DD204028A5

DD204028A5 - Insektizides oder nematizides mittel

Info

Publication number: DD204028A5
Application number: DD82242851A
Authority: DD
Inventors: Mohamed A H Fahmy
Original assignee: Fmc Corp
Priority date: 1981-08-28
Filing date: 1982-08-27
Publication date: 1983-11-16
Also published as: IE822073L; DK160504C; DE3268671D1; EP0086826A1; KR840000874A; IT1203691B; EP0086826B1; BR8207835A; GR77244B; AU8950882A; DK186683D0; JPS58501378A; IL66628A; WO1983000870A1; IE53185B1; IT8223007A0; EP0086826A4; DK160504B; OA08301A; ZA826300B

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen O-Alkyl-S,S-dialkylphosphorsaeureestern der allgemeinen Formel I,in der die Reste R, R hoch 1 und R hoch 2 die im Erfindungsanspruch angegebene Bedeutung haben. Diese Verbindungen sind Pestizide mit insbesondere insektizider und akarizider Wirkung. Die Verbindungen zeigen als Boden-Pestizide eine ausgezeichnete Residualwirkung gegenueber Bodeninsektiziden und Nematoden.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung:

Die Anwendung der vorliegenden Erfindung erfolgt auf dem. Gebiet der Pestizide zur Bekämpfung von Nematoden, Insekten und Milben.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Aus der US-PS 3 112 244- sind O-Alkyl-S,S-dialky!phosphorsäureester der allgemeinen Formel

(R¹S)₂-P-OR

bekannt, in der Σ ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und

die Reste R und R niedere Alkvireste bedeuten. Die Verbindungen sind Bodeninsektizide und sie dienen zur Bekämpfung von Nematoden. Sie besitzen eine hohe Phytotoxizität und eine niedrige Residualwirkung beim Einarbeiten in den Boden.

Die Bekämpfung von ÜTematoden und Bodeninsektiziden erfordert Verbindungen, die ihre Aktivität während der Wachstunisperiode beibehalten und eine möglichst geringe phytotoxische Wirkung oder andere auf das Pflanz enwachstum inhibierende Wirkungen entfalten.

Ziel der Erfindung:

Ziel der Erfindung ist es, neue O-Alkyl-S,S-dialkylphosphorsäureester als Pestizide zur Bekämpfung von insbesondere Nematoden, Insekten und Milben bereitzustellen.

Darlegung des Wesens der Erfindung:

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Pestizide zur Bekämpfung von insbesondere Nematoden, Insekten und Milben bereitzustellen, die sich durch eine hohe insektizide und nematizide Wirkung, niedrige Phytotoxizität und ausgezeichnete Residualwirkung beim Einverleiben in den Boden auszeichnen.

Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von 0-Alk7l-S,3-dialkylphosphorsäureestern der allgemeinen Formel I

RS-P-OR² (I)

in der R einen c<, -verzweigten Alkvlrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 C-Atо-

Ί men, R einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder einen C-ycloalkylrest

2 mit 5 bis 8 C-Atomen und R einen Alkylrest mit

1 bis 4- C-Atomen bedeutet, das dadurch, gekennzeichnet ist, daß man entweder

a) ein O-Alkyl-S-alkylchlorphosphat der allgemeinen Formel III

⁵ 1 Й 2

R¹S-P-OR² (III)

ti

mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallsalz eines Mercaptans der allgemeinen Formel IV"

S-SH (17)

umsetzt oder

b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel Ia

¹⁵ H 2

(RS)₂P-OR^ (Ia)

in der R einen d.-verzweigten Alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8

2 C-Atomen und R einen Alkylrest mit 1 bis M- C-Atomen bedeutet, ein O-Alkylphosphorsäuredichlorid der allgemeinen Formel V

Cl-P-OR Cl

mit zwei Mo!äquivalenten des Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes eines Mercaptans der allgemeinen Formel III umsetzt.

Die Erfindung betrifft auch. Insektizide oder nematizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I.

Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeichnen sich durch eine signifikant bessere Residualwirkung ohne nennenswerte phytotoxisch^ Wirkungen bei Anwendung in üblichen Dosierungsmengen aus.

Der Ausdruck ос-verzweigt bedeutet, daß im Rest R bzw. R eine Verzweigung am Kohlenstoffatom auftritt, das an das Schwefelatom gebunden ist.

Bevorzugte Reste R sind die sek.-Butyl-, tert.-Butyl- und tert.-Pentylgruppe. Der bevorzugte Rest R ist die Äthylgruppe.

Nachstehend werden spezielle Verbindungen aufgeführt, die unter die allgemeine Formel I fallen:

Verbindung

1 2

A-

7 8

9 10 11 12 13 14-15 16 17 18 19 20 21 22 23 24

s.-Butyl s.-Butyl· s.-Butyl s.-Butyl s.-Butyl t.-Butyl t.-3utyl t.-Butyl t.-Butyl t.-Butyl t.-Butyl t,-Butyl t.-Butyl t.-Pentyl t.-Pentyl t.-Pentyl t.-Pentyl t.-Pentyl t.-Pentyl t.-Butyl Cyclohexyl Cyclohexyl Cyclohexyl Cyclohexyl

Äthyl Propyl Isopropyl Butyl Äthyl Äthyl Propyl Isopropyl Butyl s.-Butyl t.-Butyl Äthyl Äthyl Äthyl Propyl Isopropyl Butyl s.-Butyl t.-Pentyl Isobutyl Propyl s.-Butyl Butyl Isopropyl

Äthyl

Isopropyl

Äthyl

Propyl

Isopropyl

Äthyl

1 2 Verbindung; R E E

25 s.-Butyl s.Butyl Äthyl

26 t.-Butyl Cyclohexyl Äthyl

s. bedeutet sekundär, t. bedeutet tertiär.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden folgendermaßen hergestellt: Zunächst wird ein S-Alkyldichlorphosphat der allgemeinen Formel II mit einem aliphatischen Alkohol R OH zu einem O-Alkyl-S-alkylchlorphosphat der allgemeinen Formel III umgesetzt:

0 O

R¹S-P-Cl + R²OH R¹S-P-OR²

1 i

^{C1 C1}

(и) C¹¹¹)

Eine analoge Umsetzung ist in der US-PS 4 056 581 beschrieben. Sodann wird das erhaltene 0-Alkyl-S-alkylchlorphosphat mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallsalz eines Mercaptans der allgemeinen Formel R-SH zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I nach folgendem Seaktionsschema umgesetzt:

Ш ₊ HSR RS-P-OR²

SR¹

(D

Bei den vorstehend beschriebenen Umsetzungen ist die Reihenfolge der Zugabe kritisch, wenn der Rest R ein tertiärer aliphatischer Rest ist. R muß zunächst an das Molekül angelagert werden, wenn der Rest R ein tertiärer Alkyirest ist, der verschieden ist vom Rest E¹.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R

1 und R die gleiche Bedeutung haben, können durch

Umsetzung von zwei Moläquivalenten eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes des aliphatischen Mercaptans mit einem Moläquivalent des O-Alkyldichlorphosphats nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:

O O

Cl-P-OR² + 2HSR (RS)₂-P-OR² Cl

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I besteht in der Umsetzung eines Alkansulfenylchlorids mit einem Dialkylchlorphosphit unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel III (vgl. K.A. Petrov et al., Zh. Obsheh. Khim., Bd. 26, (1956), S. 3381-3384-) und anschließende Umsetzung der erhaltenen Verbindung auf die vorstehend beschriebene Weise mit dem Mercaptan der allgemeinen Formel H-SH.

