DE12451C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Diazoanisolen auf Naphtole und Naphtolsulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Diazoanisolen auf Naphtole und NaphtolsulfosäurenInfo
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Description
PATENTSCHRIFT
1879.
Klasse 22.
BADISCHE ANILIN- und SODAFABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Diazoanisolen auf Naphtole
und Naphtolsulfosäuren.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 3. Januar 1879 ab.
Unser Verfahren bezweckt die Darstellung von rothen und violetten Azofarbstoffen, welche
sich durch die Einwirkung von Diazoanisolen und deren Sulfosäuren auf die Naphtole und
deren Sulfosäuren bilden.
Unter »Anisole« verstehen wir die Aetherarten der Phenole, und insbesondere die von dem
Phenol und dessen Homologen, sowie die von den Naphtolen abgeleiteten Verbindungen.
»Diazoanisole« nennen wir die Diazokörper, welche sich durch die Einwirkung der salpetrigen
Säure aus den Amidoderivaten der Anisole darstellen lassen.
Werden in den letzteren die Anisole durch deren Sulfosäuren ersetzt, so entstehen die Sulfosäuren
der Diazoanisole.
Bekanntlich schliefsen sich die Diazoanisole in ihrem chemischen Verhalten den Diazoderivaten
der Kohlenwasserstoffe an; neu ist es dagegen, dafs sie auch unter denselben Bedingungen
auf Amine und Phenole unter Bildung von Azofarbstoffen einwirken.
In vorliegender Beschreibung beschränken wir uns auf die nachstehend besonders namhaft gemachten
Combinationen von Diazoanisolen und Diazoanisolsulfosäuren mit den Naphtolen und
den Naphtolsulfosäuren, und bemerken, dafs durch den wesentlichen Einflufs der Aethergruppen
auf Farbe und Beständigkeit sich die Anisolfarbstoffe vortheilhaft von den bereits bekannten
Farbstoffen unterscheiden, welche aus den Diazoderivaten der entsprechenden Phenole
oder Kohlenwasserstoffe dargestellt werden. So entstehen rothe, cochenillenähnliche Farbstoffe
aus den Diazoverbindungen der Phenol- und Cresoläther, und violette, orseilleähnliche Farbstoffe
aus den Naphtoläthern und deren Sulfosäuren, während unter analogen Bedingungen orangegelbe Farbstoffe aus dem Diazobenzol
und Diazotoluol, sowie rothe Farbstoffe aus Diazonaphtalin erhalten worden sind.
Im nachstehenden machen wir die Verbindungen einzeln namhaft, auf welche sich unser
Verfahren bezieht.
I. Diazoanisole.
Zur Darstellung derselben bedienen wir uns folgender Amidoverbindungen der Anisole:
1. C6 H1 JVJI2 (OCJI3J Amidophenolmethyläther,
Amidoanisol oder Anisidin.
2. C6JI4 (NH1J (OC2 H5J Amidophenoläthyläther
oder Amidophenetol.
3. C6 Hi (NH2J (O C5 H1J Amidophenolamyläther
oder Amidophenamylol.
Ferner die entsprechend zusammengesetzten Methyl-, Aethyl- und Amyläther des Amidocresols
C7 H6 (NH2J OH und der beiden isomeren
Amidonaphtole aß C10 H6 (NHJ OH.
Vorstehende Verbindungen sind zum Theil bekannt, zum Theil nach bekannten Methoden
darstellbar.
II. Diazoanisolsulfosäuren.
Zur Darstellung dienen nachstehende Amidoverbindungen :
Zur Darstellung dienen nachstehende Amidoverbindungen :
1.C6H3 (SO3 HJ NH2(OCH3J Anisidinsulfosäure.
2. C6 H3 (SO3 H) NH2 (OC2 H5J Amidophenetolsulfosäure.
3. C6 H3 (SO3 HJ NH2 (O C5 H11J Amidophenamylolsulfosäure.
Ferner die nachstehend zusammengesetzten Methyl-, Aethyl- und Amyläther der Amidocresolsulfosäure
C7 H5 (SO3 H)(NH2) OH, und
der Amidonaphtolsulfosäure C10 H5 (SO3 H)
(NH2) OH.
