DE1129761B - Mittel zur Vernichtung unerwuenschten Pflanzenwuchses - Google Patents

Mittel zur Vernichtung unerwuenschten Pflanzenwuchses

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DE1129761B
DE1129761B DEB61573A DEB0061573A DE1129761B DE 1129761 B DE1129761 B DE 1129761B DE B61573 A DEB61573 A DE B61573A DE B0061573 A DEB0061573 A DE B0061573A DE 1129761 B DE1129761 B DE 1129761B
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Germany
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urea derivatives
unwanted vegetation
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butyn
alkyl
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English (en)
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Dr Gustav Steinbrunn
Dr Erich Flickinger
Dr Aldolf Fischer
Dr Herbert Stummeyer
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BASF SE
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BASF SE
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Description

Gegenstand des nicht veröffentlichten Hauptpatents 1 108 977 sind Mittel zur Vernichtung unerwünschten Pflanzenwuchses, die als Wirkstoffe Harnstoffderivate der Formel
Mittel zur Vernichtung unerwünschten
Pflanzenwuchses
Zusatz zum Patent 1108 977
— N — CO — N
enthalten, in der R1 einen Alkylrest, R2 eine 1-Butin-3-yl-gruppe, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, X Halogen, eine Alkyl-, Alkylen-, Alkoxygruppe oder Wasserstoff bedeutet und η = 1, 2 oder 3 ist.
Es wurde nun in weiterer Ausbildung des Gegen-Standes des Hauptpatents gefunden, daß Harnstoffderivate der Formel
Ri
— N —CO —N
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Gustav Steinbrunn, Schwegenheim (Pfalz),
Dr. Erich Flickinger, Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Aldolf Fischer, Mutterstadt,
und Dr. Herbert Stanmeyer, Mannheim,
sind als Erfinder genannt worden
in der R1, R2, R3 und η die obengenannten Bedeutungen haben und X eine Hydroxygruppe oder eine Hydroxygruppe und Halogen bedeutet, oder Harnstoffderivate der oben angegebenen Formel, die am ersten Stickstoffatom an Stelle des gegebenenfalls substituierten Phenylrestes einen gegebenenfalls durch eine bis dreiAlkylgruppen substituierten Cycloalkylrest enthalten, als Wirkstoffe sehr gute selektive herbicide Eigenschaften besitzen.
Die Herstellung der Wirkstoffe erfolgt nach bekannten Methoden, wobei man die Aminophenole bzw. die Chloraminophenole mit dem Carbaminsäurechlorid des Methyl-l-butin-3-ylamins in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt. Die Harnstoffe, die einen Cycloalkylrest besitzen, kann man nach der gleichen Methode herstellen bzw. mit Hilfe der Isocyanate durch Reaktion mit den Aminen gewinnen.
Als Phenolderivate kommen Aminophenole, Aminokresole, Chloraminophenole und als Cycloalkylprodukte Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, C-Methylcyclohexyl-, C,C'-Dimethylcyclohexylamin in Betracht.
Die Harnstoffderivate entstehen in sehr guten Ausbeuten. Zum Teil sind sie kristalline Substanzen, zum Teil auch sirupöse Produkte. Sie sind leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkohole, Ketone, Essigester, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid.
25
Die Harnstoffderivate haben eine ausgezeichnete Wirkung als selektive Herbicide. Gegenüber den bisher bekannten substituierten Harnstoffverbindungen haben die Verbindungen, z. B. N-m-Hydroxyphenyl- bzw. N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'- 1-butin-3-ylharnstoff, eine günstige Wirkung bei Anwendung von 1 bis 20 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Selektivität zeigt sich besonders bei der Anwendung in Getreide und Mohren. Die Harnstoffderivate können bei Getreide ohne Schädigung selbst über das Blatt angewandt, d. h. auf das bereits aufgegangene Getreide gespritzt werden.
Es ist bekannt, N-Chlor- und N-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-propargylharnstoffe als Herbicide zu verwenden, die eine gute Wirkung als Totalherbicide haben. Ihre selektive Wirkung ist jedoch im allgemeinen unbefriedigend.
