DE1105272B - Verfahren zur Herstellung photographischer Schichten mit Hilfe von Proteinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung photographischer Schichten mit Hilfe von Proteinderivaten

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DE1105272B
DE1105272B DEA30901A DEA0030901A DE1105272B DE 1105272 B DE1105272 B DE 1105272B DE A30901 A DEA30901 A DE A30901A DE A0030901 A DEA0030901 A DE A0030901A DE 1105272 B DE1105272 B DE 1105272B
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protein
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Dr Wolfgang Himmelmann
Dr Harald Von Rintelen
Dr Ottmar Wahl
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Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Agfa AG
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/04Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with macromolecular additives; with layer-forming substances
    • G03C1/047Proteins, e.g. gelatine derivatives; Hydrolysis or extraction products of proteins

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Description

DEUTSCHES
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung photographischer Schichten mit Hilfe bestimmter Derivate der Gelatine bzw. anderer Proteine.
Es ist oftmals wünschenswert, zur Herstellung photographischer Schichten Kolloide zu verwenden, deren physikalische Eigenschaften von denen der in der Praxis meist verwendeten Gelatine abweichen. So ist es für manche Zwecke vorteilhaft, Kolloide zu verwenden, deren isoelektrischer Punkt, deren Härtbarkeit oder deren Viskosität sich von denen der Gelatine unterscheiden. Zu diesem Zweck sind Gelatine und andere Proteine bereits mit zahlreichen Verbindungen umgesetzt worden. So sind insbesondere die Reaktionsprodukte von Proteinen bzw. Gelatine mit organischen Carbonsäurechloriden, Carbonsäureanhydriden, Sulfo-Chloriden, Isocyanaten, Diketonen, Diketenen und cyclischen Carbonsäureimiden sowie ihre Verwendung zur Herstellung photographischer Schichten bekanntgeworden. Zum Teil besitzen die Umsetzungsprodukte den für die praktische Anwendung bedeutsamen Nachteil, daß die für ihre Herstellung notwendigen Reaktionen zu langsam ablaufen. Ein wesentlicher Nachteil, der sich insbesondere bei der Herstellung photographischer Emulsionen auswirkt, ist jedoch, daß bei der Reaktion der Eiweißkörper mit den genannten Reaktionspartnern Nebenprodukte entstehen, die zu einer erheblichen Beeinträchtigung der photographischen Eigenschaften führen können, wenn man sie nicht entfernt. Bei den Carbonsäurechloriden und Sulfonsäurechloriden ist es insbesondere die bei der Reaktion frei werdende Chlorwasserstoffsäure, die schließlich einen zu starken Abbau der Gelatine herbeiführen kann.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Nachteile vermeiden lassen, wenn man Gelatine oder ein anderes Protein mit Vinylsulfonamiden der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung
photographischer Schichten
mit Hilfe von Proteinderivaten
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk,
Kaiser -Wilhelm -Allee
Dr. Wolfgang Himmelmann, Leverkusen,
Dr. Harald von Rintelen, Rodenkirchen/Rhein,
und Dr. Ottmar Wahl, Baden-Baden,
sind als Erfinder genannt worden
und demnach bei der Umsetzung keine Nebenprodukte entstehen. Die Reaktion läßt sich durch folgendes Schema veranschaulichen:
Protein-NH2 + CH2 = CH-SO2-N:
,R'
1R"
Protein-N H — C H2 C H9 S O9 N
,R'
CH2 = CH-SO9N;
umsetzt, wobei R' einen Arylrest, dessen Wasserstoffatome durch Alkylreste, Halogenatome oder Carboxylgruppen substituiert sein können, und R" Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acyl, wie z. B. Acetyl, bedeuten.
Die Vinylsulfonamide lassen sich entweder durch Reaktion von Äthan-a,^-bisulfonsäurechlorid oder /5-Chloräthansulfonsäurechlorid mit Arylamiden nach bekannten Methoden darstellen.
