DE1147007B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

Info

Publication number
DE1147007B
DE1147007B DEG30305A DEG0030305A DE1147007B DE 1147007 B DE1147007 B DE 1147007B DE G30305 A DEG30305 A DE G30305A DE G0030305 A DEG0030305 A DE G0030305A DE 1147007 B DE1147007 B DE 1147007B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
agents
benzoxazol
tetrachloro
dihydro
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG30305A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Jakob Bindler
Dr Ernst Model
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH7704559A external-priority patent/CH372871A/de
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1147007B publication Critical patent/DE1147007B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/343—Heterocyclic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/38—Aromatic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

In der Patentschrift 1 023 627 sind fungizide Mittel, ihre Verwendung zum Schützen von organischem Material vor Pilzbefall und Schädigung durch Verrotten sowie als industrielles Erzeugnis das mit ihrer Hilfe vor Pilzbefall und/oder Verrottung geschützte organische Material beschrieben.
Die in obiger Patentschrift beschriebenen Mittel enthalten eine halogenierte Benzazolverbindung der allgemeinen Formel
,,χ NH,
(HaI)n
C = Y
In dieser Formel bedeutet von X und Y eines ein zweiwertiges Sauerstoffatom, das andere ein zweiwertiges Sauerstoff- oder Schwefelatom, Hal Halogen, vorzugsweise Chlor oder auch Brom, und η einen ganzzahligen Index vom Wert 1 bis 3, vorzugsweise 2 oder 3.
Bei der Weiterbearbeitung dieses Gegenstandes wurde nun gefunden, daß Mittel mit einem Gehalt an 4,5,6,7-Tetrachlor-2,3-dihydro-benzoxazol-2-on der Formel
Cl
Cl-Cl-,
NH
C = O
Cl
Fungizide Mittel
Zusatz zum Patent 1 023 627
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger.
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 17. August 1959 (Nr. 77 045)
Dr. Jakob Bindler, Riehen,
und Dr. Ernst Model, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
in ihrer fungiziden und bakteriziden Wirkung die in der erwähnten Patentschrift beschriebenen sogar noch übertreffen. Sie eignen sich vorzüglich zum Schützen von organischem Material vor Pilzbefall und Schädigung durch Verrotten.
Als von obiger Formel erfaßt wird auch die tauto- mere Form, nämlich das 4,5,6,7-Tetrachlor-2-hydroxybenzoxazol, erachtet, wie sie unter Wasserstoffver-Schiebung vom Ringstickstoff an das Carbonyl-Sauerstoffatom entsteht, sowie die Salze dieser tautomeren Form, insbesondere die Alkalimetallsalze oder auch die Ammoniumsalze.
Das erfindungsgemäß zur Verwendung gelangende ringchlorierte 2,3-Dihydro-benzoxazol-2-on erhält man beispielsweise aus 4,5,6,7-Tetrachlor-2-aminophenol bei der Umsetzung mit Phosgen.
Gegebenenfalls kann man Chloratome auch erst nachträglich in die 2,3-Dihydro-benzoxazol-2-on-verbindung einführen, beispielsweise in 2,3-Dihydrobenzoxazol-2-one mit freier 6-Stellung. Das erfindungsgemäß verwendbare 4,5,6,7-Tetrachlor-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on stellt einen farblosen Körper dar, der in heißem Wasser eine geringe Löslichkeit aufweist. Viel leichter löslich sind die Alkalimetallsalze, beispielsweise die Lithium-, Natrium- und Kaliumsalze, ebenso die Magnesium- oder Calciumsalze, ferner die Ammoniumsalze starker anorganischer oder organischer Stickstoff basen. Das erfindungsgemäß verwendbare chlorierte 2,3-Dihydro-benzoxazol-2-on läßt sich dank dieser Löslichkeitseigenschaften und wegen seiner verhältnismäßig guten Stabilität gegen Alkalien den Textilbehandlungsflotten einverleiben, insbesondere oberflächenaktiven Waschflotten, die neben synthetischen waschaktiven Substanzen und/oder neben Seifen im herkömmlichen Sinn auch gebräuchliche Füllstoffe, wie Natriumcarbonat, Natriumsilicate und Alkali-mono- und -polyphosphate, sowie weitere in Waschmitteln übliche Ingredienzien enthalten können. Man kann es solchen Wasch- und Reinigungsmitteln wie auch der Seife direkt zumischen und erhält mit den so zusammengesetzten Reinigungsmitteln Waschflotten, welche
309 549/301
