DE1543858A1 - N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1543858A1
DE1543858A1 DE19661543858 DE1543858A DE1543858A1 DE 1543858 A1 DE1543858 A1 DE 1543858A1 DE 19661543858 DE19661543858 DE 19661543858 DE 1543858 A DE1543858 A DE 1543858A DE 1543858 A1 DE1543858 A1 DE 1543858A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfamoyl
acid
substituted
resulting
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661543858
Other languages
English (en)
Inventor
Wilson James William
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Smith Kline and French Laboratories Ltd
Original Assignee
Smith Kline and French Laboratories Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Smith Kline and French Laboratories Ltd filed Critical Smith Kline and French Laboratories Ltd
Publication of DE1543858A1 publication Critical patent/DE1543858A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/58—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

DR. ELISABETH JLfNG1 DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY
MÖNCHEN 23 j^^^^^^^^^^^^^Kt-EFON 34 50 67 ■ TELEGRAMM-ADRESSE: · INVENT/MDNCHEN ■ TELEX 5-29686
30. Mai1969
P 15 45 858.1 s
(S 103 972 IV b/12 q)
u.Za: G 017 (Vo/kä/we)
Wilson Case 4 ·
SMIiH KLINE & PREKCH MBORATORIES .
Philadelphia, Pennsylvania, V» St. Ä; e
" N-substituierte 5-Sulfamoyl~4-trifluormethyl~2~aminobenzoesäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung "
Priorität? 14.» Juni 1965, V9 St0 Ay,.Hr. 463 899
Die Erfindung betrifft neue N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-tri~ fluorraethyl-2-aminobenaoesäuren der allgemeinen Formel I
^"^ α »Ton ft? <fL rmftvt
to rtoJNbUo—1^Cs. ' Jr-— UUUxI ·■;„
^ in der R eine Furylmethylamino-,.ihenylamino-, Bensylamino- oder
2^ ■ Dibenzylaminogruppe ist, und ihre Salze*
CD -"■-.""■"■-.*
o ■.'■■■ - . : ' -
Die Erfindung betrifft ferntr «in ¥#ffeiioceii zur HeratöHiiKg 4er
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN SOJ7S · BANKKONTO; DEUTSCHK 8AKR A.<3, M0NCH6N, IEOPOtDSTB. 7», KTO. NR. 80/38T94
»it» ti t 9 S M
* * J* JiJJJ Jj it
Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeieh-
• - ■
net ist, daß man eine 2-Halogen~4-trifluormethylbenzoeEäure der allgemeinen Formel II . .
(II)
in der X ein Chlor- oder Bromatoa bedeutet, mit einem Gemisch aus rauchender Schwefelsäure und rauchender Salpetersäure nitriert, die Mtrogruppe der erhaltenen 2-Halogen-5-»itro~4-trifluormethylbenzoesäure reduziert, die erhaltene 5-&o$ino~2-halogen-4-trifluonaethylbenzoesäure diazotiert und mit Schwefeldioxyd in Kupfer(I)-chlorid enthaltender Essigsäure behandelt, die erhaltene 5-Chlorsulfonyl-2-halogen-=4-trifluormethyIbenzoesäure mit Ammoniak oder Ammoniumhydroxyd behandelt und die erhaltene 2-Halogen-5-sulfamoyl-4-trifluormethylbenzoesäure mit Fury !Diethylamin, Thenylamin, Benzylamin oder Dibenzyiamin kondensiert und gegebenenfalls die erhaltene JJ-substituierte 5-Sulfamoyl-4»trifluormethyl-2-''aminobenzoesäure durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Base in ihr Salz überführt»
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch folgendes Reaktionsscheina erläutert werden: ·
909881/1660
* ' ■ ' ■ r c . τ λ
* * ' » rc t t t ti er
H2NSO2
_ IL
COOH H2N
COOH ClSO
-COOH
X COOH
