DE1239298B - Verfahren zur Herstellung von Dimeren des Bicyclo-[2, 2, 1]-heptadiens-(2, 5) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dimeren des Bicyclo-[2, 2, 1]-heptadiens-(2, 5)

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DE1239298B DES102517A DES0102517A DE1239298B DE 1239298 B DE1239298 B DE 1239298B DE S102517 A DES102517 A DE S102517A DE S0102517 A DES0102517 A DE S0102517A DE 1239298 B DE1239298 B DE 1239298B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dimeren des Bicyclo-t2,2, 1]-heptadiens-(2,S) In der deutschen Patentschrift 1197 po3 wurde ein Verfahren beschrieben zur Herstellung von Di-und Trimeren des Bicyclo-[2,2,1]-heptadiens-(2,5), wobei man als Dimerisierungskatalysator Komplexverbindungen des Eisens, Nickels oder Kobalts verwendet, in denen diese Elemente in einer niederen Wertigkeitsstufe wie der Wertigkeit Null vorliegen, und wobei die Komplexverbindungen wenigstens teilweise organische, elektronenabgebende Verbindungen als Liganden besitzen. Zur Herstellung der Komplexverbindungen läßt man lösliche Verbindungen der Metalle, z. B. Acetylacetonate, in Gegenwart von elektronenabgebenden Verbindungen, wie Bicycloheptadien, mit einem Reduktionsmittel, beispielsweise Aluminiumtrialkyl, reagieren.
  • Bei diesem Verfahren ist es also zweckmäßig, von Eisen-, Nickel- oder Kobaltverbindungen auszugehen, welche in organischen Lösungsmitteln löslich sind. Diese Ausgangsmaterialien sind im allgemeinen kostspielig. Es wurde jetzt überraschenderweise gefunden, daß man von dem an sich in Kohlenwasserstoffen unlöslichen Eisentrichlorid ausgehen und in dieser Weise das Verfahren wesentlich einfacher gestalten kann.
  • Das Verfahren zur Herstellung von Dimeren des Bicyclo-[2,2,1]-heptadiens-(2,5) in Gegenwart einer organischen Eisenkomplexverbindung als Katalysator, in der das Eisen in einer niederen Wertigkeitsstufe vorliegt und die Komplexverbindung teilweise elektronenabgebende Liganden besitzt, aus Bicyclo-[2,2, 1j -heptadien-{2,5) bei erhöhten Temperaturen besteht erfindungsgemäß darin, daß der Katalysator durch Lösen von Eisen(III)-chlorid in einem organischen Amin oder Phosphin bzw. Äther und anschließende Reduktion dieser Lösung mit einer metallorganischen Verbindung oder einer Metalldispersion in Bicycloheptadien hergestellt worden ist.
  • Versuche, um an Stelle von Eisen(III)-chlond das Eisen(II)chlond, Eisenbromid, jodid oder -sulfat einzusetzen, blieben erfolglos. Ein Versuch, um FeC ohne Lösungsvermittler, d.h. in Form einer benzolischen Aufschlämmung zu verwenden, ergab eine niedrige Ausbeute (10 °/o).
  • Als Lösungsvermittler werden Amine, iiasbesondere tertiäre Amine wie Triäthylamin, Phosphine wie Triphenylphosphin, insbesondere auch Äther, vorzugsweise Diäthyläther, verwendet.
  • Geeignete Reduktionsmittel sind metallorganische Verbindungen wie Aluminiumtriäthyl, Aluminiumdiisobutylhydrid, Aluminiumdiisopropylcblond, Zinkdiäthyl, iso-Propylmagnesiumbromid. Auch Disper- sionen von Metallen wie Natrium, Kalium, Lithium und Calcium lassen sich verwenden.
  • Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Lösung von Fell3 in Anwesenheit von flüssigen Kohlenwasserstoffen, wie Isooctan, vorzugsweise von Aromaten, wie Benzol, herzustellen. Pro Mol FeCI3 verwendet man im allgemeinen 1/2 bis 5 1 des Kohlenwasserstoffes. In dieser Weise werden Lösungen erhalten, die längere Zeit lagerungsstabil sind.
  • Pro Mol FeCl3 benutzt man im allgemeinen etwa '/: bis 10, wie z. 3 1 Mol Lösungsvermittler. Diese Menge von etwa 1 Mol Lösungsvermittler reicht meistens aus, insbesondere wenn man die Lösung in Anwesenheit aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, herstellt. In Abwesenheit von Kohlenwasserstoffen verwendet man zweckmäßig 3 bis 5 Mol Lösungsvermittler pro Mol FeCl3.
  • Die erforderliche Menge Reduktionsmittel hängt von der Art des Mittels ab. Verwendet man metallorganische Verbindungen, reichen im allgemeinen 1/4 bis 10 Äquivalente des Reduktionsmittels pro Mol FeCl2, Bei Metalidispersionen verwendet man meist 1 bis 10 Äquivalente pro Mol FeCla.
  • Zweckmäßig ist das Verhältnis von FeCI3 zu Bicycloheptadien so zu wählen, daß im Dimerisationsgemisch der komplexen Eisenverbindung in einer Menge von 0,05 bis 0,5, z.B. 0,1 Gewichtsprozent (berechnet als Fell3 und bezogen auf Bicycloheptadien) vorhanden ist.
  • Die Dimerisation wird bei Temperaturen von 0 bis 2000 C, vorzugsweise von 100 bis 1900 c, durchgeführt Sowohl Ober- Unter- als Atmosphärendruck können angewendet werden.
  • Die erhaltenen Dimeren können anschließend in an sich bekannter Weise katalytisch, z.B. bei Zimmertemperaturen mit Raney-Nickel, hydriert werden. Dadurch läßt sich im allgemeinen eine Schmelzpunkterniedrigung von 0 bis 200 C erreichen, was in Zusammenhang mit der Anwendung der Dimeren als Hochenergietreibstoff wichtig ist.
  • Beispiel 1 bis 9 Unter Stickstoff gab man 330 g FeCl3 und 2,5 l absolutes Benzol zusammen, kühlte mit Eis und tropfte dann langsam innerhalb einer Stunde 210 ml absoluten Ather unter Rühren zu. Nach halbstündigem weiterem Rühren wurde von überschüssigem FeCl3 abfiltriert. Im Filtrat wurde durch Titration der Gehalt an gelöstem FeCl3 bestimmt auf 101 mg/ml. Die Lösung war lagerungsbeständig.
  • Innerhalb etwa 10 Minuten wurden 10 ml Bicyclo- heptadien (über eine Na/K-Legierung destilliert und unter Stickstoff aufbewahrt) sowie die der Tabelle entsprechenden Mengen der FeCI3-Lösung und Reduktionsmittel über eine Mischkammer in einen Autoklav gepumpt. Im Autoklav wurde das Gemisch 1/2 bzw. 1 Stunde auf der angegebenen Reaktionstemperatur gehalten, danach der Gehalt an Dimeren des Bicycloheptadiens gaschromatographisch bestimmt.
  • In einigen Versuchen wurde zusammen mit der FeCl3-Lösung noch Eisen(III)-acetylacetonat (in einem Gewichtsverhältnis FeCl3 zu Acetonat von 4:1) oder Acetylaceton (in einem Gewichtsverhältnis FeCI3 zu Acetylaceton von 2: 1) eingepumpt Als Reduktionsmittel wurden n-Propylmagnesiumbromid (364 mg/ml in Äther) und Aluminiumtriäthyl (830 mg/ml) benutzt. Die Ergebnisse sind aus der Tabelle ersichtlich.
    FeCl3 Fe(III)-acetyl- Acetyl- n-Propyl- Reaktions- Ausbeute Fp. des
    an
    Beispiel acetonat aceton MgBr Al(C2H5)3 zeit temperatur Dimeren Dimeren
    mg mg mg mg mg Stunden OC /e OC
    1 18,2*) - - 174 - 1 130 68 12 bis 36
    2 : 18,2*) - - 174 - ¼ 150 76
    3 18,2 - - 174 - ½ 150 85
    4 18,2*) - - 174 - t/2 170 52 -
    5 91 - - - 362 1/2 150 45 -35
    6 182 - - - 362 112 130 51
    7 273 - - - 734 ½ 130 50
    8 18,2 4,5 - 174 - 1/2 150 87 - 17
    9 48,3 - 23,8 174 - ¼ 150 48 16
    *) Nach dem Einpumpen wurde nochmals eine gleiche Menge FeCls-Lösung zugepumpt.
