DE120772C

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Publication number: DE120772C
Application number: DENDAT120772D
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Description

KAISERLICHES .Λ

PATENTAMT.

JVi 120772 KLASSE \2q.

Vorliegende Erfindung betrifft eine Darstellung des Anhydrids der von W. H eint ζ entdeckten und von ihm und anderen Forschern beschriebenen Phenoxyessigsäure, die einen bitteren und zugleich sauren Geschmack und einen eigenthümlichen Geruch besitzt, weshalb sie wohl eine therapeutische Verwendung trotz der ihr innewohnenden antiseptischen Eigenschaften nicht gefunden hat.

Das Anhydrid der genannten Säure, wie überhaupt andere aromatische Oxyessigsäureanhydride sind bisher nicht bekannt, und es war denkbar, dafs solche Anhydride überhaupt nicht rein zu erhalten waren, denn bei der Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf ein Salz der betreffenden Säure war die Möglichkeit einer Spaltung der Phenoxyessigsäure und der Homologen oder einer anderweitigen Einwirkung durch das Phosphoroxychlorid nicht ausgeschlossen. Es zeigte sich auch thatsächlich, dafs bei Anwendung gröfserer Mengen von Phosphoroxychlorid weitergehende unerwünschte Einwirkungen erfolgen, derart, dafs beim Spalten der sich bildenden Reactionsproducte durch Natronlauge die angewendete Säure nicht wieder zu gewinnen ist.

Es hat sich nun ergeben, dafs bei Innehaltung bestimmter Bedingungen das Phenoxyessigsäureanbydrid recht glatt ohne Spaltungsund Nebenproducte zu erhalten ist.

Beispiel.

70 kg phenoxyessigsaures Natron oder die •entsprechende Menge eines anderen Salzes, z. B. des Kalisalzes, werden feingepulvert in «ine Lösung von 16 kg Phosphoroxychlorid in 90 kg Toluol eingetragen. Nach 6 stündigem Kochen der Masse am Rückfiufskühler und beständigem Rühren wird das Toluol aus geeignetem Bade abdestülirt. Man steigert nunmehr allmählich die Temperatur des Bades bis auf 150 bis i6o° und hält sie 1 bis 2 Stunden auf dieser Höhe. Die nach dem Erkalten gepulverte Reactionsmasse giebt man portionenweise in Eiswasser und macht dann mit Soda schwach alkalisch. Das ungelöste Anhydrid wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Nach dem Krystallisiren aus Aether schmilzt es bei 67 bis 69° und hat die Zusammensetzung:

C₆H₅ ■ O ■ CH₂ .CO-O-CO- CH₂- O ■ C₆H,.

Es ist nicht giftig, geschmack- und geruchlos und bildet weifse glänzende Nädelchen. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol, Petroläther, etwas mehr in Aether, leicht in Benzol und Chloroform. Sie schmilzt unter heifsem Wasser, indem sie sich nur langsam spaltet; gegen kaltes Wasser ist sie sehr beständig und zerfällt auch bei Gegenwart verdünnter Säuren nur langsam, und zwar in zwei Molecule Phenoxyessigsäure, wesentlich schneller jedoch durch verdünnte Natronlauge. Vermöge genannter Eigenschaften soll das Product therapeutische Verwendung finden.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung des Phenoxyessigsäureanhydrids durch Erhitzen von phenoxyessigsauren Salzen mit Phosphoroxychlorid, eventuell bei Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel.