DE1543858A1 - N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
DR. ELISABETH JLfNG1 DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY
30. Mai1969
P 15 45 858.1
s
(S 103 972 IV b/12 q)
u.Za: G 017 (Vo/kä/we)
Wilson Case 4 ·
Wilson Case 4 ·
SMIiH KLINE & PREKCH MBORATORIES .
Philadelphia, Pennsylvania, V» St. Ä; e
Philadelphia, Pennsylvania, V» St. Ä; e
" N-substituierte 5-Sulfamoyl~4-trifluormethyl~2~aminobenzoesäuren
und Verfahren zu ihrer Herstellung "
Priorität? 14.» Juni 1965, V9 St0 Ay,.Hr. 463 899
Die Erfindung betrifft neue N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-tri~
fluorraethyl-2-aminobenaoesäuren der allgemeinen Formel I
^"^ α »Ton ft? <fL rmftvt
to rtoJNbUo—1^Cs. ' Jr-— UUUxI ·■;„
^ in der R eine Furylmethylamino-,.ihenylamino-, Bensylamino- oder
2^ ■ Dibenzylaminogruppe ist, und ihre Salze*
CD -"■-.""■"■-.*
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Die Erfindung betrifft ferntr «in ¥#ffeiioceii zur HeratöHiiKg 4er
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN SOJ7S · BANKKONTO; DEUTSCHK 8AKR A.<3, M0NCH6N, IEOPOtDSTB. 7», KTO. NR. 80/38T94
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Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeieh-
• - ■
net ist, daß man eine 2-Halogen~4-trifluormethylbenzoeEäure der
allgemeinen Formel II . .
(II)
in der X ein Chlor- oder Bromatoa bedeutet, mit einem Gemisch
aus rauchender Schwefelsäure und rauchender Salpetersäure nitriert, die Mtrogruppe der erhaltenen 2-Halogen-5-»itro~4-trifluormethylbenzoesäure
reduziert, die erhaltene 5-&o$ino~2-halogen-4-trifluonaethylbenzoesäure
diazotiert und mit Schwefeldioxyd in Kupfer(I)-chlorid enthaltender Essigsäure behandelt,
die erhaltene 5-Chlorsulfonyl-2-halogen-=4-trifluormethyIbenzoesäure
mit Ammoniak oder Ammoniumhydroxyd behandelt und die erhaltene 2-Halogen-5-sulfamoyl-4-trifluormethylbenzoesäure mit
Fury !Diethylamin, Thenylamin, Benzylamin oder Dibenzyiamin kondensiert
und gegebenenfalls die erhaltene JJ-substituierte 5-Sulfamoyl-4»trifluormethyl-2-''aminobenzoesäure
durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Base in ihr Salz überführt»
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch folgendes Reaktionsscheina
erläutert werden: ·
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* ' ■ ' ■ r c . τ λ
* * ' » rc t t t ti er
H2NSO2
_ IL
COOH H2N
COOH ClSO
-COOH
X
COOH
R ist der Furyliaethylamino-! ^henylamino-, Benzylamino» öder Dibenaylaminorest
uncl X ist ein Chlor- oder Bromatom·
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird eine 2-Halogen-4-trifluorlÄethylfaenzoesäure
mit einem Gemisch rauchender. Schwefelsäure und rauchender Salpetersäure nitriert« Die erhaltene 2-Halogen-5-nitro-4-trifluormethylbenzoeBäure
wird mit einem chemischen Reduktionsmittel, wie Eisenpulver ,in wässriger Ammoniumchloridlösung,
zur 5-Amino—2-halogen'-4'-trifluormethylbenzoesäure reduzierte
Diese Verbindung wird in konzentrierter Salzsäure mit Fatriumnitrit diazotiert und anschließend mit einer lösung von
Schwefeldioxyd in Essigsäure behandelt, die Kupfer(I)-chlorid
en-thäifr. Die erhaltene 5-Chlorsulfonylverbindung wird dann mit
Ammoniumhydro3cyd oder Ammoniak kondensiert. Wan erhält die 2-Halogen-fi-sulfamoyl^-trifluormethylbenzoesaure.
Durch Kondensation dieser Verbindung nit dem entsprechenden Amin RH erhält
man die B-substituierten 5~Sulfamoyl-4~trifluormethyl-2-aminobenzoesäuren.
Die erfindungegenäS herstellbaren Verbindungen haben diuretische,
und insbesondere natriuretischs Aktivitäto Sie sind auch zur Be-
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BAD
handlung von Hochdruck brauchbar.
