DE1214083B - Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silbersalzemulsionsschicht - Google Patents

Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silbersalzemulsionsschicht

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
G03c
Deutsche Kl.: 57 b-8/01
A46854IX a/57b
14. August 1964
7. April 1966
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches photographisches Material, welches als lichtempfindliche Silberverbindungen andere Salze als Silberhalogenide enthält.
In den praktisch verwendeten photographischen Materialien werden als lichtempfindliche Verbindungen Silberhalogenide verwendet. In der Literatur werden auch hierfür organische Silbersalze, beispielsweise Mercaptide, vorgeschlagen, die jedoch keine praktische Anwendung gefunden haben, da sie nicht ausreichend lichtempfindlich sind oder andere Nachteile, wie störende Wasserlöslichkeit, besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß Silbersalze der Thioglycolsäure oder deren Derivate für photographische Zwecke hervorragend geeignet sind. Brauchbar sind Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel
Ri -(S)n- R3 -COOAg
-C-
bedeutet: R2
worin 1 oder 2,
η =
Ri = Wasserstoff nur bei« = 1, Alkyl, vorzugsweise bis 18 C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, vorzugsweise Phenyl, oder heterocyclische Ringe, wie Diazole, Oxazole, Triazole, Thiadiazole, Oxdiazole, Tetrazole, Azaindene, vorzugsweise Tetra- oder Pentaazaindene, Benzthiazole, Naphthothiazole, Benzoxazole, Naphthoxazole, Pyridine, Chinoline, Pyrimidine, Chinoxaline, Chinazoline, wobei diese Reste ihrerseits substituiert sein können, beispielsweise durch Alkyl, vorzugsweise bis zu 18 C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkyl-, Acyl- oder Aryl-substituierte Amino-, Mercapto-, substituierte Mercaptogruppen, Halogen, Sulfo- oder Carboxylgruppen,
R2 = Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, oder Aryl, wie Phenyl,
R3 = Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen.
Die Verbindungen sind lichtempfindlich und nach der Belichtung durch die gleichen Entwickler entwickelbar, die zur Reduktion von belichteten Silberhalogeniden verwendet werden.
Lichtempfindliches photographisches Material
mit mindestens einer lichtempfindlichen
Silbersalzemulsionsschicht
Anmelder:
Agfa-Gevaert Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Edith Weyde,
Dr. Anita von König, Leverkusen
Die Eigenschaften der erfindungsgemäß zu verwendenden Silbersalze, beispielsweise die Löslichkeit, können durch Modifizierung der Thioglycolsäure dem gewünschten Reproduktionsprozeß angepaßt werden. Silbersalze, die im Anion einen längeren Alkylrest von etwa 4 bis 18 C-Atomen enthalten, sind z. B. für die Wärmeentwicklung besonders geeignet. Silbersalze, die im Anion saure Gruppen, z. B. Carboxyl- oder Sulfogruppen besitzen, sind für das Silbersalzdiffusionsverfahren oder die Fixierentwicklung besonders geeignet.
Infolge der gegenüber den Silberhalogeniden veränderten Löslichkeitsverhältnisse ist mit diesen Verbindungen die Silbersalzdiffusion in Abwesenheit von Silbersalzlösungsmitteln, wie Thiosulfat, durchführbar.
Mit den Silbersalzen können sehr feinkörnige, stabile Emulsionen hergestellt werden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Silbersalze unterscheiden sich von den Silbersalzen der aliphatischen und aromatischen Carbonsäuren, Amino- und Hydroxycarbonsäuren dadurch, daß mit ihnen wesentlich stabilere, nicht verschleierte Emulsionen hergestellt werden können. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Silberverbindungen sind im allgemeinen in wäßrigem Ammoniak löslich.
Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen angeführt :
609 557/289
HS — CH2 — COOH Literatur Schmelzpunkt
1 S-CH2- COOH
CH2 		B e i 1 s t e i η ,
Bd. 3, S. 244
2 S-CH2- COOH B eil stein,
Bd. 3, S. 249
HOOC — H2C — S — (CH2)2 — S — CH2 — COOH
0 — (CH2 — CH2 — S — CH2 — COOH)2
3
4		 HOOC — CH2 — S ■ — (CH2)3 — S — CH2 — COOH B eil stein,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 1, S. 416		 44° C
5 HOOC — CH2 — S — (CH2)4 — S — CH2 — COOH B e i1stei η ,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 1, S. 417
6 HOOC — CH2 — S — (CHa)6 — S — CH2 — COOH B ei 1s t e in,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 1, S. 417
7 (
CH3-C		 I
B ei 1s t ei η,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 1, S. 418
8 :h3
: — S — CH2 — COOH		 B e il s t e i η ,
Bd. 3, S. 250
S-CH2- COOH
9 (
CH3-C		 J. Am. Soc., 74, S. 5577
(1952)		 1300C
ZHz'— CH3
: — S — CH2 — COOH
10 S-CH2- COOH 56 bis 590C
CH3
CnH23 — C — S — CH2 — COOH · 2 H2O
11
12		 S-CH2-COOH B ei 1s t ei η ,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 1, S. 413		 560C
13 C8Hi7 — S — CH2 — COOH
Ci2H25 — S — CH2 — COOH		 Beilstein,
Bd. 3, S. 253
14 HOOC — CH2 — S — CH2 — COOH B eil stein,
Bd. 3, S. 291
15 <
CH3-(		 B ei 1ste in,
Bd. 3, S. 291
X)OH
^H2-S- CH2 — COOH
CH3
S — CH — COOH
T
CH2
S — CH — COOH
CH3
Fortsetzung
CH3
S — CH — COOH		 Ή — S — CH2 — COOH :h — s — Ci2H25 :h — s — s — ( n\^ j/ O C2-Ho Literatur Schmelzpunkt
16 (CH2)2 COOH COOH :ooh
:h2 		B e i 1 s t e i η ,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 1, S. 511
S — CH — COOH COOH
CH2 		COOH
CH2 		:h
CH3 ( CH- SH COOH COOH
HOOC — CH — NH2 — CH2 — S — CH2 — COOH COOH (
<
17 COOH
CH2 		COOH (
CH2 (		 J. Am. Chem. Soc,
Bd. 66, S. 1758 (1944)
18 ( ( CH2 — CO — NH —<ζ \ B e i 1 s t e i η ,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 2, S. 924
CH2 — COOH
S
19 CH2-CO-N^ y B e i 1 s t e i η ,
Bd. 3, 3. Ergänzungswerk,
Teil 2, S. 924
CH3
CH2 — COOH
S
20 C B e i 1 s t ei η ,
Bd. 3, S. 439
rna —CO—NH
21 B e i 1 s t e in,
Bd. 3, S. 439
22 B e i 1 s t ei η ,
Bd. 12, S. 485		 103 bis 1040C
*
23 114°C
24 B e i 1 s t e i η ,
Bd. 13,1. Ergänzungswerk,
S. 175
Fortsetzung
Literatur
Schmelzpunkt
S-C3H5
CH2-COOH
CH2 — CO — NH ■
CH2 — COOH
CH2 — CO — NH
— CH2-CH =CH2
C2H5
/\- S — CH2 — COOH
S-CH2-COOH CH3
S-CH2- COOH CH2-S- CH2 -COOH
• S — CH2 — COOH
COOH
CH2 CH2 S CH
COOH Beilstein, Bd. 6, S. 313
B eils tein, Bd. 6, S. 463
B e i 1 s t e i η , Bd. 6, S. 463
122bisl23°C
.104°C
102° C
149 0C
1240C
1980C
60 bis 61 °C
Fortsetzung
10
Literatur
Schmelzpunkt
i— S — CH2 — COOH
S-CH2- COOH CH3
S-CH2- COOH
Cl -/y S-CH2- COOH
c, J^c,
Cl
S — CH2 — COOH
NO2