R ist der Furyliaethylamino-! ^henylamino-, Benzylamino» öder Dibenaylaminorest uncl X ist ein Chlor- oder Bromatom·
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird eine 2-Halogen-4-trifluorlÄethylfaenzoesäure mit einem Gemisch rauchender. Schwefelsäure und rauchender Salpetersäure nitriert« Die erhaltene 2-Halogen-5-nitro-4-trifluormethylbenzoeBäure wird mit einem chemischen Reduktionsmittel, wie Eisenpulver ,in wässriger Ammoniumchloridlösung, zur 5-Amino—2-halogen'-4'-trifluormethylbenzoesäure reduzierte Diese Verbindung wird in konzentrierter Salzsäure mit Fatriumnitrit diazotiert und anschließend mit einer lösung von Schwefeldioxyd in Essigsäure behandelt, die Kupfer(I)-chlorid en-thäifr. Die erhaltene 5-Chlorsulfonylverbindung wird dann mit Ammoniumhydro3cyd oder Ammoniak kondensiert. Wan erhält die 2-Halogen-fi-sulfamoyl^-trifluormethylbenzoesaure. Durch Kondensation dieser Verbindung nit dem entsprechenden Amin RH erhält man die B-substituierten 5~Sulfamoyl-4~trifluormethyl-2-aminobenzoesäuren.
Die erfindungegenäS herstellbaren Verbindungen haben diuretische, und insbesondere natriuretischs Aktivitäto Sie sind auch zur Be-
909 88 1/1660
BAD
handlung von Hochdruck brauchbar.
Aus der USA-Patentschrift 3 058 882 ist es bereits bekannt, N- , substituierte 5-Sulfamoyl-4-halogen-2-aninobenzoesäuren der allgemeinen Formel
H2NSO2
(in)
herzustellen, in der X ein Chlor- oder Bromatom und R eine Fu- -ryimethylamino-, Thenylamino-, Benzylamino- oder Dibenzylaminogruppe bedeutet. Diese Verbindungen werden hergestellt durch Kondensation einer 5-Sulfamoyl-2,4-dihalogen-fceneoesäure mit Furylmethylamin, Thenylaiain, Benzylamin oder Dibenzylamin. Gegebenenfalls können die Kondensationsprodukte durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Base in die entsprechenden Salze ■ überführt werden. Bie verfahrensgeiaäß eingesetzten 5-Sulfamoyl-2,4~dihalogenbenjsoesäuren werden durch mehrstündiges Erhitzen der entsprechenden 2,4-Dihalogenbenzoesäuren mit der 4- bis 6-fachen Gewichtsmenge Chlorsulfonsäure auf Temperaturen zwischen 160 und 1800C und anschließendes Eingießen des abgekühlten Reaktionsgemisches in Eiswaseer und nachfolgende Umsetzung der kristallinen 4,6-Dihalogenbenzoesäure«-3-sulfonsäurechloride mit konzentrierter wässriger Anmoniaklöeung bei Raumtemperatur erhalten. Beim Ansäuern der ammoniakalischen Lösung scheiden sich die gewünschten 5-Sulfamoy1-2,4-dihalogenbenzoesäuren aus. Es ist beschrieben, daß diese Verbindungen Diuretika und Saluretika, insbesondere Natriuretika»sind und auch zur Therapie von Hypertonie verwendet werden können.
909881/1660
BAD ORIGINAL
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
5 g 2-Brom-4-trifluorjnethylben2Soeeäure werden unter Rühren- in 31 g rauchende 30 $-ige Schwefelsäure eingetragen, In äies.es Gemisch werden bei einer Temperatur unterhalb 7Q°0 ?„7 g rauchende Salpetersäure eingetropft. Das Gemisch wird anschließend 2 Stunden auf dem Dampfbad unter Rühren erhitzt und nach dem Abkühlen in Eiswasser eingegossen. Die ausgeachiedene 2f»Brom~5-nitro-4-trifluQnnethylbenzoeaä'ULee wird abfiltriert·
