JPS58501378A - アルフア分枝アルキルチオフオスフエ−ト ペステイサイドズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 アルファ分枝アルキルチオフオスフエートペステイサイトズ本発明は殺虫剤に関 する。更に詳しくは、本発明は線虫類、昆虫類及びダニ類の防除用殺虫剤に関す る。本発明化合物類は、０−アルキル８．８−ジアルキルホスホロジチオエート 類であるが、その場合に８−アルキル基の一方又は両方はα−分枝アルキル基で ある。本発明化合物類は土壌に混入されると、高水準の殺虫及び殺線虫活性、低 い植物毒性及びすぐれた残留活性を示す。

合衆国特許第３　、１１２　、２４４号は１ 式　（ＲｌＢ）、　−Ｐ−ＯＲ のホスホロジチオエート類を明らかにしている。式中Ｘは酸素又は硫黄であシ、 各々のａは低級アルキル基であるが　Ｒ１がα分枝の場合や、２個のＲ１基が互 いに異なる場合の化合物を明らかにしていない。この特許の化合物は土壌殺虫剤 として及び線虫防除用に用いられるが、土壌に混入されると高い植物毒性と低い 残留活性をもっている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ。 の化合物〔式中 Ｒは４〜８個の炭素原子のα分枝アルキル基又＃′ｉ、５〜８個）炭素原子のシ クロアルキルでアル。 Ｒ１は１〜８個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子のアルキル基である。〕。 ２、Ｒが第ニブチル、第三ブチル、第三ペンチル又はシクロヘキシルである、特 許請求の範囲第１項の化合物。 ３、Ｒが第ニブチルである、特許請求の範囲第２項の化合物。 ４、Ｒが第三ブチルである、特許請求の範囲第２項の化合物。 ５、Ｒが第三ペンチルである、特許請求の範囲第２項の化合物。 ５、Ｒがシクロヘキシルである、特許請求の範囲第２項の化合物。 ７、Ｒ２がエチルである、特許請求の範囲第１．２．３．４．５又は６墳の化合 物。 ８、農業上受は入れられる少なくとも一つの希釈剤、担体又は助剤と混合した特 許請求の範囲第１．２．３．４．５又Ｆｉ６］Ｊの化合物の殺虫又は殺線虫量か らなる殺虫又は殺線虫組成物。 ９、農業上受は入れられる少なくとも一つの希釈剤、担体又は助剤と混合した特 許請求の範囲第７墳の化合物の殺虫又は殺線虫量からなる殺虫又は殺線虫組成物 。 １０、特許請求の範囲第１．２．３．４．５又は６項の化合物の殺虫又は殺線虫 量を害虫のはびこった所に施用することからなる、昆虫、線虫又はその双方の防 除法。 １１、特許請求の範囲第７項の化合物の殺虫又は殺線虫量を害虫のはびこった所 に施用することからなる、昆虫、線虫又はその双方の防除法。 １２゜ ｔ 〔式中Ｒ１は１〜８個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基又は５〜８個の炭 素原子のシクロアルキルであり、Ｒ２は１〜４個の炭素原子のアルキル基である 〕の化合物を式ＨＥＲ［式中Ｒは４〜８個の炭素原子のα分枝アルキル基又は５ 〜８個の炭素原子のシクロアルキル基である〕のアルカンチオールのアルカリ又 はアルカリ土類塩と反応させることからなる、Ｒ８−Ｐ−ＯＲ” １ ＳＲ” 〔式中Ｒ，Ｒ”及びＲ２Ｆｉ上で定義されたとおり〕の化合物の製法。 １３、Ｒカ第三級α分枝アルキル基である、特許請求の範囲第１２項の方法。 １４゜ ｔ 〔式中Ｆｊ”Ｆｉ１〜４個の炭素原子のアルキル基である〕の０−アルキル燐酸 ジクロライドを、燐酸ジクロライドのモル当り２モル当量の式Ｒ８Ｈ［式中Ｒは ４〜８個の炭素原子のα分枝アルキル基又は５〜８個の炭素原子のシクロアルキ ルである］のアルカンチオールのアルカリ又はアルカリ土類塩と反応尽せること からなる、〔式中ＲとＲＺ　ｕ上で定義されたとおり〕の化合物の製法。 アルファ分枝アルキルチオホスフェ−ｈ、Ｈ主剤本発明は殺虫剤に関する。更に 詳しくは、本発明は線虫類、昆虫類及びダニ類の防除用殺虫剤に関する。本発明 化合物類は、０−アルキル８，８−ジアルキルホスホロジチオエート類であるが 、その場合に８−アルキル基の一方又は両方はα−分枝アルキル基である。本発 明化合物類は土壌に混入されると、高水準の殺虫及び殺線虫活性、低い植物毒性 及びすぐれた残留活性を示す。 合衆国特許第３．１１２，２４４号は のホスホロジチオエート類を明らかＫしている。式中Ｘは酸素又は硫黄であり、 各々のＲは低級アルキル基であるが、Ｒ１がα分枝の場合や、２個のＲ１基が互 いに異なる混入されると高い植物毒性と低い残留活性をもっている。 線虫類や土壌に生息する昆虫類の防除には、生育ｕｎを通じて化合物がその活性 を保ち、植物毒性その他の植物抑制効果を最少限にしか持たない必要がある。本 発明は、正常な使用水準において実質的な植物毒性効果なしに実質、的に改良さ れた残留活性をもった式■のα分枝化・才物類を提供する。 本出願に使われる用胎「α分枝」は、直！！８基Ｒ及び任意に置換基Ｒ１におい て、分校が硫黄に結ばれた炭素原子で起ることを意味している。 本発明は次式Ｏ−アルキルＳ、Ｓ−ジアルキルホスホロジチオエート化合物頌を 提供している。 式中Ｒは４〜８個の炭素原子のα分枝アルキル基又は５〜８個の炭素原子のシク ロアルキル、好ましくは第ニブチル、第三ブチル又は第三はンチルである。 Ｒ１は１〜８個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基、又はＲと同じか別のも のである５〜８個の炭素原子のシクロアルキルである。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基、好ましくはエチルであ る。 式■の以下の化合＠頌が本発明の範囲を示すものである。 化合物　ＲＲ”　Ｒ２ １第ニブチル　エチル　エチル ２　第ニブチル　プロピル　エチル ３　第ニブチル　インプロピル　エチル４　第ニブチル　ブチル　エチル ５　第ニブチル　でチル　イソプロピル６　第三ブチル　エチル　エチル ７　第三ブチル　プロピル　エチル ８　第三ブチル　イソプロピル　エチル９　第三ブチル　ブチル　エチル １０第三ブチル　第ニブチル　エチル １１　第三ブチル　第三ブチル　エチル１２　第三ブチル　エチル　プロピル １３　第三ブチル　エチル　イソプロピル１４第三ペンチル　エチル　エチル １５　第三ヘンチル　プロピル　エチル１６　第三ペンチル　イソプロピル　エ チル１７　第三ヘンチル　ブチル　エチル １８　第三ペンチル　第ニブチル　エチル１９　ｉ三ペンチル　第三ペンチル　 エチルか第三ブチル　インブチル　エチル ２１　シクロへキシル　プロピル　エチルｎ　シクロヘキシル　第ニブチル　エ チル乙　シクロへキシル　ブチル　エチル Ｕ　シクロヘキシル　イソプロピル　エチル２５第ニブチル　第ニブチル　エチ ル 拓第三ブチル　シクロヘキシル　エチル不発明化合物類は、次の一般的反応に従 って、Ｓ−アルキルホスホロチオ次酸ジクロライド（１１をアルカンールト反応 させて、０−アルキルＳ−アルキルホスホロチオ製酸クロライド（ｍ）をつくる ことによって得られる。 