DE1242180B - Verfahren zur Herstellung von farbstarken und kornweichen polyhalogenierten Kupferphthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von farbstarken und kornweichen polyhalogenierten KupferphthalocyaninenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND '~ ^" PATENTAMT
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C09b
Deutsche Kl.: 8 m -13
C09B -67/00 ■-
1 242 180
B 77738IV c/8 m
18. Juli 1964
15. Juni 1967
B 77738IV c/8 m
18. Juli 1964
15. Juni 1967
Polyhalopenierte Kupferphthalocyanine entstehen
bei dei Synthese in einer für die Verwendung als Pigment ungeeigneten Form. Es sind nun verschiedene
Methoden bekannt, den Rohfarbstoff in ein brauchbares Pigment umzuwandeln. Beispielsweise kann
man das Rohphthalocyanin in Schwefelsäure lösen oder suspendieren und durch Eingießen in Wasser
wieder in feinteiliger Form ausfällen. Weiterhin ist es möglich, den Farbstoff durch Kneten in Gegenwart
von organischen oder anorganischen Substanzen oder durch Vermählen mit anorganischen Salzen in eine
geeignete Pigmentform zu bringen. Auch durch Erhitzen mit Wasser in einem Autoklav, gegebenenfalls
in Gegenwart von organischen oder anorganischen Reagenzien kann man hochhalogenierte Phthalocyanine
vorteilhaft verändern.
Alle diese Verfahren erfordern jedoch einen erheblichen apparativen Aufwand oder die Verwendung
großer Mengen Schwefelsaure. Außerdem sind die Ergebnisse oft unbefriedigend und die einzelnen Verfahren
meist nur bei einem ganz bestimmten Pigment mit Vorteil anwendbar.
Es wurde nun gefunden, daß man farbstarke und kornweiche polyhalogenierte Kupferphthalocyanine
erhält, wenn man polyhalogenierte, 10 bis 16 Halogenatome enthaltende Kupferphthalocyanine als Rohpigmente,
d.h. die bei der Halogenierung entstandenen Produkte, in Gegenwart der ungefähr 1- bis 20fachen,
vorzugsweise der 2- bis 6fachen Menge eines o-Nitrophenols auf 100 bis 2200C erhitzt.
Unter o-Nitrophenolen werden auch Nitrophenolgemische,
wie sie bei der Nitrierung von Phenol anfallen, oder Homologe, wie o-Nitro-p-kresol, ferner
Dinitrophenole verstanden. Aus technischen Gründen ist jedoch o-Nitrophenol bevorzugt.
Zweckmäßig verwendet man für das Verfahren nach der Erfindung das feuchte Preßgut eines rohen,
polyhalogenierten Kupferphthalocyanins, wie man es in üblicher Weise bei der Halogenierung erhält. Man
setzt beispielsweise die gewählte Menge o-Nitrophenol zu, erhitzt auf 100 bis 2200C, vorzugsweise auf 130
bis 16O0C, und destilliert dabei gegebenenfalls das Wassei ab. Man erhitzt in der Regel noch so lange,
bis die Umwandlung in die Pigmentform vollständig ist, z. B. noch weitere 1 bis 6 Stunden, vorzugsweise
2 bis 4 Stunden, gibt verdünnte Lauge zur Lösung des Nitrophenols zu und trennt das Pigment ab. Die in
Wasser schwerlöslichen o-Nitrophenole lassen sich nach Ansäuern zu 80 bis 90% aus dem alkalischen
Filtrat zurückgewinnen und können ohne weitere Reinigung und Trocknung erneut verwendet werden.
Als polyhalogenieite, 10 bis 16 Halogenatome ent-Verfahren
zur Herstellung von farbstarken und
kornweichen polyhalogenierten
Kupferphthalocyaninen
kornweichen polyhalogenierten
Kupferphthalocyaninen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Joachim Kranz, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Rudolf Polster, Frankenthal
haltende Kupferphthalocyanine, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in eine farbstarke und
kornweiche Pigmentform übergeführt werden können, kommen vorzugsweise chlorierte, aber auch chloriertbromierte
Kupferphthalocyanine in Betracht. Die polyhalogenierten Kupferphthalocyanine können ζ Β.
