DE1116533B - Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserloeslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen - Google Patents
Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserloeslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-EmulsionenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einverleiben von Farbkupplern in photographische
Halogensilber-Gelatine-Emulsionen.
Eines der frühesten Verfahren der Verwendung von Farbbildnern in photographischen Emulsionen wurde
1912 nach der USA.-Patentschrift 1 055 155 bekannt. Nach dieser Patentschrift wird eine Ausführungsform
der Dreischicht-Farbenphotographie beschrieben, nach welcher die Kuppler oder farbbildenden Verbindungen
in drei verschiedenen Emulsionsschichten eingelagert Werden und hierbei jeder Kuppler durch den Umsatz
mit den Oxydationsprodukten eines primären Aminentwicklers ein Farbbild in einer Farbe ergeben sollte,
die der Farbempfindlichkeit der Schicht, in der er eingelagert war, komplementär war. Obgleich das in
dieser Patentschrift beschriebene Verfahren zwar theoretisch durchführbar war, so erwies es sich doch
in der Praxis als erfolglos. Die zu dieser Zeit erhältlichen Kuppler waren nämlich nicht diffusionsfest,
sondern neigten dazu, aus der Emulsionsschicht, in der sie enthalten waren, in die benachbarte Emulsionsschicht
zu wandern, wodurch die Farbe der entstehenden Farbbilder im Ton verändert wurde.
In den folgenden Jahren wurden zahlreiche Verbesserungen beschrieben, die sich auf abgewandelte
Farbbildner und Verfahren zu ihrer Einverleibung in photographische Kolloide bezogen. Indem Kuppler
fsynthetisch hergestellt wurden, die eine umfangreiche
Gruppe, beispielsweise einen an das Molekül gebundenen langkettigen Alkylrest (s. USA.-Patentschrift
2 186 849) enthielten, wurde deren Neigung, aus ihren jeweiligen lichtempfindlichen Emulsionsschichten auszudiffundieren, stark herabgesetzt, denn
durch das Vorhandensein dieser Gruppe wird dem Molekül ein hydrophober Charakter verliehen. Diese
langkettigen, diffusionsfesten Kuppler enthalten auch eine salzbildende Gruppe, wie eine Carboxy- oder
Sulfogruppe, durch die in der Form ihrer Alkalisalze die Kuppler mit wasserlöslichen Gruppen hydrophilen
Charakters versehen werden, was deren Einverleibung in wäßrige Halogensilber-Gelatine-Emulsionen ermöglicht.
Die gleichzeitige Anwesenheit von hydrophilen und hydrophoben Gruppen gibt diesen Farbbildnern
einen seifenartigen Charakter.
Obgleich nach dem oben beschriebenen Verfahren ausgezeichnete Farbbilder ohne Farbverwässerung
erhalten werden, so macht doch die Einverleibung von langkettigen hochmolekularen Kupplern, die salzbildende
Gruppen enthalten, gewisse Schwierigkeiten. In den meisten Fällen werden die Farbbildner in
eifler wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung eines Alkalimetallhydroxyds, beispielsweise in wäß-Verf
ahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserlöslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische
Halogensilber-Gelatine-Emulsionen
ίο Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
*5 Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg :
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 30. September 1959
V. St. v. Amerika vom 30. September 1959
Aaron Ben-Ezra, Binghamton, N. Y.,
und Chester Eugene Rose, Montrose, Pa. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
rigem Natriumhydroxyd oder alkoholischem Kaliumhydroxyd, gelöst und dann den Emulsionen als einer
der letzten Zusatzstoffe kurz vor dem Ausstreichen zugesetzt.
In den meisten Fällen liegt jedoch zwischen der Zugabe der Farbbildnerlösung zu der Halogensilberemulsion
und der eigentlichen Aufbringung der Emulsion auf die Papier- oder Filmunterlage od. dgl.
eine längere, jedoch unterschiedliche Standzeit. In vielen Fällen liegt zwischen der Beendigung des
Umschmelzens und dem Ende des Aufstreichens oder Überziehens eine Zeitspanne von etwa 2 bis 6 Stunden.
