DE1116533B - Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserloeslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen - Google Patents

Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserloeslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen

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DE1116533B DEG30585A DEG0030585A DE1116533B DE 1116533 B DE1116533 B DE 1116533B DE G30585 A DEG30585 A DE G30585A DE G0030585 A DEG0030585 A DE G0030585A DE 1116533 B DE1116533 B DE 1116533B
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Aaron Ben-Ezra
Chester Eugene Rose
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General Aniline and Film Corp
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    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einverleiben von Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen.
Eines der frühesten Verfahren der Verwendung von Farbbildnern in photographischen Emulsionen wurde 1912 nach der USA.-Patentschrift 1 055 155 bekannt. Nach dieser Patentschrift wird eine Ausführungsform der Dreischicht-Farbenphotographie beschrieben, nach welcher die Kuppler oder farbbildenden Verbindungen in drei verschiedenen Emulsionsschichten eingelagert Werden und hierbei jeder Kuppler durch den Umsatz mit den Oxydationsprodukten eines primären Aminentwicklers ein Farbbild in einer Farbe ergeben sollte, die der Farbempfindlichkeit der Schicht, in der er eingelagert war, komplementär war. Obgleich das in dieser Patentschrift beschriebene Verfahren zwar theoretisch durchführbar war, so erwies es sich doch in der Praxis als erfolglos. Die zu dieser Zeit erhältlichen Kuppler waren nämlich nicht diffusionsfest, sondern neigten dazu, aus der Emulsionsschicht, in der sie enthalten waren, in die benachbarte Emulsionsschicht zu wandern, wodurch die Farbe der entstehenden Farbbilder im Ton verändert wurde.
In den folgenden Jahren wurden zahlreiche Verbesserungen beschrieben, die sich auf abgewandelte Farbbildner und Verfahren zu ihrer Einverleibung in photographische Kolloide bezogen. Indem Kuppler fsynthetisch hergestellt wurden, die eine umfangreiche Gruppe, beispielsweise einen an das Molekül gebundenen langkettigen Alkylrest (s. USA.-Patentschrift 2 186 849) enthielten, wurde deren Neigung, aus ihren jeweiligen lichtempfindlichen Emulsionsschichten auszudiffundieren, stark herabgesetzt, denn durch das Vorhandensein dieser Gruppe wird dem Molekül ein hydrophober Charakter verliehen. Diese langkettigen, diffusionsfesten Kuppler enthalten auch eine salzbildende Gruppe, wie eine Carboxy- oder Sulfogruppe, durch die in der Form ihrer Alkalisalze die Kuppler mit wasserlöslichen Gruppen hydrophilen Charakters versehen werden, was deren Einverleibung in wäßrige Halogensilber-Gelatine-Emulsionen ermöglicht. Die gleichzeitige Anwesenheit von hydrophilen und hydrophoben Gruppen gibt diesen Farbbildnern einen seifenartigen Charakter.
Obgleich nach dem oben beschriebenen Verfahren ausgezeichnete Farbbilder ohne Farbverwässerung erhalten werden, so macht doch die Einverleibung von langkettigen hochmolekularen Kupplern, die salzbildende Gruppen enthalten, gewisse Schwierigkeiten. In den meisten Fällen werden die Farbbildner in eifler wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung eines Alkalimetallhydroxyds, beispielsweise in wäß-Verf ahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserlöslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen
ίο Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
*5 Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg :
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 30. September 1959
Aaron Ben-Ezra, Binghamton, N. Y.,
und Chester Eugene Rose, Montrose, Pa. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
rigem Natriumhydroxyd oder alkoholischem Kaliumhydroxyd, gelöst und dann den Emulsionen als einer der letzten Zusatzstoffe kurz vor dem Ausstreichen zugesetzt.
In den meisten Fällen liegt jedoch zwischen der Zugabe der Farbbildnerlösung zu der Halogensilberemulsion und der eigentlichen Aufbringung der Emulsion auf die Papier- oder Filmunterlage od. dgl.
eine längere, jedoch unterschiedliche Standzeit. In vielen Fällen liegt zwischen der Beendigung des Umschmelzens und dem Ende des Aufstreichens oder Überziehens eine Zeitspanne von etwa 2 bis 6 Stunden.