CH3 — CO — HN
S-CH2-COOH NO2
S — CH2 — COOH S-CH2-COOH
HOOC — CH2 — S HOOC — CH2 — S
S-CH2- COOH S-CH2- COOH B e i 1 s t e i η , Bd. 6, S. 328
B e i 1 s t ei η , Bd. 6, 2. Ergänzungswerk,
S. 343
B eils tein, Bd. 6, 1. Ergänzungswerk, S. 150
ÜSA.-Patent 2 897
B e i 1 s t ei η , Bd. 6. 1. Ergänzungswerk, S. 195
B e i 1 s t e i η , Bd. 6, S. 337
2410C Zersetzung
175°C Zersetzung
258 bis 259 0C Zersetzung
609 557/289
11
Fortsetzung
12
Literatur
Schmelzpunkt
HO HO
CEt3O
C — S — CH2 — COOH S-CH2- COOH
f\- C — S — CH2 — COOH -LJ S-CH2-COOH
C-S-CH2-COOH
S-CH2-COOH
COOH
S-CH2- COOH
S-CH2- COOH
H3C
S — CH2COOH
Cl S-CH2-COOH
S-CH2- COOH COOH Ann., 353, S. 127 (1907)
152°C
J. Am. Soc, 74, S. 5577 (1952)
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Beilstein, Bd. 10,2. Ergänzungswerk, S. 137
Beilstein, Bd. 10, S. 950
Beil stein, Bd. 6, S. 623
161°C
Beilstein, Bd. 22,2. Ergänzungswerk, S. 167
13
Fortsetzung
14
Literatur
Schmelzpunkt
COOH /"N/V- S-CH2- COOH
CH3
S-CH2- COOH Ssn^-COOH
CH3
S-CH2- COOH
S-CH2- COOH
CH3
S-CH2- COOH
N-CH3
S-CH2-COOH
H-K N
O=LJ-S-CHa-
HO
COOH · Va H2O
S-CH2- COOH
OH
S-CH2-COOH B eil st ein, Bd. 22, 2. Ergänzungswerk, S. 302
B ei 1s t e i η, Bd. 22, 2. Ergänzungswerk, S. 164
120 bis 120,50C
91°C
B e i 1 s t e i η , Bd. 23,1. Ergänzungswerk, S. 119
B e i 1 s t e i η , Bd. 25, S. 62
193 0C
B ei 1 st ein, Bd. 25, S. 15
187°C
Fortsetzung
( S-CH2- COOH
ι		 Sf V /\ Literatur • Schmelzpunkt
ι
,N^S —CH2-COOH		 H2C — S -Sn/^- S-CH2- COOH ^N^ S-CH2- COOH /x
N
U
62 j S-CH2- COOH S — CH2 — COOH
ι		 270° C
Zersetzung
H3C-J C B e i 1 s t e i η ,
Bd. 26, S. 128
63 ^-S — CH2- COOH 'N V- S-CH2- COOH
^n-J- S-CH2- COOH		 169° C
( NH2 ^S-CH2-COOH
HO—1 K S-CH2-COOH
64 ^nJ-S-CH2-COOH >330°C
( CH3
I
K
ϋΝ J- S-CH2- COOH
65 S-CH2- COOH
A 		1960C
HOOC- N "
I
66 (
67 2110C
Zersetzung
68 1590C
69 269° C
Zersetzung
70 2050C
Zersetzung
17
Fortsetzung
18
Literatur
Schmelzpunkt
S-CH2- COOH
CH2- COOH
H3C-C
S-CH2- COOH
S — CH2 — COOH
1-S-CH2-COOH
* N S CH3
4~ CH = C — S — CH2 — COOH
C2H5
Cl
SJ)—S — CH2 — COOH
HO3S
s /— S — CH2 — COOH
-S-CH2-COOH USA.-Patent 2 919 965
B e i 1 s t ei η ,
Bd. 27, S. 244
USA.-Patent 2 819 965
17O0C Zersetzung
239 0C
3020C Zersetzung
180 bis 1820C Zersetzung
270° C Zersetzung
1960C
609 557/289
19
Fortsetzung
HO3S
S-CH2- COOH · 2 H2O
HO3S
S-CH2-COOH · H2O
S-CH2- COOH
N N
H3C
S-CH2- COOH
Η —N
CH3
N=N
H2Q y—S-CH2-COOH
Ν —Η
S ~ CHa ~ C00H
HN N
S-CH2-COOH
S = C /— S — CH2 — COOH Literatur
B ei 1 s t e i η ,
Bd. 23, 2. Ergänzungswerk, S. 321
B e i 1 s t e i η ,
Bd. 26,1. Ergänzungswerk, S. 82
B e i 1 s t e i η ,
Bd. 26,1. Ergänzungswerk, S. 169
B e i I s t e i η ,
Bd. 27,2. Ergänzungswerk. S. 787
