DE1196308B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen

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DE1196308B
DE1196308B DEI15460A DEI0015460A DE1196308B DE 1196308 B DE1196308 B DE 1196308B DE I15460 A DEI15460 A DE I15460A DE I0015460 A DEI0015460 A DE I0015460A DE 1196308 B DE1196308 B DE 1196308B
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Frank Lodge
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/01
1196 308
I15460IVc/22b
29. September 1958
8. JuU 1965
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, welche von besonderem Wert für die Färbung von Acetat-Kunstseide und anderen Kunstfasern sind.
Gemäß der Erfindung erhält man neue Farbstoffe der Formel
O NH2
O · CH2 · CH2 —Y
worin Y eine Aryloxy-, eine /J-Acryloxyäthoxy- oder eine /S-(^'-Aryloxyäthoxy)-äthoxygruppe bedeutet.
Als Beispiele der durch Y dargestellten Gruppen seien erwähnt: die Phenoxy-, ο-, m- oder p-Methylphenoxy-, p-Methoxyphenoxy-, p-Hydroxyphenoxy-, β - Phenoxyäthoxy-, β - ρ - Kresoxyäthoxy- oder |3-(/3'-Phenoxyäthoxy)-äthoxygruppe.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man die neuen Farbstoffe der Formel
O NH2
OCH2CH2-Y
O OH
durch Umsetzung einer Anthrachinonverbindung der Formel
O NH2
O OH
worin X ein Halogenatom, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Aryloxygruppe bedeutet, mit einem Alkohol der Formel
HO-CH2-CH2-Y
worin Y die oben angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele der durch X bezeichneten Aryloxygruppe seien die Phenyl-, ο-, m- oder p-Methylphenyl-, p-Methoxyphenyl- und p-Biphenyloxygruppen erwähnt.
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Frank Lodge,
Manchester, Lancashire (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 4. Oktober 1957 (31141),
vom 22. August 1958
Die Umsetzung der Aryloxyanthrachinonverbindungen der Formel
O NH2
O OH
wird bequemerweise durch gemeinsames Erhitzen der Umsetzungspartner in Gegenwart von Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd unter Zugabe von Wasser und/oder Natriumbicarbonat zur Umsetzungsmischung und Abtrennung des Farbstoffes durchgeführt.
Als Beispiele der 2-Aryloxyanthrachinone, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung benutzt werden können, seien l-Amino^-hydroxy^-phenoxy-anthrachinon, 1 - Amino-4-hydroxy-2-p-methylphenoxyanthrachinon und l-Amino-i-hydroxy^-p-methoxyphenoxyanthrachinon erwähnt, und als Beispiele von Alkoholen der Formel
HO —CH2 CH2-Y
welche bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein-
509 599/307
gesetzt werden können, seien /S-Phenoxyäthanol, /9-p-K.resoxyäthanol, /5-(ß'-Phenoxyäthoxy)-äthanol, 0-(/?'-p-Kresoxyäthoxy)-äthanol, ^-(^'-m-Kresoxyäthoxy)-äthanol und ifHiÖ'-p-Methoxyphenoxy-äthoxy)-äthanol erwähnt.
Die Alkohole der Formel
HO — CH2CH2 — Y
worin Y eine /3-Aryloxyäthoxygruppe bedeutet, können durch Kondensation des /5-Chlor-/?'-hydroxydiäthyläther-benzoats mit dem Natriumsalz eines Phenols und Hydrolyse des gebildeten Esters mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd erhalten werden.
Die Umsetzung der Halogenanthrachinonverbindungen der Formel
der Farbstoff unlöslich ist, hinzufügt und anschließend den Farbstoff durch Filtration abtrennt.
Gemäß einer Abänderung des Verfahrens nach der Erfindung können die zuvor beschriebenen neuen Farbstoffe der Formel
NH2
CH2 · CH2 —Y
15 OH
dadurch hergestellt werden, daß man einen Farbstoff der Formel
NH2
O NH2
0-CH2-CH2-X
OH
wird bequemerweise durch gemeinsames Erhitzen der Umsetzungspartner in Gegenwart eines Phenols und von Kaliumcarbonat unter Zugabe einer organischen Flüssigkeit, z. B. Äthanol, in welcher der Farbstoff unlöslich ist, und anschließende Abtrennung des Farbstoffes durch Filtration durchgeführt.
Als Beispiel eines 2-Halogen-anthrachinons der Formel
O NH2
O OH
worin X ein Chlor- oder Bromatom oder eine iS-Chloräthoxy-, ß-Bromäthoxy-, /S-(^'-Chloräthoxy)-äthoxy- oder ß-(/?'-Bromäthoxy)-äthergruppe bedeutet, mit einer aromatischen Hydroxyverbindung umsetzt.
Dieses erfindungsgemäße Verfahren kann bequemerweise durchgeführt werden, indem man den Farbstoff der Formel
O NH2
O CH2-CH2-X
O OH
O OH
mit einer aromatischen Hydroxyverbindung in Gewelches bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ver- 45 gen wart von Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd
umsetzt, eine organische Flüssigkeit, z. B. Äthanol, in welcher der Farbstoff unlöslich ist, zufügt und den gefällten Farbstoff durch Filtration abtrennt.
