DE1569662C - Verfahren zur Herstellung von wasser unlöslichen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasser unlöslichen FarbstoffenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man neue wasserunlösliche Farbstoffe der allgemeinen Formel I
NO
CH, — O — CO
-R'
NO,
/aVn'
,R
^CnH2n-OH
^CnH2n-OH
II
R'(COOH)„
III
IO
erhält, in der R vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest
mit bis zu 6 C-Atomen, η die Zahlen 2 bis 6, m die
Zahlen 1 oder 2 und R' abhängig von in den Rest einer gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder
aromatischen Mono- oder Dicarbonsäure bedeutet, wobei der Ring A noch weiter substituiert sein kann,
wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel II
mit gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder
aromatischen Carbonsäuren der allgemeinen Formel III
35
oder deren funktionellen, zur Esterbildung mit Verbindungen der Formel II befähigten Derivaten umsetzt,
wobei fur A, R, R', m und η die angegebenen Bedeutungen gelten und durch die Komponenten
der Formeln II und III keine ionogen wasserlöslichmachenden Gruppen in die Farbstoffe der Formel I
eingeführt werden dürfen.
Als zusätzliche Substituenten für den Ring A kommen z. B. Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen, Acyl-,
Alkoxy-, Aryloxy-, Nitril-, Nitro-, Suifonamid- und Carbonamidgruppen sowie gegebenenfalls acylierte
oder alkylierte Aminogruppen und Halogene in Betracht. Im einzelnen seien beispielsweise die Substituenten
Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Acetyl, Acetylamino oder Dimethylamino
genannt.
Die Alkylreste R können z. B. noch Hydroxyl-, Cyan-, Ester- oder Acylaminogruppen tragen. Neben
der bevorzugten Bedeutung von R gleich Wasserstoff seien beispielsweise folgende Reste explizit genannt:
Methyl, Äthyl, Propyl und /i-Cyanäthyl.
Der Formel II entsprechende Aminoalkohole sind ·&>
z. B. N - (2 - Nitrophenyl) - β - aminoäthylalkohol, N - (4 - Methyl - 2 - nitrophenyl)- β - aminoäthylalkohol,
N - (4 - Acetyl - 2 - nitrophenyl) - // - aminoäthylalkohol, N-(4-Dimethylamidosulfonyl-2-nitrophenyl)-//-aminoäthylalkohol,
N-(4-Carbonamido-2-nitrophenyl)-//-aminoäthylalkohol, N-(4-Cyano-2-nitrophenyI)-//-aminoäthylalkohol,
N-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)-// - aminoälhylalkohol, N - (4 - Chlor - 2 - nitrophenyl)-/i-aminoälhylalkohol,
N -(5-ChIor-2-nitrophenyl)-//-aminoäthylalkohol,
N-(4,5-Dichlor-2-nitrophenyl)-/j-aminoäthylalkohol,
N-(2,4-DinitrophenyI)-/•/-aminoäthylalkohol,
N-Methyl-N-(2-nitrophenyl)-/)-aminoälhy!alkohol,
N-Äthyl-N-(2-nitrophenyl)-//-aminoäthylalkohol,
N - Cyanäthyl - N - (2 - nitrophenyl)-ß-aminoäthylalkohol, N-(2-Nitrophenyl)-γ-aminopropylalkohol,
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-y-aminopropylalkohol und N-(4,5-Dichlor-2-nitrophenyl)-y-aminopropylalkohol.
Verbindungen der allgemeinen Formel II können z. B. durch Umsetzung von o-Nitroarylaminen mit
Alkylenoxyden oder Halogenalkylalkoholen oder auch durch Reaktion von o-Nitrohalogenarylverbindungen
mit Aminoalkoholen hergestellt werden.
Der Formel III entsprechende Carbonsäuren sind beispielsweise aliphatische und aromatische, gesättigte
und ungesättigte Mono- oder Dicarbonsäuren, die gegebenenfalls Substituenten, wie Halogene oder
Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Azo-, Ureido-, Hydroxyl-, Nitril- und Nitrogruppen tragen können.
