DE2734828A1 - Disperse anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
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Description
ijR.-ING. H. FINCKE
i.IPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
■enlonwolte Dr. Finde· - Bohr · Stoeger - I München S ■ MOIIentrofie
8 MÖNCHEN S,
MüllerstroÜe 31
Fernru; (089)-26 60 60 Telegramme: Claims Münchei
Telex: 523V03 claim d
2. August 1977
Mopp, no 24314 - Dr.K/H
ICI CASE No. Dd 28982
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED
Imperial Chemical Houae,
Millbank
London S.W. 1 / GROSSBRITANNIEN
"Disperse Anthrachinonfarbstoffe11
PRIORITÄT; Großbritannien Nr. 32485/76 vom 4. August 1976
709886/0876
-*- 273ΛΡ28
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Anthrachinonfarbstoffe, welche sich vorzüglich zum Färben von synthetischen
Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern eignen.
Gemäß der Erfindung werden also disperse Anthrachinonfarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen
sind und die Formel
S-A1 — C— 0— A2— ] - H
I n-l
(COOX) , (COOX) p-1 q-1
OH
1 2
aufweisen, worin A und A jeweils unabhängig voneinander für Alkylenradikale mit 2 bis 6 Kohlenstoffatome stehen, X für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal steht, η für 1 oder 2 steht und ρ und q jeweils unabhängig voneinander für ganze Zahlen stehen, mit der Einschränkung, daß der Farbstoff mindestens eine Gruppe der Formel -COOX enthält, wobei, wenn mehr als eine solche Gruppe der Formel -COOX vorhanden ist, die Radikalen X gleich oder verschieden sein können.
aufweisen, worin A und A jeweils unabhängig voneinander für Alkylenradikale mit 2 bis 6 Kohlenstoffatome stehen, X für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal steht, η für 1 oder 2 steht und ρ und q jeweils unabhängig voneinander für ganze Zahlen stehen, mit der Einschränkung, daß der Farbstoff mindestens eine Gruppe der Formel -COOX enthält, wobei, wenn mehr als eine solche Gruppe der Formel -COOX vorhanden ist, die Radikalen X gleich oder verschieden sein können.
12·· Beispiele für Alkylenradikale A und A sind Äthylen, Trimethylen,
Propylen, Tetramethylen, Pentamethylen, a,ß-Dimethylen
und Hexamethylen.
Die gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffradikale
X sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylradikale. Spezielle Beispiele für
substituierte Phenylradikale X sind Tolyl, Xylyl, Chloro-
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-Z-
phenyl» Bromophenyl und /.nisyl . Spezielle Beispiele für
Cycloalkylradikale X sind Cyclopentyl und Cyclohexyl. Es wird jedoch bevorzugt ι daß X für ein gegebenenfalls substituiertes
Alkylradikal und vor allein für ein gegebenenfalls substituiertes Niederaiiiylradikal steht. Spezielle
Beispiele für Alkylradikale X sind n-Hexyl, 2-Ä'thyl-nhexyl,
n-Octyl und n-Decyl, aier insbesondere Niederalkylradikale»
wie z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl und sek.-Butyl. Beispiele für substituierte Niederalkylradikale
X sind Hydroxyniederalkylradikale, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, Niederalkoxyniederalkylradikale, wie
z.B. ß-Äthoxyäthyl und y-Methoxypropyl, und Phenylniederalkylradikale,
wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl.
In der gesamten Beschreibung werden die Ausdrücke "Niederalkyl"
und "Niederalkoxy" zur Bezeichnung von Alkyl- bzw.
Alkoxyradikalen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemässen Farbstoffen
umfaßt die Farbstoffe der Formel:
S-A^-COOX
worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt und A für
ein Alkylenradikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Anthrachinonfarbstoffe vorgeschlagen» welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein i-Amino-2-mercapto-
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— fr —
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4-hydroxyanthrachinon mit einer Halogenverbindung der Formel:
Z —A1 —[-o —Λ2 -] H
n-l
1 2 worin Z für Chlor oder Brom steht und A , A , η» ρ und q
die oben angegebenen Bedeutungen besitzen» umsetztt mit der
Einschränkung, daß die Halogenverbindung mindestens eine Gruppe der Formel -COOX enthält» wobei wenn mehr als eine
Gruppe der Formel -COOX anwesend ist, die Radikale X gleich oder verschieden sein können.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann zweckmä3ig dadurch
ausgeführt werden» daß man die beiden Reaktionsteilnehmer in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und vorzugsweise
in Gegenwart einer inerten Flüssigkeit, bei der es sich um Wasser oder eine organische Flüssigkeit oder ein Gemisch
davon handeln kann, rührt, wobei die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 200C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemische
ausgeführt wird.