Als Beispiele von aromatischen Hydroxyverbindüngen, welche bei diesem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, seien Phenol, o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, p-Methoxyphenol, 4-Hydroxydiphenyl, 4-Hydroxydiphenyläther genannt und als Beispiele geeigneter Farbstoffe der Formel
wendet werden kann, sei das l-Amino-l-brom-^-hydroxy-anthrachinon erwähnt.
Die Umsetzung der l-Amino-4-hydroxy-anthrachinon-2-sulfonsäuren der Formel
NH2
55
O OH
O NH2
läßt sich bequem durchführen, indem man eine Mischung der genannten Anthrachinon-2-sulfonsäure, des Alkohols der Formel
0-CH2-CH2-X
O OH
HO-CH2CH2-Y
und des Natrium- oder Kaliumhydroxyds bei einer geeigneten Temperatur, z. B. 85 bis 900C, rührt und eine organische Flüssigkeit, z. B. Äthanol, in welcher die bei diesem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbar sind, seien l-Amino^-hydroxy^-^-chloräthoxyanthrachinon, 1 -Amino-4-hydroxy-2-/3-(jS'-chloräthoxy)-äthoxy-anthrachinon und l-Amino-4-hy-
droxy -2-β-[β'- (β" - chloräthoxy) - äthoxy] - äthoxyanthrachinon erwähnt.
Als besondere Beispiele der neuen Farbstoffe nach der Erfindung seien genannt: l-Amino-4-hydroxy-2-/?-phenoxyäthoxy-anthrachinon und l-Amino-4-hydroxy-2-/S-(^'-phenoxyäthoxy)-äthoxy-anthrachinon.
Die neuen Farbstoffe der zuvor genannten Art können durch Vermählen mit Wasser und einem Dispergierungsmittel, z. B. Dinatrium-methylen-bisnaphthalin-2-sulfonat, zu einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffs dispergiert werden. Vorzugsweise werden die neuen Farbstoffe dispergiert, indem man sie in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, z. B. Schwefelsäure, auflöst, die so erhaltene Farbstofflösung in Wasser gibt, den gefällten Farbstoff abfiltriert und die so erhaltene Farbstoffpaste mit Wasser und einem Dispergierungsmittel, wieNatriummethylen-bis-naphthalin-2-sulfonat, zu einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes dispergiert.
Falls gewünscht, können nach dieser Methode zwei oder mehr Farbstoffe dispergiert werden.
Die so erhaltenen wäßrigen Dispersionen der Farbstoffe sind verwendbar zur Färbung von Acetat-Kunstseide, Cellulose-tri-acetat oder Kunstfasern aus synthetischen Polymeren, z. B. Polyäthylenterephthalat.
Falls gewünscht, erhält man durch Trocknen der wäßrigen Dispersion des Farbstoffs ein wieder dispergierbares Pulver, welches man nach einem der bekannten Verfahren zur Herstellung nicht staubender Pulver in einer solchen Form erhalten kann.
Die neuen Farbstoffe nach der Erfindung haben sehr gute Affinität für Acetat-Kunstseide und andere Kunstfasern und farben diese in roten bis bläulich roten Farbtönen, welche lichtecht und sehr beständig gegen die Einwirkung von Leuchtgas-Verbrennungsprodukten sind.
Die neuen Farbstoffe sind einzeln oder in Form von Mischungen auch wertvoll zur Färbung von Kunstfasern, welche hitzefixiert werden können, da die erhaltenen Färbungen bei Hitzebehandlung beständig sind.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel'1
45
70 Teile /S-Phenoxyäthanol und 3,6 Teile Kaliumhydroxyd werden bei 125 bis 1300C 1 Stunde gerührt. Die Mischung wird dann auf 1000C abgekühlt, und 15 Teile 1 - Amino - 4 - hydroxy - 2 - phenoxy - anthrachinon werden zugefügt. Die Mischung wird bei " 125 bis 1300C 18 Stunden gerührt, auf 200C abgekühlt, und 5,5 Teile Natriumbicarbonat und 46 Teile Wasser werden zugefügt. Die feste Substanz wird abfiltriert, mit Äthanol und anschließend mit Wasser gewaschen und bei 60 bis 700C getrocknet. Das so erhaltene dunkelrote kristalline Pulver besteht aus 1 - Amino - 4 - hydroxy -2-β- phenoxyäthoxy - anthrachinon, welches bei 198 bis 2000C schmilzt. In Wasser dispergiert, färbt der Farbstoff Acetat-Kunstseide, Cellulosetriacetat und Polyäthylenglykolterephthalatfasern in kräftigen roten Farbtönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
B e i s ρ i e 1 2
An Stelle der 70 Teile ß-Phenoxyäthanol im Beispiel 1 werden 70 Teile ß-p-Kresoxyäthanol verwendet. Man erhält l-Amino-4-hydroxy-2-)S-p-methylphenoxyäthoxy-anthrachinon in Form eines scharlachroten kristallinen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 190°C.