Im einzelnen seien die folgenden Carbonsäuren genannt: Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, iso-Buttersäure,
iso- und n-Valeriansäure, Chloressigsäure, ß-Chlorpropionsäure, Methoxypropionsäure,
Phenoxyessigsäure, Acrylsäure, Zimtsäure, Benzoesäure, meta- und para-Nitrobenzoesäure, meta- und
para-Methoxybenzoesaure, ortho- und para-Chlorbenzoesäure,
Salicylsäure, 2,3-Oxynaphthoesäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Brombernsteinsäure,
Adipinsäure, Methyladipinsäure, Fumarsäure, Muconsäure, Terephthalsäure, Dichlorterephthalsäure,
4,4'-Azobenzoldicarbonsäure, 4,4'-Stilbendicarbonsäure, Isophthalsäure, Chlorisophthalsäure
und 2,6-Naphthalindicarbonsäure sowie ein Gemisch aus isomeren Q-Carbonsäuren.
An Stelle der Carbonsäuren kann man auch deren mit Alkoholen unter Esterbildung reagierende Derivate,
z. B. die Carbonsäurehalogenide oder -anhydride, verwenden. Ester sind geeignet, wenn unter den
Reaktionsbedingungen eine Umesterung möglich ist.
Die Veresterung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit den Säuren der Formel III oder deren
unter Esterbildung reagierenden Derivaten erfolgt nach bekannten Methoden und mit oder ohne Zusatz
von Lösungsmitlein. Bei Verwendung von aliphatischen Monocarbonsäuren ist es vorteilhaft, mit
einem Überschuß an Säure zu arbeiten, der dann als Lösungsmittel dient. Mit Dicarbonsäuren und aromatischen
Carbonsäuren als Ausgangskomponenten ist es dagegen angebracht, die Reaktion in einem inerten
Lösungsmittel durchzuführen und eine etwas geringere als die stöchiometrische Menge an Carbonsäurekomponenten
zu verwenden. Inerte Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Nitrobenzol oder
Dimethylformamid.
Um die Veresterungsgeschwindigkeit zu fördern, setzt man bei der Verwendung von Carbonsäuren
zweckmäßigerweise Katalysatoren, wie Schwefelsäuren oder Arylsulfonsäuren, zu.
Bei den Umsetzungen mit Carbonsäurehalogeniden und Anhydriden ist der Zusatz von Verbindungen,
wie Pyridin, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Triäthylamin, sowie von Alkali- und Erdalkalihydroxyden,
-oxyden und -carbonaten empfehlenswert. Die Reaktionen mit Carbonsäureestern werden
durch Zugabe von sauren Katalysatoren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Zinkchlorid oder anderen Lewis-
säuren, insbesondere jedoch durch basische Katalysatoren, beispielsweise Alkali- und Erdalkalihydroxyde,
-carbonate oder -alkoholate und Aluminium- oder Titanalkoholate, gefördert.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich vorzüglich als Dispersionsfarbstoffe für voll-
und halbsynthetische Textilfasern, wie Acetatseide, Triacetat, Polyester- und Polyamidfasern. Insbesondere
auf Polyamiden und Polyestern liefern sie brillante, grünstichiggelbe bis gelbe Färbungen mit
guten Echtheiten. Farbstoffe mit Dicarbonsäurekomponenten ergeben besonders thermofixierechte Färbungen
auf Polyestern nach dem HT-Färbeverfatiren. Bei geeigneter Wahl der Veresterungskomponenten,
z. B. bei Verwendung von langkettigen und verzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, kann nian auch
Farbstoffe herstellen, die sich zum Färben von Benzin, Kohlenwasserstoffgemischen,' Tinten und Lacken
eignen.
Pigmente mit guten Lösungsmittelechtheiten erhält man beispielsweise mit aromatischen Dicarbonsäurekomponenten
und Verbindungen der Formel II, die Halogen-, Sulfonamid- oder Carbonamidsubstituenten
haben.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der britischen Patentschrift 707 618 bekannten Farbstoffen zeigen
die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe große Vorteile in der Waschechtheit. Es war dabei überraschend,
daß man schon mit den chemisch sehr einfach gebauten Verbindungen echte Färbungen
erhält.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; Prozentangaben beziehen sich auf
Gewichtsprozente; Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter
Normalbedingungen.
