DE97948C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patent Nr. 93539 haben wir ein Verfahren zur Darstellung von o- und p-Nitrobenzaldehyd
beschrieben, das in der Oxydation von o- und p-Nitrobenzylanilinsulfosäuren und
deren Homologen besteht. Bei diesem Verfahren wurden die bestehenden Nitroaldehyde
in der Weise isolirt, dafs die durch Oxydation entstehenden ο - und ρ - Nitrobenzylidenanilinsulfosäuren
durch verdünnte Mineralsäuren ge-, spalten und die so frei werdenden Aldehyde
mit Aether oder Benzol extrahirt wurden.
Da nun das Arbeiten mit derartigen Extractionsmitteln im Grofsen mit Mifsständen
verbunden ist, so waren wir bestrebt, ein einfacheres und handlicheres Verfahren zu finden.
Dies ist uns denn auch gelungen.
i.
Wir haben nämlich gefunden, dafs sich der ο - Nitrobenzaldehyd sowie der p-Nitrobenzaldehyd
aus den wässrigen Lösungen der o- bezw. ρ - nitrobenzylidensulfanilsauren Salze
bezw. deren Homologen quantitativ in Form ihrer Benzylidenverbindungen abscheiden lassen,
wenn man diese Lösungen der sulfosäuren Salze mit den äquivalenten Mengen eines Salzes
einer primären aromatischen Base (Anilin und dessen Homologen) in wässriger Lösung versetzt.
Die ausgefällte Benzylidenverbindung wird dann in bekannter Weise durch verdünnte
Mineralsäuren in Aldehyd und Base gespalten.
Die Umsetzung vollzieht sich im Sinne folgender Gleichung:
NO2 ___/ \ /~ CH:N —\ |
NO2 | ~\ _/ |
SO3 | Nd + / y—NH2 | NO2 | -HCl = |
ο - Nitrobenzylidenanilin | Salzs. Anilin | o-Nitrobenzaldehyd | NO | |||
ο -Nitrobenzylidensulfanilsaur. Natron | H2I | V-(^y-SO3H -l· | <z<-cH..N<_ | |||
NaCl + | Sulfanilsäure | ο - Nitrobenzylidenanilin; | ||||
+ i | IH+H2N-(^y . Anilin. · |
Zum Zwecke der praktischen Ausführung des vorliegenden Verfahrens wird z. B. in folgender
Weise gearbeitet:
Eine Lösung von 164 kg o-nitrobenzylidensulfanilsaurem
Natron, wie sie nach Patent Nr. 93539 durch Oxydation von o-Nitrobenzylsulfanilsäure
erhalten wird, versetzt man mit einer wässrigen Lösung von 72 kg salzsauren p-Toluidins. Es scheidet sich sofort das o-Nitrobenzyliden-p-toluidin
ab; man sammelt es auf einem Filter und wäscht mit kaltem Wasser. Aus den vereinigten Filtraten wird die regenerirte
Sulfanilsäure wiedergewonnen. Das erhaltene o-Nitrobenzyliden-p-toluidin wird mit
überschüssiger verdünnter Salzsäure kalt angerührt, wodurch sofort die Spaltung in o-Nitrobenzaldehyd
und p-ToIuidin erfolgt. Letzteres geht in Lösung und kann unmittelbar für eine
neue Operation Verwendung finden; der o-Nitrobenzaldehyd wird auf einem Filter gesammelt,
geprefst und getrocknet.
Genau in derselben Weise kann man bei der Abscheidung von p-Nitrobenzaldehyd verfahren.
In'v.obigen Beispielen können
a) die Nitrobenzylidensulfanilsäuren ersetzt werden durch andere Nitrobenzylidenanilinsulfosäuren
und deren Homologen,
b) das salzsaure p-Toluidin durch die Salze
des Anilins und seiner Homologen oder deren Gemenge.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Abscheidung des o- und p-Nitrobenzaldehyds in Form von Benzylidenverbindungen primärer aromatischer Basen aus den wässrigen Lösungen der Salze von o- und p-Nitrobenzylidenanilinsulfosäuren und deren Homologen, darin bestehend, dafs man diese Lösungen mit den äquivalenten Mengen eines Salzes des Anilins oder seiner Homologen versetzt und die dadurch ausfallende o- bezw. p-Nitrobenzylidenverbindung in bekannter Weise von der Mutterlauge trennt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE97948C true DE97948C (de) |
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ID=368956
Family Applications (1)
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