DE1108977B - Mittel zur Vernichtung unerwuenschten Pflanzenwuchses - Google Patents

Mittel zur Vernichtung unerwuenschten Pflanzenwuchses

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DE1108977B DEB56595A DEB0056595A DE1108977B DE 1108977 B DE1108977 B DE 1108977B DE B56595 A DEB56595 A DE B56595A DE B0056595 A DEB0056595 A DE B0056595A DE 1108977 B DE1108977 B DE 1108977B
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Dr Adolf Fischer
Dr Erich Flickinger
Dr Gustav Steinbrunn
Dr Herbert Stummeyer
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BASF SE
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BASF SE
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES Mmäk PATENTAMT
kl. 451 19/02
INTERNAT. KL. A 01 Il
AUSLEGESCHRIFT 1108977
B 56595 IVa/451
ANMELDETAG: 10. F E B RU AR 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 15. JUNI 1961
Es ist bekannt, N-Chlor- und N-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-propargylharnstoffe als Herbicide zu verwenden, die eine gute Wirkung als Totalherbicide haben. Ihre selektive Wirkung ist jedoch im allgemeinen unbefriedigend.
Es ist ferner bekannt, substituierte Harnstoffe, die am Stickstoff eine Methoxylgruppe oder einen Cycloalkylrest enthalten, als selektive Herbicide im Vorauflaufverfahren anzuwenden. Diese Harnstoffe zeigen jedoch nur noch geringe selektive Eigenschaften, wenn sie nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Schließlich sind verschiedene substituierte Harnstoffe bekannt, die η-Butyl-, secundäre Butyl- oder Isobutylgruppen als Substituenten enthalten. Diese Harnstoffe haben zum Teil nur eine geringe herbicide Wirkung oder, wenn diese Wirkung ausreicht, sind sie nur wenig selektiv, d. h., sie vernichten Unkräuter und Kulturpflanzen nebeneinander.
Es wurde nun gefunden, daß Harnstoffderivate der Formel
ν — co —
in der R1 einen Alkylrest, R2 eine l-Butin-3-yl-Gruppe, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, X Halogen, eine Alkyl-, Alkylen-, Alkoxygruppe oder Wasserstoff und H=I, 2 oder 3 bedeutet, wertvolle selektiv wirkende Unkrautbekämpfungsmittel mit kurzer Nach-Wirkungsdauer sind. Die l-Butin-3-yl-Gruppe
/CH = C-CH-CH.
Mittel zur Vernichtung unerwünschten
Pflanzenwuchses
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
wird im folgenden kurz als Isobutinylgruppe bezeichnet.
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Rhpf.),
Dr. Erich Flickinger, Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Gustav Steinbrunn, Schwegenheim über Speyer, und Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim,
sind als Erfinder genannt worden
Diese Harnstoffderivate können nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von aromatischen Isocyanaten mit Butinylaminen oder von aromatischen Aminen mit N-Alkyl-N-butinylcarbaminsäurederivaten, z. B. den entsprechenden Chloriden, dargestellt werden. Der Reaktionsverlauf läßt sich durch folgendes Schema wiedergeben:
>_N = CO —
Xn
oder
ν—co—n:
>— NHR3 +R'— C —
gegebenenfalls
säurebindendes Mittel
R.
-ν —co —n:
R3
+HR'
Entsprechend dem oben angegebenen Schema kann z. B. N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff
109 617/426
auf folgende Weise erhalten werden:
Cl-< >—N = CO+ H-N
NH2+Cl- CO —:
H3C'
säurebindendes χ CH3
—~ ν Cl-/ Ν— NH-CO—N^ + HCl-Verbindung
^CH-C =
H3C
Als säurebindende Mittel werden tertiäre Amine Die Harnstoffderivate können in dispergierter Form
bevorzugt. Es können jedoch auch Alkalialkoholate 30 oder als Granulate, gegebenenfalls zusammen mit
verwendet werden. Die Reaktionstemperaturen sollen anderen Unkrautvertilgungsmitteln, beispielsweise mit
etwa 1000C nicht übersteigen. Bei Umsetzungen, die Chlor - (methyl) - phenoxyalkylcarbonsäurederivaten,
nach dem ersten der beiden obengenannten Her- höherchlorierten Carbonsäuren, z. B. «,»-Dichlor-
stellungsverfahren durchgeführt werden, kann man buttersäure, oder anorganischen Salzen, z. B.Chloraten
die Ausgangsprodukte auch gasförmig aufeinander ein- 35 oder Borax, oder Phenylcarbaminsäureestern, je nach
wirken lassen, wobei das Reaktionsprodukt möglichst dem Verwendungszweck, angewandt werden. Sie
rasch abgekühlt werden muß. Die Umsetzung unter können ferner als wäßrige Dispersion, in organischen
Verwendung der Carbaminsäurederivate führt man Flüssigkeiten gelöst, mit Emulgatoren gemischt oder
zweckmäßig bei Temperaturen unter 10O0C durch. als Streupulver angewandt werden.