das damit behandelte Material vor Pilzbefall und Pilzschäden schützen. Die genügende Löslichkeit der Wirksubstanz in organischen Lösungsmitteln, wie sie in der sogenannten Trockenreinigung Verwendung finden, erlaubt seine Anwendung in solchen aus aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoffen bestehenden und meist auch öllösliche Kalisalze von anionaktiven Netz- und Reinigungsmitteln enthaltenden Trockenreinigungsmitteln sowie die Herstellung von sogenannten »Sprays«. Man kann es ferner Papierbehandlungsflotten oder Druckverdickungen aus Stärke- oder Celluloseabkömmlingen beimischen oder zum Imprägnieren von Holz verwenden. Auch in Polyvinylchloridpräparationen, beispielsweise Folien, sowie in Lacken und Anstrichfarben, welche auf Caseinbasis hergestellt sind oder Casein enthalten, wird mit der erfindungsgemäß verwendbaren Substanz ein wirksamer Schutz gegen Pilzbefall erreicht.
Gegenüber den niederhalogenierten 2,3-Dihydro- ao benzoxazol-2-onen hat der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff den Vorteil größerer Wirksamkeit gegen Fungi; aber auch gegen Bakterien ist er relativ gut wirksam.
Das Aufbringen des fungiziden Wirkstoffes auf das zu schützende organische Material geschieht meist entweder durch Beimischung, durch Besprühen oder durch Imprägnieren mit organischen wäßrigen oder wäßrig-alkalischen Lösungen des Wirkstoffes oder mit Wasch-, Reinigungs- oder Spülflotten, welche den Wirkstoff gelöst oder dispergiert enthalten. Gehalte von 0,5 bis 10 g Wirksubstanz im Liter Behandlungsflotte genügen im allgemeinen für einen wirksamen Schutz des behandelten Materials. Gegebenenfalls kann die Waschfestigkeit des fungiziden Mittels auf dem behandelten Material durch Nachbehandlung mit Schwermetall abgebenden Mitteln noch erhöht werden. Als Schwermetall abgebende Mittel können beispielsweise Kupfersalz verwendet werden. Als organisches, zu schützendes Material kommt Cellulosematerial, wie Textilien, Tellstoff, Holz und Papier usw., in erster Linie in Betracht; auf die Verwendbarkeit in Druckpasten oder in Lacken auf Caseinbasis ist oben schon hingewiesen worden.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung.
Darin bedeuten Teile, sofern nicht anderes ausdrücklich vermerkt ist,Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
Man löst 20 Teile 4,5,6,7-Tetrachlor-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on unter Zusatz von 10 Teilen 300/oiger Natronlauge in 400 Volumteilen Äthylenglykol-monomethyläther und stellt mit dieser Stammlösung unter Verdünnung mit Wasser eine Behandlungsflotte her, weiche 0,5 g Wirksubstanz im Liter enthält.
Mit dieser Behandlungsflotte wird Baumwollkaliko 30 Minuten bei 40° im Flottenverhältnis 1 : 10 behandelt, auf 72°/0 Gewichtszunahme abgeschleudert und kalt getrocknet. Das so behandelte Material ist gegen Stockfleckenbildung und Verrottung geschützt, wie folgende Prüfungen zeigen:
a) Stockfleckentest
Kreisförmige Gewebeausschnitte von 9 cm Durchmesser werden in Petrischalen einem Agarnährboden aufgelegt und mit der Suspension einer Sporenmischung von Penicillium expansum, Stachybotrys atra und Apsergillus niger, welche 40 000 Keime im Kubikzentimeter enthält, beimpft. Die geschlossenen Petrischalen werden 10 Tage bei 28° bebrütet und dann die Anzahl der Pilzkolonien ausgezählt.
b) Verrottungstest
Kreisförmige Gewebeausschnitte von 3,8 cm Durchmesser werden in Petrischalen auf einen Agarnährboden aufgelegt, welcher mit 0,5 cm* einer Sporensuspension von Chaetomium globosum beimpft ist, welche ungefähr 700 000 Keime pro Kubikzentimeter enthält. Man bebrütet 10 Tage bei 28°, unterbricht dann die Keimentwicklung mit einer alkoholischen Thymollösung, spült die Stoffabschnitte und trocknet sie. Dann wird im Durchstoßapparat nach R. Burgess (Microorganismus and Textiles: The Journal of Applied Bacteriology, 17, S. 241 [1954]) auf Durchstoßfestigkeit geprüft.
Beim Verrottungstest wird der Durchschnittswert von zehn Proben benutzt. Die Festigkeit wird in Prozenten der ursprünglichen Gewebefestigkeit angegeben. Es wurden folgende Resultate erhalten:
Substanz
Gehalt der Behandlungsflotte
g/l
Stockfleckentest Anzahl Pilzkolonien
Pen. exp. Stach, a. I Asp. n.
Verrottungstest Durchstoßfestigkeit
nach Beispiel 1
Blindversuch .
0,5
0
QO
00
OO
93
0