Eine Lösung von 40 Teilen N-(4,5-Dichlor-2-nitrophenyl)-/*-aminoäthylalkohol
und 0,1 Teil Titan-tetran-butylat in 250 Teilen Acrylsäurebutylester wird
unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt, wobei man die Kühlung so wählt, daß das bei der Reaktion
entstehende Butanol über eine Füllkörperkolonne abdestilliert. Man erhitzt so lange, bis sich der Siedepunkt
des reinen Acrylsäurebutylesters eingestellt hat. Die Reaktionslösung wird dann heiß filtriert
und abgekühlt. Der sich kristallin abscheidende Farbstoff der Formel
35 NO,
NHC2H4OCOCH = CH2
wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Acetatseide, Triacetat, Polyamid und Polyester in brillanten
gelben Tönen mit guten Echtheiten.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele erfindungsgemäß herstellbarer Farbstoffe, die analog
Beispiel 1 durch Umsetzung der angegebenen Komponenten erhalten werden:
20
40
| Beispiel | Verbindung entsprechend Formel If |
Carbonsäurekomponenle |
| 2 | N-(2-Nitrophenyl)- | Acrylsäurebutylester |
| ß-aminoäthyl- | ||
| alkohol | ||
| 3 | N-(4-Methyl- | Acrylsäurebutylester |
| 2-nitrophenyl)- | ||
| //-aminoäthyl- | ||
| alkohol | ||
| 4 | N-(4-Chlor,-2-nitro- | Acrylsäurebutylester |
| phenyl)-/?-amino- | ||
| äthylalkohol | ||
| 5 | . N-(5-Chlor-2-nitro- | Acrylsäuremethyl- |
| phenyl)-/3-amino- | ester | |
| äthylalkohol | ||
| 6 | N-(4-Cyano-2-nitro- | Acrylsäurebutylester |
| phenyl)-/?-amino- | ||
| äthylalkohol | ||
| 7 | N-(2-Nitrophenyl)- | Acrylsäurebutylester |
| y-aminopropyl- | ||
| alkohol |
Eine
Beispiel 8
Lösung von 75 Teilen N-(2-Nitrophenyl)-
Lösung von 75 Teilen N-(2-Nitrophenyl)-
g
/i-aminoäthylalkohol, 1 Teil Titan-tetra-n-butylat und 35 Teilen Terephthalsäuredimethylester in 400 Teilen Toluol wird 4 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt, wobei man die Kühlung so wählt, daß das bei der Reaktion entstehende Methanol über eine Füllkörperkolonne abdestilliert. Anschließend wird heiß filtriert und abgekühlt. Der kristallin ausfallende Farbstoff der Formel
/i-aminoäthylalkohol, 1 Teil Titan-tetra-n-butylat und 35 Teilen Terephthalsäuredimethylester in 400 Teilen Toluol wird 4 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt, wobei man die Kühlung so wählt, daß das bei der Reaktion entstehende Methanol über eine Füllkörperkolonne abdestilliert. Anschließend wird heiß filtriert und abgekühlt. Der kristallin ausfallende Farbstoff der Formel
C2H4OOC
COOC2H4-N
wird abgesaugt und getrocknet.
Man erhält damit auf Acetatseide, Polyester- und Polyamidtextilmaterial brillante grünstichiggelbe Färbungen
mit guten Echtheiter insbesondere ausgezeichneter Thermofixierechtheit.
Die folgende Tabelle gibt weitere . Beispiele erfindungsgemäß
herstellbarer Farbstoffe, die analog Beispiel 8 durch Umsetzung der angegebenen Komponenten
erhalten werden. Die Farbstoffe geben auf Textilmaterial aus Polyester- und Polyamidfasern
sowie auf Acetatseide und Triacetat gelbe bis grünstichiggelbe Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten
und meistens hervorragender Thermofixierechtheit.