10 bis 16 Chloratome oder bis zu 13, vorzugsweise 4 bis 12 Chloratome und im gleichen Molekül 2 bis 14,
vorzugsweise 4 bis 12 Bromatome enthalten.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Pigmente zeichnen sich durch hohe Farbstärke, sehr gute Pulverweichheit
und gegenüber dem Rohpigment gelbstichigeren Grünton aus.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Prozentangaben
sind Gewichtsprozente.
In einem Rührgefäß werden 75 Teile eines wäßrigen Preßkuchens mit einem Gehalt von etwa 40% hochchloriertem
Kupferphthalocyanin (Chlorgehalt 49,5%) mit 100 Teilen o-Nitrophenol unter Rühren auf 135°C
erhitzt, wobei das Wasser abdestilliert wild. Wenn alles Wasser entfernt ist, erhitzt man die Mischung
noch weitere 3 Stunden auf 135°C. Nach Abkühlen auf 70 bis 80°C gibt man die berechnete Menge 10%ige
Natronlauge zu und trennt das Pigment ab. Der Pigmentkuchen wird mit warmem Wasser gewaschen
und getrocknet. Man ei hält ein farbstarkes grünes Kupferphthalocyaninpigment, das sich durch große
Reinheit des Farbtons und ausgezeichnete Pulverweichheit auszeichnet.
Aus der o-Nitrophenollösung werden durch Ansäuern mit Mineralsäure und Abkühlen 80 bis 90%
o-Nitrophenol als feuchtes Gut zur erneuten Verwendung zurückgewonnen.
709 590/284
Ein Pigment mit ähnlichen Eigenschaften wild erhalten, wenn man 75 Teile des oben angegebenen
Preßkuchens mit 90 Teilen o-Nitrophenol 5 Stunden auf 1500C unter Rückflußkühlung erhitzt und, wie
oben beschrieben, aufarbeitet.
100 Teile eines wäßrigen Preßkuchens mit einem Gehalt von 26,4 °/o halogeniertem Kupferphthalocyanin
(Chlorgehalt 26%; Bromgehalt 33%) werden mit 80 Teilen o-Nitrophenol nach den Angaben des
Beispiels 1 behandelt. Man erhält 26 Teile eines gelbstichigen Grünpigments, das eine große Reinheit und
gute Kornweichheit aufweist.
100 Teile eines wäßrigen Preßkuchens mit einem Gehalt von 28,4% halogeniertem Kupferphthalocyanin
(Chlorgehalt 7%; Bromgehalt 58%) werden mit 100 Teilen o-Nitrophenol, wie im Beispiel 1 angegeben,
behandelt. Man erhält in guter Ausbeute ein Grünpigment mit ausgezeichneter Pulverweichheit,
großer Farbstärke, Reinheit und gelbstichiger Nuance.
Verfährt man wie oben angegeben, erhitzt jedoch 5 Stunden auf 1500C unter Rückflußkühlung, so erhält
man ein Pigment mit gleichen Eigenschaften.
Man erhitzt 84 Teile des im Beispiel 3 beschriebenen wäßrigen Preßkuchens mit 70 Teilen o-Nitrop-kresol,
wie im Beispiel 1 angegeben, und erhält ein Pigment von ähnlichen Eigenschaften wie bei Beispiel
3.
100 Teile eines wäßrigen Pießkuchens mit einem
Gehalt von 33,5% halogeniertem Kupferphthalocyanin (Chlorgehalt 26%; Bromgehalt 33%) werden
mit 134 Teilen eines Gemisches gleicher Mengen o-Nitrophenol und p-Nitrophenol — wie es bei der
Nitrierung von Phenol mit Salpetersäure (J. prakt. Chem. [2], 120, S. 187) erhalten wird — nach den
Angaben des Beispiels 1 behandelt Man erhält so ein Pigment, das ähnliche Eigenschaften wie das
Produkt des Beispiels 2 aufweist.