Der besondere Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß es sich bei der Umsetzung der Eiweißkörper mit den Vinylsulfonamiden um eine einfache Anlagerungsreaktion der freien Aminogruppen des Eiweißkörpers an die Doppelbindung der Vinylsulfonamide handelt Zur Umsetzung des Proteins oder der Gelatine mit den Vinylsulfonamiden läßt man eine alkalisch wäßrige oder methanolische Lösung des Vinylsulfonamides in eine etwa 10°/0ige Gelatinelösung bei etwa 45° C einlaufen und rührt bei einem pH-Wert von 8 bis 10 etwa 10 bis 120 Minuten. Eine Nachstellung des pn-Wertes ist im Gegensatz zu den bisher bekannten Reaktionen nicht erforderlich. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens ist, daß man ohne Überschuß des Reaktionsmittels arbeiten kann.
Die auf diese Weise erhaltenen Gelatinederivate sind im pH-Bereich von 2,5 bis 4,5 schwer löslich oder unlöslich. Man kann somit derartig behandelte Gelatine im stark sauren, im neutralen und im alkalischen Bereich lösen und im pn-Bereich von 2,5 bis 4,5 ausfällen. Diese Tatsache ist für die Herstellung photographischer Gelatine-Halogensilber-Emulsionen von besonderer Bedeutung, da man die Umsetzung vor oder nach der Halogensilberfällung durchführen und durch Einstellen
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auf die geeigneten pH-Werte die Gelatine-Halogensilber- Lösung 2
Emulsion ausfällen kann. Durch Einstellen auf höhere 300 ccm Wasser,
PH-Werte können die so gefällten Emulsionen nach lOOg Silbernitrat,
Abdekantieren der die überschüssigen Salze enthaltenen 25 g Ammonitrat,
Lösung wieder in Wasser gelöst und wie üblich vergossen 5 100 ecm Ammoniak (25 %).
werden. Die auf diese Weise hergestellten photographischen Emulsionen zeigen bei gleicher Empfindlichkeit Die Lösungen 1 und 2 werden auf 440C erwärmt und wie die mit unveränderter Gelatine hergestellten Emul- 2 in 1 eingerührt. Die Emulsion wird 30 Minuten bei sionen eine geringere Schleierneigung. 44° C weitergerührt. Dann läßt man eine Lösung von
Ein weiterer, insbesondere für die Begießtechnik 10 160 ecm Schwefelsäure (25 %) und 25 ecm Zitronensäure
bedeutsamer Vorteil der mit: Vinylsulfonamiden um- (40 %) einfließen. Die erstarrte Emulsion wird genudelt
gesetzten Gelatine bzw. sonstigen Proteine liegt darin, und gewässert. Anschließend werden die Nudeln unter
daß die Viskosität der Umsetzungsprodukte durch Zugabe von 50 g Gelatine aufgeschmolzen und 60 bis
Änderung des pH-Wertes verändert werden kann. 80 Minuten bei 500C nachgerührt. Man erhält eine sehr
Bei Verwendung der mit Vinylsulfonamiden umge- 15 klar arbeitende Emulsion,
setzten Proteine als Schichtbildner für photographische . .
Halogensilberemulsionen können die in der Emulsions- eispie
technik üblichen Zusätze, wie Sensibilisierungsfarbstoffe, Die gleiche Emulsion, wie im Beispiel IV beschrieben,
Stabilisatoren, Härtungsmittel, Netzmittel, Farbstoff- wird auf folgendem Wege erhalten: Man verfährt wie
komponenten usw., verwendet werden. 20 oben angegeben, läßt jedoch 190 ecm Schwefelsäure
Ebenso ist es möglich, photographische Hilfsschichten (25 °/0) und 10 ecm Eisessig zufließen, worauf das GeIa-
ohne Halogensilber, z. B. Filterschichten, Schutzschichten tinederivat zusammen mit dem Halogensilber ausflockt.
