DE1300906B - Verfahren zur Herstellung eines molybdaenhaltigen Katalysators - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines molybdaenhaltigen Katalysators

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DE1300906B
DE1300906B DEA54703A DEA0054703A DE1300906B DE 1300906 B DE1300906 B DE 1300906B DE A54703 A DEA54703 A DE A54703A DE A0054703 A DEA0054703 A DE A0054703A DE 1300906 B DE1300906 B DE 1300906B
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tert
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formic acid
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Zajacek John George
Sheng Ming Nan
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Atlantic Richfield Co
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Atlantic Richfield Co
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
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    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
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    • B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
    • B01J2231/72—Epoxidation

Description

Es ist nicht notwendig, hochgereinigtes tert-Butyl-5 hydroperoxyd zu verwenden, da sich das technische Material, d. h. mit 95% Reinheit, als völlig geeignet erwiesen hat, und in den folgenden Beispielen ist das technische Material verwendet. Die verwendete Ameisensäure liegt in technischer Form vor, die nur
5O0C durchgeführt. Temperaturen oberhalb 5O0C sind nicht bevorzugt, da das Hydroperoxyd zu ziem-
Vielfaches der Kosten von metallischem Molybdän io Spuren von Verunreinigungen aufweist, auf. Die Reaktion wird bei Atmosphärendruck und
Es wurde gefunden, daß ein molybdänhaltiger vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10 und Epoxydierungskatalysator aus metallischem Molybdän hergestellt werden kann. Weiterhin wird dieser
neue Katalysator aus verhältnismäßig billigenReagen- 15 lieh schneller Zersetzung neigt. Temperaturen unterzien hergestellt, und da das Verfahren bei niederen halb 1O0C, obwohl sie verwendet werden können, Temperaturen durchgeführt wird, ist es auch sicher. sind nicht günstig, da die Reaktionsgeschwindigkeit Dabei ist die Wirksamkeit des neuen, in organischen zu langsam ist. Wie ausgeführt, wird die Reaktions-Substanzen löslichen billigeren Katalysators im all- geschwindigkeit auch durch die Form des metalligemeinen gleich der herkömmlicherweise als Kataly- 20 sehen Molybdäns beeinflußt. Wenn Folienmolybdän satoren verwendeten, inorganischer Phase löslicher verwendet wird, sind Reaktionszeiten von 1 bis Molybdänverbindungen. 7 Tagen erforderlich, um dieselbe Menge Katalysator
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Ver- zu erzeugen, die in 1 oder 2 Stunden aus Pulverfahren zur Herstellung eines molybdänhaltigen Kata- molybdän erzeugt wird. Wenn pulvriges Molybdän sators, welcher in Gegenwart eines organischen Hy- ag verwendet wird, ist nach einer Reaktionszeit von droperoxyds zur Gewinnung von Epoxyden bei der einigen, d. h. 6 bis 16 Stunden im wesentlichen alles Flüssigphasenoxydation von Olefinen geeignet ist, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß Molybdänmetall mit
einer Mischung von tert.-Butylhydroperoxyd und
Ameisensäure, insbesondere bei Temperaturen von 30
10 bis 50° C, umgesetzt wird, wobei die Mindestgewichtsverhältnisse von tert-Bütylhydroperoxyd zu
Molybdänmetall etwa 2:1 und von Ameisensäure zu
Molybdänmetall etwa 1:1 sind.
Das metallische Molybdän kann in jeder physikali- 35 bei Raumtemperaturen, d. h. von 22 bis 25° C bei sehen Form, wie Folien, Blättchen, Klumpen, Stab- Atmosphärendruck, ohne Rühren durchgeführt. Von chen oder Pulver, vorliegen. einer etwa 0,005 mm (0,002 inches) dicken Molyb-
Das Reaktionsprodukt liegt in Form einer gelben dänfolie wurden Molybdänstücke abgeschnitten. Bei Lösung vor, und wenn ausreichende Reaktion erfolgt allen Ansätzen der folgenden Beispiele, bei denen ist, wird die Lösung gesättigt, und ein gelbes Pulver 40 Molybdänfolien verwendet wurden, wurden Folien fällt aus. In den folgenden Beispielen wurde Folien- derselben Dicke verwendet. Das Gewichtsverhältnis molybdän verwendet, da die Lösung und das gelbe der vereinigten Gewichtsmengen der Ameisensäure Pulver sich leichter abtrennen oder leichter abge- und tert-Butylhydroperoxyd zu dem Gewicht des trennt werden können von der Molybdänfolie als von Molybdäns war annähernd 140:1. Das in den Kataden anderen Formen metallischen Molybdäns. Da die 45 lysator übergeführte Molybdän, sowohl in der Lösung Lösung und das ungelöste gelbe Pulver abgetrennt als auch — bei Bildung eines Niederschlags — indem werden können, ist es leichter, quantitative Messungen der Menge des erhaltenen Produkts unter verschiedenen Reaktionsbedingungen durchzuführen.
Bei der industriellen Herstellung des vorliegenden 50
Katalysators liegt das Molybdänmetall bevorzugt in
Form eines Pulvers vor, da die größere Oberfläche
pro Gewichtseinheit Molybdän eine schnellere Reaktion fördert. Es wurde gefunden, daß bei Verwendung von Molybdänpulver geringe Mengen von 55
Molybdän in der Mitte eines Pulvergranulats unumgesetzt zurückbleiben können, und obwohl dies nicht
die Aktivität des endgültigen, erfindungsgemäß hergestellten Katalysators beeinträchtigt, ist es schwierig,
das .gelbe Pulver von dem pulvrigen Molybdän voll- 60
kommen abzutrennen und deshalb sind quantitative
Messungen des erzeugten Katalysators Fehlern unterworfen. Bei der Herstellung des kommerziellen Katalysators ist es bevorzugt, die Reaktion fortzuführen,
bis im wesentlichen alles Molybdän reagiert hat, um 65
die volle Wirtschaftlichkeit des Verfahrens auszunützen, jedoch können geringe Mengen Molybdän
unumgesetzt zurückbleiben, ohne die Aktivität des * 144 stunden Reaktionszeit.
Molybdän in katalytisches Material übergeführt.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Zahlreiche Ansätze wurden unter Verwendung verschiedener Mengen an Ameisensäure und tert.-Butylhydroperoxyd bei verschiedenen Reaktionszeiten
Niederschlag, ist bei jedem Ansatz in Tabelle I in Gewichtsprozent angegeben.
Tabelle!
Verhältnis des Ameisen-
säuregewichts zu dem
tert-Butylhydroperoxyd-
gewicht		 Gewichtsprozent Molybdän,
übergeführt in einer
Reaktionszeit von
Stunden		 50,5 168
26 32,7 50,5
20:2 18,4 34,0 71,8
18:4 24,4 45,3 100,0*
1-6:6 26,3 51,8 100,0*
14:8 25,3 47,0 100,0*
12:10 20,0 34,2 100,0*
10:12 14,2 16,2 86,1
8:14 2,4 8,5 71,5
6:16 0 0,2 10,0
4:18 0 0,2 0,3
2:20 0
Es ist aus diesen Daten ersichtlich, daß längere Reaktionszeiten größere Mengen an Katalysator ergeben und daß ein optimales Gewichtsverhältnis von Ameisensäure zu tert-Butylhydroperoxyd zwischen etwa 18:4 und 10:12 besteht.
Beispiel 2
Bei einer weiteren Reihe von Ansätzen wurden viel größere Verhältnisse von Ameisensäure zu tert-Butylhydroperoxyd unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 verwendet. Das Verhältnis der vereinigten Gewichtsmengen der Ameisensäure und des tert-Butylhydroperoxyds zu dem Gewicht des Molybdänfolienmetalls lag zwischen 225:1 bis 230:1. Das in Katalysator übergeführte Molybdän ist in der Tabelle Π in Gewichtsprozent angegeben.
Tabelle II
Verhältnis des Ameisensäuregewichts zu dem
tert.-Butylhydroperoxydgewicht
Gewichtsprozent Molybdän,
übergeführt in einer
Reaktionszeit von
Stunden
24 I 66,5
200:1 2,1 16,9*
100:1 6,3 15,1
50:1 15,2 37,3
* 69,5 Stunden Reaktionszeit.
