DE172981C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE172981C DE172981C DENDAT172981D DE172981DA DE172981C DE 172981 C DE172981 C DE 172981C DE NDAT172981 D DENDAT172981 D DE NDAT172981D DE 172981D A DE172981D A DE 172981DA DE 172981 C DE172981 C DE 172981C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzaldehyde
- sulfonic acid
- acid
- naphthol
- diamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N 3-Nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=O)=C1 ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SIXYIEWSUKAOEN-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzaldehyde Chemical group NC1=CC=CC(C=O)=C1 SIXYIEWSUKAOEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCPMTKKWBCDKNB-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(N)C(N)=CC2=C1 VCPMTKKWBCDKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100017602 DEGS1 Human genes 0.000 description 1
- 101700014831 DEGS1 Proteins 0.000 description 1
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<&kpnfcn<tn.
bet
<Si4iai5Ftiat b-ct
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 172981 -'■ KLASSE 12jo. GRUPPE
Durch die Versuche von Hins berg und Ko hl er (Berichte der deutschen ehem. Ges.,
Bd. 29 [1896], S. 1502) ist bekannt geworden, daß sich das 1 · 2-Naphtylendiamin unter geeigneten
Bedingungen mit 2 Molekülen Benzaldehyd zu einem Körper der Konstitution
vereinigt, den die Entdecker als Naphtobenzaldehydin bezeichnet haben. Während
die Bildung dieses Körpers verhältnismäßig schwierig ist und die Reaktion zunächst nur
zur Monobenzyliden verbindung führt, hat sich gezeigt, daß bei Anwendung eines Oxysulfoderivates
des 1 · 2-Naphtylendiamins, d. h. einer Diaminonaphtolsulfosäure, die man
durch Reduktion geeignet konstituierter Azoderivate der entsprechenden Aminonaphtolsulfosäure
erhält, die Kondensation mit Benzaldehyd oder dessen Substitutionsprodukten in dem oben beschriebenen Sinne sich
schon mit Leichtigkeit in wäßriger Lösung vollzieht. Man gelangt so zu Säuren der
Formel:
N— CH2 C6H6
— OH
Wertvolle Substitutionsprodukte entstehen namentlich bei Verwendung der ι · 2 - Naphtylendiamin-5-naphtol-7-sulfosäure.
Wird an Stelle von Benzaldehyd m-Amino-(bezw. Nitro-) benzaldehyd verwendet, so erhält
man, da auf diese Weise primäre Aminogruppen in die seitlichen Benzolkerne
eingeführt werden können, Säuren, welche die Eigenschaft zeigen, sich mit Diazokörpern
in alkalischer Lösung zu Azoderivaten zu vereinigen.
25,4 kg ι · 2-Diamino-5-naphtol-7-sulfosäure
werden in Wasser suspendiert, man fügt dann 21,2 kg Benzaldehyd hinzu und kocht unter
gutem Rühren so lange, bis die Diaminosäure
verschwunden ist. Die 5-Oxynaphtobenzaldehydin-7-sulfosäure
scheidet sich vollständig 'ab. Man filtriert ab, wäscht- aus und trocknet. Die so erhaltene Säure wird sofort
rein als gelbliches Pulver erhalten, das sich leicht in Alkalien löst. Das Natronsalz
kristallisiert in Blättchen. Seine Lösungen geben mit Chlorkalk eine charakteristische
braungclbe Färbung. ■ t
Ersetzt man den Benzaldehyd durch 24,2 kg m-Äminobenzaldehyd, so erhält man in gleicher
Weise die. 5-Oxynaphtodiaminobenzaldehydin-7-sulfosäure,
die auch entsteht, wenn man mit m-Nitrobenzaldehyd kondensiert und das
Reaktionsprodukt mit Eisen und Essigsäure reduziert. Sie ist in Wasser schwer löslich.
Ihr Natronsalz löst sich ziemlich leicht in Wasser. Durch salpetrige Säure wird sie in
eine Tetrazoverbindung übergeführt, die gelb gefärbt ist und mit Sodalösung eine rote
Färbung gibt.
Claims (1)
- . Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der 5-Oxynaphtobenzaldehydin- und 5-Oxynaphtodiaminobenzaldehydin-7-sulfosäure, darin bestehend, daß man Benzaldehyd bezw. m-Amino- oder m-Nitrobenzaldehyd mit ι · 2 - Diamino - 5 - naphtol-7-sulf osäure im Verhältnis von 2 : 1 Molekülen in wäßriger Lösung oder Suspension erwärmt und bei Anwendung der Nitroverbindung das ■ Kondensationsprodukt reduziert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE172981C true DE172981C (de) |
Family
ID=437825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT172981D Active DE172981C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE172981C (de) |
-
0
- DE DENDAT172981D patent/DE172981C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE140613C (de) | ||
| DE172981C (de) | ||
| DE1242775C2 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen disazofarbstoffen | |
| DE2916930C2 (de) | ||
| DE294825C (de) | ||
| DE180031C (de) | ||
| DE76491C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidotriazinen aus Chrysoi'dinen durch Aldehyde | |
| DE282214C (de) | ||
| DE119755C (de) | ||
| CH525939A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentpräparates | |
| DE1298660B (de) | Verfahren zum Herstellen von Azo-Mischpigmentfarbstoffen | |
| DE175593C (de) | ||
| DE146655C (de) | ||
| DE109273C (de) | ||
| DE194237C (de) | ||
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE139327C (de) | ||
| DE29123C (de) | Verfahren zur Darstellung alkylirter Hydroderivate der Oxymethylchinoline und deren Methyl- resp. Aetbyläther | |
| DE99575C (de) | ||
| DE251479C (de) | ||
| DE293866C (de) | ||
| DE96857C (de) | ||
| DE119042C (de) | ||
| DE129417C (de) | ||
| DE172732C (de) |