Die Herstellung der Harnstoffderivate kann man mit 40 Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwenden-
und ohne Verdünnungsmittel vornehmen. Geeignete den Verbindungen kann z. B. in folgender Weise
Verdünnungsmittel sind z. B. Toluol, Dioxan oder durchgeführt werden:
Dialkyläther. Zu 8 Gewichtsteilen N-Methyl-N-isobutinylamin,
Als Isocyanate kommen für die Umsetzung p- oder gelöst in 60 Gewichtsteilen trockenem Benzol, werden
m-Chlorphenyl-, 2,4- oder 3,4-Dichlorphenyl-, p- oder 45 unter Rühren und Kühlen 15 Gewichtsteile p-Chlor-
m-Toluyl-, Chlortoluyl-, m-Anisyl- und Phenyliso- phenylisocyanat, gelöst in 24 Gewichtsteilen trockenem
cyanat in Betracht. Benzol, bei einer Temperatur von etwa 300C zu-
Die Amine können durch Umsetzung von Alkyl- gesetzt. Anschließend wird noch während einer halben
aminen mit den Butinylchloriden oder den Toluol- Stunde das Reaktionsgemisch auf der gleichenTempe-
sulfosäurebutinylestern oder durch Alkylierung von 50 ratur gehalten. Danach läßt man abkühlen und wäscht
N-Butinylurethanen mit Alkylsulfaten und Spaltung das kristalline Produkt mit Petroläther (Kp. 50 bis
dieser Verbindungen gewonnen werden. 7O0C) und trocknet es an der Luft. Nach dem Um-
Die Harnstoffe entstehen in sehr guten Ausbeuten. kristallisieren aus Diisopropyläther erhält man so
Die meisten sind kristalline Substanzen. Sie sind leicht 14 Gewichtsteile N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-iso-
löslich in vielen organischen Lösungsmitteln, z.B. 55 butinylharnstoffmitdemSchmelzpunktl48,5bisl49°C.
Alkoholen, Ketonen, Essigester, Tetrahydrofuran oder Analyse: Cl gefunden 14,65%, berechnet 15,01%.
Dimethylformamid. Zu 10 Gewichtsteilen N-Methyl-N-isobutinylamin
Die Harnstoffderivate haben eine ausgezeichnete und 200 Gewichtsteilen Äther werden unter Rühren
Wirkung als selektive Herbicide. Gegenüber den bisher und Kühlen 50 Gewichtsteile etwa 45°/oiges 3,4-Di-
bekannten, substituierten Harnstoffverbindungen haben 60 chlorphenylisocyanat, in Diphenyläther gelöst, bei
die Verbindungen, z.B. der N-p-Chlorphenyl-N'-me- etwa 35° C zutropf en gelassen. Die Temperatur (35 bis
thyl-N'-isobutinylharnstoff, eine günstige Wirkung bei 40° C) des Reaktionsgemisches hält man noch 1 Stunde
Anwendung von 0,Lbis 1,5 kg Wirkstoff pro Hektar. aufrecht. Nach der Abkühlung auf etwa 15°C wird
Diese Selektivität zeigt sich besonders bei der Anwen- das Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Petroläther
dung in Getreide und Möhren. Die Harnstoffe können 65 gewaschen und getrocknet. Man erhält so 25 Gewichts-
bei Getreide ohne Schädigung selbst über das Blatt teile N-S^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutinyl-
angewandt, d. h. auf das bereits aufgegangene Getreide harnstoff mit dem Schmelzpunkt 134,5 bis 1360C.
gespritzt werden. Analyse: Cl gefunden 25,7%, berechnet 26,23%.
