DE1099525B - Verfahren zur Herstellung von Estern der Thiosaeuren des Phosphors - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern der Thiosaeuren des PhosphorsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Estern der Thiosäuren des Phosphors Es wurde gefunden, daß die Veresterungsprodukte von 2,3-Alkylmercaptopropanolen- (1) mit Thionophosphorsäure-, Thionophosphonsäure- bzw. Thionophosphinsäurechloriden wertvolle insektizide Verbindungen sind.
- Die Veresterungsreaktion verläuft nach im Prinzip bekannten Verfahren, und man erhält Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher Rl und R2 für Alkylreste stehen und R3 und R, Alkoxy- oder Alkylreste bedeuten.
- Ihre Anwendung geschieht in an sich bekannter Weise, - wie dies für andere handelsübliche Phosphorinsektizide bekannt ist.
- Vergleichsversuche Verglichen wurde der erfindungsgemäß erhältliche Ester der Formel 1 mit dem aus der schweizerischen Patentschrift 311 466 bekannten Ester der Formel II hinsichtlich der insektiziden Wirksamkeit.
- Während der erfindungsgemäß erhältliche Ester noch in 0,01°lOiger Lösung Blattläuse und Spinnmilben 10001,ig abtötet, ist der bekannte Ester der Formel II gegen Blattläuse nur in 0,1 0/0iger Lösung 1000/,ig wirksam.
- Spinnmilben werden mit 0,1°lOigen Lösungen der VerbindungII sogar nur zu 6001o abgetötet. Beispiel 1 46 g (3/10 Mol) 2,3-Bis-methylmercaptopropanol (Kp.
- = 120° C) werden in 26 g wasserfreiem Pyridin gelöst.
- Unter Rühren tropft man bei 35 bis 40° C 57 g (3/10 Mol) 0, O-Diäthylthionophosphorsäuremonochlorid hinzu. Man erwärmt noch 2 Stunden auf 40° C und läßt dann 5 bis 6 Stunden bei Zimmertemperatur rühren. Das Reaktionsgemisch wird durch ausgeschiedenes salzsaures Pyridin ziemlich dickflüssig. Man rührt 300 ml Benzol ein, wäscht mit 100 ml Eiswasser mehrmals durch und trocknet dann mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösemittels erhält man 70 g des neuen Esters als schwachgelbes, auch im Vakuum nur unter Zersetzung destillierbares Öl, das in Wasser nicht löslich ist. Ausbeute 76°lo der Theorie.
- An der Ratte per os zeigt der neue Ester eine mittlere Toxizität von 10 mg/kg.
- Beispiel 2 54g 2,3-Bis-äthylmercaptopropanol (Kp.10 1260 C) werden in 26 g Pyridin gelöst. Dazu gibt man unter Rühren bei 35 bis 400 C 57 g (31lo Mol) O,O-Diäthylthionophosphorsäurechlorid. Man erwärmt noch 2 Stunden auf 40° C und läßt dann anschließend 12 Stunden bei Zimmertemperatur nachrühren. Durch ausgeschiedenes salzsaures Pyridin wird das Reaktionsgemisch sehr dickflüssig. Man rührt 300 ml Benzol ein, wäscht dreimal mit je 100 ml Eiswasser, trocknet mit Natriumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Man erhält auf diese Weise 53 g des neuen Esters als gelbes, wasserunlösliches Ö1, das auch im Hochvakuum nicht ohne Zersetzung destillierbar ist. Ausbeute 5401, der Theorie.
- Mittlere Toxizität an der Ratte per os 10 mg/kg.
- Beispiel 3 90 g (0,5 Mol) 2,3-Bis-äthylmercaptopropanol löst man in einer Natriummethylatlösung, die 1/2 Mol Natrium gelöst enthält. Man fügt Benzol hinzu und destilliert Methylalkohol und Benzol azeotrop ab. Das zurückbleibende Natriumsalz wird in 500 ml Methyläthylketon aufgenommen; bei 50 bis 60° C läßt man unter Rühren 80 g O-Äthyl-methylthionophosphonsäurechlorid (Kp.l2 = 60° C) dazutropfen. Man erhitzt 2 Stunden auf 60° C und nimmt dann das Reaktionsprodukt in 500 ml Benzol auf. Die benzolische Lösung wird mehrmals mit 100 ml Wasser durchgewaschen. Dann trocknet man die benzolische Lösung und fraktioniert im Vakuum. Es werden auf diese Weise 80 g des neuen Esters vom Kr.0,01 ol=102°C erhalten. Ausbeute 520/o der Theorie.
- Beispiel 4 90g (0,5 Mol) 2,3-Bis-äthylmercaptopropanol werden in einer Natriumäthylatlösung gelöst, die 1/2 Mol Natrium entspricht. Unter Zugabe von Benzol wird Äthylalkohol und Benzol azeotrop abdestilliert. Das entstandene Natriumsalz nimmt man in 500 ml Methyläthylketon auf. Bei 60° C tropft man unter Rühren 65 g Dimethylthionophosphinsäurechlorid (Kp., =46"C) hinzu. Man erwärmt 2 Stunden auf 50 bis 55" C und arbeitet dann in üblicher Weise auf. Es werden so 45 g des neuen Esters als farbloses Öl erhalten, das bei Kpso,Ol = 92° C übergeht.
- Ausbeute 42°/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Estern der Thiosäuren des Phosphors, dadurch gekennzeichnet, daß 2,3-Di-(alkylmercapto)-propanole-(l) mit Thionophosphorsäure-, Thionophosphonsäure- und Thionophosphinsäurechloriden in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zur Reaktion gebracht werden.In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 311 466.
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