Der erhaltene Farbstoff wird dann in üblicher Weise isoliert, beispielsweise durch Abfiltrieren des ausgefallenen
Farbstoffs, nötigenfalls nach Zusatz einer Flüssigkeit, wie z.B. Wasser, um den Farbstoff auszufällen, sofern dieser
im Reaktionsmedium löslich ist.
Beispiele für säurebindende Kittel, die bei diesem Verfahren verwendet werden können, sind Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat,
Kaliumcarbonat und Natriumhydroxid.
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-JT-
10 273 4 28
Beispiele für organische Flüssigkeiten sind Dimethylformamid,
Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, SuIfolan und
Caprolactam.
Gegebenenfalls kann das flüssige Medium eine basische orgar.ische Flüssigkeit, wie z.B. Pyridin oder Chinolin, enthalte:-,
in welchem Fall es nicht nötig ist, ein säurebindendes Kittel
zuzugeben.
Beispiele für die erwähnten Halogenverbindung sind ß-(Chloro- oder Bromo-)-propionsäure-methyl- oder -äthylester,
>-Bromobuttersäure-ß-äthoxyäthylester, ß-(ß'-Bromoäthoxy)-propionsäure-äthylester,
α-(γ '-Brorno-n-propyl)-malonsäurediäthylester,
γ-Bromobuttersäure-ß-methoxyäthylester,
γ-Bromobuttersäure-ß-n-butoxyäthylester und o-Bromohexansäure-methylester.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Anthrachinonfarbstoffe vorgeschlagen, welches
dadurch ausgeführt wird, daß man eine Anthrachinonverbindung der Formel:
OH
mit einem Alkohol oder mit einem Gemisch von Alkoholen der
1 2
Formel X.OH verestert, wobei A , A , X, η, ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, vorausgesetzt, daß die Verbindung mindestens eine Gruppe der Formel -COOH enthält, wobei, wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOH anwesend
Formel X.OH verestert, wobei A , A , X, η, ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, vorausgesetzt, daß die Verbindung mindestens eine Gruppe der Formel -COOH enthält, wobei, wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOH anwesend
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ist, die resultierenden Gruppen der Formel -COOX gleich oder verschieden sein können.
Die Veresterung wird in üblicher Weise ausgeführt, beispielsweise
durch gemeinsames Erhitzen der Anthrachinonverbindungt
welche eine cder mehrere Carbonsäuregruppen enthält, und des Alkohols oder Gemisches von Alkoholen
in Gegenwart einer katalytischen Menge einer starken Säure, wie z.B. Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure.
Wenn eine Anthrachinonverbincung der obigen Formel, welche eine einzige Carbonsäurepruppe enthält, mit einem Gemisch
von Alkoholen verestert wird, dann wird ein Gemisch aus verschiedenen Farbstoffestern entsprechend der Anzahl der
verschiedenen Alkohole erhalten. Wenn eine Anthrachinonverbindung,
die zwei oder mehr Carbonsäuregruppen enthält, mit einem Gemisch von Alkoholen verestert wird, dann wird
der resultierende Farbstoff auch ein Produkt mit zwei oder mehr verschiedenen Estergruppen innerhalb des gleichen
Moleküls enthalten, und zwar in Mischung mit entsprechenden Farbstoffen, in denen die Estergruppen innerhalb des
gleichen Moleküls die gleichen sind. Alle solche Farbstoff gemische fallen innerhalb des Bereichs der Erfindung.
Die Ausgangsmaterialien für diese Reaktion, d.h. die Anthrachinonverbindungen, welche mindestens eine Carbon-
1 2
säuregruppe enthalten, die an die Gruppe A und/oder A gebunden sind, werden ihrerseits erhalten zur Umsetzung
von 1-Amino-2-mercapto-4-hydroxyanthrachinon mit einer Verbindung der Formel:
Z - A1 —[ -o -A2 —] — H
I I n-1
(COOH)q_1
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ORIGINAL
-J* -
Λ* 2734328
Λ* 2734328
1 2
worin A , A , Z, η, ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit der Einschränkung, daß die Verbindung mindestens eine Gruppe der Formel -COOH enthält» oder durch Umsetzung von i-Amino-Z-mercapto^-hydroxyanthrachinon mit einer äthylenisch ungesättigten Carbonsäure unter solchen Bedingungen» daß die 2-Kercaptogruppe des Anthrachinone sich an die Doppelbindung der ungesättigten Carbonsäure addiert, beispielsweise durch Umsetzung zwischen den beiden Komponenten in einem organischen Lösungemittel und in Gegenwart eines Phasenübergangskatalysators. Ein geeignetes Lösungsmittel ist beispielsweise Nitrobenzol, und ein geeigneter Phasenübergangskatalysator ist beispieleweise Benzyltrimethylammoniumhydroxid.
