DE1004193B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Rutinderivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Rutinderivaten Nach N. W. H a r t w i ch (Archiv der Pharmazie, 1956, Bd.26, S.207), kann man eine wasserlösliche Verbindung des Rutins durch Erhitzen eines Gemisches aus je 1 Mol Rutin, Hexamethylentetramin und saurem Natriumphospbat im wäßrigen Medium auf dem kochenden Wasserbad erhalten. Das wasserlösliche Reaktionsprodukt wird durch Fällen mit Alkohol, Filtration und Trocknung bei 37° isoliert. Die Ausbeute beträgt 80%.
• Die Zeit, die notwendig ist, um die Reaktion zu Ende zu führen, wird mit 30 Minuten angegeben. Ohne Zusatz von Natriumphosphat erfolgt die Lösung des Reaktionsgemisches erst nach 2 Stunden.
• Es wurde nun gefunden, daß man ohne Zusatz von Natriumphosphat bei der Herstellung einer Rutinverbindung durch Umsetzung von 1 Mol Rutin mit 1 Mol Hexamethylentetramin in wäßrigem Medium bei erhöhter Temperatur die Reaktionszeit von 2 Stunden auf etwa 20 bis 30 Minuten herabsetzen kann, wenn man dem Reaktionsgemisch wäßrige Ammoniaklösung, z. B. in einer Menge von 1 bis 3% des Rauminhaltes der Lösung, zusetzt und nach Beendigung der Reaktion die Lösung mit Essigsäure neutralisiert.
• Ferner kann man erfindungsgemäß die Ausbeute um 10% steigern, wenn man die nach Beendigung der Reaktion gebildete dunkelbraune, klare Lösung im Vakuum eindampft, mit der z. B. dreifachen Menge Alkohol versetzt und schließlich noch Äther zusetzt.
• Das Verfahren der Erfindung kann gemäß dem nachstehend angeführten Beispiel durchgeführt werden Beispiel 100 g Rubin werden mit 22,5 g Hexainethylentetram.in und 700 ccm Wasser auf dem siedenden Wasserbad erhitzt.
• Zu dem Gemisch gibt man 10 ccm konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung.
• Nach etwa 25 Minuten entsteht eine dunkelbraune, fast klare Lösung, die man durch Zusatz von etwas Eisessig annähernd neutralisiert und filtriert. Anschließend wird im Vakuum auf etwa 200 bis 300 ccm eingedampft. Das Konzentrat wird unter ständigem Rühren mit etwa 800 ccm Äthanol versetzt, und dann "verden noch 200 bis 300 ccm Äther zugegeben. Nach 8- bis 12stündigem Stehen wird der gelbbraune Niederschlag filtriert, mit Alkohol gewaschen und im Vakuum bei 35° getrocknet. Ausbeute 110 g.
• Die entstandene Verbindung besteht aus 1 Mol Rutin und 1 Mol Hexamethylentetramin und ist leicht löslich in Wasser und verdünntem Alkohol, unlöslich in Benzol und Äther, beständig in schwach saurem und alkalischem Medium.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Rutinderivaten durch Umsetzung von 1 Mol Rutin mit 1 Mol Hexamethylentetramin in wäßrigem Medium bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man zu dem Reaktionsgemisch wäßrige Ammoniaklösung in geringen Mengen zusetzt und nach Beendigung der Reaktion mit Essigsäure neutralisiert.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die neutralisierte, dunkelbraune Lösung im Vakuum eindampft und aus dem erhaltenen Konzentrat durch Zusatz von Alkohol und Äther das wasserlösliche Reaktionsprodukt ausfällt.