4,5 g 2-Brom-5-nitro-4~trifluoriHethy!benzoesäure werden in. ein-" Gemisch von 4»8 g Bisenpulver und «ine Iiösung von 2,5 g Inponiumchlorid in 40 ml Wasser bei 500O eingetragen. Das erhaltene Gemisch wird auf dem Dampfbad unter Rühren 3 Stunden ©rhitat® dann mit 10 #-iger NatriumcarbonatlÖsung versetzt» filtriert9 mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert void, sum Abkühlen ate* hengelassen. Die 5-Aiaino-2-broEi-4-trifluonaethylben85o®sä«re wird
- '*■■■■■ \ ■■ '
abfiltriert.
Zu einer Suspension von 4»3 g 5-Amino«-2-brosi--4~trifluorEiethyl'» benzoesäure in 10 ml konzentrierter Salzsäure wird bei 6°G unter οRühren langsam eine Lösung von 1,14 g N^triumnitrit In 60 al 00Wasser eingetropft. Das erhaltene kalte Gemisch wird unter Rtih- ^ren in 15 ml einer gesättigten Lösung von Schwefeldioxyd in σ>15 ml Essigsäure eingegossen, die 0,2 g Kupfer(I)-ohlorid ent-ο hält. Das feste Produkt wird abfiltriert» mit Wasser gewaschen und dann unter Rühren in überschüssige konzentrierte wässrige
' BAD ORJGINAL
■ Anmoniaklösung gegeben« Naoh gweletiitidigen RUhren bei Hmunieeper»» tür wird die lösung rait konzentrierter Salzsäure *ngt»äü©rt. Die ausgeschiedene 2-Brom~5-0ulfaiaoyl-4*trifluonnethylbensoesäure wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet·
Sin Gemisch von 5,2 g 2-Brom~5-sulfamoyl~4-trifluo:raethylbenzoesäure und 5.3 g Furfurylamin in 50 ml Äthyleiiglykolaionoaethyläther wird 3 Stunden unter Bückflufi zun Sieden erhitat uad dann in 250 el In Salaeäure eingerührt. Bas feste Produkt wird ab* filtriert, mit Wasser gewaschen und in §0 ml In Hatriumbioarbonatlösung gelöst. Die Lösung wird filtriert, mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und abfiltriert. Man erhält die 5-Sulfamoyl-4~trifluonaethyl-2-furfurylaßiiriobaiiao38äure vom Sap. 215 - 2170C. Die Ausbeute, bezogen auf 2-BroHh-5-eulfejttoyl-4~trifluoriiethylbenzoesäure,beträgt etwa 28 ^«
Beispiel 2 .
Sin Geraiech. von 5,0 g 2«Brom->5»8ulfaBioyl<-4Mtrifluoraiethylben2oe» säure und 8,15 g 2-Thenylamiii In 25 mL Xthylenglykoldimethyläther wird in Stickstoffatmosphäre 1 Stunde unter Sückflutf Sieden «rhitBt, dann abgekühlt und in 300 al In Salzsäure goss·» und geaiß Beispiel 1 aufgearbeitet. Kern erhält die iuöoyl-4~trifluormethyl-2--(2-th»nylcyaino)--b«n»oeoäiire Tom 198.- 200°β. Mm Auebeute beträgt etwa 70 ^. S»ch U efttion aui wÄs»rig«ia Xttonol liegt der Sobmel»^u»iict v^i bi· 21p°G9 Bei der Behandlung einer Probe dieetr Stur· ait äquimtlartn Menge Kaliumhydroxyö i-, ¥ans«r ©rhÄlt atü naoh dear
8AD ORIGINAL
• Bindaapfen tmter verminöertem Druck das entsprechende Kalium- «··. eile. ·■-■■■.
G«ttiach trni iOf4 g 2-Broa-5-eulfamoyl-»4--trifliiornethylbeiieöe «litre unS 12*8 g Benzylaslin in 50 eQ. Athylenglykolmonometiiyl» i wird 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Danach
■ ■ ■■■■■■■
das SefüttionsgessiBCh in 500 ml In Salzsäure eingerührt und
t■- gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Hau erhält die 5-Sulfaisoyl-4-
trifluoüfietfejrl-Z-benzylaminobesizoesäure vom Smp. 234 bis 2550C. » Die J* sbeute beträgt etwa §0 £. .
Beispiel 4
i^ Genäß Beispiel 1 werden 10,4 g 2~Broia~5-sulfamoyl-4-tri£luor~
wethylbeneoeeäure mit 25,5 g Κ,Κ-Dibenaylamlr. in 108 ml Xthylenglykoliaonofiiethyläther 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. lach dem Binrühren des erhaltenen Gemisches in 500 ml In Salseäure und Aufarbeiten gemäß Beispiel 1 erhält nan die 5-SuIfaaoyl-4-trifluonaethyl-2-äibenzylajninobensdesäure.
BAD ORlGiNAt 909881/1660