Ausführungsbeispiele: 20

Beispiel 1

Herstellung von O-Äthvl-S-sek.-butyl-S-tert.-buty!phosphorsäureester

Eine Lösung von 90,2 g (1,o Mol) 1-Methyl-i-propanthiol in 300 ml Toluol wird bei -3 bis +7⁰C innerhalb 1 Stunde tropfenweise mit 148 g (1,1 Mol) Sulfurylchlorid versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch bei -3⁰C rasch mit 60 g (1,0 Mol) Ziaessig versetzt. Sodann werden innerhalb 1 Stunde 137,3 g (1,0 Mol) Phosphortrichlorid bei -3 bis +6⁰C eingetropft. Hierauf wird das Reaktionsgemisch etwa 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zusatz von 3 ml Sulfurylchlorid wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der braune ölige Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. Es werden 168,9 g S-sek.-Butyldichlor-

- 7 -phosphat vom Kp. 75°C/1,8 Torr erhalten.

Eine Lösung von 20,7 g (0,10 Mol) S-sek.-Butyldichlorphosphat in 100 ml Toluol wird in einem Eis-Kochsalzbad tropfenweise zunächst mit 6,9 g (O₅15 Mol) Äthanol und danach mit 7,9 g (0,10 Mol) Pyridin versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde Ъеі Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Pyridin-hydrochlorid abfiltriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Das verbleibende farblose öl wird unter vermindertem Druck destilliert. Es werden 16,75 g Q-Äthyl-S-sek,-butylchlorphosphat vom Ep. 68 bis 76°C/O,5 Torr erhalten.

Eine Suspension von 1,2 g (0,05 Mol) Natriumhydrid in 50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird unter Stickstoff als Schutzgas tropfenweise mit A-,5 g (0,05 Mol) 2-Meth.yl-2-propantb.iol versetzt. Danach wird das Gemisch etwa 64- Stunden gerührt. Hierauf werden 10,8 g (0,05 ^Mol) O-Äthyl-S-sek.-butylchlorphosphat zugegeben. Das Gemisch wird weitere 24- Stunden gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit 100 ml Toluol und 5 ml Äthanol versetzt. Die erhaltene Lösung wird dreimal mit jeweils 50 ml Wasser gewaschen, danach über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Es hinterbleibt ein gelbes Öl. Das gelbe Öl wird unter vermindertem Druck destilliert. Es werden 8,75 g O-Äthyl-S-sek.-buty1-S-tert.-butу!phosphat vom Kp. 87 bis 89°C/0,02 Torr

erhalten. Das Proton-NMR-Spektrum und das ^¹P NMR-Spektrum des Produkts bestätigt die angegebene Struktur.

Beispiel 2

Herstellung von O-Äthyl-3,S-di-tert.-pentylphosphorsäureester

Eine Suspension von 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid in

50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird tropfenweise und unter Kühlung mit 10,2 g (0,1 Mol) 2-Methyl-2-butanthiol versetzt. Das Gemisch wird sodann etwa 16 Stunden Ъеі Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches in einem Eis-Wasserbad werden rasch 8,2 g

(0,05 Mol) O-Äthyldichlorphosphat zugegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden 150 ml Toluol zugegeben. Die erhaltene Lösung wird nacheinander mit jeweils ^O ml Wasser, zweimal mit 5prozentiger Natronlauge und zweimal mit Wasser gewaschen. Sodann wird die Lösung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Die verbleibende Flüssigkeit wird 2 Stunden auf 5O⁰C und 0,1 Torr erhitzt. Es hinterbleibt der O-Äthyl-S,S-di-

tert.-penty!phosphorsäureester. Das Proton-NMR-Spektrum und tür

31

und das P NMR-Spektrum bestätigen die angegebene Struk-

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich nicht nur zur Bekämpfung von Nematoden, sondern auch von Bodeninsekten, wie corn rootworm (Gattung Diabrotica), sowie Insekten, die an unterirdischen Pflanzenteilen leben, einschließlich Spinnen und Milben. Zur Bekämpfung von Nematoden und corn rootworm werden die Verbindungen vorzugsweise in. den Boden eingearbeitet. Die Verbindungen können so von den Wurzeln aufgenommen und in die oberirdischen Teile der Pflanze verbracht werden, wo sie ihre insektizide und nitizide Wirkung gegenüber Schädlingen ausüben, die sich von den Blättern ernähren. Sofern Schädlinge bekämpft werden sollen, welche die oberirdischen Pflanzenteile angreifen, können die Verbindungen auch unmittelbar auf die Pflanzen aufgebracht werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden in der Regel nicht als solche, sondern in Form von Präparaten angewendet, weiche den Wirkstoff in einer geeigneten