この反応と出発材料は合衆国特許第４，０５６，５８１号で明らかにされたもの と類似しており、参照によって本明細書に取り入れられている。次に下の一般的 反応に従って、化合物■をアルカンチオールのアルカリ又はアルカリ土類塩と反 応させると、本発明化合物がつくられる。 ＳＲ” 上の反応でＲが第三級の時には添加順序が臨界的である。Ｒが第三級アルキル基 でＲ１と異なる時にはＲ１を初めに分子へ付加しなければならない。 ＲとＲ１が同じ場合の本発明化合物＠は、アルカンチオールのアルカリ又はアル カリ土類塩２モル当量とＯ−アルキル燐酸ジクロライド１モル当量を一緒に反応 ６させること・によって適切につく・ら、れる。 ｔ 本発明化合物をつくるもう一つの方法は、アルカンスルフェニルクロライドをジ アルキルクロロホスファイトと反応させて■をつくり（ケイ・エイ・ペトロフ（ Ｋ、Ａ。 Ｐｅｔｒｏｖ　）ら、Ｚｈ、０ｂｓｈｅｈ、Ｋｈｉｍ、　２６巻３３８１〜４． １９５６年）、次にこれを上記のようにアルカンチオールと反応させるものであ る。 以下の実施例は本発明化合物類の製法を例示している。 実施例１　０−エチルＳ−第二ブチル８−第三ブチルホスホロジチオエートの合 成 −３”Ｃと７°Ｃの間に保持されたトルエン３００ｄ中の１−メチル−１−プロ パンチオール９０．２ｔ（１０モル）の溶１１［Ｋスルフリルクロライド１４８ ９　（１−１モル）全１１１９間に滴加した。この混合物に一３°Ｃで米酢ｆ！ ６０ｆ（１，０モル）を一度に加えた。続けて１時間の間に三塩化燐１３７．３ 　ｆ　（１，０モル）を−３ないし６”Ｃで滴加した。次に反応混合物を室温で 約１６時間かきませた。スルフリルクロライド３−を添加後、真空下に回転蒸発 器を使用して溶媒を除去した。残った茶色の油を真空蒸留すると８−第二プチル ホスホロチオ’Ｈ１１！ジクロライド１６８−９９（沸点７５“Ｃ／　１．ｇａ ｏ＋Ｈｇ）が得られた。 水塩水浴で冷却されたトルエン１００ｄ’Ｐの８−第二ブチルポスホロチオン酸 ジクロライド２０．７　ｖ、（０，，１；０モル）の溶液に、エタノール６．９ ９　（０，１５モル）に続いてピリジン７−９９　（０，１０モル）ｔ４＋別し た。この混合物を室温で１時間かきまぜた。ピリジン塩酸塩をろ別し、真空下忙 回転蒸発器を使用して溶媒を除去した。残った無色の油を真空Ｓ留する店、０〜 エチル８−第二ブチルホスホロチオン酸りロライド（沸点６８〜７６°Ｃ１０， ５顛Ｈｇ　）１６．７５２が得られた。 乾燥テトラヒドロフラン５０Ｉｕ中の水素化ナトリウム１．２ｆ（０，０５モル ）の懸濁液に、２−メチル−２−プロパンチオール４．５　？　（０，０５モル ）を窒素雰囲気下に滴加した。 この混合物を約６時間かきまぜた。反応混合物へ〇−エチルＳ−第二ブチルホス ホロチオツ酸クロライド１０．８ｆ（０，０５モル）を滴加した。かきまぜを約 冴時間続けた。 真空下に回転蒸発器を使用して溶媒を除去した。トルエン１００−とエタノール ５創を残留物に添加した。この溶液を各５０ｄの水で３回洗い、無水硫酸ナトリ ウム上で乾燥し、ろ過して溶媒を放散させると、黄色の油が残留物として残った つ黄色の油を真空下に蒸貿すると、０−エチル５−ＷＪニブチルＳ−第三ブチル ホスホロジチオエート８．７５Ｆ（沸点８７〜８９°Ｃ／　０．Ｏ２ｍｍＨｇ　 ）が生じた。本生成物のプロトン及び３１Ｐ　ＮＭＲスペクトルは指定された構 造に一致していた。 ジチオエートの合成 乾燥テトラヒドロフラン５０継中の水素化ナトリウム２．