worin A , A , Z, η, ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit der Einschränkung, daß die Verbindung mindestens eine Gruppe der Formel -COOH enthält» oder durch Umsetzung von i-Amino-Z-mercapto^-hydroxyanthrachinon mit einer äthylenisch ungesättigten Carbonsäure unter solchen Bedingungen» daß die 2-Kercaptogruppe des Anthrachinone sich an die Doppelbindung der ungesättigten Carbonsäure addiert, beispielsweise durch Umsetzung zwischen den beiden Komponenten in einem organischen Lösungemittel und in Gegenwart eines Phasenübergangskatalysators. Ein geeignetes Lösungsmittel ist beispielsweise Nitrobenzol, und ein geeigneter Phasenübergangskatalysator ist beispieleweise Benzyltrimethylammoniumhydroxid.
Gemäss der Erfindung wird schließlich weiterhin noch ein
Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird» daß man einen Anthrachinoncarbonsäureester
der Formel:
C-O-A2 ] _ H
a-1
(COOX1)
1 2
worin A , A » η» ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Z für ein Niederalkylradikal steht» wobei, wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOZ anwesend ist, die Alkylradikale Z gleich oder verschieden sein können, mit einem Alkohol oder einem Gemisch von Alkoholen der Formel Z.OH unter solchen Bedingungen umsetzt» daß der Alkohol oder das Gemisch von Alkoholen Z .0H der bzw. das sich in der Reaktion bildet» aus dem Reaktionsgemisch entweicht. Die Reaktion wird vorzugsweise durch die Anwesen-
worin A , A » η» ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Z für ein Niederalkylradikal steht» wobei, wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOZ anwesend ist, die Alkylradikale Z gleich oder verschieden sein können, mit einem Alkohol oder einem Gemisch von Alkoholen der Formel Z.OH unter solchen Bedingungen umsetzt» daß der Alkohol oder das Gemisch von Alkoholen Z .0H der bzw. das sich in der Reaktion bildet» aus dem Reaktionsgemisch entweicht. Die Reaktion wird vorzugsweise durch die Anwesen-
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heit einer katalytischen Menge einer starken Säure, wie z.B.
Schwefel- oder o-Toluolsulfonsäure, katalysiert.
Die Verwendung von gemischten Alkoholen X.OH zusammen mit
einem Anthrachinoncarbonsäureester als Ausgangsmaterial» der zwei oder mehr Estergruppen der Formel -COOX enthält, ergibt
ein Gemisch von Färbstoffprodukten, das demjenigen entspricht*
das durch das oben beschriebene Verfahren aus einem Gemisch von Alkoholen und einem Ausgangsprodukt mit zwei oder
mehr Gruppen der Formel -COOH erhalten wird.
Wenn die erfindungsgemässen Anthrachinonfarbstoffe in einem
wäßrigen Medium dispergiert werden, dann eignen sie sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien (wie
z.B. solchen aus Celluloseacetat, Polyamid und aromatischen Polyestern) durch ein wäßriges Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren,
wobei die Verfahren und Bedingungen angewendet werden, die üblicherweise zum Färben von solchen Textilmaterialien
herangezogen werden. Die erwähnten Anthrachinonfarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Textilmaterialien
aus aromatischen Polyestern, da die Farbstoffe auf solchen Textilmaterialien vorzügliche Aufbau- und Färbeeigenschaften
besitzen und da die resultierenden Färbungen eine sehr gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber den Tests
aufweisen, die üblicherweise auf solche Textilmaterialien angewendet werden» insbesondere Tests auf Licht-, Naßbehandlungs-,
Schwitz- und Trockenwärmeechtheit. Die Farbstoffe besitzen auch die wertvolle Eigenschaft, daß jeder unfixierte
Farbstoff leicht von der Oberfläche des Textilmaterial durch Behandlung in einer wäßrigen Lösung eines Alkalis,
wie z.B. einer 0,2#igen Lösung von Natriumhydroxid, bei einer Temperatur im Bereich von faO°C, entfernt werden kann.