Es ist ferner bekannt, substituierte Harnstoffe, die am Stickstoff eine Methoxylgruppe oder einen Cycloalkylrest enthalten, als selektive Herbicide im Vorauflaufverfahren anzuwenden. Diese Harnstoffe zeigen jedoch nur noch geringe selektive Eigenschaften, wenn sie nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Schließlich sind verschiedene substituierte Harnstoffe bekannt, die η-Butyl-, secundäre Butyl- oder Isobutylgruppen als Substituenten enthalten. Diese Harnstoffe haben zum Teil nur eine geringe
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herbicide Wirkung oder, wenn diese Wirkung ausreicht, sind sie nur wenig selektiv, d. h., sie vernichten Unkräuter und Kulturpflanzen nebeneinander.
Gegenüber den Mitteln des Hauptpatents haben die erfindungsgemäßen Mittel den Vorteil der kürzeren Nachwirkung.
Die Harnstoffderivate können in dispergierter Form oder als Granulate gegebenenfalls mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln, je nach dem Verwendungszweck, mit Chlor-Cmethyl^-phenoxyalkylcarbonsäurederivaten, chlorierten Carbonsäuren, wie z. B. «,«-Dichlorpropionsäure, α,α-Dichlorbuttersäure oder anorganischen Salzen, wie Chloraten oder Borax, oder Phenylcarbaminsäureestern usw., angewendet werden.
Beispiel 1
Im Gewächshaus werden Rüben-, Zwiebel-, Mohren-, Senf- und Weizenpflanzen, die zwei bis vier Laubblätter entwickelt haben, mit N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-l-butin-3-ylharnstoff (Fp. 99 bis 1000C) in einer Menge entsprechend der Anwendung von 2,5 kg, dispergiert in 10001 Wasser, je Hektar besprüht. Die Pflanzen wachsen zunächst im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen normal weiter. Nach etwa 5 Tagen beginnen einzelne Pflanzen sich von den Blattspitzen und Blatträndern her chlorotisch aufzuhellen. Nach 3 Wochen sind die meisten Zwiebel-, Rüben- und Senfpflanzen fast vollkommen abgestorben. Die Mohren- und Weizenpflanzen sind in ihrem Wachstum nur wenig beeinträchtigt. Von den zwischen den eingesäten Pflanzenreihen gewachsenen Unkräutern sind Urtica ürens, Sinapis arvensis, Chenopodium album, Stellaria media, Matricaria inodora und Poa annua nach dieser Zeit völlig abgestorben.
Ähnlich wirksam wie N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-l-butin-3-ylharnstoff ist folgende Verbindung:
N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'- l-butin-3-ylharnstofF (F. 90 bis 91°C).
Beispiel 2
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, welche überwiegend mit Galinsoga parviflora, Sinapis arvensis, Vicia sativa, Galium aparine, Polygonum persicaria, Polygonum arviculare, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Matricaria chamomilla, Chenopodium album, Stellaria media und Poa annua verunkrautet ist, wird mit N-m-Hydroxyphenyl-N'-methyl-N'-l-butin-3-ylharnstoff (N-Gehalt = 12,5 °/0, theoretisch = 12,85 °/o) in einer Menge von 15 kg je Hektar, dispergiert in 5001 Wasser, gespritzt. Nach 6 bis 8 Wochen sind sämtliche Unkräuter vernichtet. Nach weiteren 12 Wochen kann eine Neueinsaat von Kulturpflanzen vorgenommen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Mittel zur Vernichtung unerwünschten Pflanzenwuchses nach Patent 1108977, enthaltend als Wirkstoffe Harnstoffderivate der Formel
    ,R1
    F—co —n;
    in der R1 einen Alkylrest, R2 eine l-Butin-3-ylgruppe, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, X eine Hydroxygruppe oder eine Hydroxygruppe und Halogen bedeutet und η = 1, 2 oder 3 ist, oder Harnstoffderivate der oben angegebenen Formel, die am ersten Stickstoffatom an Stelle des gegebenenfalls substituierten Phenylrestes einen gegebenenfalls durch eine bis drei Alkylgruppen substituierten Cycloakylrest enthalten.
    © 209 580/41? 5.62
DEB61573A 1960-02-10 1961-03-08 Mittel zur Vernichtung unerwuenschten Pflanzenwuchses Pending DE1129761B (de)

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