４ｔ　（０，１モル） の懸濁液に２−メチル−２−ブタンチオール１０．２ｆ（０，１モル）を冷却し ながら滴加した。混合物を室温で約１６時間かきまぜた。冷却後、氷水浴中の反 応混合物ＫＯ−エチル燐酸ジクロライｒ　８−２９　（０，０５モル）を一度に 加えた。これを室温で３時伺かきまぜ、このあとトルエン１５０１を加えた。反 応混合物を水加１．５チ水酸化す）　ＩＪウム水浴液で２回、及び水で２同次々 に洗った。これを無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、真空下に回転蒸発器を使 用して溶媒を除去しｆｃ、、残液を団゛ｃで高真空（０，１ｓｗ＋Ｈｇ　）に２ 時間かけると、０−エチルＳ　、　Ｓ−ジ第三ペンチルホスホロジチオエート残 留物が残った。 プロトン及び”Ｐ　ＮＭＲスペクトルは指定された構造と一致していた。 本発明化合物類は線虫類防除のほか、トウモロコシルートワーム（ｃｏｒｎ　Ｒ ｏｏｔｗｏｒｍ　）のようｈ土壌から生ずる昆虫類や、植物の地上部分を食べる アリマキとダニＶ含めた昆虫類も防除する。線虫及びとうもろこしルートワーム の防除には、作物を植え付けであるか、これから植え付ける土壌へ化合物ケまく か混入するか、又Ｆｉ植物の根へ化合物を施用するのが有利である。こうして施 用された化合物＃′ｉ根から摂取され、植物の地上部分へ移動し、そこで葉を食 べる害虫に対して殺虫及び殺ダニ活性を埃わす。植物の地上怜・分を攻撃する害 虫だｉ全防除したい場合には、植物の地上部分へ化合物を施用するのが適してい る。 化合物類は一般にその１まの強さでは施用されないが、典型的にはそれ以上希釈 されずに施用される処方剤として、又は施用のため更に希釈された処方剤として 施用される。典型的な処方剤は農業上受は入れられる一つ以上の助剤、担体又は 増量剤と組み合わせて、好ましくは表面活性剤及び任意にその他の活性成分を加 えた本活性成分の組成物を包含する。適当な処方剤は粒剤、散剤、又は液体を包 含し、その選択は害虫の種類と特定被害部分に存在する環境因子によって変わる 。このため、化合物類は種々の粒度の粒剤として、散剤、水利剤、乳化可能な濃 厚物、溶液、分散剤、調節された放出用の組成物として処方できる。典型的な処 方剤は特定使用薬剤、使用添加物及び担体、その他の活性成分及び望んでいる飾 片方式に応じて活性成分濃度が広く変化する。 これらの因子を十分考１すると、典型的な処方剤の活性成分は、例えは処方剤の 約０．０１％ないし約９５％まで、好ましくは０．１チないし９０チまでの濃度 で存在するのが妥当であり、処方剤の残りの部分は農業上受は入れられる担体、 希釈剤、助剤、及びその他の適当な活性成分からなる。相溶性の表面活性剤を処 方剤中に使用する場合には、処方剤の１ないし３０重量係の適しだ範囲内の穐々 処方剤はそのまま使用孕れるか、又Ｆｉ活性成分の分散を容易にするのに適した 希釈剤又は担体で望んでいる使用希釈度まで希釈できる。使用希釈剤中における 活性成分の適した＃度は、重量でｏ、ｏｏｓ％ないし１０％、より好ましくは０ ．０１％ないし約１０係の範囲にある。 この技術で知られた種類の噴霧用、散布用及び制御放出用の組成物類は、本発明 殺虫化合物又は化合物類をこの技術で知られた又は明白な組成物類に代替え又は 添加することによって使用できる。 本発明の殺虫化合物類は、殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺カビ剤、植物調整剤 、除草剤、を料等を含めたその他の相溶性活性剤と一緒に処方、施用できる。 