Ee können auch Farbstoffgemische verwendet werden.
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-je -
1^ 2734328
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe eignen sich in Verbindung mit Reaktivfarbstoffen auch besonders zum
Färben von Gemischen aus einem aromatischen Polyester und Cellulose.
Diese Anthrachinonfarbstoffe können auch zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse verwendet werden.
Schließlich können sie auch auf synthetische Textilmaterialien durch einen Transferdruck aufgebracht werden.
Dieser wird üblicherweise unter feuchten Bedingungen oder bei verringertem Luftdruck durchgeführt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert t worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 2,71 Teilen l-Ainino^-mercapto-A-hydroxyanthrachinon,
9,5 Teilen Dimethylformamid, 1,27 Teilen Natriumcarbonat und 2 Teilen Wasser wird 1 Std. bei ioo°c ; e
und dann 1 Std. bei 100 bis 1100C gerührt, wobei jegliches
flüchtige Material entfernt wird. 9,5 Teile Dimethylformamid
werden zugegeben, das Gemisch wird auf 250C abgekühlt,
2,87 Teile γ-Bromobuttersäure-ß-äthoxyäthylester werden
zugegeben und das Gemisch wird 16 Std. bei 250C gerührt.
16 Teile Methanol werden dann zugesetzt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Methanol und dann mit
Wasser gewaschen und schließlich getrocknet. Es werden 3,1 Teile 1-Απιΐηο-2-[γ-(β '-äthoxyäthoxycarbonyl)-propylthic J
4-hydroxyanthrachinon erhalten.
Wenn die Farbstoffe in einem wäßrigen Medium dispergiert
werden, dann färben sie Textiliaaterialien aus einem aromatischen Polyester in bläulichrote Farbtöne, wobei jeder
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_ ar _
Λ*
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unfixierte Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterial3
leicht durch Waschen in einer 0,2jCigen wäßrigen Natriumhydroxidlösung
mit 800G entfernt werden kann. Das resultierende gefärbte Textilmaterial besitzt eine sehr gute
Echtheit gegenüber den Tests» die üblicherweise auf solche Materialien angewendet werden.
Anstelle der 2,87 Teile γ-Bromobuttersäure-ß-äthoxyäthylester
von Beispiel 1 werden 2,17 Teile γ-Bromobuttersäuremethyleeter
oder 2,98 Teile γ-Bromobuttersäure-cyclohexylester
oder 3 Teile a-iy'-Bromo-n-propylJ-malonsäure-diäthylester
verwendet, wobei ähnliche Farbstoffe erhalten werden.
Ein Gemisch aus 2,5 Teilen 1-Amino-2-[Y-(methoxycarbonyl)-propylthioJ-4-hydroxyanthrachinon,
28,2 Teilen Triäthylenglykol und 1 Teil konzentrierter Schwefelsäure wird 5 Std.
bei 100 bis 1100C gerührt. Das bei der Reaktion gebildete
Methanol wird aus dem Reaktionsgemisch entweichen gelassen. Das Gemisch wird dann auf 200C abgekühlt und der ausgefallene
Farbstoff wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und schließlich getrocknet. Es werden 3»2 Teile 1-Amino-2-[y-(ß'-hydroxyäthoxyäthoxyäthoxycarbonyl)-propylthioJ-4-hydroxy-anthrachinon
erhalten, welches Polyestertextilmaterialien
in bläulichrote Farbtöne mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.
Anstelle der 28,2 Teile Triäthylenglykol von Beispiel 3 wer-
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den äquivalente Teile Äthylen^lykol, Diäthylenglykol,
ß-Phenoxyäthanol, ß-Phenyläthanol, Benzylalkohol, Allylalkohol
oder Diäthylenglykol-mcnomethyläther verwendet, wobei ähnliche bläulichrote Farbstoffe erhalten werden.
Es kann auch ein Gemisch aus zwei oder mehr der obigen Alkohole verwendet werden, wobei ein entsprechendes Gemisch
von Farbstoffen erhalten wird.