Trennschichten aus den Gelatinederivaten allein oder in Die überstehende klare Flüssigkeit wird abgezogen und
Kombination mit Gelatine oder Kunststoffen herzu- das Koagulat zwei- bis dreimal mit Wasser gewaschen,
stellen. »5 In 1,51 Wasser von 400C wird das Koagulat unter
An Stelle von Gelatine können andere Proteine, wie Zugabe von etwa 8 ecm Natronlauge (10%) gelöst;
Kaseine, Albumine usw., verwendet werden. 50 g Gelatine werden eingerührt und die Emulsion, wie
. oben beschrieben, weiterbehandelt. Die erhaltene Emul-
1SP sion hat die gleichen guten Eigenschaften wie die nach
1 kg Gelatine wird in 101 Wasser gequollen und auf- 30 Beispiel IV erhaltene Emulsion.
geschmolzen. Man gibt 50 g Vinylsulfonsäureanilid (her- Die Viskosität beider Emulsionen ist abhängig vom
gestellt nach der Vorschrift B., 36, S. 3629 [1903]), in pH-Wert.
verdünnter Natronlauge gelöst, in einem Guß zu. Beispiel VI
Die Mischung wird auf pH = 9 eingestellt und auf
45°C erwärmt. Man rührt die Lösung 2 Stunden und 35 Zu einer Mischung von 1 kg Gelatine in 101 Wasser
neutralisiert sie. Nach der Erstarrung wird das Gel gießt man bei 45° C eine wäßrige alkalische Lösung von
zerkleinert, gewässert und getrocknet. Das Derivat ist 120 g Vinylsulfonsäure-p-phenetidid und stellt dann
in den pn-Gebieten 4 bis 11 und 2 bis 1 wasserlöslich. den ρπ-Wert der Mischung auf 9 mit verdünnter Natron-
. · , TT lauge ein. (Die Verbindung kann hergestellt werden
.Beispiel 11 4<J nach einer Vorschrift, die im J. Am. Soc, 1945, S. 464,
1 kg Gelatine wird in 101 Wasser gequollen und nach veröffentlicht ist.) Die Mischung wird I1I2 Stunden bei
dem Aufschmelzen mit 80 g N-Acetyl-N-vinylsulf on- pH = 9 nachgerührt und neutralisiert. Nach der Gelierung
säuretoluidid (hergestellt nach der Vorschrift J. Chem. wird 1Z2 Stunde gewässert und getrocknet.
Soc, 1945, S. 465) umgesetzt. Man verfährt dabei An Stelle von Vinylsulfonsäure-p-phenetidid kann
folgendermaßen: 45 Vinylsulfonsäure-p-toluidid verwendet werden (beschrie-
Man löst die Verbindung in Azeton und tropft sie in ben im J. Chem. Soc, 1945, S. 464) oder Vinylsulfon-
die auf Ph = 9 eingestellte und auf 45° C erwärmte säure-N-Methylanilid, hergestellt nach der allgemeinen
Gelatinelösung. Nach 2stündigem Rühren bei pH = 9 Vorschrift, veröffentlicht in Ber., 36, S. 3626 (1903),
und 45°C erhält man ein .Gelatinederivat, daß man oder im J. Chem. Soc, 1945, S. 464, oder Vinylsulfon-
entweder bei pn — 3,8 koaguliert oder in üblicher Weise 50 säure-m-chloranilid, beschrieben in Ber., 36, S. 3626
nach der Neutralisation zum Erstarren bringen kann. (1903).
Beispiel III Beispiel VII
Zu einer Lösung von lkg Gelatine in 101 Wasser Jf . ,„_„,.
gießt man bei 45°C und pH = 9 eine wäßrige ^alkalische 55 70° ccm Albuimndenvat (ίθ%),
Lösung von 120 g Vinylsulfonsäureanthranilid (herge- .„ hergestellt wie unten beschrieben,
stellt nach der Vorschrift J. Chem. Soc, 1945, S. 465) fjg Kaliumbromid
und rührt die Mischung 2 Stunden. Sie wird dann 12S Natriumchlorid,
neutralisiert und abgekühlt. Lösung 2
Mit den im Beispiel I bis III beschriebenen Derivaten 60 .· an ccm wasser
lassen sich mittelempfindliche Bromsilberemulsionen auf en ™ c;ikq™;+,~,+
ι · ■, fir ι , ii 3^ s siiDernrcrar,
zwei verschiedenen Wegen herstellen. 12| Ammonnitrat,
Beispiel IV ccm k-onz. Ammoniaklösung.