_ Sy -

Anwendungskonzentration enthalten. Typische Präparate enthalten den Wirkstoff zusammen mit einem oder mehreren Hilfsstoffen, Trägerstoffen oder Streckmitteln, vorzugsweise einem Netzmittel (Tensid) und gegebenenfalls zusammen mit anderen Wirkstoffen. Geeignete pestizide Mittel sind Granulate, Pulver oder Flüssigkeiten. Die Wahl des angewendeten Mittels hängt von der Art der Schädlinge und Umweltfaktoren an der Bekämpfungsstelle ab. Beispielsweise können die Verbindungen zu Granulaten verschiedener Korngröße, zu Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Lösungen, Dispersionen oder Mitteln mit gesteuerter Wirkstoffabgabe konfektioniert werden. Ein typisches Präparat kann den Wirkstoff in einem verhältnismäßig breiten Konzentrationsbereich enthalten, je nach dem verwendeten Wirkstoff, den Zusatzstoffen und Trägerstoffen, anderen Wirkstoffen und der Art der Anwendung.

Unter Berücksichtigung dieser Faktoren kann in einem typischen pestiziden Mittel der Wirkstoff beispielsweise in einer Konzentration von 0,01 bis 95%, vorzugsweise 0,1 bis 90% neben den anderen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Hilfsstoffen oder Wirkstoffen eingesetzt werden. Verträgliche Tenside können in unterschiedlicher Konzentration vorliegen, zweckmäßig im Bereich von 1 bis 30 Gewichtsprozent des Präparats.

Das Präparat kann als solches oder auf eine bestimmte Konzentration mit; einem Verdünnungsmittel oder Träger- ^ou stoff verdünne werden, der die Dispersion der Wirkstoffe erleichtert. Eine zweckmäßige Konzentration des Wirkstoffs in verdünnten Präparaten liegt im Bereich von 0,005 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis

Gewichtsprozent

35

-ιοί Es können die verschiedensten Spritzmittel, Stäubemittel, Hittel mit gesteuerter oder langsamer Wirkstoffabgabe verwendet werden, wobei in den bekannten Pestiziden lediglich der Wirkstoff durch eine Verbindung der allgemeinen Formel I ersetzt wird.

Die Insektiziden Verbindungen der Erfindung können zusammen mit anderen verträglichen Wirkstoffen, wie ÜTematiziden, Insektiziden, Acaraziden, Fungiziden, Pflanzenwuchsreglern, Herbiziden oder Düngemitteln, konfektioniert und angewendet werden.

Bei der Anwendung dieser Verbindungen entweder allein oder zusammen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien muß der Wirkstoff in einer zur Insektiziden Wirkung ausreichenden Menge eingesetzt werden. Die Anwendungsmenge hängt natürlich von der Art der Verbindung, dem Präparat, der Art der Anwendung, der Art der zu schützenden Pflanze, der Dichte der Pflanzen und anderen ähnlichen Faktoren ab. Für Nutzpflanzen beträgt die Anwendungsmenge 0,005 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,01 bis Λ kg/ha.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden auf die nachstehend beschriebene Weise auf insektizide Wirkung untersucht.