Mit Phenylisocyanat erhält man auf gleiche Weise N-Phenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff, welcher nach dem Umkristallisieren aus Diisopropyläther und Essigester den Schmelzpunkt 113 bis 114,5° C hat.
Aus m-Toluylisocyanat und N-Methyl-N-isobutinylamin erhält man N-m-Toluyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff mit dem Schmelzpunkt 117 bis 118° C.
Analyse: N gefunden 12,85%, berechnet 12,95%.
Zu 27 Gewichtsteilen N-m-Aminostyrol und 25 Gewichtsteilen Dimethylanilin, gelöst in 40 Gewichtsteilen trockenem Toluol, werden unter Rühren bei 40 bis 45° C 29 Gewichtsteile Methylisobutinylcarbaminsäurechlorid zutropfen gelassen. Das Reaktionsgemisch wird anschließend je 3 Stunden bei 45 bis 50° C, dann bei 50 bis 55°C und schließlich bei 60 bis 65°C gehalten. Nach dem Erkalten setzt man Wasser zu, säuert mit Salzsäure an, saugt nach dem Abkühlen das ausgefallene Reaktionsprodukt ab und wäscht mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man durch Umkristallisation aus Diisopropyläther N-m-Styryl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff, der bei 102 bis 103° C schmilzt.
Die folgenden Beispiele zeigen die gute herbicide Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Harnstoffderivate.
Beispiel 1
In eine Tonschale der Größe 25 · 30 cm wird verunkrauteter, sandiger Lehmboden eingefüllt, und in die oberste Schicht werden Samen von Seeale cereale (Roggen), Beta vulgaris saccharitea (Zuckerrübe), Fagopyrum esculentum (Buchweizen), Daucus carota (Möhre), Allium cepa (Zwiebel) und Sinapis alba (Senf) in Querreihen eingesät. Auf den so vorbereiteten Boden wird N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff in einer Aufwandmenge entsprechend 1 kg je Hektar in 10001 Wasser als Dispersion mit Natriumligninsulfonat als Dispersionsmittel gespritzt. Nach etwa 3 Wochen sind Buchweizen, Zuckerrüben, Zwiebeln und Senf restlos abgestorben. Die Mohren und der Roggen sind praktisch nicht geschädigt. Von den aufgelaufenen Unkräutern werden Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Galinsoga parvifiora (Franzosenkraut), Stellaria media (Vogelmiere) und Lolium perenne (Englisches Raygras) vernichtet. Bei einem unter gleichen Bedingungen durchgeführten Versuch mit 1 kg p-Chlorphenyldimethylharnstoff (CMU) je Hektar wurden auch die Mohren und der Roggen durch den Wirkstoff vollkommen vernichtet.
Beispiel 2
N-S^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff wird mit Hilfe eines Dispersionsmittels (Natriumligninsulfonat) in Wasser dispergiert und in Mengen entsprechend 5 und 10 kg je Hektar auf folgende ausgewachsene Pflanzen gesprüht: Avena fatua (Flughafer), Panicum sanguinale (Bluthirse), Lolium perenne (Englisches Raygras), Sinapis alba (Senf), Polygonum persicaria (Flohknöterich), Galium aparine (Klettenlabkraut), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere) und Chenopodium album (weißer Gänsefuß). Schon nach wenigen Tagen beginnen die Pflanzen von den Blatträndern her zu welken und sind nach etwa 4 Wochen vollkommen abgestorben.
Ein ähnliches Ergebnis erhält man, wenn man anstatt N-S^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff folgende Verbindung anwendet: N-Phenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff, N-m-Toluyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff, N-p-Toluyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Mittel zur Vernichtung unerwünschten Pflanzenwuchses, enthaltend Harnstoffderivate der Formel
    —ν—co—
    in der R1 einen Alkylrest, R2 eine l-Butin-3-yl-Gruppe, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, X Halogen, eine Alkyl-, Alkylen-, Alkoxygruppe oder Wasserstoff bedeutet und η = 1, 2 oder 3 ist, wobei X1 verschieden von oder gleich X2 oder X3 sein kann.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 1 055 287; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 062 059; französische Zusatz-Patentschrift Nr. 64 618; USA.-Patentschriften Nr. 2 876 088, 2 753 251, 2 723 192, 2 655 446.
    © 109 617/426 6.61
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