Verbindung entsprechend Formel Il
N-(4-Methyl-
2-nitrophenyl)-
ß-aminoäthyl-
alkohol
N-(4-Cyano-2-nitro-
N-(4-Cyano-2-nitro-
phenyl)-/i-amino-
äthylalkohol N-(4-Methyl-
2-nitrophenyl)-
/i-amin6äthyl-
alkohol
N-(2-Nitrophenyl)-
N-(2-Nitrophenyl)-
/i-aminoäthyl-
alkohol
N-(4-Cyano-2-nitro-
N-(4-Cyano-2-nitro-
phenyl)-/i-amino-
äthylalkohol N-(4-Chlor-2-nitro-
phenyl)-/f-amino-
äthylalkohol N-(5-Chlor-2-nitro-
phenyl)-/f-amino-
äthylalkohol N-(4,5-Dichlor-
2-nitrophenyl)-
/i-aminoäthyl-
alkohol
N-Methyl-
N-Methyl-
N-(2-nitrophenyl)-
/i-aminoäthyl-
alkohol
N-(2-Nitrophenyl)-
N-(2-Nitrophenyl)-
7-aminopropyl-
alkohol
N-(2-NitrophenyI)-
N-(2-NitrophenyI)-
y-aminopropyl-
alkohol
N-(4-Chlor-2-nitro-
N-(4-Chlor-2-nitro-
phenyl)-;'-amino-
propylalkohol
Carbonsiiurekomponenle
Terephthalsäuredimethylester
Terephthalsäuredimethylester
Bernsteinsäurediäthylester
Bernsteinsäuredimethylester
Bernsteinsäurediäthylester
Bernsteinsäurediäthylester
Bernsteinsäurediäthylester
Bernsteinsäurediäthylester
Bernsteinsäurediäthylester
Bernsteinsäurediäthylester
Terephthalsäuredimethyiester
Terephthalsäuredimethylester
10
35
40
45
| Beispiel | Verbindung entsprechend Formel Il |
Carbonsäurekomponenle |
| 21 | N-(4-Chlor-2-nitro- | Bernsteinsäure- |
| phenyl)-y-amino- | diäthylester | |
| propylalkohol | ||
| 22 | N-(4,5-Dichlor- | Bernsteinsäure- |
| 2-nitrophenyl)- | diäthylester | |
| y-aminopropyl- | ||
| alkohol | ||
| 23 | N-(4,5-Dichlor- | Terephthalsäure- |
| 2-nitrophenyl)- | dimethylester | |
| y-aminopropyl- | ||
| alkohol | ||
| 24 | N-(2-Nitrophenyl)- | Chloressigsäure |
| /f-aminoäthyl- | äthylester | |
| alkohol | ||
| 25 | N-(2-Nitrophenyl)- | Phenoxyessigsäure- |
| /i-aminoäthyl- | methylester | |
| alkohol | ||
| 26 | N-(2-Nitrophenyl)- | Methoxypropion- |
| /i-aminoäthyl- | säuremethylester | |
| alkohol | ||
| 27 | N-(2-Nitrophenyl)- | Äthylhexansäure- |
| /3-aminoäthyl- | methylester | |
| alkohol | ||
| 28 | N-(2-Nitrophenyl)- | Acetessigsäure- |
| /3-aminoäthyl- | äthylester | |
| alkohol | ||
| 29 | N-(2-Nitrophenyl)- | 2,3-Oxynaphtho- |
| /i-aminoäthyl- | säuremethylester | |
| alkohol |
Aus einer Lösung von 17 Teilen N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-/j-aminoäthylalkohol
in 200 Raumteilen Toluol wird das Wasser durch azeotrope Destillation entfernt, und dann werden bei 1000C 1 Teil Pyridin
und im Verlauf von einer Stunde eine Lösung von 7,8 Teilen Terephthalyldichlorid in 50 Teilen Toluol
zugegeben. Anschließend wird noch 3 Stunden bis zum Ende der HCl-Entwicklung unter Rückflußkühlung
zum Sieden erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird der kristallin abgeschiedene Farbstoff der Formel
NO2
N-C2H4-OOC
COOC2H4
NO,
abgesaugt, mit Toluol gewaschen, abgepreßt und getrocknet.
Auf Textilmaterial aus Acetatseide, Polyamiden oder Polyestern erhält man damit bräunlichgelbe
Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten und ausgezeichneter Thermofixierechtheit.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele erfindungsgemäß
herstellbarer Farbstoffe, die analog Beispiel 30 durch Umsetzung der genannten Komponenten
erhalten werden.
| Beispiel | Verbindung entsprechend Formel II |
Carbonsäurekomponente |
| 31 32 |
N-(4-Methyl- 2-nitrophenyI)- /i-aminoäthyl- alkohol N-(2-Nitrophenyl)- /i-aminoälhyl- alkohol |
Terephthalylchlorid Terephthalylchlorid |
Fortsetzung
| Beispiel | Verbindung entsprechend Formel II |
Carbonsäurekomponente |
| 33 ■ | N-(5-Chlor-2-nitro- | Terephthalylchlorid |
| phenyl)-/?-amino- | ||
| äthylalkohol | ||
| 34 | N-(4,5-DichIor- | Terephthalylchlorid |
| 2-nitrophenyl)- | ||
| /?-aminoäthyl- | ||
| alkohoi | ||
| 35 | N-(4-Dimethyl- | Terephthalylchlorid |
| amidosulfonyl- | ||
| 2-nitrophenyl)- | ||
| /?-aminoäthyl- | ||
| alkohol | ||
| 36 | N-(2-Nitrophenyl)- | Terephthalylchlorid |
| y-aminopropyl- | ||
| alkohol | ||
| 37 | N-(4,5-Dichlor- | Isophthalylchlorid |
| 2-nitrophenyl)- | ||
| /3-aminoäthyl- | ||
| alkohol | ||
| 38 | N-(2-Nitrophenyl)- | Zimtsäurechlorid |
| /3-aminoäthyl- alkohnl |
||
| 39 | Cl 1^v \JX Iv k N-(2-Nitrophenyl)- |
Benzoylchlorid |
| ß-aminoäthyl- | ||
| alkohol | ||
| 40 | N-(2-Nitrophenyl)- | p-Methoxybenzoyl- |
| /J-aminoäthyl- | chlorid | |
| alkohol | ||
| 41 | N-(2-Nitrophenyl)* | Azobenzol-4,4'-di- |
| /9-aminoäthyl- | carbonsäure- | |
| alkohol | chlorid |
Die Farbstoffe der Beispiele 34, 35 und 41 sind schwer löslich und fallen schon in der Siedehitze
kristallin aus. Sie werden durch Absaugen aus der heißen Lösung isoliert und eignen sich als Pigmente.