Lokale Anwendung::

Die zu untersuchende Verbindung wird in Aceton gelöst und die erhaltene Lösung mit Wasser zu einer Testlösung mit 200 bis 5000 Zianogramm Wirkstoff/Mikroliter verdünnt, Ein Tröpfchen (1 Mikroliter) wird auf das zweite oder dritte dorsale Thoraksegment von Testlarven aufgebracht. Das Insekt wird 24- Stunden später auf toxische Wirkungen der Verbindung untersucht. Ein Insekt wird als tot angesehen, wenn es sich nicht mehr länger aufrichten und

in orientierter Weise bewegen kann. Die prozentuale Mortalität für die untersuchten Verbindungen gegenüber verschiedenen Insekten ist nachstehend in Tabelle I zusammengefaßt

5

Aufbringen auf Blätter:

Die zu untersuchende Verbindung wird in 5 bis 10 ml Aceton gelöst, das 0,25% Ocfcylphenoxypolyäthoxyäthanol enthält. Diese Lösung wird in einem Gemisch aus 90% Wasser, 9,75% Aceton und 0,25% Octylphenoxypolyäthoxyäthanol dispergiert. Es wird eine Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 1250 ppm erhalten. In einigen Fällen werden Teile dieser Lösung mit der entsprechenden Menge Wasser zu Lösungen verdünnt, welche den Wirkstoff in verschiedenen Konzentrationen enthalten.

Nachstehend sind die Testorganismen und die Versuchsmethodik angegeben.

Die Aktivität gegenüber Bohnenmilben (Acyrthosiphon pisum /Harri§7) wird an breiten Bohnenpflanzen untersucht, deren Blätter vor der Infektion mit erwachsenen Milben bespritzt wurden. Die Aktivität gegenüber Tetranychus urticae /Koch? wird an Pinto-Bohnenpflanzen untersucht, deren Blätter nach der Infektion mit erwachsenen Milben in die Testlösung getaucht oder mit der Testlösung gespritzt wurden. Zur Verhinderung des Entweichens der Insekten vom Yersuchsgebiet werden die vollständigen Pflanzen oder die eingeschnittenen Blätter in verschlossene Papierbecher eingestellt. Die Versuche werden in einem auf 8O⁰G und 50% relativer Feuchtigkeit eingestellten Raum während mindestens 4-8 Stunden durchgeführt. Am Ende der Versuchsdauer werden die toten und lebenden Insekten gezählt und die Mortalität in Prozent

berechnet. Die Ergebnisse dieser Versuche sind nachstehend in Tabelle II zusammengefaßt.

Bodeninsektizid-Test:

Eine Lösung der Testverbindung, die 335 ppm der Testverbindung in 100 ml eines Gemisches aus 90% Wasser, 9,75% Aceton und 0,25% Octvlphenoxypolyäthoxyäthanol enthält, wird in Erde in solcher Menge verrührt, daß die gewünschte Konzentration erreicht wird. Бег Behälter für die Probe wird verschlossen und 14- bis 72 Tage aufbewahrt. Danach wird jede Probe mit 10 Larven von corn rootworm infiziert. Ferner wird ein keimendes Maiskorn als Nahrungsquelle zugegeben. Die Proben werden sodann erneut verschlossen und 3 Tage aufbewahrt. Sodann wird die prozentuale Mortalität berechnet.

Die Bodenproben ändern sich von Versuch zu Versuch. In einigen Versuchen wird eine synthetische Erde verwendet, die 1 Teil Erde, 1,5 Teile Sand und 1,5 Teile Vermiculit enthält. In anderen Versuchen werden verschiedene Arten von Erde verwendet. Pur die Zwecke der vorliegenden Versuche wird kein Unterschied zwischen den verwendeten Erden gemacht.

Die Residualwirkung der untersuchten Verbindungen der allgemeinen Formel I ist in Tabelle III zusammengefaßt. Die untersuchten Verbindungen zeigen eine ausgezeichnete Residualwirkung gegenüber corn rootworm.

Bekämpfung von HTematoden im Boden und Phytotoxizität; Die Verbindungen werden auf nematozide Wirkung untersucht. Als Präparat wird ein Standard 5 Gewichtsprozent

Stäubemittel folgendermaßen hergestellt :

Wirkstoff (100% aktiv) 5 Teile

Verdünnungsmittel 95 Teile

96% Ton (Attapulgit) 2% hochgereinigtes Ifatriumligninsulfonat (100%)

2% gepulvertes Natriumalkylnaphthalinsulfonat (75%)

Das Gemisch wird zu einem feinen Pulver gemahlen.

