DE1075632B - Verfah ren zur Herstellung von Trimethylolammomethan - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es ist bekannt, durch Umsetzung eines Nitroalkane} z.Ϊ3. von Nitromethan, mit Formaldehyd oder seinen
Polymeren in einem alkalischen Medium Methylolnitroalkane
herzustellen.. Es ist ferner bekannt, Me- ,
thylolnitroalkane durch Hydrierung mit Wasserstoff in die entsprechenden Methylaminoalkane überzuführen.
Hierbei verfährt man bisher, so, daß das gebildete Methylolnitroalkan von =der Mutterlauge getrennt, gegebenenfalls
durch Umkristallisieren oder andere "Verfahren gereinigt und dann in einem besonderen
Ansatz in der übliche» Weise hydriert wird.
τ Es wurde nun gefunden, daß die Ausbeute an Trimethylolaminometha.ru erhöht und die Durchführung des Verfahrens vereinfacht werden kann, wenn man das gebildete Trimethylolnitromethan nicht von der 1S Mutterlauge abtrennt,-^sondern direkt in Gegenwart der bei seiner Herstellung anfallenden wäßrigen Mutterlauge ohne vorherige Reinigung hydriert. Diese überraschende Tatsache läßt sich vielleicht damit erklären, daß bei der Methylolierung des Nitromethans in geringen Mengen Nebenprodukte gebildet werden, die die Ursache für bessere Ausbeuten sind.
τ Es wurde nun gefunden, daß die Ausbeute an Trimethylolaminometha.ru erhöht und die Durchführung des Verfahrens vereinfacht werden kann, wenn man das gebildete Trimethylolnitromethan nicht von der 1S Mutterlauge abtrennt,-^sondern direkt in Gegenwart der bei seiner Herstellung anfallenden wäßrigen Mutterlauge ohne vorherige Reinigung hydriert. Diese überraschende Tatsache läßt sich vielleicht damit erklären, daß bei der Methylolierung des Nitromethans in geringen Mengen Nebenprodukte gebildet werden, die die Ursache für bessere Ausbeuten sind.
Es wurde ferner gefunden, daß die Hydrierung des Trimethylolnitromethans in Gegenwart der bei seiner
Herstellung anfallenden Mutterlauge ohne Schwierigkeiten schon bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter
Temperatur durchgeführt werden kann, wobei man vorteilhaft unter einem mäßig erhöhten Druck, z. B.
unter einem Wasserstoffdruck von 10 bis 40 at, arbeitet.
Als Katalysator bei der Hydrierung in Gegenwart der Mutterlauge hat sich aktiviertes Nickel bewährt.
Andere Katalysatoren, z. B. Kupfer, Kobalt, Palladium, geben keine oder nur sehr geringe Ausbeuten
oder erfordern lange Reaktionszeiten. Ein ausgezeichneter Katalysator ist das Raneynickel. Um die Lebensdauer
des Katalysators zu erhöhen, ist es vorteilhaft, geringe Mengen von Metallen der Platingruppe,
z. B. in Form ihrer Salze, zuzusetzen.
Weitere Untersuchungen des Hydrierungsvorgangs haben gezeigt, daß es zweckmäßig ist, die Hydrierung
in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren aliphatischen Alkohols durchzuführen. Besonders geeignet
hierfür ist Methanol. Es empfiehlt sich, die Menge des zuzusetzenden Alkohols so zu bemessen, daß sich
.während und nach Schluß der Hydrierung aus dem Umsetzungsgemisch kein Trimethylolaminomethan in
fester Form abscheidet. Derartige Abscheidungen beeinträchtigen die Wirksamkeit des Katalysators und
können zu Verstopfungen der Leitungen und ähnlichen 5b
Mißständen führen.
Die Hydrierung wird zweckmäßig in einem etwa neutralen Medium bei einem pH-Wert von 6,5 bis 7,5,
vorteilhaft 7,0, durchgeführt. Vorzugsweise wird der
. Verfahren zur Herstellung
von Trimetiiylolammornethan
von Trimetiiylolammornethan
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Karl Wüst, Hanau,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
pH-Wert der zu hydrierenden Lösung durch den Zusatz
von Ammoniak aufrechterhalten. -
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Endprodukte können in an sich bekannter Weise abgetrennt
und nötigenfalls.z.B. durchUmkristallisieren aus Methanol-Wasser-Gemischen gereinigt werden.