これらの化合物を施用するに当たって、単独でか他の廣薬と一緒かによらず、活 性成分の有効殺虫量を施用しなければならない。施用率は化合物、処方剤、飾片 方式、保護すべき植物種、種付は密度、及びその他の因子の選択によって変わる か、農作物に適した使用率は０．００５ないし３Ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０ １ナイ１４１１　ｋｇ／ｈａｏｅｗにある。 不発明化合物類に対して下記のように殺虫活性の試験試験化合物をアセトンに溶 解し、生ずる溶液を水で希釈すると、マイクロリットル当たり２００ないし５， ０００ナノグラムを含有する試験液が得られる。各試験用幼虫の背側胸部第二又 は第三節に１マイクロリツトルの水滴を施用した。その後列時間、試験化合物に よって現わされる昆虫への有毒効果を観察した。昆虫が姿勢を正せず、所定のパ ターンで運動しない場合は、死亡とみなした。 メキシカン・ビーン・ビートル、ナガカメムシ（Ｍｉｌｋ−ｗｅｅｄ　ｂｕｇ　 ）、南部アワヨトウ（５ｏｕｔｈｅｒｎ　ａｒｍｙｗｏｒｍ　）及び南部とうも ろこしルートワームに対する試験化合物の致死率を第１表に示す。 集流用試験 ０．２５％オクチルフェノキシポリエトキシエタノールを含有するアセトン５〜 １０厘ｔに試験化合物を溶解した。この溶液を水９［）　％、アセトン９．７５ ％及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノール０．２５％の浴液に分散させ ると、活性成分１２５０　ｐｐｍ　（Ｗ／Ｗ　）をもつ溶液が得られた。ある場 合には、この溶液の−すくいを適当量の水で希釈すると、稀々の濃度の活性成分 を含廟する＠液か得られた。 試験生物及び技術は矢のとおりである。エントウマメアリマキ（Ａｃｙｒｔｈｏ ｓｉｐｈｏｎ　ｐｉｓｕｍ　［Ｈａｒｒｉｓ　：］　）に対する活性は、アリマ キの成虫を放つ前に葉に噴霧しておいたソラマメの苗で調べた。ツースポット・ スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　［Ｋｏｃｈ　 ’］　）に対する活性はピントビーンで調べ、マイトの成虫を放してからその葉 を試験液に浸すかｌ１ｊｊ霧した。試験位置から昆虫が逃けるのを防ぐためＶこ 、試験植物全体又は切れ目を付けた葉をキャップ付きの紙カップの中に入れた。 試験物を閏°ｃ、相対湿度５０％の保・ｄ室に少なくとも４８時間の露出時間穴 れておいた。この期間の終りに死んだ虫と生きている虫？数え、殺虫率を計算し た。これらの試験の結果を下の第２表にまとめである。 洩った南部とうもろこしルートワーム防除のだめの土壌混入試験 水９０％、アセトン９．７５％及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノール ０．２５％全含有する溶液１００　ｍｌ中の試験化合？！１３３５　ｐｐｍを含 有する試験化合’Ｐｉ！Ｉ浴徹を、望んでいる濃度にするのに十分な量で表土に 混入した。試験サンプル川の入れ物にふたをし、望んでいる貯献期間（１４〜７ ２日）の間保存した。貯蔵期間の終りに各々の試験サンプルに幼虫１０匹を放ち 、食餌として発芽しているとうもろこしの夷？与えた。欠いてサンプルに丹びふ たをして、３日間の貯ばに戻し、このあと致死率の杭取りを試験物に対して行な った。 土壌サンプルを試験によって変えた。ある試験では、表土１都、砂１．