Diese Daten zeigen im Vergleich mit den Daten der Ansätze des Beispiels 1, daß sehr hohe Verhältnisse von Ameisensäure zu tert.-Butylhydroperoxyd verwendet werden können, daß jedoch längere Reaktionszeiten erforderlich sind, um gute Umwandlung des Molybdänmetalls im molybdänhaltigen Katalysator zu ergeben.
Beispiel 3
Um zu demonstrieren, daß Molybdänpulver an Stelle von Folien verwendet werden kann, wurden verschiedene Ansätze mit Molybdän in Form eines feinverteilten Pulvers durchgeführt. Das Gewichtsverhältnis der vereinigten Gewichtsmengen der Ameisensäure und des tert.-Butylhydroperoxyds zu dem Gewicht des Molybdäns betrug annähernd das Doppelte des Beispiels 2, und das Gewichtsverhältnis von Ameisensäure zu tert.-Butylhydroperoxyd war dasselbe wie im Beispiel 2. Die Ergebnisse sind in Tabelle ΙΠ angeführt.
Tabelle ΙΠ
Verhältnis des Ameisen
säuregewichts zu dem
tert.-Butylhydroperoxyd-
gewicht		 Gewichtsprozent Molybdän,
übergeführt in 20 Stunden
200:1
100:1
50:1		 31,4
62,8
100,0
Diese Ergebnisse zeigen, daß pulverförmiges Molybdän weit schneller reagiert als Folienmolybdän.
Beispiel 4
Ein Ansatz wurde bei 50° C unter Verwendung eines Gewichtsverhältnisses von Ameisensäure zu tert.-Butylhydroperoxyd von 200:1 mit einem Gewichtsverhältnis der vereinigten Gewichtsmengen der Ameisensäure und des tert.-Butylhydroperoxyds zu dem Gewicht des Molybdänmetalls gleich dem des Beispiels 2 durchgeführt. In 22,5 Stunden Reaktionszeit waren 11,1 Gewichtsprozent des Molybdäns in den Katalysator übergeführt, d. h. etwa ein fünffaches Ansteigen über die Menge, die bei Raumtemperaturen, wie im Beispiel 2 gezeigt, umgewandelt wurde.
Beispiel 5
Ein Ansatz wurde ausgeführt, wobei Ameisensäure durch Essigsäure ersetzt wurde. Das Gewichtsverhältnis der Essigsäure zu dem tert-Butylhydroperoxyd betrug 20:1, und das Gewichtsverhältnis der vereinigten Gewichtsmengen von Essigsäure und tert.-Butylhydroperoxyd zum Gewicht des Molybdänpulvers betrug etwa 500:1. Die Mischung wurde während 64,5 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Am Ende dieser Zeit wurden nur Spuren Molybdän in der Lösung gefunden, was zeigte, daß die Reaktion mit Ameisensäure spezifisch ist.
Beispiel 6
a5 Ein Ansatz wurde ohne Ameisensäure und mit einem Gewichtsverhältnis von tert.-Butylhydroperoxyd zu Molybdänmetall (Folienform) von 25:1 durchgeführt. Nach dem Stehen bei Raumtemperatur während 115 Stunden konnte nur eine äußerst geringe Menge an Molybdän in der Lösung gefunden werden, was die Notwendigkeit der Verwendung von Ameisensäure in dem Verfahren zeigt.
Ein zweiter Ansatz wurde ohne Verwendung von tert-Butylhydroperoxyd durchgeführt. Das Gewichtsverhältnis der Ameisensäure zu der Molybdänfolie betrug etwa 250:1. Der Ansatz wurde während 69,5 Stunden bei Raumtemperatur durchgeführt, aber wie sich zeigte, war kein Molybdän aufgelöst. Dieser Versuch zeigte, daß tert.-Butylhydroperoxyd eine notwendige Komponente der Reaktionsmischung ist. Aus den vorstehenden Beispielen und aus zusätzlichen Versuchen wurde gefunden, daß ausreichend tert.-Butylhydroperoxyd in der Reaktionsmischung vorhanden sein sollte, um oxydierende Bedingungen aufrechtzuerhalten.
