DE120772C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES .Λ
PATENTAMT.
JVi 120772 KLASSE \2q.
Vorliegende Erfindung betrifft eine Darstellung des Anhydrids der von W. H eint ζ
entdeckten und von ihm und anderen Forschern beschriebenen Phenoxyessigsäure, die einen
bitteren und zugleich sauren Geschmack und einen eigenthümlichen Geruch besitzt, weshalb
sie wohl eine therapeutische Verwendung trotz der ihr innewohnenden antiseptischen Eigenschaften
nicht gefunden hat.
Das Anhydrid der genannten Säure, wie überhaupt andere aromatische Oxyessigsäureanhydride
sind bisher nicht bekannt, und es war denkbar, dafs solche Anhydride überhaupt nicht rein zu erhalten waren, denn bei der
Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf ein Salz der betreffenden Säure war die Möglichkeit
einer Spaltung der Phenoxyessigsäure und der Homologen oder einer anderweitigen Einwirkung
durch das Phosphoroxychlorid nicht ausgeschlossen. Es zeigte sich auch thatsächlich,
dafs bei Anwendung gröfserer Mengen von Phosphoroxychlorid weitergehende unerwünschte
Einwirkungen erfolgen, derart, dafs beim Spalten der sich bildenden Reactionsproducte
durch Natronlauge die angewendete Säure nicht wieder zu gewinnen ist.
Es hat sich nun ergeben, dafs bei Innehaltung bestimmter Bedingungen das Phenoxyessigsäureanbydrid
recht glatt ohne Spaltungsund Nebenproducte zu erhalten ist.
70 kg phenoxyessigsaures Natron oder die •entsprechende Menge eines anderen Salzes,
z. B. des Kalisalzes, werden feingepulvert in «ine Lösung von 16 kg Phosphoroxychlorid in
90 kg Toluol eingetragen. Nach 6 stündigem Kochen der Masse am Rückfiufskühler und
beständigem Rühren wird das Toluol aus geeignetem Bade abdestülirt. Man steigert nunmehr
allmählich die Temperatur des Bades bis auf 150 bis i6o° und hält sie 1 bis
2 Stunden auf dieser Höhe. Die nach dem Erkalten gepulverte Reactionsmasse giebt man
portionenweise in Eiswasser und macht dann mit Soda schwach alkalisch. Das ungelöste
Anhydrid wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Nach dem Krystallisiren aus Aether schmilzt es bei
67 bis 69° und hat die Zusammensetzung:
C6H5 ■ O ■ CH2 .CO-O-CO- CH2- O ■ C6H,.
Es ist nicht giftig, geschmack- und geruchlos und bildet weifse glänzende Nädelchen.
Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol, Petroläther, etwas mehr in
Aether, leicht in Benzol und Chloroform. Sie schmilzt unter heifsem Wasser, indem sie sich
nur langsam spaltet; gegen kaltes Wasser ist sie sehr beständig und zerfällt auch bei Gegenwart
verdünnter Säuren nur langsam, und zwar in zwei Molecule Phenoxyessigsäure, wesentlich
schneller jedoch durch verdünnte Natronlauge. Vermöge genannter Eigenschaften soll das
Product therapeutische Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung des Phenoxyessigsäureanhydrids durch Erhitzen von phenoxyessigsauren Salzen mit Phosphoroxychlorid, eventuell bei Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE120772C true DE120772C (de) |
Family
ID=389803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE120772C (de) |
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