５ｍ、バ ーミキュライト１．５部を含有する“合成土″を使用した。別の試験では、いろ いろな種類の表土を使用した。本試験の目的にとって、土壌型を区別することは しなで１つだ。 本発明化合物の残物活性を第３衣に示す。不発明化合物類は、とうもろこしルー トワームに対するすぐれた残留活性を示した。 線虫防除及び植物毒性を調べる土壌混入試験処方材料としての殺線虫活性につい て各化合物を試験したつ使用処方剤は、次の成分からなる標準的な５重量係粉末 処方剤であった。 活性成分（１００％法性基盤）　５部 基　剤　９５部 ９６俤−アツタクレー ２％−高精製リダノスルホン酸す）　ＩＪウム（１００チ） ２％−粉末アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム（７５％） 混合物を微粉末に粉砕したつ 線虫培養基−大きな真葉２葉をもつトマトの苗木を、蒸気威惰さｎだ砂土の入っ た６１ンチの粘土鉢に等した。 移し変えて１週間後、線虫で汚染され十分に発達した卵塊をもつトマト苗の根こ ぶ状の根を、倒木の根の周囲の三つの穴に入れた。次に穴を土で閉じだう十分に 発達しだ卵塊が形成さｎる１で（接種後６〜７週間）ＭｖＩＪを生長させた。 接種害虫の調製−卵塊を含んだ感染したトマト苗の根を流下する水道水で洗い、 小片に刻み、電動ブレンダーで水と一緒に３０秒間粉砕した。細断された根をフ ァイバーグラス製平箱内の洗った砂の層へ注いだ。子箱をプラスチックシートで 覆い、３〜７日間温室温度に保ち、幼虫の約５０１１がふ化するようにした。 調製された害虫のはびこった土壌サンプルに対し、ケープネｘ　（Ｃａｖｅｎｅ ａａ　）及びジエンＪｅ：ｙ　（Ｊｅｎａｅｎ）遠心分離−糖浮遊抽出技法（Ｃ ａｖｅｎｅａａ　、ＩＦ、Ｂ、及びＪｅｎｓｅｎ、Ｈ，Ｊ、、［土壌と植物組織 から線虫類とその卵を単離濃縮する遠心分離浮遊技法の変法Ｊ　Ｐｒｏｃ、Ｈｅ １ｍ、Ｂｏａｏ、ワシントン、ｎ巻８′７〜８９頁（１９５５年）〕を使用して 、線虫類の処理を行なった。 線虫と卵を集めるのに５００メツシユのふるいを使用した。立体顕微鏡下でその 数を推定した。卵と幼虫を含んだ十分な砂を追加の水蒸気滅菌された砂土と混合 し、１鉢の土（各々直径３インチ、土壌約３０Ｏｆを含有）当り根こぶ線虫の幼 虫と卵が８００〜１．０００となるようにした。 線虫のはびこった土壌の総必要量にもよるが、セメントミキサを５分、■型回転 ミキサーをω秒使用して混合を行なった。 こうして害虫がはひこった土壌を、調製してから２日以内に、土壌混入された線 虫研究用に使用した。殺線虫活性の試験を行おうとする処方化合物を、根こぶ線 虫で汚染された鉢の土へ混入し、２．５ないし２５　ｐｐｍ　（薬品重量／土壌 重量）の範囲の幾つかの施用率で土壌処理を行なった。この直径３インチの鉢の 土に若いトマト苗を植え付けた。２週間の終りに全苗木の根を調べ、未処理群に 比較して評価した。 対照群の処理−未処理の倒木も、活性成分で処理されたものと同じ方法で処理さ れた。 根こぶＩＩＩ虫に対する試験の評価方式と試験結果を第４表に示す。土壌混入試 験での高水準の活性は、はとんどの例示化合物で示され、植物毒性は低水準であ ることが認められた。 