DE1094386B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Leukauramins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des LeukauraminsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/02—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from diarylmethanes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
kl.22b 4
INTERNAT. KL. C 09 b
PATENTAMT
N13142 IVb/22b
ANMELDETAG: 3. J A N U A R 1957
B EKANNTMACHUNG
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 8. DEZEMBER 1960
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Leukauramins, insbesondere
N-Phenylderivate, deren Phenylrest eine Alkylgruppe
und ein Halogenatom enthält.
Die mit einer Alkylgruppe und einem Halogenatom substituierten N-Phenylderivate des Leukauramins haben
die allgemeine, in Fig. 1 der Zeichnungen gezeigte Formel, in der R eine Alkylgruppe ist und »Halogen« ein Chloroder
Bromatom anzeigt. Von besonderer Bedeutung sind die 2-Chlor-3-methyl-, 2-Brom-3-methyl-, 2-Methyl-3-chlor-,
2-Methyl-3-brom-, 2-Chlor-4-methyl-, 2-Brom-4-methyl-,
2-Methyl-4-chlor-, 2-Methyl-4-brom-, 2-Chlor-S-methyl-^-Brom-S-methyl-^-Methyl-S-chlor-^-Methyl-5-brom-,
S-Chlor^-methyl-, S-Brom^-methyl-, 3-Methyl-4-chlor-,
3-Methyl-4-brom-, 3-Methyl-S-chlor- und
S-Chlor-S-methyl-Verbindungen.
Die mit einer Alkylgruppe und einem Halogenatom substituierten N-Phenylderivate des Leukauramins sind
feste kristalline, mehr oder weniger farblose Stoffe, die als Farbbildner deshalb verwendbar sind, weil sie bei
Adsorptionsberiihrung mit sauren anorganischen Verbindungen, z. B. Attapulgit, Halloysit, Kaolin, Bentonit,
Aluminiumsulfat, Zeolithmaterial, Silikagelen, Magnesiumtrisilikat, Zinksulfid und anderen, eine dunkelblaue
oder blaugrüne Färbung annehmen. Außerdem sind sie sowohl in ihrer Leukauraminform als auch in ihren
farbigen Formen sehr licht- und luftbeständig.
Der große Nutzen dieser Verbindungen, soweit bisher bekannt, liegt in ihrer Anwendung auf Übertragungsschichten (Durchschreibeschichten) von Vervielfältigungssystemen,
bei denen die Rückseite eines überliegenden Bogens des Aufzeichnungsmaterials mit einer
Mischung von einem oder mehreren der neuen Leukauramin-Derivate beschichtet ist und der darunterliegende
Bogen Teilchen der sauer reagierenden Substanz enthält.
Diese Alkylhalogenderivate des N-Phenylleukauramins sind für die genannten Vervielfältigungssysteme viel
besser geeignet als bekannte, nichthalogenierte N-Phenylleukauramine,
z. B. N-(Methylphenyl)-leukauramin und N-(Nitrophenyl)-leukauramin, weil sie weniger flüchtig
sind, größere öllöslichkeit besitzen und in ihrer Leukoform gegen Luft- und Lichteinflüsse weit beständiger
sind.
Das Verfahren zur Herstellung solcher mit einer Alkylgruppe und einem Halogenatom substituierter N-Phenylderivate
des Leukauramins verläuft etwa in folgenden Stufen: Kondensation äquimolarer Mengen von Michlers
Hydrol mit einem entsprechenden Alkylhalogenderivat des Anilins in heißem Äthylalkohol; Eindampfen der
Reaktionsmischung soweit als nötig, damit beim Abkühlen eine Fällung entsteht; Filtrieren; Reinigung des
Rohmaterials durch Behandlung seiner Benzollösung mit Fullererde und Aktivkohle; schließlich Ausfällung des
Reaktionsprodukts durch Zusatz von Petroläther.