Das Verfahren kann ganz oder teilweise kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Trimethylolaminomethan wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Kunststoffen, als hochwirksamer
Bestandteil von Wasch- und Reinigungsmitteln mit guter Emulsionswirkung, als Polymerisationsverzögerer
und in der Textil- und kosmetischen Industrie verwendet.
610 g Nitromethan (97 bis 98°/oig) und eine Suspension von 2,0 g Calciumhydroxyd in 1740 ml einer
37%igen wäßrigen Formaldehydlösung gibt man gleichzeitig unter Rühren während 36 Minuten in eine
vorgelegte Suspension von 0,5 g Calciumhydroxyd in 500 ml einer 37%igen Formaldehydlösung, wobei die
Temperatur durch Kühlen auf 35° C gehalten wird. Man läßt dann 10 Minuten nachreagieren, setzt 8,6 ml
30%iger Schwefelsäure zu, vermengt mit 2900 ml Methanol, stellt mit Ammoniak einen pH-Wert von 6,8
bis 7,0 ein und filtriert das ausgeschiedene Calciumsulfat ab. Die Ausbeute an Trimethylolnitromethan
beträgt 93% der Theorie, bezogen auf Nitromethan.
Die so erhaltene Rohlösung wird in Ansätzen von je 320 ml in einem V2A-Autoklav von 500 ml Inhalt
mit magnetischer Rührung hydriert, wobei als Katalysator 20 g Raneynickel, das mit 2°/» Platinchlorid
imprägniert ist, verwendet wird. Der Wasserstoffdruck beträgt 10 bis 30 at, die Reaktionstemperatur
30 bis 40° C, die Hydrierdauer 25 Minuten. Die Aus-
90973OMS5
beute an Trimethylolaminomethan beträgt 85% der. Theorie, bezogen auf Nitromethan.
Das Verfahren wird in einer Apparatur nach der Zeichnung durchgeführt. In einem Reaktionsgefäß I3
das durch einen Wasserkühler 2 auf einer Temperatur von 36 bis 38° C gehalten wird, werden in 350ml
Reaktionslösung, die von einem vorhergehenden Versuch stammen, im Laufe von 8V2 Stunden unter
Rühren 540 ml Nitromethan (97 bis 98%ig) und eine Suspension von 2,5 g Calciumhydroxyd in 2240 ml
37%iger wäßriger Formaldehydlösung zugegeben. Das Umsetzungsgemisch wird in einer Menge von 330 ml
stündlich kontinuierlich mittels der Pumpe 3 durch die Reaktiönsschlange 4, die einen Durchmesser von
0,9 cm und eine Länge von 280 cm hat, gedrückt.
Das Umsetzungsgemisch läuft dann in den Behälter 5 ein, in dem durch 6 kontinuierlich 8,6 ml 30%iger
Schwefelsäure stündlich zugegeben werden. Dann fließt es in den Behälter 7 ab, in dem aus der Leitung 8
2240 ml Methanol, das 5 g Ammoniak enthält, zugegeben werden. In diesem Behälter 7 läßt man die
Mischung einige Stunden bei einer Temperatur von 40° C stehen, wobei Calciumsulfat auskristallisiert.
Man nitriert durch das Vakuumfilter 9 und fördert mittels der Pumpe 10 in das Hydrierrohr 11, das
durch den Kühler 12 gekühlt ist. Das Hydrierrohr 11 hat eine lichte Weite von 20 mm und ist bei einer
Füllänge von 1470 mm mit 600 g stückigem Raneynickel-Aluminium-Kontakt gefüllt, auf dessen Oberfläche
2 g Platin als Platinchlorid niedergeschlagen sind. Auf je 500 ml der eintretenden Lösung werden
0,5 ml konzentrierte Ammoniaklösung zugesetzt. Die Fördergeschwindigkeit des Gemisches durch das Hydrierrohr
beträgt 100 bis 150 ml je Stunde, die Temperatur durch die Temperaturmesser 13 und 14 gemessen,
beträgt 21 bis 23° C, der Wasserstoffdruck 20 at. Nach Kühlen des Destillats im Kühler 15 und
Eindampfen im Vakuum im Verdampfer 16 bei 50° C wird Trimethylolaminomethan in einer Ausbeute von
70% der Theorie, bezogen auf angewandtes Nitromethan, erhalten. Der Rückstand enthält weitere 10%
Trimethylolaminomethan.