Es ist nun sehr wichtig, daß während dieser Stand- oder Wartezeit die Viskosität konstant gehalten wird,
da bei den zur Zeit üblichen Verfahren zur Herstellung der Überzüge, wie dem Kontakttauchverfahren oder
dem Aufstreichverfahren mit Streichmesser oder Luftrakel, jede Änderung oder Verschiebung der
Viskosität zu unterschiedlichen Überzugsdicken führt. So ergibt bei konstanter Überzugsgeschwindigkeit
eine Emulsion mit niedrigerer Viskosität eine dünnere
109 737/355
3 4
Schicht, während eine höhere Viskosität zu einer mittel können beispielsweise Verbindungen verwendet
Schicht führt, die dicker als erwünscht ist. Jede werden, wie sie in den USA.-Patentschriften 1 970 578,
Abweichung von der Standarddicke ergibt aber ein 2 118 059, 2 240 476 und 2 768 894 beschrieben sind,
unausgeglichenes Farbbild. Die dünnere Schicht Die Farbbildner, die beim Stehen der Emulsion am
führt zu einer niedrigeren maximalen Dichte, während 5 stärksten zu einer Erhöhung der Viskosität neigen,
die dickere Schicht eine unerwünschte höhere maximale enthalten in ihrem Molekül einen Benzimidazolkern,
Dichte in der auf gestrichenen Schicht erzeugt. der an dem Stickstoffatom in der 1-Stellung durch
Diese Erhöhung der Viskosität beim Stehen oder eine Alkylkette mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen
während der Aufbewahrung und des Beschichtens ist und in der 5-Stellung durch eine wasserlöslich machende
insbesondere bei Emulsionsansätzen mit verhältnis- ίο Gruppe substituiert ist, und bei denen der Benzimidazolmäßig
geringem Wassergehalt und verhältnismäßig kern durch sein Kohlenstoffatom in der 2-Stellung mit
hoher Anfangsviskosität bemerkbar, die diffusions- dem Rest eines farbbildenden Restes verbunden ist,
feste Farbbildner enthalten, welche.; durch eine wasser- der mit den Oxydationsprodukten eines primären
löslich machende Gruppe substituiert sind und in Aminentwicklers zu reagieren vermag und eine
Form von wasserlöslichen Alkalimetallsalzen ver- 15 reaktionsfähige Methylen-, Äthenol- oder phenolische
wendet werden. Überraschenderweise hängt das Hydroxylgruppe enthält. Diese Farbbildner sind durch
Ausmaß der Viskositätszunahme beim Stehen oder die folgende allgemeine Formel gekennzeichnet:
Aufbewahren in hohem Maße von der Art des verwendeten Farbbildners ab. Diese Erscheinung äußert p^
sich am stärksten bei solchen Farbbildnern, die einen 20 1 2
Benzimidazolkern enthalten, der weiter durch eine / '
langkettige, an eines der Stickstoffatome gebundene /\. \
Aufbewahren in hohem Maße von der Art des verwendeten Farbbildners ab. Diese Erscheinung äußert p^
sich am stärksten bei solchen Farbbildnern, die einen 20 1 2
Benzimidazolkern enthalten, der weiter durch eine / '
langkettige, an eines der Stickstoffatome gebundene /\. \
Alkylgruppe und eine SuIfon- oder Carbonsäuregruppe R3 —j- ^c R
substituiert ist.
Die Erfindung bezweckt daher, ein Verfahren zu 25
schaffen, nach welchem die Farbbildner, und insbesondere diffusionsfeste und eine Säuregruppe als In dieser bedeutet R einen Rest, der eine reaktions-Substituenten enthaltende Farbbildner, gleichmäßig fähige Methylen-, Äthenol- oder phenolische Hydroxylin den flüssigen photographischen Halogensilber- gruppe enthält, die mit den Oxydationsprodukten Gelatine-Emulsionen verteilt werden können und 30 eines aromatischen Aminentwicklers unter Bildung Halogensilberemulsionen erhalten werden, deren Visko- eines Azomethin-, Indoanilin- oder Phenazoniumsität während des Stehens oder der Aufbewahrung nicht farbstoffes zu reagieren vermag, R2 eine Alkylkette mit wesentlich zunimmt. mindestens 10 Kohlenstoffatomen, wie Decyl, Undecyl,
schaffen, nach welchem die Farbbildner, und insbesondere diffusionsfeste und eine Säuregruppe als In dieser bedeutet R einen Rest, der eine reaktions-Substituenten enthaltende Farbbildner, gleichmäßig fähige Methylen-, Äthenol- oder phenolische Hydroxylin den flüssigen photographischen Halogensilber- gruppe enthält, die mit den Oxydationsprodukten Gelatine-Emulsionen verteilt werden können und 30 eines aromatischen Aminentwicklers unter Bildung Halogensilberemulsionen erhalten werden, deren Visko- eines Azomethin-, Indoanilin- oder Phenazoniumsität während des Stehens oder der Aufbewahrung nicht farbstoffes zu reagieren vermag, R2 eine Alkylkette mit wesentlich zunimmt. mindestens 10 Kohlenstoffatomen, wie Decyl, Undecyl,
Die Erfindung umfaßt auch eine lichtempfindliche, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Octaeinen
Farbbildner enthaltende Halogensilber-Gelatine- 35 decyl usw., und R3 eine wasserlöslich machende Gruppe,
Emulsion, in welcher der Farbbildner ohne Mit- wie eine Sulfo- oder Carboxygruppe od. dgl.
Verwendung eines Alkalimetallhydroxyds als Lösungs- Im besonderen werden Farbbildner, die einen
Verwendung eines Alkalimetallhydroxyds als Lösungs- Im besonderen werden Farbbildner, die einen
mittel gleichmäßig in der Gelmasse verteilt ist. Benzimidazolkern als Teil des Moleküls enthalten und
Die genannten Vorteile werden erreicht, indem die bei dem Entwickeln mit einem Dialkylaminoanilindiffusionsfesten
Farbbildner in Dimethylsulfoxyd ge- 40 entwickler Farbbilder liefern, durch die folgenden
löst werden, bevor sie der Halogensilberemulsion Strukturformeln dargestellt:
zugesetzt werden. p^
zugesetzt werden. p^
Die Herstellung der photographischen Emulsionen 2
erfolgt daher erfindungsgemäß in der Weise, daß die
Farbbildner zunächst in Dimethylsulfoxyd gelöst 45 /^^ \
Farbbildner zunächst in Dimethylsulfoxyd gelöst 45 /^^ \
werden, die erhaltene Dimethylsulfoxydlösung des R3—L I q R1
Farbbildners dann mit Wasser, das gegebenenfalls I X /^
auch Zusatzstoffe für den Überzug, wie oberflächen- ^^ N
aktive Stoffe, enthalten kann, verdünnt und die und
wäßrige Dimethylsulfoxydlösung dann unter Rühren 50 „
unmittelbar einer geschmolzenen Halogensilber-Gela- I 2
tine-Emulsion zugesetzt wird. Nach einer anderen '
Ausführungsform des Verfahrens kann die Lösung /\ \
des Kupplers in Dimethylsulfoxyd zunächst in einer
— R4(R5)„
wäßrigen Gelatinelösung gelöst und das so erhaltene 55
Gemisch dann mit einer geschmolzenen Halogensilber-Gelatine-Emulsion vereinigt werden. In diesen bedeutet R1 einen eine Hydroxylgruppe
Gemisch dann mit einer geschmolzenen Halogensilber-Gelatine-Emulsion vereinigt werden. In diesen bedeutet R1 einen eine Hydroxylgruppe
Die Menge des anzuwendenden Dimethylsulfoxyds enthaltenden aromatischen Rest, wie einen sub-
ist für unterschiedliche Farbbildner etwas verschieden. stituierten oder nicht substituierten Oxynaphthyl-
Im allgemeinen haben sich Mengen von 5 bis 35 Ge- 60 oder Oxyphenylrest od. dgl., bei denen die Hydroxyl-
wichtsteilen Dimethylsulfoxyd je 10 Gewichtsteile gruppe am Kern gebunden ist und der genannte Rest
Farbbildner als am günstigsten erwiesen. in einer Orthosteilung zu der genannten Hydroxyl-
Zur Herstellung der zum Beschichten dienenden gruppe an den Benzimidazolrest gebunden ist, R4 einen
Farbemulsion werden die üblichen Überzugshilfsstoffe, Phenylrest, R5 die Gruppe—NH — COCH2A, in
Stabilisatoren und Netzmittel wie Saponin und/oder 65 der A für einen Alkyloylrest, beispielsweise Acetyl,
synthetische oberflächenaktive Stoffe anionischer, Propionyl, Butyryl od. dgl., oder einen Aroylrest,
kationischer, nicht ionischer oder amphoterer Natur beispielsweise Benzoyl, Naphthoyl od. dgl., oder eine
vor der Zugabe der Farbbildner zugesetzt. Als Netz- Cyan- oder Carbäthoxygruppe steht, während' R2 und
R3 die obengenannte Bedeutung haben. Geeignete
Beispiele von Farbbildnern, die diesen allgemeinen Formeln entsprechen, sind in den USA.-Patentschriften
2 545 687 und 2 547 307 angegeben, in denen auch ihr Herstellungsverfahren beschrieben ist.