第１表　局所施用試験 致　死　率 ２　１００　１００　２５　１００ ３　０ｆ７５（ＬＯｄＬ１００ ４　１００　７５　１５　９５ ５　０　４０　０　３０ ６０ｂ１００ｂＯｂ１００゜ ７　１００ｂ１００ｂ３０ｂ１００゜ ８　０　０　０　７０ ９　０　１５　０　１００ 致　死　量 １０　１００　３０　０　１００ １１　０　０　１００ １２　０　０　０　０ １３　０　０　０　０ １４　９０　０　１００ １５　１００　９０　０　１００ １６　９５　７５　０　１００ １７　１００　９０　０　１００ １８　９５　９５　０　１００ １９　９５　０　０　９０ ａ）ＭＢＢ−メキシカン・ビーン・ビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖ ｅｓｔｉｓ）ＭＷＢ　＝ナガカメＡシ（Ｍｉｌｋｗｅｓｄ　Ｂｕｇ、　０ｎｃｏ ｐｅｌｔｕｓ　ｆａｓｃｉ−ａｔｕｓ　） ＳＡＷ　＝南部アワヨトウ（５ｏｕｔｈｅｒｎ　ａｒｍｙｗｏｒｍ、　５ｐｏｄ ｏｐｔｅｒａｅｒｉｃＬａｎｉａ　） ＳＣＲ＝、、内部とうもろこしルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅ ｃｅｍ−ｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒａｉ　Ｂａｒｂｅｒ　）ｂ）　５０００ 　ｎｇ／　１匹 Ｃ）他に特定されていなければ２５００　ｎｇ／　１匹ｄ）　１２５０　ｎｇ／ 　１匹 θ）他に特定されていなければ５００　ｎｇ／　１匹１）２００ｎｇ／　１匹 ２　１００　８０ ３　１００　９５ ４　１００　１００ ５　１００　１００ ８　１００　１００ ９　１００　１．００ １０　１００　１００ １００ １２　１００　１００ １５　１００　１００ １＋’１　１００　１００ １９　９０　０ ａ）　ＰＡ　＝：ｌニー７ドウマメアリマキ（Ｐｅａ　ａｐｋｎｄ、Ａｃｙｒｔ ｈｏｓｉｐｎｏｎｐｉ８ｕｍ　） Ｔ８Ｍ＝８Ｍニラ−スポットイダー・−フィト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒ ｔｉ−ｃａｅ　） ｂ）　５００ｐｐｍ 第３表　南部とうもろこしルートワーム試験ａ）２　９０　９０ ６　１００　５０ １ｂ　９０　一 致　死　量 １９　１００　− ａ）　Ｄｉ＆ｂｒＯｔｉｅａ　ｕｎａｅｃｅｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒａ ｉ　Ｂａｒｂｅｒｂ）　２０ｐｐｍ Ｃ）５ｐｐｍ 表４表　根こぶ線虫試験ａ） 〕） ２　０　０　０．３３　０　１ ６　０　０．１３（ｌＯ，８２３１ ７０，２０，１２１ ８０，４０１ ９０００，１２０，３７１ １００００，５０，６２２ １４０，８１ １６００１ １７００１ １８００１ ａ）Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａｂ）根こぷ指数　４＝防除し ない ３＝２５％防除 ２；５０％防除 １＝７５％防除 ｏ　、ｓ　＝ｓｏ％防除 ０．５＝９０チ防除 ０．１−０．４＝９５〜９９％防除 ０＝完全な防除 Ｃ）植物損傷の評価　０＝損傷なし １＝わずかな植物毒性 ２＝中程度の植物毒性 ３＝高度の檀′＠毒性 ４＝植物は生存しない。 （１）　２回の結果の平均値 Ｉ印、Ｉ　昭和Ｉ？年２月乙日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 （特許庁審判長　殿） （特許庁審査官　殿） ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 新宿セブンビル６０８号室 （６６０１）氏名弁理土佐々井彌太部 （電話３５４−１２８５■〜６） ５、補正命令の日付　昭和５８年５月１９日↓、膚征妊→ ７、町　補正の内容　別紙のとおり