Es ist nun sehr wichtig, daß während dieser Stand- oder Wartezeit die Viskosität konstant gehalten wird, da bei den zur Zeit üblichen Verfahren zur Herstellung der Überzüge, wie dem Kontakttauchverfahren oder dem Aufstreichverfahren mit Streichmesser oder Luftrakel, jede Änderung oder Verschiebung der
Viskosität zu unterschiedlichen Überzugsdicken führt. So ergibt bei konstanter Überzugsgeschwindigkeit eine Emulsion mit niedrigerer Viskosität eine dünnere
109 737/355
3 4
Schicht, während eine höhere Viskosität zu einer mittel können beispielsweise Verbindungen verwendet Schicht führt, die dicker als erwünscht ist. Jede werden, wie sie in den USA.-Patentschriften 1 970 578, Abweichung von der Standarddicke ergibt aber ein 2 118 059, 2 240 476 und 2 768 894 beschrieben sind, unausgeglichenes Farbbild. Die dünnere Schicht Die Farbbildner, die beim Stehen der Emulsion am führt zu einer niedrigeren maximalen Dichte, während 5 stärksten zu einer Erhöhung der Viskosität neigen, die dickere Schicht eine unerwünschte höhere maximale enthalten in ihrem Molekül einen Benzimidazolkern, Dichte in der auf gestrichenen Schicht erzeugt. der an dem Stickstoffatom in der 1-Stellung durch Diese Erhöhung der Viskosität beim Stehen oder eine Alkylkette mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen während der Aufbewahrung und des Beschichtens ist und in der 5-Stellung durch eine wasserlöslich machende insbesondere bei Emulsionsansätzen mit verhältnis- ίο Gruppe substituiert ist, und bei denen der Benzimidazolmäßig geringem Wassergehalt und verhältnismäßig kern durch sein Kohlenstoffatom in der 2-Stellung mit hoher Anfangsviskosität bemerkbar, die diffusions- dem Rest eines farbbildenden Restes verbunden ist, feste Farbbildner enthalten, welche.; durch eine wasser- der mit den Oxydationsprodukten eines primären löslich machende Gruppe substituiert sind und in Aminentwicklers zu reagieren vermag und eine Form von wasserlöslichen Alkalimetallsalzen ver- 15 reaktionsfähige Methylen-, Äthenol- oder phenolische wendet werden. Überraschenderweise hängt das Hydroxylgruppe enthält. Diese Farbbildner sind durch Ausmaß der Viskositätszunahme beim Stehen oder die folgende allgemeine Formel gekennzeichnet:
Aufbewahren in hohem Maße von der Art des verwendeten Farbbildners ab. Diese Erscheinung äußert p^
sich am stärksten bei solchen Farbbildnern, die einen 20 1 2
Benzimidazolkern enthalten, der weiter durch eine / '
langkettige, an eines der Stickstoffatome gebundene /\. \
Alkylgruppe und eine SuIfon- oder Carbonsäuregruppe R3 —j- ^c R
substituiert ist.
Die Erfindung bezweckt daher, ein Verfahren zu 25
schaffen, nach welchem die Farbbildner, und insbesondere diffusionsfeste und eine Säuregruppe als In dieser bedeutet R einen Rest, der eine reaktions-Substituenten enthaltende Farbbildner, gleichmäßig fähige Methylen-, Äthenol- oder phenolische Hydroxylin den flüssigen photographischen Halogensilber- gruppe enthält, die mit den Oxydationsprodukten Gelatine-Emulsionen verteilt werden können und 30 eines aromatischen Aminentwicklers unter Bildung Halogensilberemulsionen erhalten werden, deren Visko- eines Azomethin-, Indoanilin- oder Phenazoniumsität während des Stehens oder der Aufbewahrung nicht farbstoffes zu reagieren vermag, R2 eine Alkylkette mit wesentlich zunimmt. mindestens 10 Kohlenstoffatomen, wie Decyl, Undecyl,
Die Erfindung umfaßt auch eine lichtempfindliche, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Octaeinen Farbbildner enthaltende Halogensilber-Gelatine- 35 decyl usw., und R3 eine wasserlöslich machende Gruppe, Emulsion, in welcher der Farbbildner ohne Mit- wie eine Sulfo- oder Carboxygruppe od. dgl.