Behandelt man nach den Angaben des Beispiels 1 100 Teile eines feuchten Preßkuchens mit einem
Gehalt von 37% Polychlorkupf erphthalocyanin (49,5% Chlor) mit einem Gemisch aus 111 Teilen o-Nitrophenol
und 37 Teilen p-Nitiophenol (hergestellt durch Nitrierung von Phenol mittels Salpeter-Schwefelsäure-Gemisch),
so erhält man ein farbstarkes grünes ίο Phthalocyaninpigment mit ähnlichen Eigenschaften
wie das Piodukt des Beispiels 1.
100 Teile eines wäßrigen Preßkuchens, wie er gemäß Beispiel 3 verwendet wurde, und 112 Teile 2,4-Dinitrophenol
werden nach den Angaben des Beispiels 1 erhitzt und die Mischung, wie dort angegeben, aufgearbeitet.
Das erhaltene Pigment gleicht in seinen
ao Eigenschaften dem im Beispiel 3 beschriebenen.
Man erhitzt 75 Teile feuchten Preßgutes mit einem Gehalt von 35% halogeniertem Kupferphthalocyanin
(Chlorgehalt 26%; Bromgehalt 33%) mit 105 Teilen eines rohen Dinitrophenolgemisches (hergestellt nach
Marqueyrol und Loriette, Bull. Soc.
France [4], 25, S. 375; Beil stein, 6, S. 251) auf 130 bis 1500C und arbeitet nach den Angaben
des Beispiels 1 auf. Das erhaltene gelbstichiggrüne Pigment entspricht in allen Eigenschaften dem nach
Beispiel 3 hergestellten.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von farbstarken und kornweichen polyhalogenierten Kupferphthalocyaninen,
dadurch gekennzeichnet, daß man polyhalogenierte, 10 bis 16 Halogenatome
enthaltende Kupferphthalocyanine als Rohpigmente mit der ungefähr 1- bis 20facheo Menge
eines o-Nitrophenols auf 100 bis 2200C erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als polyhalogeniertes
Kupferphthalocyanin ein Polychlorkupferphthalocyanin verwendet.
709 590/284 6.67 G Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2132546A1 (de) * | 1971-06-30 | 1973-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pigmentpasten fuer druck- und lackfarben |
EP0909795A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphthalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3725433A (en) * | 1971-05-03 | 1973-04-03 | Basf Ag | Conversion of polyhalophthalocyanines into pigmentary form |
DE2449148C2 (de) * | 1974-10-16 | 1976-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formierung von Perhalogen-Kupferphthalocyaninen |
US3936315A (en) * | 1974-11-04 | 1976-02-03 | Hercules Incorporated | Conversion of crude phthalocyanines into pigments |
DE3636428A1 (de) * | 1986-10-25 | 1988-05-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von farbstarken polyhalogenkupferphthalocyaninpigmenten |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2723981A (en) * | 1951-10-17 | 1955-11-15 | American Cyanamid Co | Process of producing phthalocyanine pigments |
CH370512A (de) * | 1958-08-04 | 1963-07-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung fein dispergierbarer hochchlorierter Kupferphthalocyanine |
US3030370A (en) * | 1959-08-24 | 1962-04-17 | Du Pont | Particle size reduction of quinacridone and phthalocyanine pigments |
DE1261106B (de) * | 1961-06-13 | 1968-02-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2132546A1 (de) * | 1971-06-30 | 1973-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pigmentpasten fuer druck- und lackfarben |
EP0909795A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphthalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
US5944887A (en) * | 1997-10-17 | 1999-08-31 | Basf Aktiengesellschaft | Transformation of crude halogenated copper phthalocyanine pigments into a useful pigmentary state |
WO2001077231A1 (de) * | 2000-04-07 | 2001-10-18 | Basf Aktiengesellschaft | Anchlorierte kupferphthalocyaninpigmente |
Also Published As
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US3353977A (en) | 1967-11-21 |
GB1039489A (en) | 1966-08-17 |
CH448342A (de) | 1967-12-15 |
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