Das Präparat wird auf seine Aktivität gegenüber Wurzelknollen-Nematoden (Meloidogyne incognita) untersucht :

Hematoden-Kultur :

Tomatenpflänzchen mit zwei großen echten Blättern werden in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 15 cm verpflanzt, die dampfsterilisierten sandigen Boden enthalten. Eine Woche nach dem Verpflanzen werden Wurzelgallen von nematoden-infizierten Tomatenpflanzen mit voll entwickelten Eimassen in drei Löchern in die Erde um die Pflanzenwurzeln gegeben. Die Löcher werden sodann mit Erde aufgefüllt. Die Pflanzen werden 6 bis 7 Wochen wachsen gelassen, bis sich voll entwickelte Eimassen gebildet haben.

Inoculum-Präparat:

Infizierte Tosiatenwurzeln, die Eimassen enthalten, werden unter fließendem Leitungswasser gereinigt, zu kurzen Stücken zerschnitten und mit Wasser in einem hochtourigen Mischer 30 Sekunden zerkleinert. Die zerkleinerten Wurz'eln werden sodann auf Schichten von gewaschenem Sand in einer flachen Schale gegossen. Die flache Schale wird alt Kunststoffolie abgedeckt und bei Gewächshaustemperatraren 3 bis 7 Tage stehengelassen. Sodann sind etwa 5C% der Larven ausgeschlüpft.

Herstellung von mit würzelknollen-Nematoden infizierter Erde :

Proben der auf die vorstehend beschriebene Weise infizierten Erde werden mittels der Caveness und Jensen Zentrifugal-Zuckerflotationsextraktionsmethode verarbeitet; F.E. Gaveness und H.J. Jensen, Modification of the Centrifugal Flotation Technique for the Isolation

and Concentration of Nematodes an their Eggs from Soil and Plant Tissue, Proc. Helm. Soc, Washington, Bd. 22 (1955), S. 87-89.

Ein 500 mesh-Sieb wird zum Isolieren der Uematoden und Eier verwendet. Ihre Anzahl wird unter einem Stereomikroskop bestimmt. Eine ausreichende Menge Sand, der Eier und Larven enthält, wird mit einer weiteren Menge dampfsterilisiertem Sandboden derart vermischt, daß pro Blumentopf (7,5 cm Durchmesser; etwa 300 g Erde) 800 bis 1000 Wurzelknollen-Nematodenlarven und Eier vorhanden sind. Je nach der Gesamtmenge an mit Nematoden infizierter Erde wird das Mischen in einer Betonmischmaschine während 5 Minuten oder während 60 Sekunden in einem hochtourigen Mischer durchgeführt.

Die auf diese Weise infizierte Erde wird innerhalb von 2 Tagen nach ihrer Herstellung für die nematiziden Untersuchungen verwendet. Die für die nemazitide Wirkung untersuchten konfektionierten Verbindungen werden den mit Wurzelknollen-Nematoden infizierten Blumentöpfen in Mengen von 2,5 Ьіз 25 ppm einverleibt. Junge Tomatenpflanzen werden, in diese Blumentöpfe verpflanzt. Nach 2 Wochen werden die Wurzeln sämtlicher Pflanzen untersucht und gegenüber unbehandelten Pflanzen bewertet .

Kontrollbehandlun=::

Die unbehandelten Pflanzen werden in gleicher Weise be-

handelt wie die mit dem Wirkstoff behandelten Pflanzen,

Das Bewertungssystem und die Ergebnisse der "Versuche gegenüber Wurzelknollen-Nematoden sind in Tabelle IV zusammengefaßt. Die meisten der untersuchten Verbindun-

gen zeigen eine hohe Aktivität im Boden. Gleichzeitig wird eine niedrige Phytotoxizität beobachtet.