Eine durch Methylolierung von Nitromethan nach der in den Beispielen 1 und 2 angeführten Weise erhaltenen
Trimethylolnitromethan-Lösung, entsprechend 81,7 Gewichtsteilen Trimethylolnitromethan und 129
Gewichtsteilen Wasser, der 102 Gewichtsteile Methanol und so viel Ammoniumhydroxyd zugefügt werden,
daß der pH-Wert 6,8 bis 7 beträgt, wird in 36 Minuten bei 30 atü Wasserstoffdruck und einer mittleren Temperatur
von 40° C (Temperaturgrenzen 20 bis 50° C) hydriert. Die Ausbeute an Trimethylolaminomethan
beträgt 77,8% der Theorie, bezogen auf Nitromethan.
Die Ausführung erfolgt wie im Beispiel 3, jedoch mit dem Unterschied, daß hier die mittlere Reaktionstemperatur nur 32° C (Temperaturgrenzen 20 bis
38° C) und die Reaktionszeit 23 Minuten beträgt. Trotz der kürzeren Reaktionszeit liegt hier die Ausbeute
um etwa 9% höher als bei Beispiel 3, nämlich 86,2%· der Theorie, bezogen auf Nitromethan.
Die wie im Beispiel 3 erhaltene wäßrige Lösung von 81,7 Gewichtsteilen Trimethylolnitromethan in 257 Gewichtsteilen
Wasser wird bei einer mittleren Temperatur von 32° C (Temperaturgrenzen 23 bis 40° C)
ίο und einem pH-Wert von 6,8 bis 7 in 24 Minuten unter
einem Wasserstoffdruck von 30 atü hydriert. Die erhaltene Ausbeute beträgt 76,7% der Theorie, bezogen
auf Nitromethan.
Die wie im Beispiel 3 erhaltene wäßrig-methanolische Lösung von 81,7 Gewichtsteilen Trimethylolnitromethan
wird bei einem pH-Wertvon 6,8 bis 7, einem
Wasserstoffdruck von 20 bis 30 atü und einer Temperatur von 34° C (Temperaturgrenzen 22 bis 39° C) in
38 Minuten hydriert. Die Ausbeute beträgt 86,3% Trimethylolaminomethan, bezogen auf Nitromethan.
Eine wie im Beispiel 3 erhaltene methanolisch-wäßrige Lösung von 81,7 Gewichtsteilen Trimethylolnitromethan
in 189 Gewichtsteilen Methanol und 17,5 Gewichtsteilen Wasser wird bei einem pH-Wert von 4
bis 5, einem Wasserstoffdruck von 110 atü und einer mittleren Temperatur von 32° C (Temperaturgrenzen
20 bis 45° C) in 260 Minuten hydriert.
Die Hydrierungsgeschwindigkeit ist hier kleiner als bei Parallelversuchen im neutralen Medium. Die erhaltene
Ausbeute beträgt 70,6% der Theorie, bezogen auf Nitromethan.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Trimethylolaminomethan durch Umsetzung von Nitromethan
mit Formaldehyd oder seinen Polymeren in einem alkalischen Medium und Hydrierung des gebildeten
Trimethylolnitromethans mit Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man das Trimethylolnitromethan
ohne Reinigung in Gegenwart der bei seiner Herstellung anfallenden wäßrigen Mutterlauge
hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei gewöhnlicher
oder mäßig erhöhter Temperatur, vorteilhaft unter mäßig erhöhtem Druck, durchführt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung
in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren aliphatischen Alkohols, vorzugsweise Methanol,
durchführt, wobei die Menge und Konzentration des Alkohols vorteilhaft so bemessen sind, daß
sich aus dem Umsetzungsgemisch kein Methylolaminomethan in fester Form abscheidet.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung
bei einem pH-Wert von 6,5 bis 7,5, vorteilhaft etwa 7,0, durchführt, wobei dieser Pß-Wert vorzugsweise
mit Ammoniak eingestellt wird.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
.© 909-730/485 2.60
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1075632B true DE1075632B (de) | 1960-02-18 |
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DENDAT1075632D Pending DE1075632B (de) | Verfah ren zur Herstellung von Trimethylolammomethan |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1075632B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4233245A (en) * | 1978-01-25 | 1980-11-11 | Societe Chimique De La Grande Paroisse, Azote Et Produits Chimiques | Preparation of tris(hydroxymethyl)aminomethane |
-
0
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---|---|---|---|---|
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