20 Teile N-(2-Nitropheny.)-/?-aminoäthylaIkohol
werden in 70 Teilen Eisessig 3 Stunden unter Rückflußkühlung
zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen scheidet sich der Farbstoff der Formel
N — C2H4OCOCH3
V H
kristallin ab. Er wird abgesaugt und getrocknet und ergibt auf Textilmaterial aus Acetatseide, Polyestern
und Polyamiden brillante grünstichiggelbe Färbungen.
Färbevorschrift
a) In einem Färbebad aus 2 Teilen Trichlorbenzol, 30 Teilen 30%iger Essigsäure und 10 Teilen des
Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters eines Anlagerungsproduktes von 80 Mol Äthylenoxyd an
Talgfettalkohol in 1000 Teilen Wasser werden 0,2 Teile
des Farbstoffs des Beispiels 16 dispergiert, indem man eine Lösung von 0,2 Teilen Farbstoff in 1 bis
Teilen Dimethylformamid oder N-Methy!pyrrolidon
einrührt. Bei 60° C werden dann 20 Teile PoIyestergewebe eingeführt, und unter mechanischem
Rühren wird innerhalb von 50 Minuten auf 100°C erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt.
Anschließend wird das Gewebe in einem Bad aus Teilen 32%iger Natronlauge, 2,5 Teilen Natriumhydrogensulfit
und. 0,5 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Oleylamin
in 1000 Teilen Wasser 15 Minuten bei 75° C reduktiv gereinigt, sodann gespült und getrocknet,
b) In einem Färbebad aus 2,5 Teilen 30%iger Essigsäure und 1 Teil des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters eines Anlagerungsproduktes von Mol Äthylenoxyd an Talgfettalkohol in 500 Teilen Wasser werden 0,2 Teile des Farbstoffes des Beispiels 32 wie unter a) dispergiert. Bei 20°C werden 20 Teile Polyesterfasern eingeführt und 60 Minuten bei 135° C gefärbt. Anschließend wird wie unter a) beschrieben weitergearbeitet.
b) In einem Färbebad aus 2,5 Teilen 30%iger Essigsäure und 1 Teil des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters eines Anlagerungsproduktes von Mol Äthylenoxyd an Talgfettalkohol in 500 Teilen Wasser werden 0,2 Teile des Farbstoffes des Beispiels 32 wie unter a) dispergiert. Bei 20°C werden 20 Teile Polyesterfasern eingeführt und 60 Minuten bei 135° C gefärbt. Anschließend wird wie unter a) beschrieben weitergearbeitet.
Die so erhaltenen grünstichiggelben bis rötlichgelben Färbungen sind licht-, wasch-, wasser-, reib-
und thermofixierecht.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren 'zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel I- NO2V^Ns^CnH2n-O-COin der R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit bis zu sechs C-Atomen, η die Zahlen 2 bis 6, m die Zahlen 1 oder 2 und R' abhängig von m den Rest einer gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dicarbonsäure bedeutet, wobei der Ring A noch weiter substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel IINO2,RCnH2n-OHmit gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren der allgemeinen Formel IIIR'(COOH)„oder deren funktionellen, zur Esterbildung mit Verbindungen der Formel II befähigten Derivaten umsetzt, wobei für A, R, R', m und η die angegebenen Bedeutungen gelten und durch die Komponenten der Formeln II und III keine ionogcn wasserlöslichmachenden Gruppen in die Farbstoffe der Formel I eingeführt werden dürfen.
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