Die Darstellung dieser neuen Verbindungen findet sich bei den Beispielen zur Farbstoffdarstellung
angegeben.
Farbstoffcombinationen.
Aus der Combination von je 1 Molekül der unter I. und II. namhaft gemachten Diazokörper mit je ι Molekül der Naphtole und der Naphtolsulfosäuren lassen sich in bereits hinlänglich bekannter AVeise rothe und violette Azofarbstoffe erzeugen. Wir beschränken unsere Ansprüche auf die folgenden:
Aus der Combination von je 1 Molekül der unter I. und II. namhaft gemachten Diazokörper mit je ι Molekül der Naphtole und der Naphtolsulfosäuren lassen sich in bereits hinlänglich bekannter AVeise rothe und violette Azofarbstoffe erzeugen. Wir beschränken unsere Ansprüche auf die folgenden:
I. Farbstoffe aus Diazoanisolen.
ι. Aus Anisidin und Beta-Naphtolmonosulfosäure
C6 H (O CH3) N= N β C10 H, (S Oz Na) OH
C6 H (O CH3) N= N β C10 H, (S Oz Na) OH
2. Aus Amidophenetol und Beta-Naphtolmonosulfosäure
Q H, (O C3 HJ N= NßCi0 H, (SO3 Na) OH
Q H, (O C3 HJ N= NßCi0 H, (SO3 Na) OH
Ferner die entsprechenden Combinationen der Beta-Naphtolmonosulfosäure mit den anderen,
vorstehend namhaft gemachten Diazoanisolen.
II. Farbstoffe aus Diazoanisolsulfosäuren.
1. Aus Anisidinsulfosäure und Beta-Naphtol
C6 H3 (SO3 Na) (OCH3) N= NßC10 He OH.
2. Aus Anisidinsulfosäure und Beta-Naphtolmonosulfosäure
C6 H3 (SO3 Na) (O CH3) N= N βC10 H,
(SO3 Na) OH
3. Aus Anisidinsulfosäure und Beta-Naphtoldisulfosäure
C6 H3 (SO3 Na) (O CH3) N= ΝβΟ10Η,
(SO3 Na2) OH.
Ferner die entsprechenden Combinationen der anderen vorstehend namhaft gemachten
Diazoanisolsulfosäuren mit
dem Beta-Naphtol,
der Beta-Naphtolmonosulfosäure, und
der Beta-Naphtoldisulfosäure.
Beispiele der Farbstoffdarstellung.
I. Farbstoffe aus Diazoanisolen.
I. Farbstoffe aus Diazoanisolen.
Scharlachrothe Farbstoffe, welche wir »Anisolroth« nennen, erhalten wir folgendermafsen:
io kg Anisidin werden mit 30 kg concentrirter
Salzsäure in 200 1 Wasser gelöst und durch allmäligen Zusatz einer wässerigen Lösung
von 5,61 kg reinem Natriumhitrit (oder der äquivalenten Menge freier salpetriger Säure oder
eines salpetrigsauren Salzes) in salzsaures Diazoanisol übergeführt. Bei dem Eintragen dieser
Lösung in eine bis zum Schlufs der Operation alkalisch zu erhaltende Auflösung von 18,20 kg
Beta-naphtolmonosulfosaurem Natron scheidet
sich das Anisolroth in Form eines rothen Niederschlages aus. Man vervollständigt die Fällung
durch Zusatz von Kochsalz, filtrirt und trocknet.
Statt des Diazoanisols können die äquivalenten Mengen der anderen vorstehend namhaft gemachten
Amidoanisole in derselben Weise mit der Beta-Naphtolmonosulfosäure combinirt werden.
In dieser Weise entstehen scharlachrothe Farbstoffe aus den Phenol- und Cresolverbindungen.
Die Aether der Amidonaphtole erzeugen violette, orseilleähnliche Farbstoffe.
II. Farbstoffe aus Diazoanisolsulfosäuren.
Die Amidoanisolsulfosäuren sind neu, und wir stellen dieselben wesentlich nach zwei Methoden dar.
Die Amidoanisolsulfosäuren sind neu, und wir stellen dieselben wesentlich nach zwei Methoden dar.
