DE2248632A1 - 1-(2-arylsulfonylaminoaethyl)-2methyl-5-nitroimidazole und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
1-(2-arylsulfonylaminoaethyl)-2methyl-5-nitroimidazole und verfahren zu deren herstellungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
dr. O. DITTMANN
K. L. SCHIFF
DH. A. ν. FÜNBR
Dipl. INQ. P. STRBHL
dr. U. SCHÜBEL-HOPF
Q. D. EBBINGHAUS
PLIVA
Pharmazeutische und chemische Fabrik Zagreb/Jugoslawien
Ive LoIe Ribara 89
D-8 MÜNCHEN 90
TELEFON (0811) 458354
TELEX 5-23565
DA-8784
1-(2-Arvlsulfonylaminoäthyl)-2-methvl-5-nitroimidazole und Verfahren zu
deren Herstellung.
(Priorität: 14. Oktober 1971 - Jugoslawien - P-2619/71)
Die Erfindung betrifft neue 1-(2-Arylsulfonylaininoäthyl)-2-methyl-5*-nitroimidazole
der allgemeinen Formel I
N-CH2-CH2NHO2S
worin R die Bedeutung von H, Cl, Br, CH*, NO2, NHCOCH, oder
NH2 hat, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Die angegebenen Verbindungen sind bisher in der Literatur nicht beschrieben worden und weisen bakteriostatische und
trichomonacide Wirksamkeit auf.
Die bakteriostatische Wirksamkeit ist in vitro durch
den Verdünnungstest in 1 %-igem Glukose-bouillon geprüft worden,
wobei die Substanzen im Dimethylformamid gelöst worden
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sind. Die Auswertung erfolgte in den Konzentrationen der Verbindung
von 5, 10, 125, 250 mcg/ml des Nährmediums. Die Verbindungen wirken bakteriostatisch auf Streptococcus haemoliticus
in Konzentrationen von 125 mcg/ml des Nährmediums, während das Sulfaphenylpyrazol in einer Konzentration von 10 mcg/ml
wirkt.
Alle Verbindungen wirken auf Escherichia coli in einer Konzentration von 250 mcg/ml und auf Staphylococcus
pyogenes aureus, resistent gegen Standardantibiotika, sowie auf einen für Standardantibiotika empfindlichen Stamm in
einer Konzentration von 250 mcg/ml des Nährmediums, ähnlich wie das. Sulfaphenylpyrazol, nur das 1-(2-p-Nitrobenzensulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol
wirkt in einer Konzentration von 125 mcg/ml. Alle Verbindungen wirken auf Pseudomonas pyocianea in einer Konzentration von 125 mcg/ml,
ähnlich wie das Sulfaphenylpyrazol.
Die trichomonaciden Eigenschaften der Substanzen sind
am Nährmedium nach Löwenstein-Jensen geprüft worden, wobei als Inoculum die auf gleichem Nährmedium gezüchtete Kultur von
Trichomonas vaginalis verwendet worden ist. Die Substanzen sind in den Konzentrationen von 1, 5» 10, 50 und 100 mcg/ml
des Nährmediums geprüft worden, wobei sie im Dimethylformamid unter Erwärmen aufgelöst worden sind. Die Inkubation im Thermostat
bei 37° C ist während 96 Stunden durchgeführt. Die Ergebnisse
sind alle 12 Stunden nach der Inokulation ermittelt worden. Die beste Wirksamkeit wiesen die Verbindungen der allgemeinen
Formel I auf, worin R die Bedeutung von CH , Cl und Br hat, und wirken ähnlich wie Metronidazol in einer Konzentration
von 5 mcg/ml' des Nährmediums. Die Wirksamkeit in einer Konzentration von 10 mcg/ml des Nährmediums weist die
Verbindung der allgemeinen Formel I auf, worin R die Bedeutung von H hat; in einer Konzentration von 50 mcg/ml des Nährme-
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diums wirkt die Verbindung der allgemeinen Formel I, worin
R die Bedeutung von NH2 hat* Die Verbindung der allgemeinen
Formel I, worin R die Bedeutung von NHCOGH, hat, wirkt niGht
in einer Konzentration von 100 mcg/ml des Nährmediums. Alle Prüfungen sind im Vergleich mit Metronidazol durchgeführt
worden.
Es ist gefunden worden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I ohne Schwierigkeit hergestellt werden
können, indem 1-(2-Aminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol mit
einem Arylsulfochlorid der allgemeinen Formel II
II
worin R^ die Bedeutung von Ή, Cl, Br, CH*, N02ofer NHCOCH*
hat, kondensiert wird.
Verfahrensgemäss wird die Kondensation so ausgeführt, dass in eine wässrige Lösung von 1-(2-Aminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol
eine Lösung von Arylsulfochlorid in Methyläthylketon oder Methylisobutylketon in Anwesenheit von Natrium-
oder Kaliumkarbonat oder -bikarbonat als Mittel zur Bindung des entstandenen Chlorwasserstoffes zugetropft wird.