Beispiel 3
50 Teile Phenol und 2,5 Teile Kaliumhydroxyd werden bei 160 bis 1700C 1,5 Stunden gerührt, um das gebildete Wasser abzudestillieren. Die Mischung wird auf 1200C gekühlt, und 7,2 Teile 1-Amino-4-hydroxy-2-ß-(jS'-chloräthoxy)-äthoxy-anthrachinon werden zugefügt. Man rührt die Mischung bei 18O0C 6 Stunden, kühlt und fügt 80 Teile Äthanol hinzu. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Äthanol und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff kristallisiert aus Butanol in Form dunkelroter Kristalle, welche bei 1600C schmelzen. In Wasser dispergiert färbt der Farbstoff Acetat-Kunstseide, Cellulose-Triacetat und Polyäthylenglykolterephthalatfasern in kräftigen roten Farbtönen, die ausgezeichnete Lichtechtheit und Beständigkeit gegen trockne Hitze aufweisen.
Rote Farbstoffe mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man das im voranstehenden Beispiel verwendete Phenol durch o-, m- oder p-Kresol, p-Methoxyphenol, p-Phenylphenol oder p-Phenoxyphenol ersetzt.
Beispiel 4
70 Teile β - (β' - Phenoxy - äthoxy) - äthanol und. 3,6 Teile Kaliumhydroxyd werden bei 125 bis 130°C 1 Stunde gerührt. Man kühlt die Mischung auf 1000C, fügt 15 Teile l-Amino^hydroxy^-phenoxyanthrachinon hinzu und rührt die Mischung 18 Stunden bei 125° C. Dann kühlt man die Mischung auf 8O0C, fügt 80 Teile Äthanol und 5 Teile Eisessig hinzu und rührt die Mischung 20 Stunden bei 200C. Der in Form dunkelroter Kristalle ausgefallene Farbstoff, welcher mit dem des Beispiels 3 identisch ist, wird abfiltriert, mit Äthanol und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Im voranstehenden Beispiel können an Stelle von β-iß'- Phenoxyäthoxy) - äthanol, ß-(ß'-4- Methylphenoxyäthoxy) - äthanol, ß-(ß'-3- Methylphenoxyäthoxy) - äthanol oder β - (β' - 4 - Methoxyphenoxyäthoxy) - äthanol verwendet werden, wodurch man Farbstoffe ähnlicher Tönungen und Echtheitseigenschaften erhält.
Beispiel... 5
50 Teile Phenol und 2,5 Teile Kaliumhydroxyd werden zur Entfernung des gebildeten Wassers 1,5 Stunden bei 160 bis 17O0C gerührt. Man kühlt die Mischung auf 100°C, fügt 8,1 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-ß-[ß'- (ß"-chloräthoxy) - äthoxy] - äthoxyanthrachinon hinzu und rührt die Mischung 6 Stunden bei 1800C. Dann fügt man 5 Teile Eisessig hinzu und unterwirft die Mischung einer Wasserdampfdestillation zur Entfernung des Phenols. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. In wäßriger Dispersion färbt er Acetat-Kunstseide, Cellulose-Triacetat und Polyäthylenglykolterephthalatfasern in kräftigen roten Farbtönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
An Stellendes im vorangehenden Beispiel verwendeten Phenols können auch o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, p-Methoxyphenol, 4-Hydroxydiphenyl oder 4-Hydroxyphenyläther verwendet werden, wobei man Farbstoffe ähnlicher Tönungen und Echtheitseigenschaften erhält.
Beispiel 6
An Stelle der 7,2 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-/?-(£'-chloräthoxy)-äthoxy-anthrachinon, die im Beispiel 3 verwendet wurden, werden 6,4 Teile 1-Amino - 4 - hydroxy - 2 - β - chloräthoxy - anthrachinon eingesetzt. Man erhält l-Amino-4-hydroxy-2-^-phenoxyäthoxy-anthrachinon in Form von dunkelroten Kristallen, welche bei 2000C schmelzen.
In wäßriger Dispersion färbt der Farbstoff Acetat-Kunstseide, Cellulose-Triac'etat und Polyäthylenglykoltherephthalatfasern in roten Farbtönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel
O NH2
Q-CH2- CH2 —Y
OH
worin Y eine Aryloxy-, eine. jS-Aryloxyäthoxy- oder eine ^-(jS'-AryloxyäthoxyJ-äthoxygruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß
35
man eine Anthrachinonverbindung der Formel
O NH2
worin X ein Halogenatom, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Aryloxygruppe bedeutet, mit einem Alkohol der Formel
HO-CH2-CH2-Y
worin Y die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindung der Formel
NH2
Q-CH2- CH2 —X
worin X ein Chlor- oder ein Bromatom oder eine β - Chloräthoxy-, β - Bromäthoxy-, β - (β' - Chloräthoxy)-äthoxy- oder /9-(/S'-Bromäthoxy)-äthoxygruppe bedeutet, mit einer aromatischen Hydroxyverbindung umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 242 760.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 083 960.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine Färbetafel mit Erläuterungen und ein
Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
DEI15460A 1957-10-04 1958-09-29 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen Pending DE1196308B (de)

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