Aus der USA-Patentschrift 3 058 882 ist es bereits bekannt, N- ,
substituierte 5-Sulfamoyl-4-halogen-2-aninobenzoesäuren der
allgemeinen Formel
H2NSO2
(in)
herzustellen, in der X ein Chlor- oder Bromatom und R eine Fu-
-ryimethylamino-, Thenylamino-, Benzylamino- oder Dibenzylaminogruppe
bedeutet. Diese Verbindungen werden hergestellt durch Kondensation einer 5-Sulfamoyl-2,4-dihalogen-fceneoesäure mit Furylmethylamin,
Thenylaiain, Benzylamin oder Dibenzylamin. Gegebenenfalls
können die Kondensationsprodukte durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Base in die entsprechenden Salze ■
überführt werden. Bie verfahrensgeiaäß eingesetzten 5-Sulfamoyl-2,4~dihalogenbenjsoesäuren
werden durch mehrstündiges Erhitzen der entsprechenden 2,4-Dihalogenbenzoesäuren mit der 4- bis 6-fachen
Gewichtsmenge Chlorsulfonsäure auf Temperaturen zwischen
160 und 1800C und anschließendes Eingießen des abgekühlten Reaktionsgemisches
in Eiswaseer und nachfolgende Umsetzung der kristallinen 4,6-Dihalogenbenzoesäure«-3-sulfonsäurechloride mit
konzentrierter wässriger Anmoniaklöeung bei Raumtemperatur erhalten.
Beim Ansäuern der ammoniakalischen Lösung scheiden sich die gewünschten 5-Sulfamoy1-2,4-dihalogenbenzoesäuren aus. Es
ist beschrieben, daß diese Verbindungen Diuretika und Saluretika,
insbesondere Natriuretika»sind und auch zur Therapie von
Hypertonie verwendet werden können.
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Die Beispiele erläutern die Erfindung.
5 g 2-Brom-4-trifluorjnethylben2Soeeäure werden unter Rühren- in
31 g rauchende 30 $-ige Schwefelsäure eingetragen, In äies.es
Gemisch werden bei einer Temperatur unterhalb 7Q°0 ?„7 g rauchende
Salpetersäure eingetropft. Das Gemisch wird anschließend 2 Stunden auf dem Dampfbad unter Rühren erhitzt und nach dem Abkühlen in Eiswasser eingegossen. Die ausgeachiedene 2f»Brom~5-nitro-4-trifluQnnethylbenzoeaä'ULee
wird abfiltriert·
4,5 g 2-Brom-5-nitro-4~trifluoriHethy!benzoesäure werden in. ein-"
Gemisch von 4»8 g Bisenpulver und «ine Iiösung von 2,5 g Inponiumchlorid
in 40 ml Wasser bei 500O eingetragen. Das erhaltene
Gemisch wird auf dem Dampfbad unter Rühren 3 Stunden ©rhitat®
dann mit 10 #-iger NatriumcarbonatlÖsung versetzt» filtriert9
mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert void, sum Abkühlen ate*
hengelassen. Die 5-Aiaino-2-broEi-4-trifluonaethylben85o®sä«re wird
- '*■■■■■ \ ■■ '
abfiltriert.
Zu einer Suspension von 4»3 g 5-Amino«-2-brosi--4~trifluorEiethyl'»
benzoesäure in 10 ml konzentrierter Salzsäure wird bei 6°G unter
οRühren langsam eine Lösung von 1,14 g N^triumnitrit In 60 al
00Wasser eingetropft. Das erhaltene kalte Gemisch wird unter Rtih-
^ren in 15 ml einer gesättigten Lösung von Schwefeldioxyd in
σ>15 ml Essigsäure eingegossen, die 0,2 g Kupfer(I)-ohlorid ent-ο
hält. Das feste Produkt wird abfiltriert» mit Wasser gewaschen
und dann unter Rühren in überschüssige konzentrierte wässrige
' BAD ORJGINAL
■ Anmoniaklösung gegeben« Naoh gweletiitidigen RUhren bei Hmunieeper»»
tür wird die lösung rait konzentrierter Salzsäure *ngt»äü©rt. Die
ausgeschiedene 2-Brom~5-0ulfaiaoyl-4*trifluonnethylbensoesäure
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet·
Sin Gemisch von 5,2 g 2-Brom~5-sulfamoyl~4-trifluo:raethylbenzoesäure und 5.3 g Furfurylamin in 50 ml Äthyleiiglykolaionoaethyläther wird 3 Stunden unter Bückflufi zun Sieden erhitat uad dann
in 250 el In Salaeäure eingerührt. Bas feste Produkt wird ab*
filtriert, mit Wasser gewaschen und in §0 ml In Hatriumbioarbonatlösung gelöst. Die Lösung wird filtriert, mit konzentrierter
Salzsäure angesäuert und abfiltriert. Man erhält die 5-Sulfamoyl-4~trifluonaethyl-2-furfurylaßiiriobaiiao38äure vom Sap. 215 - 2170C.