B e i1stei η ,
Bd. 27,1. Ergänzungswerk. S. 612
Schmelzpunkt
2200C Zersetzung
3000C Zersetzung
165 0C
1500C
Fortsetzung
N
I! 		N
I 		Literatur ■ Schmelzpunkt
89 Il
HOOC-H2C-S-Cn 		I 1590C
N- N
I
90 H3C-S-C L 150 C
CH3 N- N
I
91 HC — S — C
\		 L
CH3
N-
Il
H7C3 — S — C
\		 sr
N-
I		 I
92 H9C4 — S — C L
93 N- I
H9c4 — s—x: L 42°C
94 N- I
Hi3C6 — S — C L 150°C
95 . N-
Il 		sr
Hi7C8-S-C L 45°C
96 N-
Il 		I
Il
H21C10 — S —- C
\		 L 640C
97 N-
Il		 sr
I
H25Ci2 — S — C
\		 84°C
98 N-
I		 sr
I
Il
H^9Ci4 — S — C
\		 L 192°C
99
1940C
- S — CH2 — COOH
\s/
- S — CH2 — COOH
- S — CH2 — COOH
- S — CH2 — COOH
_, /
SSX S-CH2- COOH
CH3
S — C — COOH
H
J S-CH2- COOH
/
S — CH2 — COOH
I
s/ S — CH2 — COOH
J S-CH2-COOH
s/
S — CH2 — COOH
i
S^
1
J
τ
J
J
23
Fortsetzung
24
Literatur
Schmelzpunkt
N N
Il C16H33 — S — C
N N
H37C18 —S —C
N N
H2N-C \
N N
S CH2 COOH
S · CH2 COOH
S-CH2-COOH
-N-C
\ H
N N
Il H >—N —C
N N
Hi3C6 — N — C
\ H
N N
Il H23C12 —N —C.
L ^
N N
Il HOOC — H2C — S — C
S-CH2-COOH
S-CH2- COOH
S-CH2- COOH
S-CH2-COOH
S-(CH8)*-S—i
N N
S-CH2- COOH
N N
H3C-Cx L-S-CH> —COOH CH2-CH = CH2
195°C
1960C
2600C Zersetzung
192°C
1580C
1040C
128 C
178°C
117°C
Die Verbindungen mit freien Mercaptogruppen, wie ζ. B. Thioglykol- und Thioäpfelsäure (Verbindungen 1 und 20), sind, da ihre Silbersalze zum Ausflocken neigen, weniger geeignet als die Verbindungen mit substituierten Mercaptogruppen.
Die Verbindungen können nach den in den angegebenen Literaturstellen beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die übrigen Verbindungen können aus den entsprechenden Mercaptanen und den organischen Halogenverbindungen bzw. Halogencarbonsäuren in alkalischer Lösung hergestellt werden, analog den im H ο u b e n—W e y 1, Bd. 9, S. 103 bis 113 beschriebenen Verfahren. Die Verbindungen können als freie Säuren oder als Alkalisalze isoliert werden. Durch Umkristallisieren oder Umfallen in Wasser oder Alkohol können die Verbindungen gereinigt werden. Dies ist in den folgenden beiden Beispielen im einzelnen beschrieben:
Herstellung von 2-n-Octylmercapto-5-carboxyniethylmercapto-thiadiazol-(l,3,4)
(Verbindung 96)
26,5 g (1Iw Mol) 2-n-Octylmercapto-5-mercaptothiadiazol-(l,3,4) werden in 100 ml 1 n-Natronlauge gelöst und nach Zugabe von 10,5 g Monochloressigsäure 15 Minuten unter Rühren auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Abkühlung auf 6O0C werden portionsweise 9,4 g Soda zugesetzt und die Lösung anschließend 2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Aus der Lösung wird das Produkt durch Ansäuern mit verdünnter Essigsäure ausgefällt und durch Umkristallisieren mit Methanol gereinigt. Ausbeute 20 g, Schmelzpunkt 630C.