Anstelle der 2,ü7 Teile -y-Broinobuttersäure-ß-äthoxyäthylester
von Beispiel 1 werden äquivalente Mengen γ-Bromobuttersäure-phenylester»
γ-Broaobuttersäure-p-tolylester»
γ-Bromobuttersäure-m-tolylester, γ-Bromobuttersäure-pchlorophenylester,
γ-Bromobuttersäure-p-bromophenyleeter»
γ-Bromobuttersäure-p-methoxyphenylester, ß-Bromobuttersäure-äthylester,
γ-Bromopentansäure-äthylester, cf-Bromopentansäure-methylester,
«f-Broniopentansäure-äthylester,
ε-Bromohexansäure-methylester, f-Bromohexansäure-äthylester»
ε-Bromohexansäure-n-propylester, £-Bromohexansäure-isopropylester,
ε-Bromohexansäure-n-butylester, £-Bromohexansäure-ß-methoxyäthylester
oder £-Bromohexansäure-ß-äthoxyäthylester
verwendet, wobei ähnliche bläulichrote Farbstoffe erhalten werden.
Ein Gemisch aus 2,71 Teilen i-Amino-Z-mercapto^-hydroxyanthrachinon,
2,6 Teilen Itaconsäure, 30 Teilen Nitrobenzol und 0,5 Teilen einer 40#igen wäßrigen Lösung von Benzyltrimethylammoniumhydroxid
wird 5 Std. bei 100 bis 1100C gerührt
und dann auf 200C abgekühlt. Das Produkt wird abfiltriert,
mit Toluol.gewaschen und dann getrocknet. Sie
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- yr -
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Reinigung erfolgt durch Extraktion in 100 Teile Natriumhydrogencarbonatlösung mit 20 bis 250C, wobei das
Produkt dann durch Zusatz von Salzsäure bis zu einer schwachen sauren Reaktion gegenüber Kongorotpapier ausgefällt
wird. Es wird abfiltriert» mit Wasser säurefrei gewaschen und abschließend getrocknet.
Ot9 Teile des so erhaltenen 1-Amino-2-߻7-dicarboxypropylthio-4-hydroxy-anthrachiiiOns
werden durch Rühren mit 16,1 Teilen Methanol und 0,92 Teilen Schwefelsäure bei 650C
während 11 Std. und Abkühlen auf 200C verestert. Der Farbstoff
wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und abschließend getrocknet. Es werden 0,9 Teile i-Amino-2-β,γ-dimethoxycarbonylpropylthio-4-hydroxy-anthrachinon
erhalten, welches Polyestertextilmaterialien in bläulichrote Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften färbt.
Anstelle der 16,1 Teile Methanol von Beispiel 6 werden äquivalente Mengen Äthanol, n-Propanol» Isopropanol,
n-Butanol, Isobutanol» sek.-Butanol, ß-Methoxyäthanol
oder ß-A'thoxyäthanol verwendet, wobei ähnliche bläulichrote Farbstoffe erhalten werden.
Es kann auch ein Gemisch aus zwei oder mehr der obigen Alkohole verwendet werden, wobei ähnliche Farbstoffgemische
erhalten werden.
Anstelle der 2,87 Teile Ύ-Bromobuttersäure-ß-äthoxyäthylester
von Beispiel 1 werden 2,17 Teile des Äthylesters von ß-(ß'-Chloroäthoxy)-propionsäure verwendet» und außerdem
wird das Gemisch nicht 16 Std. bei 250C, sondern 3 Std. bei
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90 bis 1000C gerührt, wobei 5,7 Teile 1-Amino-2-[ß-(ß·-
äthoxycarbonyläthoxy)-äthylthio j-4-hydroxy-anthrachinon
erhalten werden, welches Polyestertextilmaterialien in
ähnliche bläulichrote Farbtöne färbt.
Wenn anstelle des Äthylesters äquivalente Mengen des Methyl-, n-Propyl-, Iscpropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-,
sek.-Butyl-, ß-Methoxyäthyl- oder ß-Äthoxyäthylesters
von ß-(ß'-Chloräthoxy)-propionsäure verwendet werden, dann werden ähnliche bläulichrote Farbstoffe erhalten.
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Claims (18)
1. Disperse Anthrachinonfarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die Formel:
,- S-A1 [ — O — A2
] — H
I I
(COOX) (COOX) ,
P-J. q-1
1 2
aufweisen» worin A und A jeweils unabhängig voneinander für Alkylenradikale mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
stehen» I für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff radikal steht» η für 1 oder 2 steht und ρ
und q jeweils unabhängig voneinander für ganze Zahlen stehen» mit der Einschränkung, daß der Farbstoff mindestens
eine Gruppe der Formel -COOX enthält, wobei» wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOX anwesend ist,
die Gruppen X gleich oder verschieden sein können.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine einzige Gruppe der Formel -COOX oder zwei oder
mehr der Gruppen der Formel -COOX, worin die Gruppen X gleich sind» enthalten.