Verwendung eines Alkalimetallhydroxyds als Lösungs- Im besonderen werden Farbbildner, die einen
mittel gleichmäßig in der Gelmasse verteilt ist. Benzimidazolkern als Teil des Moleküls enthalten und
Die genannten Vorteile werden erreicht, indem die bei dem Entwickeln mit einem Dialkylaminoanilindiffusionsfesten Farbbildner in Dimethylsulfoxyd ge- 40 entwickler Farbbilder liefern, durch die folgenden löst werden, bevor sie der Halogensilberemulsion Strukturformeln dargestellt:
zugesetzt werden. p^
Die Herstellung der photographischen Emulsionen 2
erfolgt daher erfindungsgemäß in der Weise, daß die
Farbbildner zunächst in Dimethylsulfoxyd gelöst 45 /^^ \
werden, die erhaltene Dimethylsulfoxydlösung des R3—L I q R1
Farbbildners dann mit Wasser, das gegebenenfalls I X /^
auch Zusatzstoffe für den Überzug, wie oberflächen- ^^ N
aktive Stoffe, enthalten kann, verdünnt und die und
wäßrige Dimethylsulfoxydlösung dann unter Rühren 50 „
unmittelbar einer geschmolzenen Halogensilber-Gela- I 2
tine-Emulsion zugesetzt wird. Nach einer anderen '
Ausführungsform des Verfahrens kann die Lösung /\ \
des Kupplers in Dimethylsulfoxyd zunächst in einer
— R4(R5)„
wäßrigen Gelatinelösung gelöst und das so erhaltene 55
Gemisch dann mit einer geschmolzenen Halogensilber-Gelatine-Emulsion vereinigt werden. In diesen bedeutet R1 einen eine Hydroxylgruppe
Die Menge des anzuwendenden Dimethylsulfoxyds enthaltenden aromatischen Rest, wie einen sub-
ist für unterschiedliche Farbbildner etwas verschieden. stituierten oder nicht substituierten Oxynaphthyl-
Im allgemeinen haben sich Mengen von 5 bis 35 Ge- 60 oder Oxyphenylrest od. dgl., bei denen die Hydroxyl-
wichtsteilen Dimethylsulfoxyd je 10 Gewichtsteile gruppe am Kern gebunden ist und der genannte Rest
Farbbildner als am günstigsten erwiesen. in einer Orthosteilung zu der genannten Hydroxyl-
Zur Herstellung der zum Beschichten dienenden gruppe an den Benzimidazolrest gebunden ist, R4 einen
Farbemulsion werden die üblichen Überzugshilfsstoffe, Phenylrest, R5 die Gruppe—NH — COCH2A, in
Stabilisatoren und Netzmittel wie Saponin und/oder 65 der A für einen Alkyloylrest, beispielsweise Acetyl,
synthetische oberflächenaktive Stoffe anionischer, Propionyl, Butyryl od. dgl., oder einen Aroylrest,
kationischer, nicht ionischer oder amphoterer Natur beispielsweise Benzoyl, Naphthoyl od. dgl., oder eine
vor der Zugabe der Farbbildner zugesetzt. Als Netz- Cyan- oder Carbäthoxygruppe steht, während' R2 und
R3 die obengenannte Bedeutung haben. Geeignete Beispiele von Farbbildnern, die diesen allgemeinen Formeln entsprechen, sind in den USA.-Patentschriften 2 545 687 und 2 547 307 angegeben, in denen auch ihr Herstellungsverfahren beschrieben ist.