Farbbildner, die durch einen Benzimidazolkern substituiert sind und nach dem Entwickeln mit Triamonbenzolentwicklern
purpurrote Phenazoniumazin-Farbbilder liefern, sind in der USA.-Patentschrift 2 486 440 beschrieben. Farbbildner, die mit N-N-Dialkylphenylendiamin-Entwicklem
verwendet werden, sind in der USA.-Patentschrift 2 701 766 offenbart. Sie entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:
R, denen Stand- oder Aufbewahrungszeiten (40°C)
durchgeführt und ergaben folgende Resultate:
Vergleich | relative Viskosität |
Versuch | relative Viskosität |
(Natriumhydroxyd) | 86,2 | (Dimethylsulfoxyd) | 106,6 |
Zeit | 113,8 | Zeit | 112,8 |
0 Stunden | 119,0 | 0 Stunden | 114,2 |
2 Stunden | 124,2 | 2 Stunden | 113,8 |
3 Stunden | 129,0 | 3 Stunden | 113,0 |
4 Stunden | 4 Stunden | ||
5 Stunden | 5 Stunden |
R,-c:
-1—R.
OH
in der R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung
haben, R6 für Wasserstoff oder eine Carboxyalkyl-,
Allyl- oder niedermolekulare Alkylgruppe und R7 für eine Allyl-, niedermolekulare Alkyl-, Aryl- oder
heterocyclische Gruppe steht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert. Wenn nichts anderes angegeben ist,
beziehen sich die Teile und Prozente auf das Gewicht.
Aus dieser Zusammenstellung geht hervor, daß die Viskosität der Emulsion, die den Farbbildner in
Dimethylsulfoxyd gelöst enthielt, praktisch konstant blieb, während die Viskosität der das Natriumhydroxyd
enthaltenden Emulsion mit der Zeitfortlaufend zunahm.
Die das Dimethylsulfoxyd als Lösungsmittel enthaltende Emulsion wurde auf eine Unterlage aufgeschichtet
und getrocknet. Sie ergab einen Überzug gleichmäßiger Dicke und gleichmäßiger maximaler
Dichte nach der Entwicklung. Die Vergleichsemulsion zeigte infolge ihrer fortlaufenden Viskositätserhöhung
Unterschiede in den entwickelten Farbdichten zwischen dem Beginn und dem Ende des Aufstriches.
6 g l-Octadecyl-2-[2'-(l'-oxy-7'-methyl)-naphthyl]-benzimidazol-5-sulfonsäure
der folgenden Strukturformel :
C1S Γΐ3
200 g l-Octadecyl-2-[2'-(l'-oxy-naphthyl)]-benzimidazol-5-sulfonsäure
der folgenden Strukturformel HOoS
*N'
OH
.C —
-CH3
--18
,N.
H,
OH
HO3S-,
wurden in 250 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst. Die erhaltene Lösung wurde dann mit 3750 ecm Wasser
verdünnt und 10 kg einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion
zugesetzt, die für rotes Licht sensibilisiert worden war und etwa 8% Gelatine, 3 %
Silberbromjodid sowie kleine Mengen Saponin und Natriumtetradecylsulfat als Netzmittel enthielt.
