DE1018875B - Verfahren zur Acetylierung von Rutin - Google Patents
Verfahren zur Acetylierung von RutinInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
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Description
- Verfahren zur Acetylierung von Rutin Das für therapeutische Zwecke vielfach benutzte. Ru.tin zeichnet sich durch eine äußerst geringe Wasserlöslichkeit aus. -In kaltem Wasser löst sich Rutin nur zu 0,013 %, so, daß es nicht möglich, ist, Rutin in der erforderlichen Konzentration in gelöster Form zu applizieren.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren, das die Horstellun.g sowohl in Wasser als auch in Alkohol sehr leicht löslicher Rutinderivate ermöglicht, die darüber hinaus auch in saurem Medium beständig sind.
- Das Verfahren besteht in der Acetyl:ierung von Rutin durch Umsetzung von Rutin oder seinen Salzen mit Essigsäurea.uhydrid oder Acetylchlarid im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : 4.
- Zum Beispiel erhitzt man Rutin mit Acetanhvdrid auf eine Temperatur von etwa 120° und erhält schon nach 25 bis 30 Minuten --in Reaktionsprodukt, das dann. durch Lösen in Alkohol und. Fällung mit Ätheor von geringen., bei der Reaktion entstehenden Nebenr produkten. gereinigt werden, kann. Das erhaJten@eiRu.tinderivat stellt seiner chemischen Zusammensetzung nach ein: Rutinac-tat dar.
- Es ist auch möglich, ein solches neues, wasserlösliches Rutinderivat durch Umsetzung von Rutin, mit der berechneten Menge Acetylchlo@rid in Geigenwart: von Pvridin herzustellen.
- Ebenso. ist es möglich, sich zur Herstellung der neuen, wasserlöslichen Rutinderiv ate der Schotten-Baumann.schen. Reaktion zu bedienen, indem man eine Lösung vcn Rutin in Natronlauge mit 1 bis 4 Mol Essigsäureanh_vdrid oder Aaetylchlorid zur Reaktion.. bringt.
- Die Herstellung der neuen, wasserlöslichen Rutinderivate, wird an Hand der nachstehenden, Beispiele näher erläutert.
- Beispiel 1 100 g Rutin werden mit 30 bis 40 ccm Acet:anhvdrid verrieben. Man. erhitzt dann etwa 15 bis 30 Minuten bei einer Temperatur des Ölbades von 125 bis 140°. Zur Reinigung des Reaktionsprodukteis, kann. man dieses in 100 ccm warmem Alkohol lösen und in 500 ccm Äther gießen. Das Rutinacetat fällt in, hellgelben Flocken aus. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt und bei Zimmertemperatur im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 150 g.
- Beispiel 2 Zu 25 g Rutin in 200 ccm heißem, trockenem Pyridin läßt man unter ständigem Rühren 8 g Acetylchlorid zutropfen. Nach Beendigung der Reaktion wird das Pvridin im Vakuum abdestilliert. Das, Reaktionsprodukt wird in 30 ccm warmem Alkohol gelöst, mit 150 ccm Äther gefällt und im Vakuum getrocknet. Beispiel 3 25 g Rutin werden in. 125 ccm Wasser suspendiert. Anschließend gibt ma,n 3 g Natriumhydroxvd, zu und erwärmt bis zur Lösung. Nach. annähernder Neutralisation der Lösung mit Salzsäure- läßt man etwa, 8 g Acetvlchlo.rid oder 10 g Essigsäurea.nh:drid unter ständigem, Rühren zutropfen. Die Lösung' wird, nunmehr stark eingeengt und das Reaktionsprodukt vors:ichtig getrocknet. Schließlich löst man in 30 ccm warmem Alkohol und gießt in 300 ccm Äther. Nach Filtration wird bei Zimmertemperatur im Vakuum getrocknet.
- Die Reaktionsprodukte der Beispiele 1 bis 3 schmelzen bei 220 bis 230°.
- Man hat zwar schon Rutin a,cetv liert, doch wurden bei dem bekannten Verfahren durch Anwendung eines großen Acetanhydridüberschus.s,cs nur unilösliche, Rutinderivate von niedrigerem Schmelzpunkterhia,lten.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Acetylierung von Rutin durch Umsetzung von Rutin oder seinen Salzen mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlcrid, dadurch, gekennzeichnet, daß durch Anwendung eines Molverhältnisses von nur 1 bis 4 Mol Veresterungsmittel auf 1 Mol Rutin bzw. R.utinsalz wasserlösliche Rutinderivate hergestellt werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 677 493; Archiv der Pharmazie., 246, S. 252 bis 254 (1908)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER19732A DE1018875B (de) | 1956-10-03 | 1956-10-03 | Verfahren zur Acetylierung von Rutin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER19732A DE1018875B (de) | 1956-10-03 | 1956-10-03 | Verfahren zur Acetylierung von Rutin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1018875B true DE1018875B (de) | 1957-11-07 |
Family
ID=7400518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER19732A Pending DE1018875B (de) | 1956-10-03 | 1956-10-03 | Verfahren zur Acetylierung von Rutin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1018875B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1086240B (de) * | 1958-02-01 | 1960-08-04 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Hesperidinumwandlungs-produkte |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB677490A (en) * | 1949-08-19 | 1952-08-13 | Lawrence Edgar Marchant | Oil supply and scavenge system |
-
1956
- 1956-10-03 DE DER19732A patent/DE1018875B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB677490A (en) * | 1949-08-19 | 1952-08-13 | Lawrence Edgar Marchant | Oil supply and scavenge system |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1086240B (de) * | 1958-02-01 | 1960-08-04 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Hesperidinumwandlungs-produkte |
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