Herstellung des Natriumsalzes des 2-n-Butyl-
mercapto-S-carboxymethylmercapto-
thiadiazol-(l,3,4)
(Verbindung 93)
103 g (V2 Mol) 2-n-Butylmercapto-5~mercapto-thiadiazol-(l,3,4) werden in 800 ml 2,5%iger Natronlauge gelöst und nach Zugabe von 63 g Monochloressigsäure 15 Minuten auf dem Dampfbad unter Rühren erhitzt. Anschließend werden bei etwa 6O0C portionsweise 50 g Soda zugesetzt. Die Lösung wird 3 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt und nach Abkühlung durch Ansäuern mit 50%iger Essigsäure das Produkt ausgefällt. Das Rohprodukt wird durch Waschen mit Wasser gereinigt. Die erhaltenen 65 g Rohprodukt werden in der äquivalenten Menge 5%iger Sodalösung gelöst und durch anschließendes Einengen das Natriumsalz des Produktes in feinen Nadeln isoliert. Nach Waschen mit Aceton und Trocknen im Vakuum hat das Salz einen Schmelzpunkt von 218 0C.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen photographischen Materials können die Silbersalze aus äquimolaren Mengen der die Thioglykolsäuregruppierung enthaltenden Verbindung und einem löslichen Silbersalz, wie Silbernitrat, hergestellt werden. Die Reaktion erfolgt in wäßriger Lösung der Reaktionskomponenten, bevorzugt in Gegenwart eines filmbildenden Bindemittels, wie beispielsweise photographischer Gelatine, Polyvinylalkohol, Natriumalginat od. dgl. Je nach der angewandten Art des Thioglykolsäurederivates ist das optimale molare Verhältnis zum Silbersalz 1 : 1 oder größer als 1:1. Es hat sich gezeigt, daß ein Überschuß an wasserlöslichem Silbersalz Schleier in der photographischen Emulsion bildet, überschüssige Mengen an Carboxymethylmercaptoverbindung können dagegen den Schleier verbessern, ohne die Lichtempfindlichkeit zu vermindern. Durch die Fällung des Silbersalzes in Gegenwart eines filmbildenden Bindemittels wird eine für Beschichtungszwecke geeignete Emulsion erhalten. Die Emulsionen können wie Halogensilberemulsionen gereift und zur Entfernung der wasserlöslichen Salze gewässert oder auch ungewässert verwendet werden. Den erfindungsgemäßen Emulsionen können selbstverständlich weitere in der Emulsionstechnik bekannte Zusätze, wie beispielsweise optische oder chemische Sensibilisierungsmittel, Farbstoffe, Stabilisatoren, Härtungsmittel, Netzmittel u. dgl., zugesetzt werden.
Die Emulsionen können nach bekannten Verfahren auf eine Unterlage aufgetragen werden.
Zur Umsetzung mit den Carboxymethylmercaptoverbindungen können wasserlösliche anorganische und organische Silbersalze sowie Silberkomplexe verwendet werden. Das Anion der für die Herstellung der erfindungsgemäßen. Silbersalze verwendeten SiI-bersalze kann selbst in den photographischen Emulsionen verwendbar sein, z. B. Härtungsmittel zur Einstellung des gewünschten pH-Wertes od. dgl.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen können auch in Mischung miteinander oder mit den üblichen Halogensilberemulsionen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Die Herstellung der lichtempfindlichen Emulsionen erfolgt in der in der Emulsionstechnik üblichen Weise.
40
Beispiel 1
Zu 11 einer 8%igen wäßrigen Gelatinelösung werden bei 400C zugesetzt:
30 ml einer 40%igen Zitronensäurelösung,
20 g Diäthyldisulfid -1,2,1',2' - tetracarbonsäure
(Verbindung 21), gelöst in der äquimolaren
Menge Natronlauge.
Dann werden 100 ml einer 10%igen Silbernitratlösung unter kräftigem Rühren hinzugefügt und einige Minuten bei 400C digeriert. Nach Zusatz eines Netzmittels, z. B. von 5 ml einer 30%igen wäßrigen Saponinlösung und eines Härtungsmittels, z. B. 1 ml einer 30%igen Formaldehydlösung, wird die Emulsion in bekannter Weise auf Papier oder eine transparente Unterlage aufgetragen und getrocknet. Das beschichtete Material hat eine Empfindlichkeit wie übliche photographische Chlorsilberkontaktkopierpapiere. Nach der Belichtung kann wie üblich entwickelt, fixiert und gewässert werden.
Als Entwickler wird die folgende Entwicklermischung verwendet:
1 g p-Methylaminophenol,
13 g Natriumsulfit (sicc),
3 g Hydrochinon,
26 g Soda (sicc),
1 g Bromkalium,
gelöst in 11 Wasser.