1. Methode:
ι kg Anisidin wird mit 4 kg Schwefelsäure, 1,84 sp. Gew., mehrere Stunden auf dem Wasserbade
erhitzt, bis eine Probe sich klar im Wasser löst. Die Gesammtmenge wird dann im Wasser
gelöst, die überschüssige Schwefelsäure in üblicher Weise als Gyps entfernt und durch Zusatz
von kohlensaurem Natron das Natronsalz der Anisidinsulfosäure dargestellt.
In derselben Weise lassen sich die Sulfosäuren der anderen, vorstehend namhaft gemachten
Amidoanisole erhalten.
2. Methode:
ι kg anisolsulfosaures Natron wird in 2 kg Salpetersäure, 1,48 sp. Gew., nach und nach
unter Vermeidung zu starker Erhitzung eingetragen. Die krystallinisch ausscheidende Nitro-,
säure wird von der überschüssigen Salpetersäure mechanisch getrennt und durch Umkrystallisiren
aus Wasser rein erhalten. Durch die üblichen Reductionsmethoden, wie z. B. vermittelst
Zinn und Salzsäure, wird daraus die Anisidinsulfosäure dargestellt.
In derselben Weise lassen sich die Sulfosäuren der anderen vorstehend namhaft gemachten
Amidoanisole aus den entsprechenden Anisolsulfosäuren erhalten.
Als Beispiel der Farbstoffdarstellung vermittelst der Diazoanisolsulfosäuren wählen wir folgendes:
16,5 kg Anisidinsulfosäure werden in 20 kg concentrirter Salzsäure und 200 1 Wasser eingetragen
und durch Zusatz von 5,61 kg reinem Natriumnitrit (oder der äquivalenten Menge
freier salpetriger Säure oder eines salpetrigsauren Salzes) in Diazoanisolsulfosäure übergeführt.
Durch Zusatz derselben zu einer bis zum Schlufs der Operation alkalisch zu erhaltenden
Auflösung von
11,7 kg Beta-Naphtol,
oder 18,2 - Beta-Naphtolmonosulfosäure,
oder 24,7 - Beta-Naphtoldisulfosäure
oder 18,2 - Beta-Naphtolmonosulfosäure,
oder 24,7 - Beta-Naphtoldisulfosäure
scheiden sich die Farbstoffe in Form rother Niederschläge aus. Man vervollständigt die
Fällung durch Zusatz von Kochsalz, filtrirt und trocknet.
Statt der Diazoanisolsulfosäure können die äquivalenten Mengen der anderen, vorstehend
namhaft gemachten Diazoanisolsulfosäuren' in derselben Weise mit dem Beta-Naphtol und
den Beta-Naphtolmono- und -disulfosäuren combinirt werden.
In dieser Weise entstehen rothe Farbstoffe aus den Phenol- und Cresolverbindungen.
Die Aether der Amidonaphtolsulfosäuren erzeugen violette, orseilleähnliche Farbstoffe.
Claims (2)
1. von Diazoanisolen aus dem Methyl-, Aethyl- und Amyläther des Amidophenols auf Beta-Naphtolmonosulfosäuren
;
2. von Diazoanisolen aus den entsprechenden
Aethern des Amidocresols und Amidonaphtols auf Beta-Naphtolmonosulfosäuren;
von Diazoanisolsulfosäuren aus den unter i. und 2. genannten Anisolen auf die Naphtole,
die Naphtolmonosulfosäuren und Naphtoldisulfosäuren, insoweit diese letzteren nicht
nach dem durch P. R. No. 3229 geschützten
Verfahren gewonnen worden sind.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE12451C true DE12451C (de) |
Family
ID=289660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT12451D Active DE12451C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Diazoanisolen auf Naphtole und Naphtolsulfosäuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE12451C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0166231A3 (de) * | 1984-06-05 | 1986-11-12 | The Hilton - Davis Chemical Company | Phenylazonaphthylsulfonsäuren und ihre Salze |
-
0
- DE DENDAT12451D patent/DE12451C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0166231A3 (de) * | 1984-06-05 | 1986-11-12 | The Hilton - Davis Chemical Company | Phenylazonaphthylsulfonsäuren und ihre Salze |
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