Farbbildner, die durch einen Benzimidazolkern substituiert sind und nach dem Entwickeln mit Triamonbenzolentwicklern purpurrote Phenazoniumazin-Farbbilder liefern, sind in der USA.-Patentschrift 2 486 440 beschrieben. Farbbildner, die mit N-N-Dialkylphenylendiamin-Entwicklem verwendet werden, sind in der USA.-Patentschrift 2 701 766 offenbart. Sie entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:
R, denen Stand- oder Aufbewahrungszeiten (40°C) durchgeführt und ergaben folgende Resultate:
Vergleich relative
Viskosität
Versuch relative
Viskosität
(Natriumhydroxyd) 86,2 (Dimethylsulfoxyd) 106,6
Zeit 113,8 Zeit 112,8
0 Stunden 119,0 0 Stunden 114,2
2 Stunden 124,2 2 Stunden 113,8
3 Stunden 129,0 3 Stunden 113,0
4 Stunden 4 Stunden
5 Stunden 5 Stunden
R,-c:
-1—R.
OH
in der R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung haben, R6 für Wasserstoff oder eine Carboxyalkyl-, Allyl- oder niedermolekulare Alkylgruppe und R7 für eine Allyl-, niedermolekulare Alkyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe steht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert. Wenn nichts anderes angegeben ist, beziehen sich die Teile und Prozente auf das Gewicht.
Aus dieser Zusammenstellung geht hervor, daß die Viskosität der Emulsion, die den Farbbildner in Dimethylsulfoxyd gelöst enthielt, praktisch konstant blieb, während die Viskosität der das Natriumhydroxyd enthaltenden Emulsion mit der Zeitfortlaufend zunahm. Die das Dimethylsulfoxyd als Lösungsmittel enthaltende Emulsion wurde auf eine Unterlage aufgeschichtet und getrocknet. Sie ergab einen Überzug gleichmäßiger Dicke und gleichmäßiger maximaler Dichte nach der Entwicklung. Die Vergleichsemulsion zeigte infolge ihrer fortlaufenden Viskositätserhöhung Unterschiede in den entwickelten Farbdichten zwischen dem Beginn und dem Ende des Aufstriches.
Beispiel II
6 g l-Octadecyl-2-[2'-(l'-oxy-7'-methyl)-naphthyl]-benzimidazol-5-sulfonsäure der folgenden Strukturformel :
C1S Γΐ3
Beispiel I
200 g l-Octadecyl-2-[2'-(l'-oxy-naphthyl)]-benzimidazol-5-sulfonsäure der folgenden Strukturformel HOoS
*N'
OH
.C —
-CH3
--18
,N.
H,
OH
HO3S-,
wurden in 250 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst. Die erhaltene Lösung wurde dann mit 3750 ecm Wasser verdünnt und 10 kg einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion zugesetzt, die für rotes Licht sensibilisiert worden war und etwa 8% Gelatine, 3 % Silberbromjodid sowie kleine Mengen Saponin und Natriumtetradecylsulfat als Netzmittel enthielt.
Bei einem Vergleichsversuch wurde der Farbbildner in 200 ecm 4%iger Natriumhydroxydlösung gelöst und diese Lösung vor der Zugabe zur Emulsion mit 3800 ecm Wasser verdünnt.
wurden in 20 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst, das nach dem in der USA.-Patentschrift 2 581 050 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war. Die erhaltene Lösung wurde unter Rühren 200 ecm Wasser zugesetzt, das 100 mg des Reaktionsproduktes aus 1 Moläquivalent 2,6,8-Dimethylnonanol-4 und 12 Moläquivalenten Äthylenoxyd sowie 1 g Saponin enthielt. Die erhaltene Dispersion wurde 1 kg einer Silberbromjodidemulsion einer Gelatinekonzentration von 6% und einer Silbersalzkonzentration von 3% zugesetzt. Die Emulsion wurde 6 Stunden bei 40 C stehengelassen, ohne daß die Viskosität zunahm. Eine Vergleichsemulsion, der der Farbbildner unter Mitverwendung von Natriumhydroxyd einverleibt war, zeigte während der Standzeit fortlaufend eine Zunahme der Viskosität.