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Fungizides Mittel nach Patent 1 023 627, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4,5,6,7-Tetrachlor-2,3-dihydro-benzoxazol-2-on.
    θ 309 549/301 4.63
DEG30305A 1955-07-20 1960-08-16 Fungizide Mittel Pending DE1147007B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH830902X 1955-07-20
CH7704559A CH372871A (de) 1959-10-01 1959-10-01 Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Pilzbefall und Verrottung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1147007B true DE1147007B (de) 1963-04-11

Family

ID=25738324

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG20127A Pending DE1023627B (de) 1955-07-20 1956-07-19 Fungizide Mittel
DEG30305A Pending DE1147007B (de) 1955-07-20 1960-08-16 Fungizide Mittel

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG20127A Pending DE1023627B (de) 1955-07-20 1956-07-19 Fungizide Mittel

Country Status (8)

Country Link
US (2) US2922794A (de)
BE (2) BE549699A (de)
CH (1) CH337359A (de)
DE (2) DE1023627B (de)
FR (1) FR1156972A (de)
GB (2) GB830902A (de)
MY (1) MY6100086A (de)
NL (4) NL120102C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4420486A (en) * 1981-01-22 1983-12-13 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Benzoxazolone derivatives, processes for preparation thereof and compositions containing them

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL95172C (de) * 1955-07-20
BE572113A (de) * 1957-10-31
US2999047A (en) * 1958-09-08 1961-09-05 Geigy Ag J R Bactericidal composition
NL108409C (de) * 1958-10-29
DE1125929B (de) * 1958-12-30 1962-03-22 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung von Thio- oder Dithiophosphorsaeureestern
NL122753C (de) * 1959-06-24
US3050526A (en) * 1960-08-08 1962-08-21 Rohm & Haas 3-thiocyanomethyl-2-benzothiazolinones and benzoxazolinones
NL270018A (de) * 1960-10-10
NL275086A (de) * 1961-02-22
NL282477A (de) * 1961-08-26
DE1157231B (de) * 1961-12-20 1963-11-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-benzisoxazolen
US3268546A (en) * 1964-05-12 1966-08-23 Mcneilab Inc Certain 2-benzoxazolinone compounds having methoxy and halo substituents
US3656991A (en) * 1968-11-25 1972-04-18 Du Pont Process of treating water swellable cellulosic materials
US3755224A (en) * 1971-03-12 1973-08-28 Rohm & Haas Biocide for plasticized pvc
US4034100A (en) * 1976-02-13 1977-07-05 Merck & Co., Inc. Antihypertensive agents
IT1106962B (it) * 1977-01-17 1985-11-18 Sumitomo Chemical Co Composit derivati del benzossa tiazolone utilizzabili particolarmente come fungicidi
GB2074561B (en) * 1980-03-19 1984-08-30 Hokko Chem Ind Co Benzoxazolone derivatives processes for preparation thereof and compositions containing them
DE3017977A1 (de) * 1980-05-10 1981-11-19 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue substituierte 2(3h)-benzothiazolone
EP0507464A1 (de) * 1991-03-28 1992-10-07 Zeneca Limited Benzoxazole Derivate
DE19642865A1 (de) 1996-10-17 1998-04-23 Bayer Ag Sulfonylbenzazolone
CN103360336B (zh) * 2013-07-17 2016-08-10 上海三爱思试剂有限公司 一种防霉剂o的合成方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2108712A (en) * 1938-02-15 Hexerocyclic hydroxy compounds
US2041513A (en) * 1936-05-19 Tetrahalogeno-ortho-aminophenols