Obwohl große Überschüsse an Ameisensäure und tert.-Butylhydroperoxyd in vielen der Ansätze der Beispiele verwendet wurden, sind im allgemeinen 2MoI tert.-Butylhydroperoxyd pro Mol Molybdänmetall ausreichend, um die gewünschten oxydierenden Bedingungen aufrechtzuerhalten. Ähnlich wurde gefunden, daß eine Menge an Ameisensäure von etwa 2 Mol pro Mol Molybdänmetall ausreichend ist, um gute Ausbeuten des Katalysators zu ergeben. Ausgedrückt in Gewichtsverhältnissen, wie vorstehend angeführt, beträgt das minimale Gewichtsverhältnis von tert.-Butylhydroperoxyd zu Molybdänmetall etwa 2:1 und Ameisensäure zu Molybdän etwa 1:1, oder das Gewichtsverhältnis der vereinigten Gewichtsmengen des tert-Butylhydroperoxyds und der Ameisensäure zu dem Gewicht des Molybdäns beträgt etwa 3:1. Etwas bessere Ergebnisse werden erhalten, wenn die Gewichtsmengen der Ameisensäure und des tert.-Butylhydroperoxyds etwa gleich sind, obwohl die Ameisensäure, wie im Beispiel 1 gezeigt, im Überschuß vorliegen kann. Die gemäß der vorstehenden Beispiele hergestellten Katalysatoren erwiesen sich als wirksame Olefinepoxydationskatalysatoren.
Eine Probe der im Beispiel 1 und 2 erhaltenen gelben Feststoffe wurde von der Ameisensäure-tert-Butylhydroperoxyd-Mischung durch Filtrieren abgetrennt. Diese Feststoffe' zeigten sich in Wasser und heißem Methanol löslich, jedoch in kaltem Methanol und in tert-Butylalkohol nur gering löslich.
Eine andere Probe dieser Feststoffe wurde in heißem Methanol aufgelöst, wobei die Menge an gelben Feststoffen etwa 3,33 g/100 ml heißem Methanol be- ίο trug. Zu dieser Lösung wurden unter Rühren tert.-Butylhydroperoxyd, tert-Butylalkohol und Propylen zugegeben. Die Menge an tert.-Butylhydroperoxyd betrug 833 g/100 ml der Katalysatorlösung, die Menge an tert-Butylalkohol betrug annähernd 4900 g/100 ml der Katalysatorlösung, und das Propylen betrug annähernd 1665 g/100 ml der Katalysatorlösung. Die Reaktionsmischung wurde auf 110° C erhitzt und während einer Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Eine Umwandlung von 71,7 Gewichtsprozent des tert.-Butylhydroperoxyds wurde erhalten, und eine 84,8gewichtsprozentige Ausbeute anEpoxyd, bezogen auf umgewandeltes tert.-Butylhydroperoxyd, wurde erhalten. Dieses Beispiel zeigt, daß das gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte molybdänhaltige Produkt ein äußerst nützlicher Katalysator für die Epoxydation von Olefinen ist. -

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines molybdänhaltigen Katalysators, welcher in Gegenwart eines organischen Hydroperoxyds zur Gewinnung von Epoxyden bei der Flüssigphasenoxydation von Olefinen geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, daß Molybdänmetall mit einer Mischung von tert-Butylhydroperoxyd und Ameisensäure, insbesondere bei Temperaturen von 10 bis 5O0C umgesetzt wird, wobei die Mindestgewichtsverhältnisse von tert.-Butylhydroperoxyd zu Molybdänmetall etwa 2:1 und von Ameisensäure zu Molybdänmetall etwa 1:1 sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Ameisensäure zu dem tert-Butylhydroperoxyd von 18:4 bis 10:12 beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der vereinigten Gewichtsmengen des tert.-Butylhydroperoxyds und der Ameisensäure zu dem Gewicht des Molybdäns von 3:1 bis 460:1 beträgt.
DEA54703A 1966-06-09 1967-01-24 Verfahren zur Herstellung eines molybdaenhaltigen Katalysators Pending DE1300906B (de)

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