Beispiel III
Beispiel I wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung einer blausensibilisierten Halogensilberemulsion, die 20 g des Gelbfarbbildners 2-(4'-Benzoylacetaminophenyl)-1 -octa-decylbenzimidazol-5-sulf on-
Die Viskositätsmessungen wurden nach verschie- 60 säure der folgenden Strukturformel enthielt:
C18 H37
HO1S-
/C- -NH-CO-CH2-CO-.
der zuvor in 20 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst und dann mit 380 ecm Wasser verdünnt worden war. Die relative Viskosität dieser Halogensilberemulsion blieb während einer 5stündigen Standzeit bei 400C konstant, während eine durch Lösen des Kupplers in wäßrigem Natriumhydroxyd hergestellte Vergleichsemulsion eine Zunahme der relativen Viskosität von 50 % zeigte.
Beispiel IV
Beispiel III wurde wiederholt, wobei jedoch die 20 g 2-(4'-Benzoylacetaminophenyl)-1 -octadecylbenzimidazol-5-sulfonsäure durch 25 g 2-[(3',5'-Dibenzoylacetamino)-phenyl]-1 -octadecylbenzimidazol-5-sulf onsäure der folgenden Formel ersetzt wurden:
V_^i ο XTqi NH-CO — CH, CO-/
HO3S-I
NH-CO —CH5CO-<
Die Viskosität der das Dimethylsulfoxyd enthaltenden Emulsion nahm während einer fünfstündigen Stand- oder Aufbewahrungszeit bei 4O0C nicht zu, während die Viskosität des mit Natriumhydroxyd hergestellten Materials während der gleichen Standzeit um etwa 60 % zunahm.
Beispiel V
60 g des Purpur-Farbbildners 2-[4'-(6"-Brom-8"-oxy-2" - (2'" - sulfophenyl) - cinchoninoyl) - aminophenyl] l-octadecyl-S-sulfonbenzimidazol der folgenden Strukturformel:
OH
SO,H
wurden in 120 ecm Dimethylsulfoxyd gelöst und mit 21 Wasser verdünnt. Die erhaltene Lösung wurde dann zu 10 kg einer grünsensibilisierten Halogensilberemulsion gegeben, die etwa 6% Gelatine und 2% Silberbromjodid enthielt. Die Viskosität der erhaltenen Emulsion blieb während einer sechsstündigen Standzeit praktisch unverändert, während eine ähnliche Emulsion (Vergleichsemulsion), in der der Farbbildner unter Verwendung einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung gelöst worden war, eine Zunahme der relativen Viskosität von mehr als 50 % zeigte.
Obgleich die Erfindung an Hand bestimmter bevorzugter Arbeitsweisen und Materialien beschrieben worden ist, so ist sie hierauf jedoch nicht beschränkt, sondern es können zahlreiche Abwandlungen in der Arbeitsweise vorgenommen und entsprechende andere Materialien verwendet werden. So können beispielsweise andere Farbbildner und oberflächenaktive Stoffe benutzt werden, als sie in den vorstehenden Beispielen besonders genannt und verwendet worden sind.

Claims (10)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten und mit den Oxydationsprodukten eines primären Aminentwicklers kupplungsfähigen Farbbildnern, die wenigstens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, in eine photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsion, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner in Dimethylsulfoxyd gelöst, die so erhaltene Farbbildnerlösung mit Wasser verdünnt und die erhaltene Lösung einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion zugesetzt wird, bevor diese auf eine Unterlage aufgetragen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner in Dimethylsulfoxyd gelöst, die so erhaltene Farbbildnerlösung mit einer wäßrigen Lösung eines oberflächenaktiven Stoffes verdünnt und die enstandene Lösung einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion zugesetzt wird, bevor diese auf eine Unterlage aufgetragen wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung des Farbbildners in Dimethylsulfoxyd zunächst in einer wäßrigen Gelatinelösung gelöst und das so erhaltene Gemisch dann einer flüssigen Halogensilber-Gelatine-Emulsion einverleibt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diffusionsfeste, bei der Farbentwicklung mit einem aromatischen primären Aminentwickler ein Azomethin-, Indoanilin- oder Phenazoniumfarbbild ergebende Farbbildner benutzt werden, die einen Benzimidazolkern enthalten, der durch sein Kohlenstoffatom in der 2-Stellung mit dem Rest des farbbildenden Mole-