Lösung 1 65 Bei 400C wird Lösung 2 in Lösung 1 gegeben und die
1,21 Wasser, Mischung 30 Minuten bei 400C weitergerührt. Die Emul-
150 g Gelatinederivate, sion wird mit verdünnter Schwefelsäure auf pH = 7 ge-
87,5 g Kaliumbromid, bracht und durch Zugabe von verdünnter Essigsäure
25 g Natriumchlorid, gefällt. Der Niederschlag wird abgenutscht und zwei-
0,5 g Kaliumiodid. 70 bis dreimal mit Wasser gewaschen. Danach überführt
Beispiel VIII
Lösung 1
20 g Gelatine,
72 g Kaliumbromid und
38,5 ecm 10 °/oige Kaliumjodidlösung werden
in 11 Wasser aufgelöst.
Lösung 2
100 £
Silbernitrat werden in 11 Wasser
gelöst.
man ihn in 750 ecm 4%ige Gelatine und stellt durch Zusatz von verdünnter Natronlauge (bis pn = 7) und Erwärmen der Mischung eine homogene Suspension her. Man erhält eine mittelempfindliche Emulsion.
Herstellung des Albuminderivates
1 kg Blutalbumin wird in 101 Wasser gelöst.
150 g Vinylsulfonsäureanthranilid werden in 11 Wasser unter Zusatz von verdünnter Natronlauge gelöst und die Lösung innerhalb von 10 Minuten unter Rühren zur Albuminlösung zugetropft. Die Temperatur der Mischung wird auf 400C und der pn-Wert auf 8 eingestellt.
Nach I1I2 Stunden Reaktionszeit säuert man die Lösung mit verdünnter Essigsäure an. Das Albuminderivat fällt feinflockig aus. Man kann es mit der Nutsche oder Zentrifuge leicht abtrennen. Durch Zugabe von warmem Wasser und durch Einstellung des pn-Wertes auf 7 erhält man eine homogene Lösung zurück.
Es wird so viel Wasser zugegeben, daß eine 10%ige Lösung entsteht.
von wenig Natronlauge gelöst zu. Nach einer Reaktionszeit von 30 Minuten fällt man die Emulsion durch Ansäuern mit verdünnter Essigsäure aus (pH = 3,8 bis 4,2). Das überstehende Wasser wird abgegossen und das Koagulat zweimal mit Wasser gewaschen. Anschließend wird es in 500 ecm Wasser von 400C und pn = 7 gelöst und 240 g Gelatine in 21 Wasser hinzugefügt. Die Emulsion wird noch 60 Minuten bei 55° C gereift.
Man erhält eine mittelempfindliche Emulsion.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung photographischer Schichten, dadurch gekennzeichnet, daß als Schichtkolloid Umsetzungsprodukte von einem Protein, insbesondere Gelatine mit Vinylsulfonamiden der allgemeinen Formel
20
Beide Lösungen werden auf 52° C erwärmt und dann Lösung 2 in Lösung 1 innerhalb von 10 Minuten eingetropft.
Die Mischung wird 20 Minuten bei 52° C gerührt. Man kühlt auf 45°C ab und gibt bei pH = 8,5 bis 9 3 g Vinylsulfonsäureanthranilid in 20 ecm Wasser unter Zusatz R'
= CH-SO9N;
verwendet werden, wobei R' einen Arylrest, dessen Wasserstoffatome durch Alkylreste, Halogenatome oder Carboxylgruppen substituiert sein können, und R" Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acyl, wie z. B. Acetyl, bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte von einem Protein, insbesondere Gelatine, mit Vinylsulfonamiden in Mischung mit Gelatine verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte von einem Protein, insbesondere Gelatine, mit Vinylsulfonamiden in Mischung mit an sich bekannten anderen schichtbildenden Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylalkohol, Polyacrylsäure, Polyacrylamid, Polyacrylnitril usw., verwendet.
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