
Zander, Ann. 198, 17.)
Zander, Ann. 198, 17.)
S0sH
(Heinzelmann,
Ann. 188, 167.)
Ann. 188, 167.)
unterscheidet sich diese neue Amidosäure durch die Para-Stellung der Sulfogruppen, indem
erstere Derivate der Benzol - m - disulfosäure. sind.
Man kann beispielsweise folgendermafsen verfahren:
i. Darstellung der Nitrobenzoldisulfosäure.
26 kg des Natronsalzes der p-Chlor-m-nitrobenzolsulfosäure
werden in 50 1 Wasser gelöst, mit 30 kg krystallisirtem Natriumsulfit versetzt
und ι bis 2 Stunden am Rückflufskühler gekocht.
Beim Erkalten scheidet sich bereits theilweise das Natronsalz der Nitrobenzoldisulfosä'ure
aus, dessen Menge man durch Kochsalzzusatz erhöhen kann; man prefst und
trocknet und kann die so erhaltene rohe Säure direct weiter verarbeiten
Will man das nitrobenzoldisulfosaure Natron rein erhalten, so krystallisirt man aus verdünntem
Alkohol um; man erhält es dann in Form von büschelförmig gruppirten, fast farblosen
Nädelchen, die sich schon in kaltem Wasser sehr leicht, dagegen fast gar nicht in
absolutem Alkohol lösen. Beim Kochen der wässerigen ätzalkalischen Lösung wird dieselbe
unter Abscheidung eines orangefarbenen Niederschlages gel broth gefärbt.
2. Reduction der Nitrobenzolp-disulfosäure.
32 kg des erhaltenen rohen nitrodisulfosauren Natrons werden in 200 1 Wasser gelöst
und in die mit 10 1 Essigsäure von 30 pCt. versetzte Lösung unter Rühren bei Wasserbadtemperatur
30 kg Eisenpulver eingetragen. Nach erfolgter Reduction wird mit Soda alkalisch gemacht, filtrirt und aus dem etwas
eingeengten Filtrat die Amidosäure als saures Natronsalz von der Formel :
C6 H3-SO9 H
\ S O3 Na
gefällt.
gefällt.
Die beschriebene Reductionsmethode kann selbstverständlich mannigfach abgeändert werden.
Das saure amidobenzol-p-disulfosaure Natron
ist in Wasser leicht löslich und krystallisirt daraus in farblosen kurzen Nadeln; es ist
leicht diazotirbar. Von den bisher bekannten Anilindisulfosäuren unterscheidet die Säure sich
in folgender Weise:
| I, 2, | 5 | Lösung der Diazoverbindung |
Farbsto β - Nap h toi |
gelblich | ff mit: Echtroth - C - Säure |
|
| Anilindisulfosäure | 2, 4 . | hellgelb | orange, | gelblich | roth, sehr gelb | |
| Disulfanilsäure ι, | i, 3, | 5 | farblos | orange, | röthlich | roth, gelblich |
| Anilindisulfosäure | gelblich | orange, | roth. | |||
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:Die Abänderung-des durch Anspruch 1. des Patentes Nr. 61843 geschützten Verfahrens behufs Darstellung von m-Nitro-p-benzoldisulfosäure, darin bestehend, dafs an Stelle des ρ - Chlor - m - nitrobenzaldehyds hier ρ - Chlor - m - nitrobenzolsulfosäure mit schwefligsaurem Alkali behandelt' wird.
- 2. Die Abänderung des durch Anspruch 2. des Patentes Nr. 61843 geschützten Verfahrens behufs Darstellung von m-Amido-p-benzoldisulfosäure, darin bestehend, dafs an Stelle von m -Nitrobenzaldehyd-p-sulfosäure hier die nach dem durch Anspruch 1. geschützten Verfahren dargestellte m-Nitrobenzol-p-disulfosäure mit Reductionsmitteln behandelt wird.
Publications (1)
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|---|---|
| DE77192C true DE77192C (de) |
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Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE77192C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0427071A1 (de) * | 1989-11-09 | 1991-05-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzol-disulfonsäuren-(1,4) |
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| US5315036A (en) * | 1989-11-09 | 1994-05-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2-aminobenzene-1,4-disulphonic acids and the new compound 6-chloro-2-aminobenzene-1,4-disulphonic acid |
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