DE75296C - Verfahren zur Darstellung von substituirten cn /Jz-Naphtylendiaminen bezw. deren Sulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von substituirten cn /Jz-Naphtylendiaminen bezw. deren SulfosäurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
Patentamt:
Nach den Angaben der Patentschrift Nr. 70349 entstehen beim Erhitzen von Naphtylaminsulfosäuren
mit Anilin und salzsaurem Anilin Phenylnaphtylaminsulfosäuren* In den Zusätzen zum
Patente Nr. 70349 ist dieses Verfahren auf die Verwendung von o- oder p-Toluidin an Stelle
des Anilins ausgedehnt worden.
Es hat sich nun gezeigt, dafs beim Erhitzen von Ci1-Naphtylamin-ß2 a4-disulfosäure (ε) oder
SO»H NH,
SO3H
Diese Fähigkeit gewisser Naphtylaminsulfosäuren, beim Erhitzen mit Anilin und salzsaurem
Anilin in Diphenylnaphtylendiaminderivate überzugehen, steht offenbar im Zusammenhange
mit der Metastellung der Amidogruppe zu einer Sulfogruppe, denn es gelingt
nicht, aus anderen Naphtylaminsulfosäuren, die diese Metastellung der Substituenten nicht enthalten,
in gleicher Weise zu substituirten Naphtylendiaminderiväten zu gelangen; dagegen
lassen sich in diesem Verfahren alle a-Naphtylamin-m-sulfosäuren
verwenden. Auch der einfachste Repräsentant derselben, die Ct1-Naphtylamin-ß2rmonosulfosäure,
zeigt ein analoges Verhalten.
Beim Erhitzen dieser Säure mit p-Toluidin und salzsaurem p-Toluidin auf Temperaturen
von 120 bis 13 5 ° bildet sich zunächst eine Tolylvon
aj-Naphtylamin-ß2 ß3 a4-trisulfosäure mit
Anilin und salzsaurem Anilin nicht hur eine Phenylirung der Amidogruppe eintritt, sondern
dafs hierbei gleichzeitig eine Sulfogruppe unter Abspaltung von schwefliger Säure durch die
Phenylamidogruppe ersetzt wird.
Für die a-Naphtylamindisulfosa'ure (ε) läfst
sich diese Reaction durch folgende Gleichung veranschaulichen:
SOSH NHQH5
+ N H, + SO2 + H2O.
NHQH
naphtylaminsulfosa'ure (s. Patent Nr. 71158). Geht man bei der Darstellung dieser Säure mit
der Temperatur über 1400, so tritt schweflige
Säure auf und man erhält Ditolylnaphtylendiamin.
100 kg a-Naphtylamin - β, α4- disulfosäure (ε)
werden mit 300 kg Anilin und 100 g salzsaurem Anilin auf Temperaturen von 1.50 bis
1700 so lange erhitzt, bis keine schweflige
Säure mehr entweicht, was etwa nach 3 bis 6 stündigem Erhitzen der Fall ist. Alsdann
setzt man überschüssiges Alkali zu, treibt das Anilin im Dampfstrome ab und versetzt die
alkalische Lösung mit Salzsäure. Die Diphenylnaphtylendiaminsulfosäure fällt in gelbbraunen
Flocken aus;, zur Reinigung kocht man die
rohe Säure mit zwei Theilen Alkohol aus, wobei die fast unlösliche Diphenylnaphtylendiaminsulfosäure
als gelbes Krystallpulver zurückbleibt. Man saugt ab und wäscht mit Alkohol
nach. ■ ■
Ersetzt man im vorstehenden Beispiele das Anilin ,und salzsaure Anilin durch p-Tolüidin
und salzsaures p-Toluidin, so gelangt man in
analoger Weise zur Ditolyl-a, ß2-naphtylertdiamin-a4-sulfosäure,
die mit dem Phenylderivat grofse Aehnlichkeit besitzt. Beide Säuren sind sehr schwer löslich in heifsem Wasser mit
gelber Farbe, sehr schwer löslich auch in Alkohol, selbst beim Kochen, etwas mehr löslich
in Eisessig. Bei Gegenwart von Natriumacetat sind die Diphenyl- und Ditolyl-a, ß2-naphtylendiarnin-a4-sulfosäuren
in Alkohol und Eisessig ziemlich leicht löslich.
Ihre Natronsalze sind in der Wärme in Wasser leicht, in der Kälte schwer löslich.
Die Lösungen derselben sind fast farblos. Aus der heifsen Lösung fällen Mineralsäuren die
Ditolyl- bezw. Diphenylnaphtylendiaminsulfösäure als stark gelbgefärbte Pulver. Die Analyse
. des ditolylnaphtylendiaminsulfosauren Natriums ergab einen Natriumgehalt von 5,11 pCt. (berechnet
für
/NHC1H1
C10H5-NHC7H1
\SOS Na
5,20 pCt. Na).
Beim Erhitzen von a[-Naphtylamin-ß2-sulfosäure
mit Anilin oder p-Toluidin bei Gegenwart von Salzen dieser Amine erhält man· das
Diphenyl- bezw. das Di-p-tolyl-aj ß2-naphtylendiamin;
beide sind unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol.
Beim Versetzen der alkoholischen Lösungen mit concentrirter Salzsäure fallen die salzsauren
Salze dieser Diamine in Form schwach gelb gefärbter Nadeln oder Blättchen aus, die bei
Gegenwart von Wasser dissociiren.
Erhitzt man nach obigem Beispiel et,-Naphtylamin
- ß2 ß3 a4-trisulfosäure mit Anilin oder
p-Toluidin bei Gegenwart von Salzen dieser Amine, so gelangt man zur Diphenyl- und zur
Di~p-tolyl-Ct1 ß.2-naphtylendiamin-ß3 a4-disulfosäure;
die Säuren sind in kaltem Wasser wenig mit gelber Farbe löslich und zeigen im übrigen
ganz dieselben Eigenschaften wie die Monosulfosäuren.
An Stelle der salzsauren Salze der primären Amine lassen sich in dem vorstehend beschriebenen
Verfahren auch andere Salze, wie die bromwasserstoffsauren, schwefelsauren, benzoesauren
u. s. w., ohne Aenderung der Versuchsbedingungen verwenden.
Claims (3)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von in den Amidogruppen durch aromatische Reste substituirten m-Naphtylendiaminen und deren Sulfosäuren, darin bestehend j dafs man solche a-Naph.tylaminsulfosäuren, die eine Sulfogruppe in MetaStellung zur Amidogruppe enthalten, mit primären aromatischen Aminen und deren Salzen auf höhere Temperaturen erhitzt. ■ - ' '
- 2. Die Ausführung des unter 1. geschützten Verfahrens unter Benutzung von Ct1-Naphtylamin-ß2-monosulfosäure, α, - Naphtylaminß2 a4-disulfosäure, ax -Naphtylamin-ß2 ß8 ct4-trisulfosäure.
- 3. Die Ausführung des durch Anspruch 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung von Anilin und p-Toluidin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75296C true DE75296C (de) |
Family
ID=348270
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT75296D Expired - Lifetime DE75296C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituirten cn /Jz-Naphtylendiaminen bezw. deren Sulfosäuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE75296C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE767054C (de) * | 1940-05-22 | 1951-08-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren |
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- DE DENDAT75296D patent/DE75296C/de not_active Expired - Lifetime
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