DE113942C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
M 113942 KLASSE 12 #.
Die Patentschrift 110386, Klasse 12, betrifft
ein Verfahren zur Darstellung des Anthranilsäuremethylesters unter Benutzung der Anthranilsäure
bezw. ihrer Salze als Ausgangsproducte.
Es hat sich nun ergeben, dafs die Darstellung des Anthranilsä'uremeth'ylesters auch
gelingt, wenn man von der Acetanthranilsäure ausgeht. Die Benutzung dieses Ausgangsproductes
gewährt insofern einen Vortheil vor dem Verfahren des Haupt-Patentes,
als die Acetanthranilsäure ein Zwischenproduct bei der Darstellung der Anthranilsäure aus
o-Acettoluidin ist, also die Isolirung der Anthranilsäure aus diesem Zwischenproduct erspart
wird.
Die Ueberführung der Acetanthranilsäure in den Anthranilsäuremethylester kann auf zweierlei
Art geschehen.
ι. Acetanthranilsa'ure wird mit Methylalkohol
unter Zusatz von Mineralsäuren erhitzt. Hierbei bildet sich unter Abspaltung der Acetylgruppe
ein Salz des Anthranilsäuremethylesters, aus welchem der freie Ester durch Alkali abgeschieden
wird.
2. Acetanthranilsäure wird in Form eines geeigneten Metallsalzes, z. B. des Silbersalzes,
mit Halogenmethyl behandelt, der entstandene Acetanthranilsä'uremethylester sodann durch Erhitzen
mit Säuren verseift und aus dem gebildeten Salz des Anthranilsäuremethylesters der freie Ester durch Alkalien abgeschieden.
Beispiel 1: 1 Gewichtstheil Acetanthranilsäure
wird mit 5 Volumentheilen Methylalkohol Übergossen und in das Gemisch
trockenes Salzsäuregas eingeleitet. Unter Erwärmung geht die Substanz in Lösung. Sobald
völlige Lösung erfolgt ist, erhitzt man ι Stunde lang am Rückflufskühler zum Kochen.
Beim Erkalten erstarrt die Flüssigkeit zu einem Brei von salzsaurem Anthranilsäuremethylester,
aus welchem in der im Haupt-Patent beschriebenen Weise der freie Ester abgeschieden wird.
Beispiel 2: 16 Gewichtstheile trockenes acetanthranilsaures
Silber werden mit 32 Gewichtstheilen Methylalkohol und 10 Gewichtstheilen
Jodmethyl am Rückflufskühler im Wasserbade ι Stunde lang gekocht. Es wird dann vom
Jodsilber abfiltrirt, das Filtrat mit Sodalösung neutralisirt und mit Wasser versetzt. Es
scheidet sich Acetanthranilsäuremethylester aus, welcher durch Umkrystallisiren aus Alkohol in
Form weifser Nadeln vom Schmp. 100 bis ioi° erhalten wird. Durch Kochen des Acetanthranilsäuremethylesters
mit der 2*/2 fachen
Menge concentrirter Salzsäure wird die Acetylgruppe leicht abgespalten. Aus dem erhaltenen
salzsauren Salz des Anthranilsäuremethylesters wird der freie Ester in der im Haupt-Patent
beschriebenen Weise abgeschieden.
(2. Auflage, ausgegeben am σο. Juni
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Neuerung in dem Verfahren des Patentes 110386, darin bestehend, dafs man den Anthranilsäuremethylester aus Acetanthranilsäure darstellt, und zwar entweder durch Behandlung der Acetanthranilsöure mit Methylalkohol und Mineralsäuren, oder durch Behandlung von acetanthranilsaurem Silber mit Halogenalkyl und Verseifen des erhaltenen Acetanthranilsäuremethylesters durch Erhitzen mit Mineralsäuren, worauf in beiden Fällen aus den entstandenen Salzen des Anthranilsäuremethylesters der freie Ester durch Zerlegen mit Alkalien abgeschieden wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE113942C true DE113942C (de) |
Family
ID=383483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT113942D Active DE113942C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE113942C (de) |
-
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