DE110175C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Journal für praktische Chemie, (2) Band 35, Seite 310, giebt Reed an, dafs er bei den Versuchen
zur Darstellung eines Dioxydimethyl-ßnaphtochinolins aus dem disulfurirten Dimethylß-naphtochinolin
keine befriedigenden Resultate erhalten habe. Im Gegensatze dazu wurde gefunden,
dafs sich ein Dioxy-a-naphtochinolin aus der sulfurirten O1 Äg-Naphtochinolinsulfosä'ure
durch Erhitzen mit Alkalien darstellen läfst.
Das Ausgangsmaterial für die Herstellung des Dioxynaphtochinolins, die Naphtochinolindisulfosöure,
wird aus der ax a3-Naphtylaminsulfosäure
auf folgende Weise erhalten.
Nach den Angaben der Patentschrift 26430 wird die ax a3-Naphtylaminsulfosäure durch Erhitzen
mit Glycerin, Nitrobenzol und Schwefelsäure zunächst in die Ct1 ag-Naphtochinolirisulfosäure:
SO3H
übergeführt. Diese bislang noch nicht beschriebene Säure krystallisirt in langen glänzenden
Nadeln, die in Wasser sehr schwer löslich sind; sie giebt ein in kleinen Tafeln krystallisirendes
Calciumsalz. Zur Ueberführung in die Naphtochinolindisulfosäure wird die Monosulfosäure
mit der fünffachen Menge rauchender Schwefelsäure, 20 pCt. S O3 enthaltend,
so lange auf 150 bis i6o° erhitzt, bis eine
Probe in Wasser vollkommen löslich ist. Die Sulfurirungsmasse wird dann in der gewöhnlichen
Weise auf das Natriumsalz der gebildeten Naphtochinolindisulfosäure verarbeitet. Die freie Disulfosäure
ist in Wasser leicht löslich und zeichnet sich durch ein in Nadeln krystallisirendes
saures Natriumsalz aus, welches aus wässeriger Lösung ausgesalzen werden kann.
Behufs Darstellung des Dioxynaphtochinolins werden 20 kg naphtochinolindisulfosaures Natrium
mit 50 kg Aetznatron und 12 kg Wasser 3 bis 4 Stunden im Druckkessel auf 200 bis
220° erhitzt. Die
fertige Schmelze
wird in
Wasser gegossen und mit Salzsäure übersättigt. Das nach dem Erkalten der Masse ausgeschiedene
salzsaure Dioxynaphtochinolin wird abflltrirt und nach dem Umkrystallisiren aus
Wasser mit Soda in die freie Base übergeführt. Das Dioxynaphtochinolin krystallisirt aus
wässrigem Alkohol in langen glänzenden Nadeln, die bei ungefähr 290 bis 295 ° schmelzen. Der
Schmelzpunkt läfst sich nicht genau beobachten, da sich die Dioxyverbindung schon vorher sehr
dunkel färbt. In Wasser ist das Dioxynaphtochinolin schwer löslich, leicht dagegen in
Natronlauge und in warmer Sodalösung, und zwar mit gelblicher Farbe. Das salzsaure Salz
ist intensiv gelb gefärbt und läfst sich aus seiner wässrigen Lösung leicht aussalzen. Diazonaphtionsäure
giebt mit der sodaalkalischen
Lösung des Dioxynaphtochinolins einen braunrothen AzofarbstofF, der durch Säuren rein
blau gefärbt wird.
Das Dioxynaphtpchinolin soll zur Darstellung von Farbstoffen und pharmaceutischen Präparaten
benutzt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Die Darstellung von Dioxynaphtochinolin aus der durch Sulfuriren der Ot1 a3-Naphtochinolinsulfosä'ure darstellbaren Naphtochinolindisulfosäure durch Erhitzen mit hochprocentiger Natronlauge auf 200 bis 2200.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE110175C true DE110175C (de) |
Family
ID=380005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT110175D Active DE110175C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE110175C (de) |
-
0
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