Bei einem Vergleichsversuch wurde der Farbbildner in 200 ecm 4%iger Natriumhydroxydlösung gelöst und
diese Lösung vor der Zugabe zur Emulsion mit 3800 ecm Wasser verdünnt.
wurden in 20 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst, das nach dem in der USA.-Patentschrift 2 581 050 beschriebenen
Verfahren hergestellt worden war. Die erhaltene Lösung wurde unter Rühren 200 ecm Wasser zugesetzt,
das 100 mg des Reaktionsproduktes aus 1 Moläquivalent 2,6,8-Dimethylnonanol-4 und 12 Moläquivalenten
Äthylenoxyd sowie 1 g Saponin enthielt. Die erhaltene Dispersion wurde 1 kg einer Silberbromjodidemulsion
einer Gelatinekonzentration von 6% und einer Silbersalzkonzentration von 3% zugesetzt.
Die Emulsion wurde 6 Stunden bei 40 C stehengelassen, ohne daß die Viskosität zunahm. Eine
Vergleichsemulsion, der der Farbbildner unter Mitverwendung von Natriumhydroxyd einverleibt war,
zeigte während der Standzeit fortlaufend eine Zunahme der Viskosität.
Beispiel I wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung einer blausensibilisierten Halogensilberemulsion,
die 20 g des Gelbfarbbildners 2-(4'-Benzoylacetaminophenyl)-1 -octa-decylbenzimidazol-5-sulf on-
Die Viskositätsmessungen wurden nach verschie- 60 säure der folgenden Strukturformel enthielt:
C18 H37
HO1S-
/C- -NH-CO-CH2-CO-.
der zuvor in 20 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst und dann
mit 380 ecm Wasser verdünnt worden war. Die relative Viskosität dieser Halogensilberemulsion blieb
während einer 5stündigen Standzeit bei 400C konstant,
während eine durch Lösen des Kupplers in wäßrigem Natriumhydroxyd hergestellte Vergleichsemulsion eine
Zunahme der relativen Viskosität von 50 % zeigte.
Beispiel III wurde wiederholt, wobei jedoch die 20 g 2-(4'-Benzoylacetaminophenyl)-1 -octadecylbenzimidazol-5-sulfonsäure
durch 25 g 2-[(3',5'-Dibenzoylacetamino)-phenyl]-1 -octadecylbenzimidazol-5-sulf onsäure
der folgenden Formel ersetzt wurden:
V_^i ο XTqi
NH-CO — CH, CO-/
HO3S-I
NH-CO —CH5CO-<
Die Viskosität der das Dimethylsulfoxyd enthaltenden Emulsion nahm während einer fünfstündigen
Stand- oder Aufbewahrungszeit bei 4O0C nicht zu, während die Viskosität des mit Natriumhydroxyd
hergestellten Materials während der gleichen Standzeit um etwa 60 % zunahm.
60 g des Purpur-Farbbildners 2-[4'-(6"-Brom-8"-oxy-2" - (2'" - sulfophenyl) - cinchoninoyl) - aminophenyl] l-octadecyl-S-sulfonbenzimidazol
der folgenden Strukturformel:
OH
SO,H
wurden in 120 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst und mit 21 Wasser verdünnt. Die erhaltene Lösung wurde dann
zu 10 kg einer grünsensibilisierten Halogensilberemulsion gegeben, die etwa 6% Gelatine und 2%
Silberbromjodid enthielt. Die Viskosität der erhaltenen Emulsion blieb während einer sechsstündigen Standzeit
praktisch unverändert, während eine ähnliche Emulsion (Vergleichsemulsion), in der der Farbbildner
unter Verwendung einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung gelöst worden war, eine Zunahme der relativen
Viskosität von mehr als 50 % zeigte.
Obgleich die Erfindung an Hand bestimmter bevorzugter
Arbeitsweisen und Materialien beschrieben worden ist, so ist sie hierauf jedoch nicht beschränkt,
sondern es können zahlreiche Abwandlungen in der Arbeitsweise vorgenommen und entsprechende andere
Materialien verwendet werden. So können beispielsweise andere Farbbildner und oberflächenaktive
Stoffe benutzt werden, als sie in den vorstehenden Beispielen besonders genannt und verwendet worden
sind.
