DE97948C

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Publication number: DE97948C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

In dem Patent Nr. 93539 haben wir ein Verfahren zur Darstellung von o- und p-Nitrobenzaldehyd beschrieben, das in der Oxydation von o- und p-Nitrobenzylanilinsulfosäuren und deren Homologen besteht. Bei diesem Verfahren wurden die bestehenden Nitroaldehyde in der Weise isolirt, dafs die durch Oxydation entstehenden ο - und ρ - Nitrobenzylidenanilinsulfosäuren durch verdünnte Mineralsäuren ge-, spalten und die so frei werdenden Aldehyde mit Aether oder Benzol extrahirt wurden.

Da nun das Arbeiten mit derartigen Extractionsmitteln im Grofsen mit Mifsständen verbunden ist, so waren wir bestrebt, ein einfacheres und handlicheres Verfahren zu finden. Dies ist uns denn auch gelungen.

i.

Wir haben nämlich gefunden, dafs sich der ο - Nitrobenzaldehyd sowie der p-Nitrobenzaldehyd aus den wässrigen Lösungen der o- bezw. ρ - nitrobenzylidensulfanilsauren Salze bezw. deren Homologen quantitativ in Form ihrer Benzylidenverbindungen abscheiden lassen, wenn man diese Lösungen der sulfosäuren Salze mit den äquivalenten Mengen eines Salzes einer primären aromatischen Base (Anilin und dessen Homologen) in wässriger Lösung versetzt. Die ausgefällte Benzylidenverbindung wird dann in bekannter Weise durch verdünnte Mineralsäuren in Aldehyd und Base gespalten.

Die Umsetzung vollzieht sich im Sinne folgender Gleichung:

NO₂ ___/ \ /~ ^CH:N —\	NO₂	~\ _/	SO₃	Nd + / y—NH₂	NO₂	-HCl =
	ο - Nitrobenzylidenanilin		Salzs. Anilin	o-Nitrobenzaldehyd	NO
ο -Nitrobenzylidensulfanilsaur. Natron		H₂I	V-(^y-SO₃H -l·	_<z<-cH.._N<_
NaCl +			Sulfanilsäure	ο - Nitrobenzylidenanilin;

+ i	IH₊H₂N-(^y . Anilin. ·

Zum Zwecke der praktischen Ausführung des vorliegenden Verfahrens wird z. B. in folgender Weise gearbeitet:

Eine Lösung von 164 kg o-nitrobenzylidensulfanilsaurem Natron, wie sie nach Patent Nr. 93539 durch Oxydation von o-Nitrobenzylsulfanilsäure erhalten wird, versetzt man mit einer wässrigen Lösung von 72 kg salzsauren p-Toluidins. Es scheidet sich sofort das o-Nitrobenzyliden-p-toluidin ab; man sammelt es auf einem Filter und wäscht mit kaltem Wasser. Aus den vereinigten Filtraten wird die regenerirte Sulfanilsäure wiedergewonnen. Das erhaltene o-Nitrobenzyliden-p-toluidin wird mit überschüssiger verdünnter Salzsäure kalt angerührt, wodurch sofort die Spaltung in o-Nitrobenzaldehyd und p-ToIuidin erfolgt. Letzteres geht in Lösung und kann unmittelbar für eine neue Operation Verwendung finden; der o-Nitrobenzaldehyd wird auf einem Filter gesammelt, geprefst und getrocknet.

Genau in derselben Weise kann man bei der Abscheidung von p-Nitrobenzaldehyd verfahren.

In'v.obigen Beispielen können

a) die Nitrobenzylidensulfanilsäuren ersetzt werden durch andere Nitrobenzylidenanilinsulfosäuren und deren Homologen,

b) das salzsaure p-Toluidin durch die Salze des Anilins und seiner Homologen oder deren Gemenge.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Abscheidung des o- und p-Nitrobenzaldehyds in Form von Benzylidenverbindungen primärer aromatischer Basen aus den wässrigen Lösungen der Salze von o- und p-Nitrobenzylidenanilinsulfosäuren und deren Homologen, darin bestehend, dafs man diese Lösungen mit den äquivalenten Mengen eines Salzes des Anilins oder seiner Homologen versetzt und die dadurch ausfallende o- bezw. p-Nitrobenzylidenverbindung in bekannter Weise von der Mutterlauge trennt.