US2041712A (en) * 1931-04-25 1936-05-26 Collins & Aikman Corp Art of coating
US2583425A (en) * 1949-12-17 1952-01-22 Standard Oil Dev Co Fungicidal compositions containing chlorinated isophorone
US2724678A (en) * 1953-06-19 1955-11-22 Geigy Ag J R Heterocyclic monothiocarbonic acid esters
US2820042A (en) * 1955-03-07 1958-01-14 Schenley Ind Inc 2-(dialkylaminoalkylthio) benzoxazoles and processes for their production
NL95172C (de) * 1955-07-20
US2999047A (en) * 1958-09-08 1961-09-05 Geigy Ag J R Bactericidal composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4420486A (en) * 1981-01-22 1983-12-13 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Benzoxazolone derivatives, processes for preparation thereof and compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
US2922794A (en) 1960-01-26
MY6100086A (en) 1961-12-31
US3190797A (en) 1965-06-22
FR1156972A (fr) 1958-05-23
NL120102C (de)
CH337359A (de) 1959-03-31
NL95172C (de)
NL254931A (de)
DE1023627B (de) 1958-01-30
NL209088A (de)
GB956571A (en) 1964-04-29
BE594099A (de)
GB830902A (en) 1960-03-23
BE549699A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1147007B (de) Fungizide Mittel
CH364384A (de) Verfahren zum Schützen von keratinhaltigen Textilfasern vor Insektenfrass, Mittel zur Durchführung des Verfahrens und das vor Insektenfrass geschützte keratinhaltige Textilmaterial
DE2931838A1 (de) Verfahren zum schuetzen von organischen oder anorganischen materialien vor dem befall durch mikroorganismen
DE2020090C3 (de) Verwendung eines mikrobiziden Mittels im Materialschutz
CH641010A5 (de) Parasitenbekaempfungsmittel zur bekaempfung schaedlicher mikroorganismen.
DE890883C (de) Schutzmittel gegen Textilschaedlinge, Schimmel- und Bakterienbefall
DE1492307A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1144969B (de) Fungizide Mittel
DE1668879A1 (de) Neue Furan-2,5-dicarbonsaeurediamide
DE1770517B1 (de) Benzimidazolverbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
DE1027460B (de) Bekaempfung von Pilzen und Bakterien
DE703191C (de) Schuetzen von Faserstoffen, Pelzwerk, Haaren, Federn, Leder, Papier oder diese Stoffe enthaltenden Produkten oder Massen gegen den Angriff von Textilschaedlingen
DE1767714A1 (de) Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Mikroorganismen
DE705246C (de) Mittel zum Schutze tierischer Faserstoffe
DE3131250A1 (de) N-(dichlorfluormethylthio)-3,6-endomethylen-(delta)(pfeil hoch)4(pfeil hoch)-tetrahydrophthalimid, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE1492346C2 (de) Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen
DE1025202B (de) Fungizide Mittel
DE956639C (de) Fungicides Gemisch
AT205803B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
AT270577B (de) Verfahren zum Schützen von durch Insektenfraß gefährdetem, insbesondere keratinhältigem Material gegen Insektenbefall
DE1769915B2 (de) Verfahren zum Mottenschutzimprägnieren von Textilien
DE1966920C3 (de) 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan und ein Verfahren zu dessen Herstellung
DE1770517C (de) Benzimidazolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
AT206402B (de) Verfahren zum Schützen von organischen Materialien vor Befall und Schädigung durch Mikroorganismen
AT155476B (de) Verfahren zum Schützen von Fasermaterial aller Art gegen den Angriff tierischer Fraß-Schädlinge.