  • Beispiel 10 Man schlämmte 107 g sublimiertes FeCl3 in 340 ml über Na-K-Legierung destilliertes Benzol auf und versetzte tropfenweise mit einer äquimolaren Menge Triphenylphosphin, gelöst in 200 ml Benzol. Das Reaktionsgemisch wurde mit kaltem Wasser auf Raumtemperatur gehalten. Nachdem die Mischung 1 Tag gestanden hatte, wurde von der überstehenden, klaren Lösung der Dimerisationskatalysator entnommen. Ähnlich wie für Beispiel 1 bis 9 beschrieben, wurden 10 ml Bicycloheptadien mit 0,1 ml der Katalysatorlösung und 0,478 ml n-Propyl-MgB r (364 mg/ml) in einem Autoklav l/2 Stunde bei 1200 C dimerisiert. Ausbeute an Dimeren: 48 0/o.
  • Beispiel 11 bis 13 Ähnlich wie für Beispiel 1 bis 9 beschrieben, wurde aus FeCl3, Benzol und Äther eine Katalysatorlösung hergestellt, welche 93,8 mg FeCl3 je Milliliter enthält. Als Reduktionsmittel wurden benutzt: a) eine ätherische Lösung von iso-Propylmagnesiumbromid (380 mg/ml), b) Aluminiumtriäthyl und c) eine Natriumsuspension in paraffinischen Kohlenwasserstoffen (110 mg Na je Milliliter). Es wurden jeweils 10 ml Bicycloheptadien bei 0° C mit 0,97 ml FeCl3-Lösung und die in der Tabelle angegebene Menge Reduktionsmittel zusammengegeben. Das Gemisch wurde dann vorsichtig auf 1300 C gebracht und t/2 Stunde unter Rückfluß auf dieser Temperatur gehalten. Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle ersichtlich.
    Dimeren- Fp. °C
    Beispiel Reduktionsmittel ausbeute des Dimeren
    11 0,46 ml iso- 99
    C3H7MgBr
    12 0,44 ml 74 -3bis+20
    Al(C2H; a
    13 2,SmlNa- 71 -30 bis 0
    Suspension (83 nach
    1 Stunde)
    Beispiel 14 Ein Versuch, ähnlich ausgeführt wie Beispiel 11, jedoch ausgehend von einer Lösung von FeCl3 und Äther in Isooctan, ergab eine Ausbeute von 95% der Theorie an Dimeren.
  • In den erfindungsgemäßen Reaktionsprodukten wurde ein neues Bicycloheptadiendimeres gefunden.
  • Es ist eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 2600 C und Schmelzpunkt -90° C, nD20 = 1,551, d 20 = zu = 1,107, Molgewicht (laut Massenspektrometer) 184. Bei der katalytischen Hydrierung nimmt es 1 Mol 112 auf. Seine Verbrennungswärme beträgt 10360 kcal je Liter.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Dimeren des Bicyclo-[2,2,1]-heptadiens-(2,5) in Gegenwart einer organischen Eisenkomplexverbindung als Katalysator, in der das Eisen in einer niederen Wertigkeitsstufe vorliegt und die Komplexverbindung teilweise elektronenabgebende Liganden besitzt, aus Bicyclo-[2,2,1]-heptadien-(2,5) bei erhöhten Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator durch Lösen von Eisen(III)-chlorid in einem organischen Amin oder Phosphin bzw. Ather und anschließende Reduktion dieser Lösung mit einer metallorganischen Verbindung oder einer Metalldispersion in Bicycloheptadien hergestellt worden ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Eisen(III)-chloridlösung zusätzlich in Anwesenheit von flüssigen Kohlenwasserstoffen hergestellt worden ist.
DES102517A 1966-03-14 1966-03-14 Verfahren zur Herstellung von Dimeren des Bicyclo-[2, 2, 1]-heptadiens-(2, 5) Pending DE1239298B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2551278C1 (ru) * 2013-11-06 2015-05-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения бицикло[4.2.1]нона-2,4-диенов
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RU2551284C1 (ru) * 2013-11-18 2015-05-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 2-эндо-этил-5-экзо-этилпентацикло[8.4.0.03,7.04,14.06,11тетрадека-8,12-диена
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RU2551280C1 (ru) * 2013-11-18 2015-05-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения пентацикло[8.4.0.03,7.04,14.06,11]тетрадека-8,12-диена
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