AT202139B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-Halogenphenyl-Derivaten des Leukauramins - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen N-Halogenphenyl-Derivaten des Leukauramins 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Leukauramins, u. zw. von N-Phenylderivaten, deren Phenylrest halogeniert ist. 



   Derivate des Leukauramins haben besonders günstige Eigenschaften als Farbbildner. Es wurde jedoch gefunden, dass die halogenierten Derivate des   N-Phenyl-leukauramins   als Farbbildner im Zusammenhang mit Übertragungsschichten von Vervielfältigungssystemen besser anwendbar sind als das bekannte, nichthalogenierte N-PhenylLeukauramin. 



   Erfindungsgemäss wird in das Leukauramin eine halogensubstituierte N-Phenylgruppe eingebaut, wobei als Halogensubstituenten hauptsächlich Brom- und bzw. oder Chlor in Frage kommen. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten N-Halogenphenyl-Derivate des Leukauramins entsprechen der allgemeinen Formel : 
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 worin Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, R, R1 und R2 Wasserstoff oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeuten. Es handelt sich vor allem um die 2-Chlor-, 2-Brom-, 3-Chlor-, 3-Brom-, 4-Chlor-, 
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Es sind dies feste, kristalline, mehr oder weniger farblose Stoffe, die als Farbbildner deshalb verwendbar sind, weil sie bei einer   Adsolptionsberührung   mit anorganischen Verbindungen sauren Charakters, wie z. B.

   Attapulgit, Halloysit, Kaolin, Bentonit, Aluminiumsulfat, Zeolithmaterialien, Silikagelen, Magnesiumtrisilikat, Zinksulfid u. a. eine dunkel- oder grünblaue Färbung annehmen und in Lösung zum Bedrucken von Papier geeignet sind, das mit den genannten Adsorbentien beschichtet oder gefüllt ist. Überdies sind sowohl die Leukoform wie auch die gefärbten Formen der Verbindungen sehr beständig bzw. lichtecht. 



   Eines der Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen verläuft nach folgenden Stufen : Kondensation äquimolarer Mengen von Michler's Hydrol und einem entsprechenden halogenierten Anilin in heissem Äthanol ; Eindampfen der Reaktionsmischung soweit wie notwendig, damit beim Abkühlen eine Fällung entsteht ; Filtrieren, Reinigen des Rohproduktes durch Behandeln seiner Lösung in Benzol mit Fullererde und Aktivkohle ; schliesslich Ausfällung des Reaktionsproduktes aus der gereinigten Lösung durch Zusatz von Petroläther. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Derivate leiten sich vom Leukauramin in der Weise ab, dass eines der Wasserstoffatome der primären Aminogruppe durch eine halogensubstituierte Phenylgruppe ersetzt wird. 



     Beispiel l :   Herstellung von N- (2-Chlorphenyl)-leukauramin :   25, 6   g (0, 2 Mol) 2-Chloranilin und 54, 0 g (0, 2 Mol) Michler's Hydrol werden in 200 g Äthanol in einem mit aufgesetztem, wassergekühltem Rückflusskühler versehenem Rundkolben gelöst. Die Lösung wird 4 Stunden auf einem Dampfbad unter Rückfluss zum Sieden erhitzt und danach auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und mit kleinen Mengen kalten Äthanols gewaschen. 



   Das Filtrat kann zur Gewinnung weiterer Kristallmengen noch eingeengt werden. Das entstandene Rohprodukt wird in 1500 ml heissem Benzol gelöst, mit Aktivkohle und Fullererde behandelt und filtriert. Das Filtrat wird auf etwa 200 ml eingedampft, abgekühlt und sodann das Reaktionsprodukt mit Petroläther gefällt. 



  Das erhaltene, reine   N- (2-Chlorphenyl)-leukaur-   amin ist eine weisse, kristalline Substanz, Schmelzpunkt 151   C. 

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   :N- (3-Chlorphenyl)-leukauramin,   
Schmelzpunkt   1220 C,     N- (4-Chlorphenyl)-leukauramin,   
Schmelzpunkt 161   C,   N- (2-Bromphenyl)-leukaramin,   
Schmelzpunkt   139  C,     N- (3-Bromphenyl)-leukauramin,   
Schmelzpunkt   114 0 C,     N- (4-Bromphenyl)-leukauramin,   
Schmelzpunkt 148   C. 



   Beispiel 2 : Herstellung von   N- (2, 4-Dichlor-   phenyl)-leukauramin :
Man erhitzt 32, 4 g (0, 2 Mol) 2, 4-Dichloranilin und 54, 0 g (0, 2 Mol) Michler's Hydrol 
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   (2, 4-Dichlorphenyl)-leukauraminPATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-Halogenphenyl-Derivaten des Leukauramins der allgemeinen Formel : 
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 Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein entsprechend halogensubstituiertes Anilin mit Michlers'Hydrol in Äthanol kondensiert wird.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als halogensubstituierte Aniline gemischt-halogenierte Aniline verwendet werden.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als halogeniertes Anilin 2-Chlor-, 2-Brom-, 3-Chlor-, 3-Brom-, 4-Chlor-, 4-Brom-, EMI2.9