Claims (10)
1. Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten und mit den Oxydationsprodukten eines
primären Aminentwicklers kupplungsfähigen Farbbildnern, die wenigstens eine wasserlöslich machende
Gruppe enthalten, in eine photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsion, dadurch gekennzeichnet,
daß der Farbbildner in Dimethylsulfoxyd gelöst, die so erhaltene Farbbildnerlösung mit Wasser
verdünnt und die erhaltene Lösung einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion zugesetzt wird,
bevor diese auf eine Unterlage aufgetragen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner in Dimethylsulfoxyd
gelöst, die so erhaltene Farbbildnerlösung mit einer wäßrigen Lösung eines oberflächenaktiven
Stoffes verdünnt und die enstandene Lösung einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion zugesetzt
wird, bevor diese auf eine Unterlage aufgetragen wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung des Farbbildners
in Dimethylsulfoxyd zunächst in einer wäßrigen Gelatinelösung gelöst und das so erhaltene Gemisch
dann einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion einverleibt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diffusionsfeste, bei der Farbentwicklung
mit einem aromatischen primären Aminentwickler ein Azomethin-, Indoanilin- oder
Phenazoniumfarbbild ergebende Farbbildner benutzt werden, die einen Benzimidazolkern enthalten,
der durch sein Kohlenstoffatom in der 2-Stellung mit dem Rest des farbbildenden Mole-
küls, das mit dem Oxydationsprodukt eines primären Aminentwicklers zu reagieren vermag
und eine reaktionsfähige Methylen-, Äthenol- oder phenolische Hydroxylgruppe enthält, verbunden
ist und der ferner an einem der Stickstoffatome durch eine langkettige aliphatische Gruppe und
in dem Benzolring durch eine wasserlöslich machende Gruppe substituiert ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß diffusionsfeste Farbbildner to
benutzt werden, die einen Benzimidazolrest der folgenden allgemeinen Formel enthalten:
C-R
in der R für den Rest des farbbildenden Moleküls ao
steht, das eine mit den Oxydationsprodukten des primären Aminentwicklers reaktionsfähige Methylen-,
Äthanol- oder phenolische Hydroxygruppe enthält, R2 eine Alkylkette mit wenigstens lOKohlenstoffen
bedeutet und R3 für eine wasserlöslich machende Gruppe steht.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein benzimidazolsubstituierter
Farbbildner der folgenden Formeln verwendet wird:
C-R1
35
40
R4 —
CONH-R1-
i Rs
OH
in denen R1 für einen im Kern durch eine Hydroxylgruppe
substituierten aromatischen Rest steht, der in einer o-Stellung zur genannten Hydroxylgruppe
an dem Benzimidazolkern gebunden ist, R2 eine Alkylkette von mindestens 10 Kohlenstoffatomen,
R3 eine wasserlöslich machende Gruppe, R4 einen
Phenylrest, R5 die Gruppe —NH — COCH2A,
in der A für eine Alkyloyl-, Aroyl-, Cyan- oder Carbäthoxygruppe steht, R6 eine Wasserstoff-,
Carboxyalkyl-, Allyl- oder niedermolekulare Alkylgruppe
und R7 eine niedermolekulare Alkyl-, Allyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe bedeutet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 1-Octadecyl-2-[2'-(I
'-oxynaphthyl)]-benzimidazol-5-sulf onsäure besteht.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 2-(4'-Benzoylacetaminophenyl)
-1 - octadecylbenzimidazol- 5 - sulfonsäure besteht.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 2-(3',5'-Dibenzoylacetamino)
-phenyl-1 - octadecylbenzimidazol-5-sulfonsäure
besteht.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 2- [4-(6-Brom-8-hydroxy-2-(2'-suhcophenyl)-cinchoninoyl)-aminophenyl]-l-octadecyl-5-suh°onbenzimidazol
besteht.
t 109 737/355 10.61
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Also Published As
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