Claims (1)

1b4 3H5Ö Γ a t e π t ^ n e ρ r ü e h e
1. H-eub'-Mtuiertr 5-Sulfamoyl -A
sauren der allßemelräfn Fon««;]
CCOH
(D
in ut:r K eine V'nis$liie'.hy"<ZiUlnQ--s 'Lhvsiy'* ν-χαίαιο- , Bern- ,·,■ jar.- oder DibeiirylaninofT-uri-Ci bedeute;!, imo i!r:c rSi.uiier
2» Ii- iuriib-yl- 5--£?ρ1Γ',χιο^' -4-- tri
4« H~BenayI i)~s
Vorfahren aur Here teilung der Yerhinämigen gemäß bis 4f J'idurch gekeimseiclöiei, dai? man .eine 2—Kalnf:Pii-4—"trifjuorffitv'ihylbenzoes&ure dor- allgemeinen Formel
COQH
(H)
in tlfci ein Chlor-" odc-i Biöiaatom bedeutet» nit einem Geniscii rfiuchei-.ili:i- PohwefcJ.näia - τιηΊ raw Iföi-clei: r-rtlpot« rräure nitriert, dir Γ!.1:·Ίίαχ rT--iia:M. ζ«λ- '?---v* i τν-^\ \yifl.V-^rTr zur 5·"ί''4ViI. ;: ύ-;ΐϊ.;·:η 4 1 v^ "1 !'air^-tuy) ber-EO ,
'<Jt -ichWefel^io^yd In Kupier
9Ü9801/ 1660
(I) Chlorid enthaltender Essigsäure behandelt» di· ertialtezie 5-Chloreulfönyl~2-halogen-4-trifluormsthylben2O08ätti?e mit Ammoniak oder Aamoniumhydroxyd umsetzt und die erhaltene 2~Halagen«5~sulf-
amoyl~4-trifluormethylb8nzoesäure mit Purylmethylaitiin.» Theiiylamin, Benssylamin oder Dibenzylamin kondensiert» und gegebenenfalls die erhaltene N-eubstituierte 5«-Sulfamoyl-4-trifluoi?nethyl-2-aminobenzoesäure durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Base in das Salz überführt.
BAD
90988 1/168 9
DE19661543858 1965-06-14 1966-05-25 N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1543858A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US46389965A 1965-06-14 1965-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1543858A1 true DE1543858A1 (de) 1970-01-02

Family

ID=23841734

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661543858 Pending DE1543858A1 (de) 1965-06-14 1966-05-25 N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1543858A1 (de)
GB (1) GB1075300A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2537288A1 (de) * 1975-08-21 1977-03-03 Bayer Ag Herstellung von trifluormethylsubstituierten aminobenzonitrilen
JPH0768183B2 (ja) * 1986-12-23 1995-07-26 セントラル硝子株式会社 ５―トリクロロメチル―２―トリフルオロメチルニトロベンゼンおよびその製造法

Also Published As

Publication number Publication date
GB1075300A (en) 1967-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2206366A1 (de) Tetrasubstituierte Harnstoffe
DE2360318C3 (de) l-Phenyl-2-propanon-derivate und ihre Herstellung
CH648301A5 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxyphenyl-aliphatischen saeurederivaten und katalysator dafuer.
DE1543858A1 (de) N-substituierte 5-Sulfamoyl-4-trifluormethyl-2-amino-benzoesaeuren und Verfahren zu ihrer Herstellung
DD140041B1 (de) Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
CH395124A (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen
CH626071A5 (en) Process for preparing 3-phenyl-6-pyridazone
AT250326B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen
DE1097995B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten
AT318634B (de) Verfahren zur Herstellung von neuem 3-Phenyl-4,5,6-trichlor-pyridazin
DE851066C (de) Verfahren zur Herstellung von antihistaminischen Substanzen
DE929191C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren
DE2360317C3 (de) Zwischenprodukte für neue Phenyläthylaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung
AT350579B (de) Verfahren zur herstellung neuer aryltrifluor- aethylamine, ihrer salze und optischen isomeren
AT211821B (de) Verfahren zur Herstellung Alkylaminoacetaryliden
AT162936B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazinen
AT227696B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen
AT259562B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten
AT224819B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen N-Allyl-nor-atropins
AT207383B (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
AT156164B (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenalkyl- bzw. Halogenaralkylaminen.
AT162937B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins
DE1793467C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxybenzonitrilen
DE1593871C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiaryläthern
AT202139B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen N-Halogenphenyl-Derivaten des Leukauramins