Verfahren zur Herstellung
von Derivaten des Leukauramins
von Derivaten des Leukauramins
Anmelder:
The National Cash Register Company,
Dayton, Ohio (V. St. A.)
Dayton, Ohio (V. St. A.)
Vertreter: Dr. A. Stappert, Rechtsanwalt,
Düsseldorf, Feldstr. 80
Düsseldorf, Feldstr. 80
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 10. Januar 1956
V. St. v. Amerika vom 10. Januar 1956
Die allgemeine Reaktionsgleichung nach Fig. 2 zeigt ein alkylhalogensubstituiertes Anilin, das mit Michlers
Hydrol das alkylhalogensubstituierte Leukauramin ergibt; X bezeichnet darin einen alkylhalogensubstituierten
Arylkern.
Das Leukauramin selbst hat die in Fig. 3 dargestellte Struktur. Die erfindungsgemäß erhältlichen Derivate des
Leukauramins werden davon abgeleitet, indem eines der Wasserstoffatome an dem mit (1) bezeichneten N-Atom
durch eine mit einer Alkylgruppe und einem Halogenatom substituierte Phenylgruppe ersetzt wird.
Beispiel 1
N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-leukauramin
N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-leukauramin
70,8 g (0,5MoI) 2-Methyl-5-chloranüin und 135,0 g
(0,5MoI) Michlers Hydrol werden in 500,0 g Äthylalkohol
in einem Rundkolben mit aufgesetztem wassergekühltem Rückflußkühler gelöst. Die Lösung wird
4 Stunden lang auf einem Dampfbad unter Rückfluß gekocht; danach läßt man sie auf Raumtemperatur
abkühlen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und mit kleinen Mengen kalten Äthylalkohols
gewaschen. Das Filtrat kann noch für die Gewinnung weiterer Kristallmengen eingeengt werden. Das entstandene
Rohprodukt wird in 1 x/21 heißem Benzol gelöst,
mit Aktivkohle und Fullererde behandelt und filtriert. Das Filtrat wird auf annähernd 200 ecm eingedampft,
abgekühlt und dann das Reaktionsprodukt mit Petrol-
009 677/400
äther gefällt. Das erhaltene reine Material ist eine weiße kristalline Substanz. Das Reaktionsschema zur Herstellung
der Verbindung wird in Fig. 4 dargestellt.
Herstellung eines N-(Methylbromphenyl)-leukauramins 93 g (0,5MoI) Anilin mit den Brom- und Methylsubstituenten
in den gewünschten Positionen, wie sie aus den im ersten Absatz der Beschreibung angeführten
ausgewählt wurden, und 13Sg (0,5 Mol) Michlers Hydrol
werden in 200 g Äthylalkohol aufgelöst und 4 Stunden auf dem Dampfbad unter Rückfluß gekocht, worauf die
Aufarbeitung zum N-(Methylbromphenyl)-leukauramin, wie im Beispiel 1 beschrieben, erfolgt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Leukauramins, dadurch gekennzeichnet, daß ein mit einem Chlor- oder Bromatom und einer Alkylgruppe kernsubstituiertes Anilin und Michlers Hydrol durch Erhitzen in Alkohol zur Umsetzung gebracht werden.Bei der Bekanntmachung der Anmeldimg sind beschichtete Bögen und Versuchsberichte ausgelegt worden.Hierzu 1 Blatt Zeichnungenι 0O9 677/400 11.60
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1094386XA | 1956-01-10 | 1956-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1094386B true DE1094386B (de) | 1960-12-08 |
Family
ID=22327652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN13142A Pending DE1094386B (de) | 1956-01-10 | 1957-01-03 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Leukauramins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1094386B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1278814B (de) * | 1965-06-22 | 1968-09-26 | Avery Products Corp | Mehrschichtiges Blattmaterial fuer die Herstellung selbstklebender Etiketten |
-
1957
- 1957-01-03 DE DEN13142A patent/DE1094386B/de active Pending
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