Da das Silbersalz sehr feinkörnig ausfällt, kann man diese Emulsionen verhältnismäßig silberarm herstellen, ohne eine mangelnde Deckung der entwickelten Bilder befürchten zu müssen. Statt der
609 557/289
IO
Diäthyldisulfid-l,2,r,2'-tetracarbonsäure kann man auch die folgenden Verbindungen in den angegebenen Mengen verwenden:
20 g 2,4 - Dicarboxymethylmercapto - 6 - methyl-
pyrimidin (Verbindung 63),
22 g 2-Carboxymethylmercapto-(naphtho-2',r,: 4,5 - oxazol) - sulfonsäure - (7) (Verbindung 82),
21 g 2 - Carboxymethylmercapto - 5 - chlorbenz-
oxazol-sulfonsäure-(7) (Verbindung 74),
27 g 2 - η - Dodecylmercapto - 5 - carboxymethylmercapto-thiadiazol-(l,3,4)
(Verbindung 98),
17 g ^-Anilino-S-carboxymethylmercapto-thiadiazol-(l,3,4) (Verbindung 103).
Beispiel 2
Zu 11 einer 8%igen Gelatinelösung werden 30 ml einer 40%igen Zitronensäure zugesetzt und die Lösung auf 45° C erwärmt. 20 g der in der äquimolaren Menge Natronlauge gelösten Carboxymethylmercapto-bernsteinsäure (Verbindung 18) werden hinzugefügt und dann unter kräftigem Rühren mit 100 ml einer 10%igen Silbernitratlösung gefällt. Vor dem Beguß werden 3 ml einer l%igen alkoholischen Lösung von l-Phenyl-5-mercaptotetrazol, 5 ml einer l%igen alkoholischen Lösung von Benzotriazol, 1 ml einer 30%igen Formaldehydlösung und 5 ml 30%iges Saponin zugesetzt. Die Emulsion wird in bekannter Weise auf ein Papier aufgetragen und getrocknet.
Da das Silbersalz sich verhältnismäßig leicht in einer alkalischen Sulfitlösung löst, kann dieses Material als Negativmaterial beim Silbersalzdiffusionsverfahren ohne Anwendung von Thiosulfat dienen. Das belichtete Negativ wird in üblicher Weise unter Verwendung von thiosulfatfreien Bildempfangsmaterialien und thiosulfatfreien Entwicklern entwickelt. Nach der Trennung der beiden Materialien wird eine gut gedeckte Kopie erhalten.
B eispiel 3
Zu 11 einer 8%igen Gelatinelösung werden 2 ml einer 40%igen Zitronensäure zugesetzt und auf 400C erwärmt. Dann werden 22 g des in der äquimolaren Menge Natronlauge gelösten 2-n-Octylmercapto - 5 - carboxymethylmercapto - thiadiazol-(l,3,4) (Verbindung 96) hinzugefügt, und unter kräftigem Rühren wird mit 100 ml einer 10%igen Silbernitratlösung gefällt. Vor dem Beguß werden zugesetzt: 125 g Natriumacetat (krist.), 5 g Kaliummetabisulfit, 5 g 4-Diäthylaminobenzol-aminomethansulfonsaures-(l)-natrium und 5 ml 30%iges Saponin. Die Emulsion wird in bekannter Weise auf ein Papier aufgetragen und getrocknet. Nach der Belichtung kann das Material durch Wärme entwickelt werden oder als Negativmaterial für das Entwicklersublimationsverfahren, z. B. nach dem in der deutsehen Auslegeschrift 1 159 758 beschriebenen Verfahren, verwendet werden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silbersalzemulsionsschicht, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Silbersalz der Thioglykolsäure oder deren Derivaten als lichtempfindliche Verbindung.
2. Lichtempfindliches photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Silbersalze der folgenden allgemeinen' Formel enthält:
Ri — (S)n — C — COOAg
R2
worin bedeutet:
H = I oder 2,
Ri = Wasserstoff nur bei η = 1, Alkyl, Aryl oder
heterocyclische Ringe,
R2 = Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,
R3 = Wasserstoff oder Alkyl.
3. Lichtempfindliches photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Bindemittel für die lichtempfindlichen Schichten Gelatine enthält.
609 557/289 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
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