- 15 Tabelle I

Mortalität %

Insekten

"Verbindung	мвв^а'^с	MWB^a'^C	SAW^a'^C	SCR^a
2 3	100 o^f	100 75^d	25 o^d	100 100
4	100	75	15	95
5 б 7	0 o^b 100^b	40 100^b 100^b	0 0^b 30^b	30 100^c 100°
8	0	0	0	70
9	0	15	0	100
10	100	30	0	100
11	-	0	0	100
12	0	0	0	0
13	0	0	0	0
^4	-	90	0	100
15	100	90	0	100
16	95	75	0	100
17	100	90	0	100
18	95	95	0	100
19	95	0	0	90

a. MBB = Mexicanischener Bohnenkäfer (Epilachna varivestis)

MWB = Oncopeitras fasciatus

SAW = Südlicher Armeewurm (Spodoptera eridania) SCR = Southern com rootworm (Diabrotica undecempunctax;a howardi Barber)

b. 5OOO ng/Insekt

c. 2 500 ng/Inse>- sofern nichts anderes angegeben

d. 1250 ng/Insek-

e. 5OO ng/Inseku sofern nichts anderes angegeben

f. 200 ng/Insekt

Tabelle	II	Mortalität %	PA³ Blatt	kten
		Inse	250 ppm	TSM^a Blatt
	100	1250 ppm
Anwendung sort	100	80
Konzentration 1	100	95
Verbindung 2	Xl X) о о о ο σ ο	100
3	100	100 0^b 100^b
4	100	100
5 6 7	100	100
8	0	100
9	100	0
10	100	100
Ti	0	50
12	100	0
13	0	100
14	0	0
15	100	0
16	90	100
17	0
18
19

a. PA = BohnennilDe (Ac^rthosiphon pisum) TSM = Te tr ап7 cb-us urticae

b. 500 ppm

Tabelle III

Mortalität, %

	Konz entrat ion	a. 20 ppm	14 Tage	72 IaRe
о	Verbindung	b. 5 ppm	10.00 ppm	10.00 ppm
	2	90	90
	3	75	-
	4	75	-
10	5 6	100 100	50
	7	100	o^a
	8	-	-
	9	95	30
15	10 11	100 100	100 ^Ъ
	12	100	-
	13	-	-
	14	100	-
20	15 16	100 90	—
	17	75	-
	18	50	-
	19	100	-
25

15202530

	0	Tabelle	IV	10 ppm	5 ppm	2.5	Bewertung der Pflan-
	0	KnÖllchen- -Index	0	0.33	0	aenschädi- PP^m gung
Verbinduog25	0	ppm	0			1
2	0		0			2
3	0		0.13^d	0.82	3	1
4	0		0.12			1
6	0		0			1
7	0	.2	0	0.12	0.	1
3	1	.4^d	0	0.5	0.	37 1
9	4					62 2
10	4					1
11	0					1
12	0					1
13	0		0			1
14	0	.8	0			1
15	0		0			1
Тб			0			1
17				1
18

35

Ъ. Knöllchen-Inde:?: 4- = keine Bekämpfung

3 = 25%

2 = 50% "

1 = 75%

0,3 = 80% "

0,5 = 90% 0,1 - O,υ- = 95-99% "

O = vollständige Bekämpfimg

с Bewertung der Pflanzenschädigung

0 = keine Schädigung

1 = schwache Phytotoxizität

2 = mäßige "

3 = schwere "

4- = Pflanzen werden nicht überleben d. Durchschnitt von zwei Versuchen.

Claims

15. April 1983

Erfindungsanspru ch

Insektizides oder nematizides Mittel/ gekennzeichnet durch einen Gehalt eines O-Alkyl-S,S-dialky!phosphorsäureesters der allgemeinen Formel I

Il

RS-P-OR² (I)

in der R einen OC-verzweigten Alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 C-Atomen, R einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 C-Atomen und R² einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet/ im Gemisch mit üblichen Verdünnungsmitteln, Trägerstoffen und bzw. oder Hilfsstoffen.