küls, das mit dem Oxydationsprodukt eines primären Aminentwicklers zu reagieren vermag und eine reaktionsfähige Methylen-, Äthenol- oder phenolische Hydroxylgruppe enthält, verbunden ist und der ferner an einem der Stickstoffatome durch eine langkettige aliphatische Gruppe und in dem Benzolring durch eine wasserlöslich machende Gruppe substituiert ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß diffusionsfeste Farbbildner to benutzt werden, die einen Benzimidazolrest der folgenden allgemeinen Formel enthalten:
C-R
in der R für den Rest des farbbildenden Moleküls ao steht, das eine mit den Oxydationsprodukten des primären Aminentwicklers reaktionsfähige Methylen-, Äthanol- oder phenolische Hydroxygruppe enthält, R2 eine Alkylkette mit wenigstens lOKohlenstoffen bedeutet und R3 für eine wasserlöslich machende Gruppe steht.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein benzimidazolsubstituierter Farbbildner der folgenden Formeln verwendet wird:
C-R1
35
40
R4
CONH-R1-
i Rs
OH
in denen R1 für einen im Kern durch eine Hydroxylgruppe substituierten aromatischen Rest steht, der in einer o-Stellung zur genannten Hydroxylgruppe an dem Benzimidazolkern gebunden ist, R2 eine Alkylkette von mindestens 10 Kohlenstoffatomen, R3 eine wasserlöslich machende Gruppe, R4 einen Phenylrest, R5 die Gruppe —NH — COCH2A, in der A für eine Alkyloyl-, Aroyl-, Cyan- oder Carbäthoxygruppe steht, R6 eine Wasserstoff-, Carboxyalkyl-, Allyl- oder niedermolekulare Alkylgruppe und R7 eine niedermolekulare Alkyl-, Allyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe bedeutet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 1-Octadecyl-2-[2'-(I '-oxynaphthyl)]-benzimidazol-5-sulf onsäure besteht.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 2-(4'-Benzoylacetaminophenyl) -1 - octadecylbenzimidazol- 5 - sulfonsäure besteht.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 2-(3',5'-Dibenzoylacetamino) -phenyl-1 - octadecylbenzimidazol-5-sulfonsäure besteht.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner aus 2- [4-(6-Brom-8-hydroxy-2-(2'-suhcophenyl)-cinchoninoyl)-aminophenyl]-l-octadecyl-5-suh°onbenzimidazol besteht.
t 109 737/355 10.61
DEG30585A 1959-09-30 1960-09-28 Verfahren zum Einverleiben von diffusionsfesten eine wasserloeslich machende Gruppe enthaltenden Farbkupplern in photographische Halogensilber-Gelatine-Emulsionen Pending DE1116533B (de)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3316094A (en) * 1963-03-11 1967-04-25 Gen Aniline & Film Corp Method of incorporating color couplers in hydrophilic colloids
GB1099416A (en) * 1965-01-25 1968-01-17 Agfa Gevaert Nv Method of incorporating photographic ingredients into a photographic colloid
GB1297947A (de) * 1969-03-20 1972-11-29
US3989529A (en) * 1974-10-29 1976-11-02 Gaf Corporation Hydrophilic coupler solutions
US4268591A (en) * 1978-09-07 1981-05-19 Ciba-Geigy Ag Material for color photography
US5192646A (en) * 1991-12-09 1993-03-09 Eastman Kodak Company Photographic elements having sulfoxide coupler solvents and addenda to reduce sensitizing dye stain
US5300418A (en) * 1992-04-16 1994-04-05 Eastman Kodak Company Viscosity control of photographic melts

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2486440A (en) * 1946-01-10 1949-11-01 Gen Aniline & Film Corp Production of phenazonium dyestuff images
US2545687A (en) * 1947-04-30 1951-03-20 Gen Aniline & Film Corp N-substituted benzimidazoles
US2547307A (en) * 1948-11-09 1951-04-03 Gen Aniline & Film Corp Yellow diffusion-fast color formers of the benzimidazole class
US2701766A (en) * 1952-06-14 1955-02-08 Gen Aniline & Film Corp Developers for and method of producing phenazonium dyestuff images with p-dialkylaminoaniline developing agents

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