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ORIGINAL INSPECTED
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3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
das gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffradikal
X ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylradikal ist.
4. Farbstoffe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß X ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal ist.
5- Farbstoffe nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß
X ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkylradikal ist.
6. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet» daß sie die Formel:
- A3 - COOX
aufweisen, worin X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und A für ein Alkylenradikal mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen steht.
7. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Amino-2-mercapto-4-hydroxy-anthrachinon
mit einer Halogenverbindung der Formel:
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273A 28
1 2 worin Z für Chlor oder Brom steht und A , A , η» ρ und q
die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen» umsetzt» mit der Einschränkung, daß die Halogenverbindun.3
mindestens eine Gruppe der Formel -COOX enthält, wobei, wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOX anwesend
ist» die Gruppen X gleich oder verschieden sein können.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion dadurch ausgeführt wird, daß man die beiden
Reaktionsteilnehmer gemeinsam in Gegenwart eines säurebildenden Mittels bei einer Temperatur zwischen
200C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches rührt.
9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart einer inerten Flüssigkeit
ausgeführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die inerte Flüssigkeit aus Wasser oder einer organischen
Flüssigkeit oder einem Gemisch daraus besteht.
11. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
die Reaktion dadurch ausgeführt wird, daß die beiden Reaktionsteilnehmer gemeinsam in Gegenwart einer basischen
organischen Flüssigkeit gerührt werden.
12. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß man eine Anthrachinonverbindung
der Formel:
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O NH.
S-A1 [~0-A2
] H
n-1
(COOH)
p-1
(COOH)
q-1
mit einem Alkohol oder einem Gemisch von Alkoholen
1 2 der Formel X.OH verestert, wobei A , A , X, η, ρ und q
die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit der Einschränkung, daß die Anthrachinonverbindung mindestens
eine Gruppe der Formel -COOH enthält, wobei, wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOH anwesend
ist, die resultierenden Gruppen der Formel -COOH gleich oder verschieden sein können.
13. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Anthrachinoncarbonsäureester
der Formel:
C— 0— A2- 3 —H
ln-i
l,
(COOX1)
A , η, ρ und q die in Anspruch 1 angegebenen
worin A , Bedeutungen besitzen und X
für ein Niederalkylradikal
steht, wobei, wenn mehr als eine Gruppe der Formel -COOX anwesend ist, die Alkylradikale X gleich oder verschieden
sein können, durch Umsetzung mit einem Alkohol oder einem Gemisch von Alkoholen der Formel X.OH, worin X
die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, unter solchen Bedingungen einer Umesterung unterwirft, daß der
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Alkohol oder das Gemisch von Alkoholen X .0H, welches sich bei der Reaktion bildet, aus dem Reaktionsgemisch
entweicht.
14. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wobei der Farbstoff
auf das synthetische Textilmaterial durch ein Färbe-» Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird.
15. Verwendung nach Anspruch 14» dadurch gekennzeichnet»
daß das synthetische Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester besteht.
16. Verwendung nach Anspruch 14 und 15» dadurch gekennzeichnet»
daß jeder unfixierte Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterialβ durch eine Behandlung mit einer
wäßrigen Alkalilösung entfernt wird.
17. Verwendung nach Anspruch 16» dadurch gekennzeichnet»
daß die Behandlung in einer 0,2#igen (Gewicht) wäßrigen Natriumhydroxidlösung bei einer Temperatur im Bereich
von 800C ausgeführt wird.
18. Verwendung nach einem der Ansprüche 14 bis 17» dadurch gekennzeichnet» daß der aromatische Polyester einen
Teil eines Gemische aus aromatischem Polyester und Cellulose bildet.
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Applications Claiming Priority (1)
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| GB3248576 | 1976-08-04 |
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|---|---|---|---|
| DE19772734828 Withdrawn DE2734828A1 (de) | 1976-08-04 | 1977-08-02 | Disperse anthrachinonfarbstoffe |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS57100071A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-22 | Nippon Glass Kk | Multicolor printing device for receptacle |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1977
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| ES461352A1 (es) | 1978-05-01 |
| IT1085685B (it) | 1985-05-28 |
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