Die Kondensation wird bei einer Temperatur von 0° bis 30° C während 1 bis 4 Stunden durchgeführt. Die Verbindung der allgemeinen
Formel I, worin R die Bedeutung von NH2 hat, wird so
hergestellt, dass das entsprechende Acetylderivat mit dem Gemisch aus verdünnter Salzsäure und Äthanol in fast quantitativer
Ausbeute hydrolysiert wird.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert, die diese Erfindung in keiner Weise einschränken sollen.
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Beispiel 1 . : .
In ein Gemisch aus 2,61 g (0,01 Mol) 1-(2-Aminoäthyl)
-2-methyl-5-nitroimidazol-dihydrochlorid-«oonohydrat, 60 ml
Wasser und 5,9 g (0,07 Mol) Natriumbikarbonat wurde während 30 Minuten bei einer Temperatur von 0° bie 30° C eine Lösung
von 2,81 g (0,011 Mol) p-Brombenzolsulfochlorid in 25 ml Methyläthylketon
zugetropft. Es wurde 1 bis 4 Stunden nachgerührt,
das ausgeschiedene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus. 90 #-igem Äthanol kristallisiert.' Bs wurde
reines 1-(2-p-Brombenzolsulfonylaminoäthyl)^-methyl-S-nitroimidazol
erhalten, das bei 188 - 190° C schmilzt.
Beispiel 2 _ .
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde
aus dem in Methylisobutylketon aufgelösten p-Chlorbenzolsulfochlorid
in Anwesenheit von Natriumkarbonat das 1-(2*p-Chlorbenzolsulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazo!
mit Schmp. 171 - 172° C erhalten.
Beispiel 3 ' ' ■
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde aus p-Nitrobenzolsulfochlorid in Anwesenheit von Kaliumbikarbonat
das 1-(2-p-Nitrobenzolsulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nltroimidazol
erhalten, das, aus einer Mischung von Dimethylformamid-Äthanol
kristallisiert, bei 210 - 212° C schmilzt.
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde aus Benzolsulfochlorid in Anwesenheit von Kaliumkarbonat das
1-(2-Benzolsulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol mit Schmp. 165 - 167° C erhalten.
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Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde aus p-Toluolsulfochlorid das 1-(p-rToluolsulfonylaminiäthyl)r
2-methyl-5-nitroimidazol mit Schmp. 164 - 165° C erhalten.
Nach dem· im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde
aus p-Acetylaminobenzolsulfochlorid das rohe 1-(2-p-Acetylaminobenzolsulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol
erhalten, das· nach dem Umkristallisieren aus einer Mischung von Dimethylformamid/Äthanol
bei 195 - 197° C schmilzt. Durch Erwärmen von 1 g erhaltener Verbindung in einem Gemisch von 10 ml 15 #-iger
Salzsäure und 10 ml 96 %-igem Äthanol während 0,5 Stunden bis
zum Sieden, Eindampfen zur Trockne und Neutralisieren der wässrigen
Lösung des Rückstandes mit einer verdünnten Natriumhydroxydlösung wurde das rohe 1-(2-p-Aminobenzolsulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol
erhalten. Nach Umkristallisieren aus 90 %-igem Äthanol schmilzt die reine Verbindung bei
197 - 198° C.
Patentansprüche
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Claims (5)
1. 1-(2-Arylsulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
der allgemeinen Formel I
-CH2-CH2NHO2S
CH,
CH,
worin R die Bedeutung von H, Cl, Br, CH,, NO2, NHCOCH3 oder
NH2 hat.
2. Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Arylsulfonylaminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazolen
der allgemeinen Formel I
NO,
CH2 CHoNHOoS — (/ \~ R
3
N KrHn Ol IpIItIV^ ρ ·■
worin R die Bedeutung von H, Cl, Br, CH,» NO2» NHCOCH3 oder
NH2 hat, dadurch gekennzeichnet , dass man
1-(2-Aminoäthyl) -^-methyl-S-nitroimidazol mit Arylsulfochloriden
der allgemeinen Formel II
R1 — vy— SO2Ci 11
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worin R die Bedeutung von H, Cl, Bf, CH*, NHCOCH, oder
hat, in einer Mischung von Wasser und niederem Keton, in Anwesenheit von Alkalikarbonat oder -bikarbonat als Mittel zur
Bindung des Halogenwasserstoffs bei einer Temperatur von 0° bis 30° C während 1 bis 4 Stunden kondensiert und dann das
Acetylamino-Derivat durch die Hydrolyse mit einem Gemisch aus verdünnter Salzsäure und Äthanol in das Amino-Derivat
überführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass man als niederes Keton Methyläthylketon
oder Methylisobutylketon
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass man als Alkalikarbonat Natrium- oder
Kaliumkarbonat oder rbikarbonat verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass man die rohen Produkte durch Kristallisation
aus verdünntem Äthanol oder aus einer Mischung von Dimethylformamid/Äthanol reinigt.
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