Die Ausbeute, bezogen auf 2-BroHh-5-eulfejttoyl-4~trifluoriiethylbenzoesäure,beträgt etwa 28 ^«
Sin Geraiech. von 5,0 g 2«Brom->5»8ulfaBioyl<-4Mtrifluoraiethylben2oe»
säure und 8,15 g 2-Thenylamiii In 25 mL Xthylenglykoldimethyläther wird in Stickstoffatmosphäre 1 Stunde unter Sückflutf
Sieden «rhitBt, dann abgekühlt und in 300 al In Salzsäure
goss·» und geaiß Beispiel 1 aufgearbeitet. Kern erhält die
iuöoyl-4~trifluormethyl-2--(2-th»nylcyaino)--b«n»oeoäiire Tom
198.- 200°β. Mm Auebeute beträgt etwa 70 ^. S»ch U
efttion aui wÄs»rig«ia Xttonol liegt der Sobmel»^u»iict v^i
bi· 21p°G9 Bei der Behandlung einer Probe dieetr Stur· ait
äquimtlartn Menge Kaliumhydroxyö i-, ¥ans«r ©rhÄlt atü naoh dear
8AD ORIGINAL
• Bindaapfen tmter verminöertem Druck das entsprechende Kalium-
«··. eile. ·■-■■■.
G«ttiach trni iOf4 g 2-Broa-5-eulfamoyl-»4--trifliiornethylbeiieöe
«litre unS 12*8 g Benzylaslin in 50 eQ. Athylenglykolmonometiiyl»
i wird 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Danach
■ ■ ■■■■■■■
das SefüttionsgessiBCh in 500 ml In Salzsäure eingerührt und
t■- gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Hau erhält die 5-Sulfaisoyl-4-
trifluoüfietfejrl-Z-benzylaminobesizoesäure vom Smp. 234 bis 2550C.
» Die J* sbeute beträgt etwa §0 £. .
i^ Genäß Beispiel 1 werden 10,4 g 2~Broia~5-sulfamoyl-4-tri£luor~
wethylbeneoeeäure mit 25,5 g Κ,Κ-Dibenaylamlr. in 108 ml Xthylenglykoliaonofiiethyläther
3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. lach dem Binrühren des erhaltenen Gemisches in 500 ml In
Salseäure und Aufarbeiten gemäß Beispiel 1 erhält nan die 5-SuIfaaoyl-4-trifluonaethyl-2-äibenzylajninobensdesäure.
BAD ORlGiNAt 909881/1660
Claims (1)
1. H-eub'-Mtuiertr 5-Sulfamoyl -A
sauren der allßemelräfn Fon««;]
sauren der allßemelräfn Fon««;]
CCOH
(D
in ut:r K eine V'nis$liie'.hy"<ZiUlnQ--s 'Lhvsiy'* ν-χαίαιο- , Bern- ,·,■ jar.-
oder DibeiirylaninofT-uri-Ci bedeute;!, imo i!r:c rSi.uiier
2» Ii- iuriib-yl- 5--£?ρ1Γ',χιο^' -4-- tri
4« H~BenayI i)~s
Vorfahren aur Here teilung der Yerhinämigen gemäß
bis 4f J'idurch gekeimseiclöiei, dai? man .eine 2—Kalnf:Pii-4—"trifjuorffitv'ihylbenzoes&ure
dor- allgemeinen Formel
COQH
(H)
in tlfci ein Chlor-" odc-i Biöiaatom bedeutet» nit einem Geniscii
rfiuchei-.ili:i- PohwefcJ.näia - τιηΊ raw Iföi-clei: r-rtlpot« rräure nitriert,
dir Γ!.1:·Ίίαχ rT--iia:M. ζ«λ- '?---v* i τν-^\ \yifl.V-^rTr
zur 5·"ί''4ViI. ;: ύ-;ΐϊ.;·:η 4 1 v^ "1 !'air^-tuy) ber-EO ,
'<Jt -ichWefel^io^yd In Kupier
9Ü9801/ 1660
(I) Chlorid enthaltender Essigsäure behandelt» di· ertialtezie 5-Chloreulfönyl~2-halogen-4-trifluormsthylben2O08ätti?e
mit Ammoniak oder Aamoniumhydroxyd umsetzt und die erhaltene 2~Halagen«5~sulf-
amoyl~4-trifluormethylb8nzoesäure mit Purylmethylaitiin.» Theiiylamin,
Benssylamin oder Dibenzylamin kondensiert» und gegebenenfalls
die erhaltene N-eubstituierte 5«-Sulfamoyl-4-trifluoi?nethyl-2-aminobenzoesäure
durch Umsetzung mit einer anorganischen oder
organischen Base in das Salz überführt.
BAD
90988 1/168 9
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US46389965A | 1965-06-14 | 1965-06-14 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661543858 Pending DE1543858A1 (de) | 1965-06-14 | 1966-05-25 | N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1543858A1 (de) |
GB (1) | GB1075300A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2537288A1 (de) * | 1975-08-21 | 1977-03-03 | Bayer Ag | Herstellung von trifluormethylsubstituierten aminobenzonitrilen |
JPH0768183B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1995-07-26 | セントラル硝子株式会社 | 5―トリクロロメチル―2―トリフルオロメチルニトロベンゼンおよびその製造法 |
-
1966
- 1966-05-24 GB GB2321066A patent/GB1075300A/en not_active Expired
- 1966-05-25 DE DE19661543858 patent/DE1543858A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1075300A (en) | 1967-07-12 |
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